J o

UNIVERSIDAD VERACRUZANA Facultad de Ciencias Qumicas INGENIERA QUMICA

No. de equipo: Nombres de los alumnos:

I.B.Q. Delia Araujo Morales

Febrero-junio de 2014
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Universidad Veracruzana Facultad de Ciencias Qumicas Campus Orizaba LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Y BIOQUMICA

Contenido
PARMETROS DE EVALUACIN........................................................................................................... 3 FORMATO DEL REPORTE DE PRCTICAS ............................................................................................5 REGLAMENTO INTERNO ........................................................................................................................7 Primera parte: CARACTERIZACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS................................................. 9 Prctica 1 ANLISIS PRELIMINAR DE UN COMPUESTO ...................................................................10 Prctica 2 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN. .................................................................... 13 Prctica 3 DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR ....................................................................... 15 Prctica 4 DESTILACIN FRACCIONADA ........................................................................................... 17 Prctica 5 CRISTALIZACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO ........................................................ 19 Segunda parte: SNTESIS DE COMPUESTOS ORGNICOS ................................................................. 21 Prctica 6 SNTESIS DE BENZOPINACOL........................................................................................... 22 Prctica 7 SNTESIS DE ACETILENO................................................................................................... 24 Prctica 8 SNTESIS DE LA NEROLENA ............................................................................................ 26 Prctica 9 SNTESIS DEL CIDO ACETIL SALICLICO (ASPIRINA) ................................................. 28 Tercera parte: IDENTIFICACIN DE MACROMOLCULAS EN BIOQUMICA ................................. 30 Prctica 10 REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS SIMPLES .......................... 31 Prctica 11 HIDRLISIS DE CARBOHIDRATOS ................................................................................. 33 Prctica 12 REACCIONES CARACTERSTICAS DE LAS PROTENAS ................................................. 35 Prctica 13 SAPONIFICACIN: OBTENCIN DE UN JABN ..............................................................37 BIBLIOGRAFA DEL CURSO EXPERIMENTAL................................................................................... 39 VALE DE LABORATORIO ...................................................................................................................... 40

PARMETROS DE EVALUACIN
ASISTENCIA: El alumno deber cumplir con un mnimo de 80 % de asistencia a las sesiones del laboratorio y realizar el 100% de las prcticas. De no cumplir con ese mnimo no acreditar el laboratorio. Tendr un margen de retardo de 10 minutos despus de la hora de entrada. No hay reposicin de prcticas. I. INVESTIGACIN DEL FUNDAMENTO DE LA PRCTICA (10%). Cada equipo se encargar de investigar los fundamentos tericos de una o dos prcticas para explicarlos a sus compaeros. La exposicin debe reflejar que se consult la bibliografa recomendada y deber explicar: por qu es importante la prctica para su carrera profesional. en qu principios fsicos o qumicos se basa la extraccin, purificacin, sntesis, etc, de la prctica y los principios fsico-qumicos del procedimiento. las precauciones especiales a seguir con los reactivos de la prctica especfica. el mecanismo de reaccin en caso de tratarse la prctica de la obtencin de un producto. las aplicaciones que, en su caso, tenga la sntesis propuesta en la prctica. Todos los equipos pasarn a exponer en las fechas que les correspondan. No hay reposicin. Disponen de 15 minutos al empezar el laboratorio. Deben ser puntuales y traer su material preparado. BITCORA (20%). sta incluye tanto los pre-laboratorios como los post-laboratorios. Se bajarn puntos por falta de limpieza, mala ortografa o dibujos confusos o insuficientes. Para cada prctica los alumnos registrarn en su bitcora: Pre-laboratorios (que se sellan al entrar al laboratorio): Nombre y nmero de la prctica Fundamento de la prctica (se resumir aqu lo que haya investigado al respecto). Tabla de propiedades de reactivos, disolventes y productos. Identidad y propiedades fsicas de los reactivos y productos de la prctica:
Nombre Sustancia A Sustancia B

II.

Frmula

Peso molecular

Punto de fusin

Aspecto y color

Densidad

Solubilidad

Toxicidad y/o riesgos

Ecuacin general de la reaccin, si hay una sntesis (segunda parte del Laboratorio). Mecanismo de reaccin propuesto (segunda parte del Laboratorio). 3

Procedimiento experimental esquematizado con dibujos y leyendas.

Observaciones en bitcora: Se elaborarn durante la sesin del laboratorio. Anotar cambios de coloracin, desprendimiento de gases, precipitacin, calentamiento, enfriamiento, cualquier otro cambio perceptible, modificaciones al procedimiento, etc. Datos acumulados durante la prctica, modificaciones de la tcnica y dibujos del equipo montado y clculos. Post-laboratorio (se sella en la siguiente sesin). Resultados y discusin de resultados Clculos de rendimiento cuando la prctica sea de sntesis orgnica (segunda parte). En la mayora de las prcticas se deber calcular el rendimiento en base a la estequiometria de la reaccin. Conclusiones personales. Cuestionario, preguntas y respuestas previamente investigadas. Bibliografa utilizada en la bsqueda del fundamento y de las respuestas al cuestionario. III. TRABAJO EN EQUIPO EN EL LABORATORIO (40 %). ste comprender: Organizacin del equipo: Distribucin de responsabilidades, trabajo en equipo para la disposicin de material, el montaje de equipo, disponer de las condiciones adecuadas, aseo del rea y prevencin de accidentes. Desarrollo de la prctica: Trabajo personal y en equipo, colaboracin de todos los integrantes en la realizacin ptima del experimento. Reportes de prcticas en tiempo y forma (10 %). Por equipo se deber entregar un reporte de la prctica realizada una semana despus de la sesin de laboratorio. Al finalizar el curso prctico, cada equipo entregar el MANUAL DE LABORATORIO COMPLETO con buena presentacin, portada con los nombres de los miembros del equipo, ndice y las correcciones de los reportes ya calificados. Ms abajo se detallan los apartados que deben incluirse en el reporte de la prctica y los porcentajes de la calificacin que les corresponden. EXMENES (20 %). Se aplicar un examen en cada bloque de prcticas de acuerdo a la calendarizacin establecida por el docente. El examen es escrito y es parte de la evaluacin individual.

IV.

V.

CALIFICACIN FINAL: La calificacin final tomar en cuenta las exposiciones por equipo de las prcticas que les correspondan. La suma total del porcentaje de los parmetros de evaluacin dar el resultado final, siendo APROBATORIO si es igual o mayor del 60 %. De lo contrario, el alumno tendr que repetir el curso.

FORMATO DEL REPORTE DE PRCTICAS

El reporte se entregar 1 semana despus de realizar la prctica. Despus de esta fecha, por cada da de retraso se descontar 10% de los puntos mximos del reporte. El reporte de la prctica debe de seguir el siguiente formato: Hojas blancas tamao carta. No se aceptar en hojas de cuaderno de ninguna clase. Las hojas debern estar engrapadas. Para el texto, se usar tipo Arial, Tahoma o similar, de 11 puntos. No se admiten tipos ornamentales. El texto deber tener mrgenes de aproximadamente 2 cm en los cuatro extremos de la pgina. Nada deber estar escrito con lpiz. Se pueden incluir fotografas de resultados o equipo montado. Se bajarn puntos por falta de limpieza o por ortografa muy mala. Encabezado: no se necesita una portada para el reporte de cada prctica. Basta con anotar en la esquina superior derecha de la primera hoja: Laboratorio de Qumica Orgnica y Bioqumica Nmero y ttulo de la prctica Nmero de seccin, de equipo y de gaveta Fecha de realizacin de la prctica Objetivo: copiado del manual. Fundamento. Aqu se integrar un resumen de las investigaciones del fundamento y se especificarn los principios fsico-qumicos de los procedimientos usados (primera parte del laboratorio), las reacciones que hacen posible la sntesis del producto y el mecanismo de reaccin (segunda parte del laboratorio) o las reacciones de identificacin bioqumica (tercera parte del laboratorio). Ecuacin global de la sntesis (slo en la segunda parte del laboratorio). Las ecuaciones qumicas deben incluir no slo productos principales, sino tambin secundarios (H2O, CO2, etc.) y deben ser estequiomtricamente correctas (es decir, deben estar balanceadas). Mecanismo de reaccin (slo en la segunda parte del laboratorio). Escribir el mecanismo de reaccin de la sntesis realizada. Materiales y reactivos: lista de los materiales y reactivos de la prctica (pueden copiarse del manual). Propiedades: anotar en una tabla semejante a la presentada en la bitcora las propiedades fsicas y qumicas tanto de los reactivos como de los productos. Precauciones: anotar las precauciones ms importantes que deben de tenerse en la elaboracin del producto, ya sea con los reactivos o con el producto. Tcnica: copiada del manual de prcticas. Anotar cualquier cambio que se haya hecho al procedimiento. Observaciones: anotar los cambios fsicos y/o qumicos observados durante la realizacin del experimento. Pueden tomarse de las bitcoras y se debe discutir en equipo la mejor manera de presentarlos en el reporte. Dibujen los equipos montados. Resultados, clculos y discusin de resultados. Reportar los resultados. La eficiencia del procedimiento usado (1. parte del laboratorio), el rendimiento de la reaccin de sntesis (2. parte del laboratorio) o las ventajas o desventajas del mtodo de identificacin bioqumica utilizado (3. parte del laboratorio).

