PRCTICA

SUSTITUCIN AROMTICA:

4
NUCLEOFLICA

SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4-DINITROFENILANILINA

I. OBJETIVOS
a) b) c) Obtener la 2,4-dinitrofenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenil anilina, mediante reacciones de s stit ci!n n cleof"lica arom#tica$ Analizar las caracter"sticas de los com% estos arom#ticos s sce%tibles de reaccionar a tra&'s de reacciones de s stit ci!n n cleof"lica arom#tica$ ( scar la a%licaci!n de estos com% estos$

II. REACCIONES
Cl NO2 NH2 NO2
NH2

NH NH2

NH2 NO2

NO2

Cl NO2 O2N NO2 NH NO2

HCl

2,4-D!"!#$%&'"!l(!)$*+!"*

Cl NO2 NH2 NO2

NH2

NH NH2

NH2 NO2

NO2

Cl NO2 O2N NO2 NH NO2

HCl

2,4-)!"!#$%&'"!l*l*"!"*

2,4)initroclorobenceno +asa molar ,-.mol) )ensidad ,-.m/) P nto de f si!n o eb llici!n ,0C) +asa ,-) 1ol men ,m/) Cantidad de s tancia ,mol)

*idrato de hidracina

Anilina

2,4)initrofenilhidrazina

2,4)initrofenilanilina

III. MATERIAL
Agitador de vidrio Anillo de hierro Bao de agua elctrico Barra de agitacin magntica B"chner con alargadera %&mara !ara cromatogra'(a Em#udo de 'iltracin r&!ida E !&tula de acero 1 1 1 1 1 1 1 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL Parrilla de calentamiento agitacin Pinza de tre dedo con nuez Pi!eta graduada de 10 mL Portao#$eto Pro#eta graduada de 25 mL )eci!iente de !eltre *ermmetro +10 a ,00 -% 2 con 1 1 1 2 1 1 1

ino.ida#le Manguera !ara /itazato Matraz /itazato

1 1

0a o de !! de 100 mL

IV. REACTIVOS
2,4-)initroclorobenceno *idrato de hidrazina 2$3 2$6 m/ 4tanol Anilina 52$2 m/ 2$3 m/

V. INFORMACIN
/os n cle!filos % eden des%lazar a los iones hal ro de los hal ros de arilo, sobre todo si hay -r %os orto o para res%ecto al hal ro 7 e sean f ertemente atractores de electrones$ Como n -r %o saliente del anillo arom#tico es s stit ido %or n n cle!filo, a este ti%o de reacciones se les denomina ,-,#!#-.!%"', "-.l'%&/l!.*, *$%01#!.*, 2SNA$3 $

VI. 4ROCEDIMIENTO
SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA 4n n matraz erlenmeyer de 32 m/ dis el&a 2$3 - del 2,4dinitroclorobenceno en 3 m/ de etanol al 89 : tibio$ Con a-itaci!n constante a-re- e -ota a -ota 2$6 m/ de hidrato de hidrazina$ Al terminar la adici!n, caliente la mezcla ,sin 7 e hier&a) %or ;2 min tos$ 4nfr"e y filtre al &ac"o, el %reci%itado se la&a en el mismo emb do con 5 m/ de a- a caliente y l e-o con 5 m/ de alcohol tibio$ <e7 e al &ac"o, %ese y calc le el rendimiento$ )etermine % nto de f si!n y realice na cromato-raf"a en ca%a fina %ara determinar la % reza del %rod cto$ SNTESIS DE 2,4-DINITROFENIL ANILINA Colo7 e en n matraz erlenmyer de 32 m/, ;2 m/ de etanol, 2$3 - de 2,4-dinitroclorobenceno y 2$3 m/ de anilina sin de=ar de a-itar$ Caliente la mezcla de reacci!n en ba>o mar"a d rante ;3 min tos sin lle-ar a la eb llici!n y a-itando constantemente$ 4nfr"e y filtre el s!lido

formado con ay da del &ac"o$ Recristalice de etanol, filtre y se7 e el %rod cto, %ese y calc le el rendimiento$ )etermine % nto de f si!n y realice na cromato-raf"a en ca%a fina %ara determinar la % reza del %rod cto$

VII. ANTECEDENTES
11 < stit ci!n n cleof"lica arom#tica, condiciones necesarias %ara 7 e se efect?e$ 21 Com%araci!n de estas condiciones con las 7 e se re7 ieren %ara efect ar na s stit ci!n electrof"lica arom#tica$ 21 @tilidad de la s stit ci!n n cleof"lica arom#tica$ ,1 )iferencias con la s stit ci!n n cleof"lica alif#tica$ 51 ToAicidad de reacti&os y %rod ctos$

VIII. CUESTIONARIO
;) BC ' s stit yentes facilitan la s stit ci!n n cleof"lica arom#tica ,<DAr)E 4A%li7 e s res% esta$ 2) BC!mo se % eden %re%arar los hal ros de ariloE 4scriba las reacciones corres%ondientes$ 5) BPor 7 ' la anilina es menos reacti&a 7 e la hidrazina en la <DArE BA 7 ' lo atrib yeE 4) 4scriba las estr ct ras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y %ro%on-a el mecanismo de la s stit ci!n n cleof"lica arom#tica 7 e se lle&a a cabo en la %r#ctica$ 3) 4scriba la f!rm la de tres com% estos 7 e % edan ser s sce%tibles de s frir na s stit ci!n n cleof"lica arom#tica, f ndamente s elecci!n$ 9) BPor 7 ' el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la %iel, a las m cosas y a los o=osE 6) Asi-ne las bandas %rinci%ales a los -r %os f ncionales %resentes en los es%ectros de IR si- ientes$

ES4ECTROS DE IR.

a) 2,4-Dinitroclorobenceno

b) 2,4-Dinitrofenilhidrazina

c) Anilina

d) 2,4-Dinitrofenilanilina

O5#'".!6" )' 2,4-)!"!#$%&'"!l(!)$*.!"*

2,4-dinitroclorobenceno 4tanol
;) 2) 5) 4) A-itar *idrato de hidracina Calentar 4nfriar y filtrar

<!lido

/"7 ido

2,4-dinitrofenilhidracina

2,4-dinitroclorobenceno 4tanol, hidracina D7

D7: 8$',!)-% #69!.%: P ede contener 2,4-dinitroclorobenceno, se adsorbe %or &"a oral, c t#nea o res%iratoria$
4l hidrato de hidracina es corrosi&o y % ede ca sar c#ncer en animales$ 4&ite sar eAceso de este reacti&o c ando ha-a la mezcla de reacci!n$ F arde el desecho %ara en&iar a incineraci!n$ <i la hidracina ,o s s deri&ados) no est# mezclada con otros resid os, % ede tratarse con hi%oclorito de sodio$

O5#'".!6" )' 2,4-)!"!#$%&'"!l*"!l!"*

2,4-dinitroclorobenceno 4tanol
;) 2) 5) 4) A-itar Anilina Calentar 4nfriar y filtrar

<!lido

/"7 ido

2,4-dinitrofenilanilina

2,4-dinitroclorobenceno 4tanol, anilina D7

D7Gel resid o % ede contener com% estos t!Aicos e irritantes$ +an'=ese en la cam%ana$ /a sol ci!n % ede absorberse sobre carb!n acti&ado hasta la eliminaci!n del color$ /a sol ci!n incolora contiene etanol, si la cantidad es -rande, % ede rec %erarse %or destilaci!n$ <i es m y %oca, % ede desecharse %or el drena=e$ 4l resid o del carb!n acti&ado se confina %ara incineraci!n$

I;. BIBLIO<RAFA
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