UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO DO SUL

INSTITUTO DE QUMICA
BACHARELADO EM QUMICA TECNOLGICA

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

Campo Grande
2014

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO DO SUL

INSTITUTO DE QUMICA
BACHARELADO EM QUMICA TECNOLGICA

Sntese do anidrido ftlico

Monike Suellen Oliveira Magalhes

Thaisa de Souza Contar

Campo Grande
2014

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO DO SUL

INSTITUTO DE QUMICA
BACHARELADO EM QUMICA TECNOLGICA
Relatrio de aula prtica: Qumica Orgnica Experimental II

Monike Suellen Oliveira Magalhes

Thaisa de Souza Contar

SNTESE DO ANIDRIDO FTLICO

Resumo: O anidrido ftlico tem sua aplicao na produo de estabilizantes de
PVC, plastificantes, resinas polister, corantes sintticos, sendo, tambm, usado na
obteno da antraquinona e resinas alqudicas. O objetivo desta prtica sintetizar o
anidrido ftlico atravs da reao do cido ftlico com o anidrido actico, obtendo
anotaes e dados pertinentes ao produto, possibilitando o clculo de rendimento do
anidrido desejado. A anlise se deu por aquecimento por refluxo, seguido de
filtragem e pesagem do anidrido. O produto tambm passou por medida de ponto de
fuso. Ao concluir o experimento, obteve-se em torno de 80% de rendimento, o que
descreve a viabilidade econmica da sntese do anidrido ftlico, visto a simplicidade
do processo e o alto rendimento alcanado. Com base nos resultados, pode-se
concluir que os resultados foram alcanados com xito.

Palavras-chave: anidrido ftlico, refluxo, sntese orgnica

NDICE

I INTRODUO ..................................................................................................... 04
II PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ................................................................. 06
II.1 Material ....................................................................................................... 06
II.2 Reagentes ................................................................................................... 06
II.3 Procedimento .............................................................................................. 06
III RESULTADOS E DISCUSSO ........................................................................
III.1 Resultados .................................................................................................
III.2 Mecanismo da reao ...............................................................................
III.3 Discusso ..................................................................................................

07
07
09
10

IV CONCLUSES ................................................................................................. 13
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS ..................................................................... 14

ii

I INTRODUO
O anidrido ftlico chegou ao Brasil em 1950, quando um grupo de italianos
trouxe a tecnologia de produo para o pas, assim fundou-se a Indstria Qumica de
Produtos Ftlicos.

A VULCAN MATERIAL PLSTICO incorporou a empresa,

passando o controle para a OCCIDENTAL PETROLEUM CORPORATION. Aps

uma ciso em 1987, a VULCAN deu origem a FTALIQUMICA, que em 1988 passou
a chamar-se OXYPAR INDUSTRIAS QUMICAS. A sucessora da OXYPAR, surgiu
em 1998, a PETROM, considerada a maior fabricante de anidrido ftlico da Amrica
Latina. [1]
O anidrido ftlico tem sua aplicao na produo de estabilizantes de PVC,
plastificantes, resinas polister, corantes sintticos. O anidrido ftlico tambm
usado na obteno da antraquinona e resinas alqudicas. [2]
Conhece-se duas formas de produo do anidrido, atravs da oxidao do
naftaleno ou oxidao do o-xileno. No entanto, a oxidao de naftaleno uma
reao muito exotrmica, sendo preciso um controle rgido da temperatura de
reao. Em 1998, houve queixas das qualidades das resinas produzidas a partir do
naftaleno, transferindo seus negcios para companhias que produziam o anidrido
ftlico pelo o-xileno. Nesta primeira prtica, obteve-se o anidrido ftlico a partir do
cido ftlico e o anidrido actico em excesso, que exerce a funo de desidratao
da reao. [3]
A Substituio Eletroflica Aromtica faz com que o anel aromtico atue como
fonte de eltrons atraindo reagentes eletrfilos (cidos de Lewis). O produto
formado pela substituio de um tomo de hidrognio pelo eletrfilo, consistindo
numa primeira etapa lenta e endergnica, em que h a quebra da aromaticidade, e
uma segunda etapa rpida e exergnica, na qual h o restabelecimento da
aromaticidade.

Pode-se

classificar

os

grupos

desativadores

como

compostos

que

desestabilizam os intermedirios catinicos, atravs do efeito de induo. O termo

ativador refere-se ao aumento na velocidade de reao do anel benznico frente a
um substituinte. Como ativadores fortes temos como exemplos: NH 2 , OH, O ,
NR2. Desativadores fortes temos, NO2, CCl3, NR3+, CF3. [3][4]
Na reao de Substituio Eletroflica Aromtica, uma reao entre o ciclo
nuclefilo e o agente eletrfilo d-se tanto mais facilmente, quanto mais bsico for o
composto aromtico e quanto mais cido for o reagente. [4][5]
Nisso, o objetivo desta prtica sintetizar o anidrido ftlico atravs da reao
do cido ftlico com o anidrido actico, obtendo anotaes e dados pertinentes ao
produto, possibilitando o clculo de rendimento do anidrido desejado.

II PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
II.1 Material

1 balo de fundo redondo (50mL)

Vidro de relgio
Esptula
1 Proveta (10 mL)
Papel de filtro
Bquer
Condensador de refluxo
Tubo secante com cloreto de clcio
Manta de aquecimento
Sistema de filtrao a vcuo
Aparelho medidor de Ponto de Fuso
Dessecador

II.2 Reagentes
cido ftlico
Anidrido actico
ter de petrleo

II.3 Procedimento
Colocou-se 1,99 g de cido ftlico e 3,5 mL de anidrido actico em um balo
de fundo redondo. Adaptou-se o condensador de refluxo no balo, colocando o tubo
secante com cloreto de clcio anidro, para evitar que o solvente entrasse em contato
com a atmosfera e, consequentemente, com a umidade.
A mistura ficou em refluxo por 40 minutos. Aps o refluxo, o balo foi resfriado
em temperatura ambiente. Fez-se a filtrao a vcuo, lavando-se a mistura com 10 a
15 mL de ter de petrleo. Os cristais formados foram colocados no dessecador
para secagem e posterior pesagem.
Por fim, determinou-se o ponto de fuso do anidrido formado.
6

III RESULTADOS
III.1 Apresentao dos Resultados
Conhecendo-se o objetivo do experimento, apresentada a reao entre os
reagentes:

Antes do incio da anlise em si, foram realizadas a pesagem da massa do

cido ftlico e a medio do volume de anidrido actico a serem utilizados:
massa do cido ftlico maf-1 = 1,99 g
volume do anidrido actico Vaa-1 = 3,6 mL
Primeiramente, o cido ftlico foi adicionado ao balo de fundo redondo,
sendo que uma pequena quantidade da massa pesada ficou no vidro relgio. Aps,
foi adicionado o anidrido actico. Como a mistura estava em temperatura ambiente,
o cido ftlico permaneceu no estado slido, no havendo sua dissoluo.
Posteriormente, a mistura foi aquecida em refluxo, com uso de um
condensador, que evitou a perda de solutos na forma gasosa, e um tubo secante
contendo cloreto de clcio, que evitou a entrada de umidade no sistema. A mistura
foi aquecida at seu refluxo por, aproximadamente, 40 minutos (Figura 3.1).
Passado o tempo de refluxo, a mistura foi resfriada atravs de repouso e
posterior banho de gelo. importante ressaltar que antes do banho de gelo, a
mistura sofreu uma leve agitao manual, que levou rpida passagem de estado
lquido para estado slido. Mesmo assim, a mistura slida foi deixada em repouso
em banho de gelo por poucos minutos.
Com a mistura j resfriada, foi montado o sistema de filtragem a vcuo, onde
a mistura foi filtrada e lavada com uso de ter de petrleo, o qual solubilizou o cido
7

actico formado na reao, fazendo com que apenas o anidrido ftlico no fosse
filtrado (Figura 3.2).

Figura 3.1: Sistema de refluxo montado

Figura 3.2: Anidrido ftlico j lavado

O produto foi levado a um dessecador para que secasse, permanecendo em

repouso longe da umidade por cinco dias. Nova pesagem foi realizada, e resultou na
seguinte massa:
massa de cido ftlico maf-2 = 1,42 g
De posse da massa do produto desejado, possvel calcular o rendimento da
reao:

166,13 g/mol
1,99 g

148,11 g/mol
x
x = 1,77 g
8

Assim, 1,77 g a massa terica de anidrido ftlico, ou seja, a massa

esperada no final do experimento. Entretanto, a massa encontrada foi de 1,42 g,
logo:

1,42
100 =80,23
1,77

Com isso, tem-se que o rendimento da reao foi de 80,23%.

Com relao ao ponto de fuso do anidrido ftlico (Figuras 3.3 e 3.4), este
resultou em faixa de 132C a 138C.

Figura 3.3: Aparelho de ponto de fuso

Figura 3.4: Detalhe da amostra no aparelho

Primeiramente, a amostra foi colocada no aparelho e, depois, o mesmo foi

ligado. A temperatura foi aumentando at que se notasse o incio da condensao
do produto, em 132C, sendo observada sua condensao at seu trmino, em
138C.
O aumento da temperatura se deu numa taxa de 7C/min.