Discusin de resultados. La discusin de resultados debe hacerse de acuerdo con las observaciones y resultados obtenidos, relacionndolos con los principios tericos correspondientes. Conclusiones. Detallar si se cumpli con el objetivo del experimento. Especificar qu de lo aprendido sera de utilidad si el alumno llegara a trabajar en la industria y explicar las razones. Bibliografa de consulta. Libros (mnimo dos): Apellido del autor o compilador, iniciales del nombre del mismo; nombre del libro o enciclopedia; nmero de edicin; editorial; lugar; volumen; pginas; ao (entre parntesis). Para medios electrnicos, adems de autor y ttulo, dar el URL y la fecha de consulta.

REGLAMENTO INTERNO
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Y BIOQUMICA
Laboratorio 108 I. CONTROL DE ASISTENCIA. Todas las sesiones de trabajo se ajustarn al horario establecido por la Secretara Acadmica de la Facultad y el Calendario escolar del Perodo vigente. Todos los alumnos deben presentar gafete de identificacin del laboratorio de qumica orgnica, en el formato correspondiente y enmicado. Se dar un margen mximo de 10 minutos para poder asistir con retardo. NO hay reposicin de prcticas. Durante la prctica, los alumnos no podrn salir del laboratorio a excepcin de enfermedad, estricta necesidad y con permiso del maestro. Se recomienda preparar el material necesario desde antes de entrar, para no interrumpir ni retrasar el trabajo programado para cada sesin. Todos los integrantes de cada gaveta debern contar con una copia de la llave del candado que asegura la misma, pues no se acreditar la prctica en la que no participen por no poder acceder a la gaveta. SEGURIDAD CONTRA PRDIDAS DE MATERIAL. Cada uno de los integrantes del equipo propietario de la gaveta, debe hacerse responsable de contribuir para la compra de un candado de buena calidad y SEGURO. Al trmino de cada sesin la gaveta debe quedar cerrada debidamente. Los integrantes de cada gaveta se harn responsables de marcar adecuadamente todo su material al inicio del Curso y contar con una copia de la lista del material solicitado al Almacn, incluyendo una lista de material adicional. Se prohbe estrictamente que cualquier alumno ingrese al laboratorio para sacar material fuera del horario que le corresponde y en ausencia de sus compaeros de gaveta. Se prohbe a cualquier alumno abrir una gaveta que no sea la propia, aun cuando le hayan prestado la llave. El material, equipo y reactivos del Laboratorio 108 son exclusivos para el uso y servicio del Laboratorio de Qumica Orgnica y Bioqumica. Los alumnos que sean sorprendidos abriendo gavetas que no sean las propias, o sustrayendo cualquier tipo de material del Laboratorio, sern sancionados mediante la desacreditacin de la prctica y se harn acreedores a las sanciones establecida por las Autoridades Administrativas y Acadmicas correspondientes. Se exhorta a mantener un ambiente de mutuo respeto, honradez y disciplina.

II.

III.- PREVENCIN DE ACCIDENTES. Es obligatorio el uso de bata blanca de algodn de manga larga, zapato cerrado, mascarilla con cartuchos apropiados para cidos, bases y solventes orgnicos, y lentes de seguridad. Usar el cabello recogido. Queda estrictamente prohibido consumir alimentos y bebidas en el laboratorio. Queda estrictamente prohibido fumar. Slo se permitir usar iPads u otras tabletas para tomar notas y fotos durante la realizacin de las prcticas, pero no para hacer llamadas, chatear u otras actividades ajenas a la prctica. Cada persona es responsable de cuidar sus aparatos y evitar que se daen. Se deber mantener el orden y la disciplina dentro del Laboratorio evitando juegos y TODA distraccin de la atencin requerida. 7

 Se usar una franela para colocar las conexiones de vidrio. Se tendr a la mano toalla, franela y/o jerga, para evitar quemaduras, cortaduras o ruptura de las conexiones, con los riesgos inherentes a la naturaleza de los reactivos. Se usar como punto de apoyo la mesa o un soporte metlico cuando se horaden tapones. Se usar vidrio de reloj y esptula metlica para manipular reactivos slidos, en especial los corrosivos. Se evitar derramarlos en la mesa, balanza o piso. NUNCA traten de oler ningn reactivo qumico acercando directamente la nariz al recipiente, sino a distancia prudente se atraer con la mano el olor que despida, si es que no se trata de una mezcla o reactivo cido o bsico txico, que despida vapores irritantes. NUNCA prueben los reactivos. Todos conllevan algn riesgo para la salud. Usa slo las cantidades indicadas por el maestro y no saques del laboratorio ningn reactivo. Usa la campana de extraccin para los reactivos lquidos txicos o corrosivos. Usa mascarilla contra gases y vapores txicos cuando lo indique la prctica. Usa pipetas y perillas. Nunca pipetear con la boca. Nunca calientes solventes orgnicos directamente a la llama. Usa bao Mara o calentamiento indirecto con arena o glicerina. Nunca viertas reactivos o residuos en los lavaderos, a menos que lo indique el maestro. Todo residuo slido no txico debe tirarse en los botes de basura, para no obstruir los lavaderos ni contaminar (desechos de papel, vidrio, plstico, metal, hule, etc.) Los residuos peligrosos se vierten en un recipiente marcado con el nombre de la prctica y que se encontrar en la mesa cerca de las ventanas. Antes de iniciar cada sesin de trabajo, cercirate de que todo est en buenas condiciones: mechero, las mangueras, los tapones, las conexiones. Apaga todo equipo utilizado al terminar de usarlo. Nunca dejes montado un aparato sin vigilancia. Vigila que no haya fugas de gas y/o de disolventes dentro de los contenedores que usas en tu aparato. Procura trabajar con una actitud positiva, responsable y honrada considerando la puntualidad para entrar y salir de cada sesin de trabajo en el laboratorio. Actualiza tu Seguro Facultativo para cualquier atencin mdica que, como estudiante, llegaras a requerir. Realiza a tiempo los trmites en la Secretara de la Facultad y, si tienes algn padecimiento que requiera atencin especial, comuncalo a los maestros para poder auxiliarte en su debido caso.

OJO: Cualquier incidente debe comunicarse al maestro para aplicar las medidas pertinentes oportunamente.

Primera parte Laboratorio de Qumica Orgnica Y Bioqumica

CARACTERIZACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

Prctica 1 ANLISIS PRELIMINAR DE UN COMPUESTO

PRIMERA PARTE DEL LABORATORIO: Caracterizacin de un compuesto orgnico. OBJETIVOS: Conocer la correcta interpretacin de las reacciones orgnicas en funcin de las propiedades y de los grupos funcionales de los compuestos orgnicos. Caracterizar un compuesto orgnico mediante anlisis preliminares y saber interpretar correctamente los resultados de las pruebas realizadas. FUNDAMENTO: Los elementos ms comunes que se encuentran en los compuestos orgnicos son C, H, O, N, S, y halgenos. Para identificar el carbono e hidrgeno se realiza una incineracin y combustin del compuesto problema. Una posterior identificacin de la basicidad o acidez de sus cenizas proporcionar informacin sobre algunos de los elementos que lo componen. La identificacin de otros elementos que formen parte del compuesto orgnico se basa en anlisis cualitativos de los diferentes elementos que contiene. Para profundizar en el fundamento investiga: La reaccin qumica que sucede durante la fusin alcalina. La reaccin qumica que sucede durante la identificacin de azufre. La reaccin qumica que sucede durante la identificacin de nitrgeno. La reaccin qumica que identifica halgenos (diferenciar Cl, Br y I) La reaccin qumica que sucede al identificar carbono. La reaccin qumica que sucede al identificar hidrgeno. MATERIALES: Cpsula de porcelana Mechero Bunsen Tripi Tela de asbesto Tina para bao mara REACTIVOS HCl concentrado Sodio metlico Etanol absoluto Sulfato ferroso cido sulfrico diluido cido actico glacial Solucin acuosa de acetato de plomo cido ntrico diluido

Tapn monohoradado Tubo de vidrio en 450 de aprox. 30 cm de largo. Gotero Alambre de nicromio o puntilla

Solucin acuosa de nitrato de plata xido cprico en polvo Agua destilada Muestra problema Papel tornasol o papel indicador de pH Solucin de hidrxido de calcio transparente

TCNICA: Primera sesin: 1. Coloca en una cpsula de porcelana 0.05 0.1 ml del compuesto a analizar y anota las siguientes caractersticas observadas: Estado fsico Color Olor Aspecto Muestra slida Muestra lquida

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2. Acerca con PRECAUCIN la orilla de la flama del cerillo a la muestra del compuesto contenida en la cpsula. OJO: no acerques la nariz para oler los vapores; con la mano acerca los vapores a la nariz. Observa con mucha atencin y anota: Es inflammable? Flama fuliginosa? Color de la flama? Qued residuo? S ( ) S ( ) S ( ) No ( ) No ( ) No ( ) Desprende vapores? Olor de los vapores. Funde el slido? Qu se forma? S ( ) S ( ) No ( ) No ( )

