INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS LABORATORIO DE QUMICA DE LOS HIDROCARBUROS PRCTICA 8: OBTENCIN DEL CIDO FUMRICO
ALUMNA: LUISA ALEJANDRA PADILLA PUENTE

FECHA: 03/04/2014

GRUPO: 2IM43

TRANSFORMACIN DEL CIDO MALEICO EN CIDO FUMRICO Los cidos maleico y fumrico representan las formas cis y trans del cido butenodioico y constituyen el caso representativo de la isomera geomtrica cis-trans.

Ambos ismeros son empleados en la fabricacin de resinas y fibras sintticas (polisteres), conservadores alimenticios (evitan la oxidacin de grasas y aceites) y como mordentes en el teido de lana y algodn. El cido fumrico es un cido de origen natural que requieren los seres humanos y los animales para vivir. Este cido se encuentra en las plantas tambin, y ha sido aprovechado por las compaas de alimentos y cientficos por sus propiedades nicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado que el cido fumrico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la produccin y distribucin de alimentos. Tipos de cido fumrico Existen dos tipos de cido fumrico: - CWS (soluble en agua fra) - HWS (soluble en agua caliente) Propiedades del cido fumrico Las propiedades del cido fumrico son: Acidulante de sensacin cida, limpia y seca que modifica el sabor. Rpida disolucin y fino tamao de partcula, CWS. Lenta disolucin, HWS. Baja higroscopicidad (baja absorcin de humedad). Enmascara resabios metlicos de edulcorantes.

cido que regula la acidez Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana. Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez y se representa por las siglas E297. El cido fumrico es un acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es txico, y se utiliza generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que se exigen unos requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto del cido tartrico y de vez en cuando en lugar de cido ctrico, a un ritmo de 1,36 g de cido ctrico para cada 0,91 gramos de cido fumrico para aadir acidez, similar a la forma en que se utiliza cido mlico. Est aprobado para su uso como aditivo alimentario en la Unin Europea, EE.UU., y Australia y Nueva Zelanda. Trabajando con masa La masa puede ser difcil de trabajar, especialmente con la masa de trigo que se emplea para hacer panes integrales y otros productos saludables. El cido fumrico, cuando se agrega a cualquier tipo de masa, ayuda a mejorar su maquinabilidad, permitiendo trabajarla ms fcilmente de manera que pueda producirse en serie, rpida y eficientemente con la mnima interaccin humana. Propiedades antimicrobianas El cido fumrico tambin es un excelente antimicrobiano -- puede acabar con microbios y otros microorganismos que de lo contrario podran desarrollarse en la masa u otro entorno alimenticio. Esto significa que puede utilizarse para prolongar la vida de anaquel de forma segura como parte de un programa de tratamiento para la conservacin de alimentos. Repelente al agua El cido fumrico no es higroscpico -- no absorbe agua del ambiente, como la humedad del aire. Esto significa que tambin es un excelente medio para evitar que alimentos como el pan, absorban agua del aire, lo que podra ocasionar que las esporas de moho u otros microorganismos crezcan en la comida. En la actualidad, la sntesis industrial del cido fumrico se basa principalmente en la isomerizacin cataltica de cido maleico en disoluciones acuosas a bajo pH. El cido maleico es accesible en grandes volmenes como producto de hidrlisis del anhdrido maleico, producido por la oxidacin cataltica de benceno o butano.

Las propiedades qumicas de cido fumrico pueden ser anticipadas a partir de sus grupos funcionales. Este cido dbil puede formar un

dister, puede tener adiciones al doble enlace, y es un excelente dienfilo. El cido fumrico no se quema en una bomba calorimtrica en condiciones en las que el cido maleico deflagra sin problemas. Esto lo usan algunos educadores para medir la diferencia de energa entre el cis-y trans-. Adems de aditivo alimentario, el cido fumrico y derivados tambin se usan para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas. Hojas de datos de seguridad de los reactivos cido maleico: http://www.dsm.com/en_US/downloads/dfc/products_actis_ma_msd s_es.pdf cido clorhdrico: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf Permanganato de potasio: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15permanganatok.pdf Bromo: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/16bromo.pdf Bibliografa http://www.ehowenespanol.com/propiedades-del-acido-fumaricoinfo_366912/ http://www.quiminet.com/articulos/las-funciones-y-aplicaciones-delacido-fumarico-2675428.htm http://www.bartek.ca/fumaric_acid.html Manual de laboratorio de Qumica Orgnica