III.2 Mecanismo da Reao

III.3 Discusso dos Resultados

Na reao realizada, o anidrido actico um eletrfilo capaz de atacar grupos
de carga positiva no caso, a hidroxila do cido ftlico. No caso da sntese realizada
neste experimento, tem-se um grupo substituinte C=O (carbonila) na molcula do
anidrido actico, grupo ativador, uma vez que o oxignio possui pares de eltrons
livres que podem ser doados. O fato de o grupo carbonila ser ativante, indica que ele
doa eltrons por ressonncia mais fortemente do que retira eltrons indutivamente,
de modo geral. [6]
No mecanismo da reao (item III.2-a), percebe-se o ataque do grupo
carbonila do anidrido actico hidroxila do cido ftlico, criando um campo de
10

ressonncia magntica na molcula do cido ftlico e um grupo carbonila protonado

na molcula do anidrido actico, o qual instvel (item III.2-b). Este grupo instvel
atacado pelo par de eltrons livres do oxignio de um dos oxignios em ressonncia
da molcula do cido ftlico, criando um intermedirio na reao (item III.2-c). A
outra carbonila do anidrido actico ataca a outra hidroxila do cido ftlico, que
formar novo campo de ressonncia magntica com a carbonila vizinha a essa
hidroxila e novo grupo carbonila protonado (item III.2-d). Um dos oxignios em
ressonncia realiza ataque intramolecular na carbonila do intermedirio e ocorre
uma quebra da molcula para estabilizar o grupo carbonila protonado, onde
liberada uma molcula de cido actico (item III.2-e). Mesmo procedimento ocorre
mais uma vez, agora para estabilizar o oxignio desprotonado, havendo a liberao
de mais uma molcula de cido actico (item III.2-f). Por fim, tem-se uma molcula
de anidrido ftlico para duas molculas de cido actico.
Com relao ao experimento em sim, ao adicionar o anidrido actico no cido
ftlico, foi observada uma mistura lquido/slido. A dissoluo do cido ftlico no
anidrido actico ocorreu somente aps aquecimento em refluxo.
Segundo autores, o rendimento da reao entre anidrido actico e cido
ftlico para produo de anidrido ftlico neste tipo de experimento resulta em
rendimento de 80 a 90% [7][8]. No caso do experimento deste trabalho, o
rendimento de 80,23% se apresentou dentro desta faixa. Mesmo assim, houveram
trs fatores que podem ter anulado um maior rendimento da reao:
A transferncia do anidrido actico pr-pesado em vidro-relgio, onde
pequena parte do slido restou no vidro;
a transferncia da mistura aps o refluxo do balo para sistema de filtragem,
onde uma pequena quantidade ficou retida nas paredes do frasco; e
uma perda parcial do produto ao ser filtrado na filtrao a vcuo, pois parte do
produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco.
11

O ponto de fuso da amostra deve ser aquela temperatura em que a fuso da

amostra tem seu incio, a qual se deu em 132C. A literatura indica que o ponto de
fuso do anidrido ftlico de 131C [9]. A temperatura um pouco mais alta pode ser
resultado da m separao do produto para sua medio, uma vez que a amostra
coletada para tal anlise veio do balo de fundo redondo, e no do produto filtrado,
contendo uma pequena quantidade de cido actico na sua composio.

12

IV CONCLUSES
O presente trabalho buscou obter um anidrido slido por desidratao de um
dicido, mediante ao de um anidrido lquido em excesso. O experimento nos
permitiu abordar a prtica de refluxo para alcanar o objetivo.
Ao concluir o experimento, obteve-se em torno de 80% de rendimento. Isso
descreve a viabilidade econmica da sntese do anidrido ftlico, visto a simplicidade
do processo e o alto rendimento alcanado.
Com base nos resultados, pode-se concluir que os resultados foram
alcanados com xito.

13

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1. PETROM. Histrico da produo de anidrido ftlico no Brasil. Disponvel em:
http://www.petrom.com.br/empresa/historico/historico.html (acessado em 17 de
maro de 2014)
2.

PETROM.

Aplicao

do

Anidrido

Ftlico.

Disponvel

em:

http://www.petrom.com.br/produtos/af/frames/frame_aplic.htm (acessado em 17 de
maro de 2014)
3. ABEQ. Reduo da Produo de uma Unidade de Anidrido Ftlico. Disponvel
em: http://www.abeq.org.br/enunc/enunciado98.html (acessado em 17 de maro de
2014)
4.

SLIDESHARE.

Disponvel

Aromaticidade

em:

Substituio

Eletroflica

Aromtica.

http://pt.slideshare.net/dayfelicidade/aula-10-aromaticidade-e-

substituio-eletroflica-aromtica (acessado em 17 de maro de 2014)

5.

SCRIBD.

Substituio

Eletroflica

Aromtica.

Disponvel

em:

http://pt.scribd.com/doc/76980968/Substituicao-eletrofilica-aromatica (acessado em
17 de maro de 2014)
6. BRUICE, P. Y. Qumica Orgnica. 4 ed. V.2, Pearson Prentice Hall, So Paulo:
2006.
7. FOZ, M. A. WHITESELL, J.K. Organic Chemistry. 3rd ed. Jones and Bartlett
Publishers: 2004.
8. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, G. B. Qumica Orgnica. 8 ed. V.1, LTC, Rio
de Janeiro: 2005.
9. MERCK Index. 13rd Ed. Whitehouse Station, Merck Research Laboratories,
Division of Merck & Co.: 2001
14