3. Si qued un residuo despus de incinerar la muestra slida, deja enfriarla y aade unas 3 gotas de agua destilada. Mide el pH con el papel tornasol o con un indicador como la fenolftalena. 4. Enseguida agrega una gota de HCl concentrado. Mezcla y toma unas gotas de la mezcla con el alambre de nicromio limpio, o con la puntilla de lapicero y acrcalo a la flama para hacer el ensayo a la flama: pH de la mezcla: Color de la flama: 5. De acuerdo a lo observado identifica: Es un hidrocarburo aromtico? Es un hidrocarburo aliftico? Tiene oxgeno? Tiene metales? Es un compuesto orgnico? S ( S ( S ( S ( S ( ) No ( ) ) No ( ) ) No ( ) ). Cul? ) No ( )

No ( )

6. Una vez terminado el anlisis, coloca los frascos en su lugar, lava tu material y limpia tu mesa de trabajo. Si solicitaste material al asistente de laboratorio, entrgalo limpio y seco. Segunda sesin: 7. En un tubo de ensayo perfectamente seco y limpio, deposita un trozo pequeo de sodio metlico (UNA PIZCA) y calienta la porcin inferior del tubo hasta fundir el sodio para que los vapores se eleven dentro del tubo. 8. Aade 300 mg aproximadamente de la muestra problema del compuesto slido y vuelve a calentar con cuidado unos minutos para que reaccione con el sodio metlico. 9. Deja enfriar y aade, gota a gota, 1 ml de etanol absoluto (el cual es anhidro), para disolver el sodio que pudiera haber quedado sin reaccionar. 10. Si no observas el burbujeo que denota la presencia del sodio, coloca el tubo dentro de un vaso de precipitados y agrega con cuidado 5 ml de agua destilada, si no se rompe el tubo calintalo nuevamente unos minutos, directo en el mechero, pero si observas el vidrio cuarteado, rompe el fondo del mismo con un agitador de vidrio de modo que el contenido se reciba en el vaso. Lava las paredes del tubo con otros 2 mL de agua y caliente para disolver las sales sdicas formadas. 11. Filtra la solucin acuosa. 12. Del filtrado tome alcuotas de 0.5 1 ml para hacer las determinaciones de azufre, nitrgeno y halgenos como sigue. Identificacin de nitrgeno: 13. A 1 ml de la solucin alcalina filtrada, agrega 0.2 g de cristales de sulfato ferroso y calienta suavemente agitando hasta que hierva. 14. Sin enfriar agrega cido sulfrico diluido hasta que se disuelvan los hidrxidos ferrosos y frricos. La presencia de nitrgeno se identifica con la formacin de un precipitado o la coloracin azul de ferrocianuro frrico (azul de Prusia). Nota: Si la 11

formacin del color no es inmediata, deja reposar 15 minutos, filtra y lava el precipitado con un poco de agua para eliminar las impurezas coloridas: si hay nitrgeno, el color se observa en el precipitado. Identificacin de azufre: 15. A 1 ml de la solucin alcalina filtrada agrega unas gotas de cido actico glacial para acidularla. 16. Aade unas gotas de acetato de plomo en solucin acuosa. Si hay presencia de azufre se observa la formacin de un precipitado negro de sulfuro de plomo. Identificacin de halgenos: 17. A 1ml del filtrado alcalino agrega una gota de cido ntrico diluido, calienta a ebullicin para eliminar cianuros y sulfuros que pudieran interferir. 18. Enseguida se agregan unas gotas de solucin acuosa de nitrato de plata. Observa y anota tus conclusiones. Un precipitado blanco o amarillento que ennegrece con la luz indica CLORO. Un precipitado amarillo plido indica la presencia de BROMO. Un precipitado amarillo indica la presencia de YODO. Identificacin de carbono e hidrgeno: 19. En un tubo de ensayo limpio y perfectamente seco coloca un poco de muestra del problema slido que se est analizando. 20. Agrega aproximadamente la misma cantidad de xido cprico en polvo. 21. Tapa el tubo de ensayo con un tapn monohoradado al que acoplaste una conexin de vidrio de aproximadamente 30 cm de largo y doblado a 450. El extremo de la conexin en 450 desemboca en el interior de un segundo tubo de ensayo que contenga suficiente solucin de hidrxido de calcio transparente para que los gases formados burbujeen en sta. 22. Sujeta el tubo con las pinzas y comienza a calentar el primer tubo directamente a la flama del mechero, manteniendo el extremo de la conexin de vidrio sumergida en la solucin de hidrxido de calcio del segundo tubo de ensayo. 23. Si se han formado gotas de vapor de agua en el interior de la conexin de vidrio en 450: se comprueba la presencia de HIDRGENO, por la formacin de agua. Y si la solucin transparente de hidrxido de calcio se enturbia formando un precipitado blanco, se comprueba la presencia de CARBONO, por la formacin de carbonato de calcio (precipitado blanco) al reaccionar el bixido de carbono con el hidrxido de calcio. 24. Reporta al maestro si tus resultados fueron positivos en cuanto a carbono, hidrgeno, azufre, nitrgeno y halgenos. CUESTIONARIO: 1. Elabora un cuadro resumiendo las principales diferencias entre los compuestos orgnicos e inorgnicos. 2. Elabora un cuadro con las diferencias qumicas que existen entre los compuestos alifticos y aromticos. 3. Qu color a la llama dan: Na, K, Ca, Sr, Ba y Cu? 4. Investiga y escribe con tus propias palabras los siguientes trminos: ignicin, combustin y calcinacin. OJO: No olvides anotar tus observaciones, diagramas y conclusiones en tu bitcora y en el reporte de prctica.

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Prctica 2 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN.

OBJETIVO: Determinar algunas de las constantes fsicas de los compuestos orgnicos. Determinar el punto de fusin de un compuesto orgnico por el mtodo de Thiele. FUNDAMENTO: La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecida cuando se conocen sus constantes fsicas, como los puntos de fusin y ebullicin, peso molecular, densidad, ndice de refraccin, rotacin especfica, etc. Adems, sus propiedades qumicas son idnticas a las reportadas en la bibliografa cientfica para dicha sustancia. Investiga para profundizar y resumir en el fundamento Qu es el punto de fusin? Qu es el punto de ebullicin? Qu parmetros toma en cuenta el mtodo de Thiele? Cules son sus ventajas y desventajas? Qu otros mtodos se usan en qumica orgnica para determinar el punto de fusin? MATERIALES Tubo de Thiele Tubos capilares o pipetas Pasteur Mechero de Bunsen Tapn de hule monohoradado Termmetro (de10 C a 260 C) REACTIVOS Glicerina

Termmetro 2 Ligas pequeas Soporte metlico Pinzas universales Vidrio de reloj

Muestra problema

TCNICA: 1. Toma un tubo capilar y cierra uno de sus extremos usando la flama del mechero Bunsen. 2. Pulveriza una cantidad pequea de la muestra slida e introdcela dentro de un tubo capilar, sosteniendo verticalmente ste y golpea suavemente para que se sedimente el polvo en el fondo del capilar. El material se empaca dando golpecitos con la parte inferior del tubo sobre la mesa del laboratorio, hasta que llegue a unos 2 mm de altura en el interior del capilar. 3. Llena el tubo de Thiele con glicerina hasta la altura de su brazo lateral y tapa el tubo con un tapn de hule monohoradado. Por seguridad haz un corte lateral en el tapn para regular la presin interna en el tubo de Thiele. 4. Sujeta el tubo capilar empacado con la muestra al termmetro (T1) con una liga. 5. Coloca el termmetro T1 (graduado de -10 a +2600C) dentro de la horadacin del tapn de hule, cuidando de no forzar la entrada y tomndolo cuidadosamente con una franela. 6. Sujeta el tubo de Thiele al soporte con unas pinzas universales. 7. Mide la temperatura de los alrededor del aparato con un termmetro auxiliar (T2). 8. Comienza a calentar con el mechero a flama pequea sin acercar el rostro al aparato. La velocidad de calentamiento debe ser tal que se produzca una elevacin en la temperatura de 1 2 grados por minuto. 9. Sin perder de vista la graduacin del termmetro, observa el momento justo en que la muestra slida empieza a fundir y anota esta temperatura (T1i), as como la que corresponde al momento en que la muestra se licua (T1f). Estos valores se anotan como intervalo de fusin. 13

10. La correccin del vstago del termmetro se calcula con la frmula: Correccin = N (T1 - T2) 0.000154 En donde: N = grados de la columnilla de mercurio arriba del nivel del bao de glicerina. T1 = punto de fusin observado. T2 = temperatura promedio de la columnilla de mercurio del segundo termmetro. Esta correccin se agrega al punto de fusin observado: Punto de fusin real = T1 + correccin CUESTIONARIO 1. De qu factores estructurales, es decir en la estructura de su molcula, depende el punto de fusin de los compuestos? 2. Qu diferencia hay entre el punto de fusin de los compuestos orgnicos e inorgnicos? 3. A qu se deben estas diferencias en relacin a las fuerzas intermoleculares? 4. Dado que la determinacin del punto de fusin depende de la determinacin de la temperatura utilizando un termmetro, para tener mayor precisin el termmetro debe estar perfectamente calibrado. Cmo se puede calibrar un termmetro? 5. Qu mtodos modernos existen actualmente para la determinacin del punto de fusin de los compuestos?

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Prctica 3 DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

Aislamiento de limoneno de naranjas y otros aceites esenciales Objetivo general del tema: Aplicar los fundamentos de los mtodos ms usados en la separacin y purificacin de los compuestos orgnicos. Objetivo especfico de la prctica: Separar los componentes de una mezcla, cuyo punto de ebullicin sea alto y obtener el aceite esencial de un producto natural, mediante la destilacin por arrastre de vapor. Fundamento: La destilacin por arrastre de vapor de agua es un mtodo muy utilizado para extraer componentes no miscibles en agua a temperaturas ms bajas que los de sus puntos de ebullicin. En este mtodo, el agua y el componente insoluble en agua tienen presiones de vapor independientes y por lo tanto su suma es igual a la presin atmosfrica, pero la presin de vapor del compuesto a extraer es menor que la presin de vapor que tendra si se encontrar sin la presencia del vapor de agua, de este modo se logra un efecto de destilacin a presin reducida. Investiga para profundizar en tu fundamento Por qu deben ser insolubles los compuestos que se destilan por arrastre de vapor? Qu dice la ley de Dalton de las presiones parciales y qu tiene que ver con la destilacin por arrastre de vapor? Qu dice la ley de Raoult y qu tiene que ver con la destilacin por arrastre de vapor? MATERIALES 2 Matraces baln QF T de destilacin QF Refrigerante QF Alargadera QF Conexiones de vidrio a 90 y 45 Tapn monohoradado 2 Tapones bihoradados Termmetro de 10 C a + 260 C REACTIVOS Material a extraer (cscara de naranja, cscara de limn,

Vaselina o silicn 2 Soportes metlicos 2 Pinzas universales Quemador Bunsen Anillo metlico Tela de asbesto Tripi metlico

comino, clavo, ans estrella, canela, ptalos de rosa, etc.)

PRECAUCIN: Antes de comenzar use sus lentes de seguridad, su bata, zapatos cerrados y una toalla, franela o jerga para manipular el material caliente. Evite cortaduras. TCNICA: 1. Monta un aparto de destilacin por arrastre de vapor como se muestra en el pizarrn, cuidando que no haya fugas en los tapones y conexiones. Maneja las conexiones de vidrio usando una franela; no expongas las manos, porque las conexiones se rompen fcilmente.

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2. Cuida que la distancia entre ambos matraces sea lo ms pequea posible, para asegurar que la presin de vapor sea suficiente en la destilacin. 3. Coloca en el matraz generador de vapor 2/3 de volumen de agua. Cuida que la conexin est arriba del nivel del agua. 4. Coloca en el segundo matraz, el matraz de destilacin, 5 g de tu muestra, ya sea comino, clavo, canela, ans estrella, pimienta, trocitos de cscara de naranja o limn, ptalos cortados de flores con perfume (flores de azahar, rosas, etc.). 5. Aade 10 ml de agua. La conexin de vidrio debe estar sumergida en la mezcla de tu muestra y agua. 6. Cuida que ninguna conexin o manguera est forzada, para evitar que se revienten por el exceso de presin interna. 7. Cuando comiences a calentar el matraz generador de vapor de agua, revisa que no haya ninguna fuga de vapor. 8. Contina calentando hasta que el destilado no presente ninguna turbidez. Observa las gotitas oleosas del destilado. Detn el calentamiento si el matraz generador tiene poquita agua. Evita calentar a sequedad pues se puede estrellar el matraz. 9. Antes de apagar el mechero que calienta el matraz generador de vapor, terminar la extraccin recuerda que primero debes destapar el segundo matraz para evitar que la sustancia problema se regrese al primer matraz. 10. Mide la cantidad obtenida de destilado. CUESTIONARIO 1. Cul es la estructura qumica del principal componente obtenido? 2. Cules son las aplicaciones del aceite esencial obtenido de su muestra? El citral, por ejemplo, es un terpeno aldehdico de olor agradable, formado por dos unidades isoprnicas, es el componente principal del aceite esencial de las hojas de limn y se aplica en la sntesis comercial de vitamina A. 3. Qu otros compuesto se obtienen a partir de la destilacin por arrastre de vapor aparte de los aceites esenciales que tengan aplicaciones en la industria petroqumica, cosmtica o de alimentos?

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Prctica 4 DESTILACIN FRACCIONADA

Objetivo general del tema: Aplicar los fundamentos de los mtodos ms usados en la separacin y purificacin de los compuestos orgnicos. Objetivo especfico de la prctica: Separar los componentes de una solucin de dos lquidos, a presin normal, mediante el mtodo de destilacin fraccionada. Fundamento: La destilacin es un proceso que consiste en calentar un lquido hasta que sus componentes ms voltiles pasan a la fase de vapor, para despus enfriar estos vapores para recuperar esos componentes en forma de lquido. La destilacin tiene como objetivo separar una mezcla de varios componentes miscibles aprovechando sus distintos puntos de ebullicin, o bien separar los componentes voltiles de los no voltiles. Investiga para profundizar en el fundamento terico Qu utilidad tiene la destilacin fraccionada? Qu es un plato terico? A qu se debe que la destilacin fraccionada sea ms eficaz que una simple, para separar mezclas de lquidos con puntos de ebullicin cercanos? . MATERIALES Matraz Baln QF Vaselina o silicn T de destilacin QF 2 Soportes metlicos Refrigerante QF 2 Pinzas universales Columna Vigreaux Quemador Bunsen Alargadera QF Anillo metlico Tapn monohoradado Tela de asbesto Termmetro de 10 C a + 260 C Tripi metlico REACTIVOS Sustancia problema proporcionada por el laboratorio

(mezcla de lquidos con Puntos de ebullicin cercanos)

TCNICA: 1. Monta un aparato de destilacin fraccionada (el montaje es similar al de la destilacin simple, pero lleva adems una columna de Vigreux de fraccionamiento, entre el matraz que contiene la muestra y el refrigerante). 2. Coloca un termmetro graduado en la parte superior de la columna de fraccionamiento. 3. Revisa que las pinzas universales queden bien sujetas al soporte. 4. Coloca un colector despus del refrigerante (puede serr una probeta graduada o cualquier recipiente, donde despus de destilar, pueda medir el volumen obtenido). 5. La mezcla problema a separar, contiene dos componentes. Calienta con suavidad el matraz de destilacin hasta separar por lo menos el 50% del volumen inicial. Anote el intervalo de temperatura a la cual se destil el primer componente. 6. Si en el transcurso del calentamiento observas que la temperatura da un cambio brusco, aumentado de repente, significa que va a comenzar a separarse otro 17

componente menos voltil. En ese momento cambia de recipiente colector, para evitar contaminar al que primeramente se separ. 7. Anota la segunda temperatura y mide el segundo volumen, evitando calentar a sequedad. 8. Se reportan los mililitros obtenidos del primer componente destilado y se entrega. CUESTIONARIO 1. Qu utilidad tiene la destilacin fraccionada? 2. En las columnas de fraccionamiento, qu es un plato terico? 3. Qu es un azetropo o mezcla azeotrpica? 4. Incluya dibujos de las columnas de fraccionamiento que se pueden usar en el laboratorio. 5. A qu se debe que la destilacin fraccionada sea ms eficaz que una simple, para separar mezclas de lquidos con puntos de ebullicin cercanos?

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Prctica 5 CRISTALIZACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO

Objetivo General del Tema: Aplicar los fundamentos de los mtodos ms usados en la separacin y purificacin de los compuestos orgnicos. Objetivo especfico de la prctica: Purificar un compuesto orgnico mediante su recristalizacin, seleccionando el mejor solvente disponible. Fundamento: Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder contar con el mayor grado de pureza de la sustancia a obtener en una sntesis orgnica. El mtodo ms recurrido es la cristalizacin o cristalizaciones sucesivas, ya sea en un disolvente puro o en una mezcla de disolventes. Un compuesto slido puede recristalizarse a partir de su solucin saturada y caliente en un disolvente en el que a temperatura ambiente es poco soluble. Investiga para profundizar en el fundamento: Qu caractersticas debe tener un disolvente para considerarlo adecuado para la recristalizacin de un compuesto? Qu propiedades tiene el carbn activado para purificar por recristalizacin y qu cantidad se recomienda aadir? Qu es una solucin sobresaturada y cmo se prepara? MATERIALES 2 vasos de precipitado de 250 ml 2 matraces Erlenmeyer 1 embudo de separacin 1 mortero con pistilo 1 probeta de 50 ml 1 cristalizador 1 agitador de vidrio REACTIVOS Alcohol de caa del 96 Sal comn Carbn activado

1 tripi metlico 1 mechero Bunsen 1 tina para bao Mara 1 tina para bao de hielo 1 Tela de asbesto 1 esptula metlica

Papel pH Muestra a recristalizar

TCNICA: 1. Realiza pruebas de solubilidad con una pizca de la sustancia problema. Los solventes los proporciona el maestro. El solvente ideal deber ser el solvente en el que NO se disuelva la muestra problema en fro pero S se disuelva en caliente. PRECAUCIN: Todo solvente inflamable y voltil se calienta de manera indirecta, mediante un bao Mara, nunca de manera directa. Adems, emplea las cantidades mnimas necesarias, para evitar un accidente. Una vez seleccionado el disolvente consulta al maestro para confirmar si es acertada la eleccin. 2. Pesa 2 gramos de la muestra problema a la que previamente se le han hecho pruebas de solubilidad y colcala en un vaso de precipitados de 250 ml.

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3. Agrega el disolvente ideal elegido caliente en la cantidad mnima necesaria para disolverlo (evitar excesos). Usa un agitador de varilla de vidrio para ayudar la disolucin. 4. Para asegurar que lo que no se disuelva sean impurezas y no la muestra, aade un poco ms de disolvente. PRECAUCIN: si el disolvente usado es orgnico, acurdate de usar bao Mara para calentar. 5. Si el compuesto problema tiene impurezas coloridas o slidas sin disolver, se usa una pizca de carbn activado, del orden de unos 30-50 mg (evita que el exceso adsorba parte del compuesto y disminuya el rendimiento de recuperacin). 6. Mantn caliente el compuesto disuelto y el carbn activado, mientras vayas filtrando de manera rpida (esto requiere que se use un papel filtro delgado o no muy grueso, con pliegues). Tambin puedes auxiliarte filtrando con una bomba de vaco en lugar del embudo de filtracin rpida, pero se necesita estar calentando cerca para que no se enfre la solucin. 7. Desecha el residuo de carbn e impurezas que queda en el papel filtro. 8. Reduce por evaporacin el volumen del solvente si acaso el filtrado representa un volumen mayor del que tenas inicialmente. Recuerda calentar a bao Mara si el solvente usado es inflamable. 9. Enfra la solucin sobresaturada a temperatura ambiente (cristales ms grandes y mejor formados) o en un bao de hielo-sal, agitando energticamente con una varilla de vidrio. 10. Filtra en un papel filtro de peso conocido y deja secar sobre una superficie plana con el papel filtro extendido hasta evaporar el resto del solvente. 11. Una vez seco, se pesan los cristales y el papel filtro. 12. Se calcula el rendimiento de la cristalizacin y se entregan los cristales en una bolsa de plstico de 4 x 4 cm sellable y etiquetada. CUESTIONARIO 1. Qu cualidades debe tener el disolvente idneo en una recristalizacin? 2. Qu propiedades tiene el carbn activado para purificar por recristalizacin? 3. Qu es una solucin sobresaturada y cmo se prepara? 4. Qu mezclas frigorficas puedan usarse en sta prctica? 5. De qu depender el tamao y la forma de los cristales obtenidos?

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Segunda parte Laboratorio de Qumica Orgnica Y Bioqumica

SNTESIS DE COMPUESTOS ORGNICOS

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Prctica 6 SNTESIS DE BENZOPINACOL

OBJETIVO: Demostrar el efecto que tienen las radiaciones ultravioleta en algunas reacciones qumicas naturales. Obtener benzopinacol a partir de benzofenona bajo los efectos de los rayos ultravioleta del Sol. FUNDAMENTO: La benzofenona absorbe la luz ultravioleta. La energa luminosa absorbida tiene la suficiente energa como para permitir una reduccin fotoqumica, originndose as en la benzofenona una excitacin electrnica hemoltica. Se producen radicales libres muy reactivos capaces de sustraer un tomo de hidrgeno del cido isoproplico para formar un radical benzhidrol y un radical hidroxiisoproplico. Investiga para profundizar el fundamento: Qu son los radicales libres? Cules son las tres etapas de las reacciones por radicales libres? Qu importancia tiene las reacciones por radicales libres en la industria? Qu otros productos se obtienen en la industria por radicales libres? MATERIALES: 1 frasco vial de 10 ml 1 perilla REACTIVOS: 0.5 g de benzofenona 8.0 ml de alcohol isoproplico

1 pipeta graduada 1 agitador de vidrio

1 gota de cido actico glacial

TCNICA: 1. Pesa en un frasco vial 0.5 gramos de benzofenona. 2. Disuelve la benzofenona en 5 mililitros de alcohol isoproplico. 3. Agita manualmente, sin derramar, hasta que se disuelvan los cristales de benzofenona. 4. Una vez disuelta la benzofenona adiciona otros 3 mililitros de alcohol isoproplico, agitando suavemente para homogeneizar y aade 1 gota de cido actico glacial. 5. Tapa hermticamente el frasco y deja reposar el frasco sobre una superficie plana. 6. Expon el frasco a la luz brillante del Sol durante 5 das sin moverlo. 7. El benzopinacol es difcilmente soluble en agua por lo que se puede seguir fcilmente la formacin de pequeos cristales incoloros (la benzofenona forma cristales prismticos de gran tamao). Si el frasco de expone a pleno Sol, los primeros cristales aparecern a las 5 horas aproximadamente y la reaccin se completa prcticamente en 3 das. Si la luz del Sol no es intensa tardar ms. En das nublados se puede sustituir la luz solar por una lmpara. 8. Recupera el producto formado (benzopinacol) despus de 5 das, cuando ya aparecen suficientes cristales, o cuando ya no se note aumento en la formacin de cristales. 9. Para ello filtra el contenido del frasco vial usando un papel filtro de peso conocido, un matraz Erlenmeyer o vaso de precipitado y un embudo de tallo largo. 10. Deja secar los cristales en el papel filtro extendido asegurndote de que no se contaminen con polvo. 11. Una vez secos los cristales, pesa el papel filtro con el benzopinacol. 12. Calcula el rendimiento en relacin a la cantidad original de benzofenona que en este caso es nuestro reactivo limitante. Aydate con la ecuacin general de la reaccin. 22

13. Entrega el producto sintetizado bien etiquetado en una bolsa de plstico sellable. CUESTIONARIO: 1. Cul es la ecuacin de la reaccin de sntesis del benzopinacol? 2. Por qu se dice que la benzofenona es el reactivo limitante? 3. Durante la reaccin de sntesis del benzopinacol se forman otras sustancias? De ser as, por qu no se recuperan junto con el benzopinacol? Documenta tu respuesta. 4. Qu otros compuestos qumica orgnicos importantes se obtienen por radicales libres? 5. Escribe las reacciones correspondientes a la cloracin del metano mediante la formacin de radicales libres y explica qu productos industriales se obtienen a partir de estas reacciones.

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Prctica 7 SNTESIS DE ACETILENO

OBJETIVO: El alumno ser capaz de producir un alquino, el ms sencillo de todos, a partir de un acetiluro. Tambin ser capaz de comprobar el carcter altamente reactivo del acetileno. FUNDAMENTO: Investiga: Qu es un alquino? Qu mtodos se usan en la obtencin de alquinos? Cules son las reacciones, los mecanismos y el fundamento qumico de la sntesis del acetileno? Qu son y qu reactivos se usan en las pruebas de insaturacin? MATERIAL: 1 matraz Kitazato 1 soporte 1 anillo metlico 1 mechero Bunsen 1 pinza universal 1 manguera de hule REACTIVOS 2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) 20 ml de agua destilada 4 ml de solucin de yodo (lugol)

1 refrigerante 3 tubos de ensaye de 15 x 150 mm 1 tapn monohoradado 1 tina o recipiente para bao Mara 1 tubo de vidrio o conexin recta

4 ml de permanganato de potasio al 1% Cerillos

PRECAUCIN: El matraz debe estar perfectamente seco antes de colocar el carburo de calcio. Los tubos de ensayo deben estar completamente limpios. El acetileno es altamente reactivo. Tngase mucho cuidado al acercar el cerillo encendido al tercer tubo de prueba. TCNICA: 1. Coloca en el matraz Kitazato 2 g de carburo de calcio o acetiluro de calcio. 2. Conecta en la salida del matraz Kitazato la manguera de hule y en el otro extremo de sta adapta una conexin de vidrio recta. 3. Introduce la conexin de vidrio a los tubos de ensayo de las pruebas de identificacin previamente preparadas. 4. Prepara los tubos de las pruebas de identificacin del acetileno. Aade 4 ml de agua y 1 ml de solucin de yoduro de yodo en el tubo 1. Aade 4 mililitros de agua y 1 ml de permanganato de potasio. 5. Invierte un tercer tubo de ensaye lleno de agua en la tina con agua, procura que no se formen burbujas de aire. 6. Agrega 20 ml de agua destilada al matraz Kitazato y tpalo con un tapn. 7. Observa si empieza un burbujeo a temperatura ambiente. En caso contrario calentar levemente con el mechero Bunsen. 8. Sumerge la conexin de vidrio dentro del agua de la tina y deja que salgan las burbujas por 1 2 minutos para eliminar el aire presente en la manguera de hule. 24

9. Sumerge la conexin de vidrio en el tubo 1 hasta que observes un cambio de coloracin. La reaccin es muy rpida. El equipo debe trabajar al unsono y con gran coordinacin. 10. Observa y anota los cambios en el primer tubo de ensayo. 11. Despus cambia la conexin al tubo de ensayo 2. Observa y anota los cambios. 12. Cambia la conexin al tercer tubo de ensayo (el invertido), observa como el gas acetileno que se produce en la reaccin va desplazando al agua. 13. Una vez desplazada toda el agua tapa la boca del tubo con un tapn (o con tu pulgar) y scalo de la tina. Mantenlo boca abajo para evitar fugas de gas. 14. Acerca un cerillo a la boca del tubo y observa qu pasa. Anota tus resultados. CUESTIONARIO: 1. Escribe la ecuacin general de la reaccin de obtencin del acetileno. 2. Cules son las impurezas que se encuentran ms frecuentemente cuando se obtiene el acetileno a partir del acetiluro de calcio? Explica. 3. Cul es el uso ms frecuente del acetileno en la industria? 4. Haciendo uso de un diagrama de flujo describe la obtencin del acetileno en la industria petroqumica. 5. Cul es la importancia econmica del acetileno en Mxico?

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Prctica 8 SNTESIS DE LA NEROLENA

OBJETIVO: Que el alumno sea capaz de obtener un ter slido a partir de una reaccin de deshidratacin de un alcohol. Conocer as la importancia del cido sulfrico en el proceso. FUNDAMENTO: Investigue: Qu es un ter? Cmo se obtienen los teres? Cules son las reacciones, los mecanismos y el fundamento qumico de la sntesis de la nerolena? Qu importancia tiene la nerolena en la industria cosmtica? MATERIAL: 1 matraz baln QF 1 refrigerante recto QF 1 termmetro (de -10 a 260 C) 1 mechero Bunsen 1 soporte universal 1 pinzas universales REACTIVOS 2.5 g de -naftol 2.5 ml de cido sulfrico 2.5 ml de metanol 25 ml de etanol

1 embudo de vidrio 1 tripie 1 tela de asbesto 1 vaso de precipitados 1 tina para bao Mara 1 tina para bao de hielo

20 ml de solucin al 10% de NaOH Agua destilada Hielo

TCNICA: 1. Coloca 2.5 gramos de naftol y 2.5 mililitros de metanol en un matraz Erlenmeyer de 250 mililitros. 2. Aade lentamente, resbalando por las paredes, 2.5 mililitros de cido sulfrico. 3. Monta un equipo de reflujo de la siguiente manera. Sobre un tripi metlico y tela de asbesto coloca el matraz baln QF a bao Mara. Encima coloca la conexin en U QF. En el brazo lateral monta el refrigerante QF. En el otro extremo coloca un tapn monohoradado con el termmetro. El termmetro debe estar en contacto con la mezcla. 4. Calienta suavemente la mezcla y mantenla en reflujo durante una hora. 5. Vierte el contenido del matraz en 90 ml de agua destilada helada. 6. Lava dos veces el matraz con 5 mililitros de agua helada para evitar prdidas. 7. Filtra rpidamente y recoge el ter precipitado, la neroleina, en un papel filtro de peso conocido. 8. El precipitado se lava dos veces con porciones de 25 ml de agua helada, una vez con 20 ml de hidrxido de sodio al 10% y finalmente otra vez con 10 ml de agua helada. 9. Si la nerolena tiene un color caf o rosa vivo, purifica el precipitado por recristalizacin en etanol caliente. (Pasa el producto a un vaso de precipitados. Aade aproximadamente 5 mililitros de etanol comercial del 96. Calienta a bao Mara. Agrega aproximadamente 0.2 gramos de carbn activado (una pizca) y filtra rpido y en caliente. El papel filtro debe estar limpio. Recibe el filtrado caliente en agua helada. Vuelve a filtrar en papel filtro de peso conocido.) 26

10. Si la nerolena es color ncar no tienes que recristalizarla. 11. Deja secar el filtrado sobre el papel filtro bien extendido. 12. Una vez seco el producto pesa los cristales obtenidos y calcula los gramos de nerolena obtenidos y el rendimiento de la sntesis. Usa la ecuacin general de la reaccin de sntesis. 13. Entrega el producto en una bolsa de plstico de 4 x 4 cm sellable y debidamente etiquetada. CUESTIONARIO: 1. Escribe la ecuacin general de la reaccin de obtencin de la nerolena. 2. Cul es el punto de fusin del -naftol y qu cuidados debe tener esta temperatura en la obtencin de la nerolena? 3. Se genera algn residuo txico durante la sntesis de la nerolena? 4. Qu tipo de reaccin (sea sustitucin, adicin o eliminacin) es la reaccin de sntesis de la nerolena? Explique. 5. Cul es la importancia de la produccin de nerolena en la industria de los cosmticos?

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Prctica 9 SNTESIS DEL CIDO ACETIL SALICLICO (ASPIRINA)

OBJETIVO: El alumno se familiarizar con el proceso de sntesis de una sustancia orgnica comn y evaluar la eficiencia de diferentes catalizadores empleados. FUNDAMENTO: El cido acetil saliclico, con nombre sistemtico de la IUPAC cido 2etanoatobenzoico, es un antiinflamatorio no esferoidal proveniente del rbol de sauce. El principio activo es la salicina que al hidrolizarse se convierte en alcohol saliclico y al oxidarse se convierte en cido saliclico. Investiga: Qu tipo de mecanismo ocurre en la obtencin de la aspirina? Qu es una reaccin de sustitucin nuclefila arlica? Por qu no se puede utilizar directamente el cido saliclico como antipirtico? MATERIAL: 3 tubos de ensaye 1 termmetro 1 tina para bao Mara 1 tina para bao de hielo 1 matraz Erlenmeyer 1 embudo de filtracin REACTIVOS 0.5 g de acetato de sodio cido sulfrico concentrado 0.5 ml de anhdrido actico

1 agitador de vidrio Papel filtro Guantes Mascarilla anti-gases Lentes de seguridad

Piridina 1.5 g de cido saliclico Agua destilada

PRECAUCIONES: Todos los reactivos qumicos de esta sntesis son txicos y se recomienda usar todo el equipo de seguridad y lavarse las manos muy bien antes de salir del laboratorio. TCNICA: 1. Pesa por triplicado 0.5 gramos de cido saliclico y colcalos en tres tubos de ensayo etiquetados A, B y C. 2. Aade a cada uno de los tres tubos 1 ml de anhdrido actico. PRECAUCIN: Usa la mascarilla antigases y la campana de extraccin. 3. Introduce el termmetro en cada tubo antes de adicionar el catalizador adecuado y toma el tiempo que tarda en subir 4 C. Anota el tiempo que tarda en subir para cada catalizador y escribe en tu bitcora los resultados en forma de tabla. 4. Al tubo A aade 2 gotas de cido sulfrico concentrado como catalizador; cuida que no se quede pegado en las paredes. Mezcla bien con el agitador. 5. Anota el tiempo transcurrido hasta que la temperatura suba 4 C. 6. Limpia el termmetro y colcalo en el tubo B. Adiciona 2 gotas de piridina como catalizador y anote el tiempo que tarda en subir 4 C. PRECAUCIN: Usa la mascarilla antigases y la campana de extraccin (especialmente los varones). 28

7. Repite todos los pasos pero ahora aade al tubo C 0.1 gramos de acetato de sodio anhdrido como catalizador. Agita con la varilla y anota el tiempo que tarda en elevarse la temperatura 4 C. 8. Tabula los resultados obtenidos ordenando los catalizadores de acuerdo a su actividad. Mientras menos tiempo tarde en elevar los 4C, mayor ser su actividad como catalizador. 9. Adiciona a cada tubo 5 mililitros de agua destilada y calienta los tubos en bao Mara hasta disolver todo el slido y hasta que se complete la reaccin. 10. Una vez que se haya disuelto el slido, vaca el producto de los tres tubos en un matraz Erlenmeyer o vaso de precipitados y deja enfriar. 11. Contina enfriando en bao de hielo frotando las paredes del matraz o del vaso con el agitador de vidrio para provocar la cristalizacin de la aspirina. 12. Una vez que no haya cambio aparente en la cantidad de precipitado blanco, filtra el producto slido, lavando con 5 mililitros agua fra el precipitado. 13. Si el producto formado es completamente blanco no necesita recristalizacin, procede con el paso 15. 14. Purifica la aspirina cristalizada usando agua caliente para disolverla y si el producto est muy turbio agregue una pizca (aproximadamente 0.1 g) de carbn activado. Filtra rpidamente en caliente, con papel filtro delgado para facilitar la separacin de las impurezas. Cualquier exceso de solvente se elimina por evaporacin a bao Mara. Desecha el papel filtro y enfra la solucin en bao de hielo frotando las paredes del recipiente con el agitador. Una vez recristalizada la aspirina vuelve a filtrar, ahora usando papel filtro de peso conocido. 15. Extiende el papel filtro con el producto extendido sobre toallas de papel y deja secar bien antes de pesarlo y calcular el rendimiento. 16. Una vez seco el producto entrgalo en una bolsa de plstico de 4 x 4 cm bien etiquetado.

CUESTIONARIO: 1. Escribe la ecuacin general de la reaccin de sntesis de la aspirina. 2. Qu mtodos de identificacin del cido acetil-saliclico se pueden utilizar en el laboratorio? 3. En la sntesis realizada en la prctica para qu se utiliza el anhdrido actico? 4. Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico en la sntesis de aspirina? 5. Cul es el mtodo industrial ms empleado en la preparacin de aspirina en Mxico?

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Tercera parte Laboratorio de Qumica Orgnica Y Bioqumica

IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS CONSIDERADOS COMO MACROMOLCULAS DE IMPORTANCIA EN LA BIOQUMICA

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Prctica 10 REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS SIMPLES

OBJETIVO: Que el alumno efecte pruebas qumicas que le permitan identificar y caracterizar diferentes azcares. FUNDAMENTO: Los carbohidratos se presentan en forma de azcares, almidones y fibras. Forman parte de los tres principales macronutrientes. Aportan energa al cuerpo humano adems de tener gran importancia en la industria. Investiga: Qu son los carbohidratos y cul es su importancia? Cules son los grupos funcionales que los caracterizan? Cmo se clasifican los carbohidratos por el nmero de monmeros? Qu son los azcares reductores y los no reductores? Cules son las ecuaciones qumicas de las reacciones que tienen lugar en las diferentes pruebas de identificacin de los carbohidratos? MATERIAL: 2 vasos de precipitado de 250ml 15 tubos de ensaye 1 gradilla 1 agitador de vidrio 2 pipetas de 10 ml 1 mechero Bunsen 1 vaso de precipitados de 500 ml REACTIVOS Fenolftalena Solucin de nitrato de plata al 2.5% Reactivo A de Fehling Reactivo B de Fehling Reactivo de Benedict cido sulfrico concentrado cido actico glacial

1 tripie 1 tela de asbesto 1 pinzas para tubo de ensaye 1 matraz Erlenmeyer 1 tina para bao Mara 1 esptula Papel pH

Hidrxido de sodio al 5% Hidrxido de amonio al 5% cido ntrico Agua destilada Soluciones al 10% de: glucosa (dextrosa), fructosa, sacarosa, maltosa, arabinosa

TCNICA: 1. Prepara soluciones al 10 % en agua destilada de los diferentes carbohidratos (glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa, arabinosa) y efecta las siguientes pruebas. Prueba de Tollens 2. Coloca en un tubo de ensayo pequeo y limpio 1 ml de solucin de nitrato de plata al 2.5 %; agrega una gota de hidrxido de sodio al 5 %, y despus, gota a gota y sin dejar de agitar la solucin de hidrxido de amonio al 5% justo hasta el punto en que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso de hidrxido de amonio. NOTA: Este es el reactivo de Tollens. Debe usarse recin preparado y debe destruirse con un exceso de cido ntrico al terminar de utilizarlo, ya que puede originar fulminato de plata, que es muy explosivo. 3. Agrega al reactivo recin preparado de 5 a 10 gotas de solucin de uno de los carbohidratos, agtelo y calintelo ligeramente en bao Mara. La formacin de un 31

espejo de plata en las paredes del tubo indica prueba positiva para un azcar reductor. 4. Realiza la prueba de Tollens para todas las 5 soluciones de carbohidratos. Prueba de Felhing 5. Mezcla 0.5 ml del reactivo A de Felhing y 0.5 ml del reactivo B de Felhing, agrega 5 gotas de la solucin de carbohidratos. Calienta por 5 minutos la preparacin en un bao Mara (el agua debe estar hirviendo cuando sumerjas el tubo de ensayo). La formacin de un precipitado rojo ladrillo y la decoloracin de la solucin indican prueba positiva para azcares reductores. 6. Realiza la prueba de Fehling para las 5 soluciones de carbohidratos. Prueba de Benedict 7. Coloca en un tubo de ensayo 1 ml de reactivo de Benedict y cinco gotas de una de las soluciones de carbohidratos. 8. Calienta la mezcla por 5 minutos o hasta ebullicin en un bao Mara. Djala enfriar a temperatura ambiente. La formacin de un precipitado cuyo color vara desde amarillo hasta rojo y la decoloracin de la solucin indican prueba positiva. 9. Realiza la prueba de Benedict para las 5 soluciones de carbohidratos. 10. Reporta tus resultados en una tabla que contenga los cinco carbohidratos simples usados en la prctica y las diferentes pruebas usadas con su correspondiente resultado positivo o negativo. OJO: Para realizar la prueba de Benedict neutraliza la muestra con solucin de NaOH al 5 % antes de efectuarla. CUESTIONARIO: 1. De los carbohidratos usados en la prctica, cules son monosacridos y cules son disacridos? 2. De los monosacridos usados en la prctica, cules son aldosas y cules son cetosas? 3. De los disacridos usados en la prctica cules son reductores y cules son no reductores? Por qu? 4. Qu es un azcar reductor? 5. Escribe las reacciones.de cada una de las pruebas de identificacin efectuadas.

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Prctica 11 HIDRLISIS DE CARBOHIDRATOS

OBJETIVO: Realizar la hidrlisis e inversin de la sacarosa y del almidn y verificar la hidrlisis mediante pruebas qumicas. FUNDAMENTO: Los oligosacridos y polisacridos son carbohidratos con varias o muchsimas unidades de monosacridos que pueden hidrolizarse para formar carbohidratos simples. La hidrlisis de carbohidratos tienen una gran importancia bioqumica en nuestro metabolismo como parte de nuestro funcionamiento, pero tambin se usan mucho en la industria. Investiga: Qu son los oligosacridos y los polisacridos? En qu consiste qumicamente la hidrlisis de los carbohidratos? Cul es la ecuacin qumica de la reaccin de hidrlisis de la sacarosa? Cul es la ecuacin qumica de la reaccin de hidrlisis del almidn? MATERIAL: 2 vasos de precipitado de 250ml 15 tubos de ensaye 1 gradilla 1 agitador de vidrio 2 pipetas de 10 ml 1 mechero Bunsen REACTIVOS Fenolftalena Solucin de yodo-yodurada Reactivo A de Fehling Reactivo B de Fehling Reactivo de Benedict

1 tripie 1 tela de asbesto 1 pinzas para tubo de ensaye 1 tina para bao Mara 1 esptula Papel pH

Hidrxido de sodio al 5% cido clorhdrico al 20% Solucin al 10% de sacarosa Almidn soluble

TCNICA Hidrlisis de la sacarosa: 1. Coloca en un tubo de ensayo 3 ml de una solucin de sacarosa al 10% en agua, agrega 0.1 ml de cido clorhdrico al 20 % y calintalo en bao Mara durante 20 minutos. 2. Enfra la solucin y neutralzala con hidrxido de sodio al 5 % usando fenolftalena como indicador. 3. Divide la solucin en partes iguales. A una de ellas realiza la prueba de Fehling y a la otra la prueba de Benedict, como se realizaron en la prctica anterior. Compara los resultados de estas pruebas con los que se obtienen al aplicar estas pruebas a la solucin de sacarosa sin hidrolizar. Hidrlisis del almidn 4. En un vaso de precipitados coloca 1 gramo de almidn soluble, adiciona 5 ml de agua destilada y forma una pasta diluida. 5. Agrega 40 ml de agua destilada hirviendo y deja en ebullicin hasta que desaparezcan todas las partculas de almidn. Deja enfriar la solucin opalescente.

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6. Coloca en un tubo de ensayo dos gotas de solucin yodo-yodurada (solucin de lugol), agrega 0.5 ml de la solucin de almidn preparada y fra y observa la coloracin. Este tubo ser la muestra a tiempo cero (testigo). 7. Haz la prueba de Benedict con otra muestra de almidn a tiempo cero (testigo). 8. Adiciona al resto de la solucin de almidn 10 ml de HCl al 20 %. PRECAUCIN: usa tus lentes protectores y ten cuidado con los vapores del cido clorhdrico ya que son muy corrosivos. 9. Coloca la solucin de almidn-cido clorhdrico en bao Mara por 30 minutos. 10. Toma muestras de 0.5 ml de esta solucin cada cinco minutos y efecta la prueba de Benedict y la de yodo, observando y anotando los resultados obtenidos en cada muestra. 11. Si la muestra tomada despus de los 30 minutos de calentamiento da positiva la prueba del yodo, aade otros 10 ml de HCl al 20% y sigue calentando y tomando muestras cada 5 minutos. 12. Detn el calentamiento cuando la prueba de yodo de negativa.

CUESTIONARIO 1. Escribe las reacciones de hidrlisis de la sacarosa y del almidn 2. Para qu efectuar las pruebas de Benedict antes y despus de hidrolizar a la sacarosa y al almidn con el cido clorhdrico concentrado? 3. Esquematiza la obtencin de la sacarosa (azcar de mesa) a partir de la caa de azcar. 4. Esquematiza la obtencin de almidn a partir de la papa o yuca. 5. Cul es la importancia comercial de la sacarosa y del almidn?

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Prctica 12 REACCIONES CARACTERSTICAS DE LAS PROTENAS

OBJETIVO: Que el alumno conozca las reacciones caractersticas de las protenas en cuanto a su solubilidad y reactividad. Que el alumno conozca las reacciones de desnaturalizacin de las protenas. FUNDAMENTO: Las protenas son polmeros de aminocidos enlazados a travs de enlaces tipo amida llamados enlaces peptdicos. La presencia de protenas en una disolucin puede ponerse de manifiesto por gran nmero de ensayos, generales o especficos (segn el grupo funcional con el que reaccione el reactivo), basados en la formacin de un compuesto coloreado entre el aminocido o la protena y un reactivo especfico. Investiga: Qu son los aminocidos y cules son sus grupos funcionales? Qu son las protenas y cules son los cuatro niveles de su estructura? Qu es la desnaturalizacin proteica? Qu reaccin tiene lugar en la prueba de Biuret? Qu reaccin tiene lugar en la prueba de Bradford? Qu reaccin tiene lugar en la prueba xantoproteica? MATERIAL: 11 tubos de ensaye 1 pinzas para tubos de ensaye 5 pipetas graduadas 1 gradilla 1 perilla 1 mechero Bunsen REACTIVOS: Solucin de sulfato de cobre al 1 % Solucin de hidrxido de sodio al 10 % Solucin de nitrato de plata al 1 %

1 balanza granataria 1 recipiente para bao Mara 1 tripie 1 tela de asbesto 1 agitador 1 gotero

Reactivo de Biuret cido ntrico concentrado 25 ml de solucin acuosa de albmina

TECNICA: Reaccin al calor: 1. Rotula cinco tubos de ensayo del 1 al 5 y aade a cada tubo 1 ml de la disolucin de albmina recin preparada. 2. Calienta el tubo 1 en el mechero Bunsen durante unos minutos. Observar y anotar. 3. Aade al tubo 2 un ml de cido clorhdrico. Agita, observa y anota el cambio. 4. Aade al tubo 3 un ml de hidrxido de sodio. Agita, observa y anota el cambio. 5. Aade al tubo 4 dos ml de acetona. Agita, observa y anota cualquier cambio. 6. Aade al tubo 5 un ml de acetato de plomo. Agita, observa y anota el cambio. Reaccin de Biuret. 7. Prepara con la solucin de albmina 4 tubos rotulados del 1 al 4 y aade, en el orden indicado en la tabla los reactivos indicados: TUBO N AGUA DESTILADA ALBUMINA REACTIVO DE BIURET 1 2 3 2 1.8 0.2 3 3 1 1 3 4 2 3 35

8. A cada uno de los cuatro tubos agrega 5 ml de NaOH al 10 % y 3 gotas de sulfato de cobre al 1 %. Agita bien. 9. Una vez agitados espera 10 minutos, observa y anota cualquier cambio. Reaccin Xantoproteica: 10. A dos mililitros de solucin de albmina aade 1 mililitro de cido ntrico concentrado, calienta con suavidad, observa y anota cualquier cambio. 11. En el mismo tubo agrega hidrxido de amonio hasta alcalinizar y observa el cambio de coloracin. Reaccin con nitrato de plata: 12. A dos mililitros de albmina, agrega 3 gotas de una solucin de nitrato de plata al 1 %. Observa y anota. CUESTIONARIO: 1. Escribe la frmula general de los aminocidos y seale los grupos funcionales. 2. Qu es el enlace peptdico? 3. Cul es la estructura de una protena? Esquematice las estructuras proteicas e indique qu tipo de enlaces dbiles las mantienen. 4. Qu tipo de protena es la albmina de huevo? 5. Cul es la importancia de las protenas a nivel industrial?

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Prctica 13 SAPONIFICACIN: OBTENCIN DE UN JABN

OBJETIVO: Obtener un jabn mediante la reaccin de una base fuerte como el hidrxido de sodio con una grasa animal o un aceite vegetal. FUNDAMENTO: El jabn es un ster metlico que se obtiene al hacer reaccionar un cido carboxlico con una base fuerte como la sosa (NaOH), o la potasa (KOH), aunqueue puede prepararse con otros hidrxidos. La caracterstica principal del jabn es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la hidroflica, que es fuertemente atrada por el agua y que se localiza alrededor del grupo carbonilo, y la zona hidrofbica, que es poco polar y se mantiene lejos de las molculas del agua. Esta dualidad le permite al jabn arrastrar las partculas de mugre (apolares) con la atraccin de las partes hidroflicas hacia el agua. Las partculas de mugre se rodean de por un gran nmero de jabn (la parte hidrofbica en contacto con la mugre) y a su vez las molculas de jabn se rodean de molculas de agua (la parte hidroflica orientada hacia el agua). Investiga: Diferencia entre grasas y aceites. Composicin de grasas y aceites (grasa humana, grasa de puerco, aceite de ballena, aceite de oliva, aceite de lino, aceite de algodn, aceite de palma y aceite de coco) y reportarlo como tabla. Reaccin general de saponificacin. Reacciones especficas del jabn formado en la prctica segn la grasa o aceite que se use. Diferencia entre un jabn y un detergente. MATERIAL: 1 vaso de precipitados de 100 ml 1 vaso de precipitados de 250 ml 1 vaso de precipitados de 400 ml 1 embudo Buchner 1 matraz Kitazato de 250 ml 1 mechero Bunsen 1 tripi REACTIVOS: Hidrxido de sodio Cloruro de sodio

2 pipetas graduadas de 10 ml 1 probeta graduada de 100 ml 1 cristalizador 1 agitador de vidrio 1 esptula 1 tela de asbesto

Etanol absoluto Grasa animal o aceite vegetal

OJO: tenga cuidado con el hidrxido de sodio ya que es altamente corrosivo. TCNICA: 1. En un vaso de precipitados de 100 ml, disuelve 9 gramos de hidrxido de sodio en una mezcla de 9 ml de etanol del 96 y 9 ml de agua. 2. En otro vaso prepara 40 ml de una mezcla de etanol-agua al 50% v/v (20 ml de etanol y 20 ml de agua) 3. En el vaso de precipitados de 250 ml coloca 5 gramos de grasa o aceite y agrega la solucin de sosa (NaOH). 4. Calienta la mezcla en bao Mara por 30 minutos agitando constantemente. 37

5. Durante el calentamiento agrega la solucin etanol-agua al 50% segn se haga necesario para evitar la formacin excesiva de espuma. 6. Despus de los 30 minutos vierte la mezcla de grasa y sosa en una solucin fra de 25 gramos de cloruro de sodio en 75 ml de agua preparada con anterioridad. (La solucin de NaCl se prepara primero ya que si no se disuelve la sal completamente hay que calentar y agitar hasta disolucin completa, enfriar a temperatura ambiente y luego en un bao de hielo). 7. El jabn (ster metlico) precipita al enfriarse. Filtra al vaco o rpidamente en un papel filtro de peso conocido y lava con agua helada. 8. Seca el precipitado al aire, extindelo sobre el papel filtro y deja reposar por 24 horas. 9. Pesa el papel filtro y el jabn. Calcula los gramos de jabn formados para sacar el rendimiento en relacin al aceite utilizado. 10. Comprueba si la sustancia obtenida se comporta como jabn. 11. Reporta el rendimiento obtenido.

CUESTIONARIO: 1. Qu es un cido graso? 2. Qu es un triglicrido? 3. Para qu se adiciona cloruro de sodio a la mezcla saponificante? 4. Por qu la solucin jabonosa es bsica? 5. Escribe el nombre y la frmula de los steres metlicos obtenidos

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BIBLIOGRAFA DEL CURSO EXPERIMENTAL

Morrison, R.T.; Boyd, R.N. Qumica orgnica. 5 edicin. Adison Wesley Iberoamrica. (1992). vila Zrraga, J.G. et al. Qumica orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM: Mxico. (2009). International Chemical Safety Cards (http.//www.mtas.es). Fox, Mary Ann; Whitesell, James K. Qumica orgnica. 2 edicin. Pearson: Mxico. Carey, F. Qumica orgnica. McGraw Hill Interamericana. McMurry, John. Qumica orgnica. International Thomson: Mxico. (2000). Shriner, R.L.; Fuson, R.C.; Curtin, D.Y. Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos. Limusa: Mxico. (1974). Domnguez, X.A. Experimentos de qumica orgnica. Limusa-Wiley: Mxico. (1973).

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VALE DE LABORATORIO
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS U.V. LABORATORIO 108 LAB. DE QUMICA ORGNICA CURSO_________ FECHA:____________________________________ GAVETA No. ______ EQUIPO No. _______ NOMBRE DE LA PRCTICA :_______________________________________________________________________

CANTIDAD

DESCRIPCIN REFRIGERANTE Q.F. EMBUDO DE LLAVE Q.F. TAPN ESMERILADO Q.F. COLUMNA VIGREAUX COLUMNA CROMATOGRAFIA ALARGADERA Q.F. "T" DE DESTILACIN Q.F. CONEXIN EN "U" Q.F. CONEXIN TERMMETRO Q.F. MATRAZ BALN FONDO RED. Q.F. TAPN DE HULE TERMMETRO -10 + 260 C MECHERO BUNSEN ANILLO METALICO TRIPIE METLICO SOPORTE METLICO PINZAS UNIVERSALES

MARCA

CAPACIDAD

CONDICIONES

INTEGRANTES:_______________________________ ____________________________________________

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