QU-2407

QUFUNDAMENTOS DE QUMICA
ORGNICA
I-SEMESTRE 2011
HORARIO: M: 12:30-16:20

Gua de Clase III.

CONTENIDOS
1. Enlaces carbono-carbono
2. ndice de deficiencia de hidrgeno (insaturaciones)
3. Grupos funcionales
4. cidos y bases en Qumica Orgnica

Frmulas condensadas y
desarrolladas
O

H2O

H
H

CH4

NH3

N
H

H
H

CH2O

C
H

NH2C2H5

C3H8

C
N

H
H

H
C

C
H

H
H

Ismeros Constitucionales
Compuestos qumicos que tienen formas diferentes
con igual frmula molecular, ejem:
CH3NO2 Nitrometano y nitrito de metilo
C2H6O
Alcohol etlico y dimetil ter

C4H10O, C2H4Cl2, C3H9N, C4H9Br,

Ismeros Constitucionales
C2H6O
Propiedades
Pto de Fusin /C

Alcohol etlico
C2H6O
78,5

Dimetil ter
C2H6O
-24,9

Pto de ebullicin/C

-117,3

-138

Reaccin con sodio

Desplaza al
Hidrgeno

No reacciona

Ismeros constitucionales de alcanos

Frmula molecular

No. Ismeros
constitucionales

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

C7H16

C8H18

18

C9H20

35

C10H22

75

C15H32

4.347

C20H42

366.319

C40H82

62.491.178.805.831

ndice de deficiencia de hidrgenos (IDH)

Grupos Funcionales
Clase

Abreviacin

Ejemplo

Alcanos

CH3CH2CH2CH3

Alquenos

CH3CH2CHCH2

Alquinos

CH3CH2CCH

Alcoholes

R-OH

CH3CH2OH

Haluros de alquilo

R-X

CH3CH2CH2Br

Aminas

R-NH2

CH3CH2NH2

teres

R-O-R

CH3OCH2CH3

Nitro alcanos

R-NO2

CH3CH2NO2

Grupos Funcionales
Clase

Abreviacin

Ejemplo

Epxidos

RH2C-O-CH2R

Oxirano

Aldehdos

RCOH

Etanal

Cetonas

RCOR

2-propanona

cidos Carboxlicos

RCOOH

cido etanoico

Haluros de acilo

RCOX

Anhdridos cidos

RCOOCOR

Cloruro de
etanohilo
Anhdrido etanoico

steres

RCOOR

Etanoato de etilo

Amidas

RCONR

Etanamida

Haluros de Alquilo (haloalcanos

(haloalcanos))
Los haluros de alquilo son compuestos en donde un tomo de halgeno(flor,
cloro, bromo o yodo = X) sustituye a un tomo de hidrgeno en un alcano.
Los haluros de alquilo se clasifican como primarios(1), secundarios(2), o
terciarios (3). Esta clasificacin se basa en el tomo de carbono al que este
directamente unido halgeno.
Si el tomo de carbono que se lleva el halgeno est unido a otro carbono
nicamente, se dice que el tomo de carbono es un tomo de carbono no
primario y el haluro de alquilo se clasifica como haluro de alquilo
primario.
H
H

Cl

H
H

C
HH

HH

Br

Haluros de Alquilo (haloalcanos

haloalcanos))
Si el carbono que se lleva el halgeno est unido a otros 2 tomos de
carbono, entonces el carbono es un carbono secundario y el haluro de
alquilo es un haluro de alquilo secundario.

Br H

Si el carbono que se lleva el halgeno est unido a otros 3 tomos de

carbono, entonces el carbono es un carbono terciario y el haluro de
alquilo es un haluro de alquilo terciario.

Cl

CH3 H

CH3 H

Alcoholes
El alcohol metlico(llamado en forma mas sistemtica metanol) CH3OH
miembro mas simple de los alcoholes. El grupo funcional caracterstico
de esta familia es el grupo hidroxilo(OH) unido a un tomo de carbono
tetradrico. Se clasifican en 3 grupos: primarios(1) secundarios(2) y
terciarios(3). Si solo un tomo de carbono est unido a l, se dice que
el carbn es primario y el alcohol es primario y as sucesivamente.

HO

CH3 H

CH3 H

OH H

HO

CH3 H

CH3 H

OH

teres
Los

teres tienen la frmula general ROR o ROR

donde R puede ser un grupo alquilo distinto de R. Pueden
considerarse como derivados del agua en donde ambos
tomos de hidrogeno han sido sustituidos por grupos de
alquilo. El ngulo de enlace en los tomos de oxigeno slo es
ligeramente mayor que el del agua.
H
H

C
H

H
O

O
H

dimetil tre

Tetrahidrofurano

Aminas
Las aminas pueden considerarse derivados orgnicos del agua y
del amoniaco. Las aminas se clasifican como aminas primarias,
secundarias y terciarias. Esta clasificacin se basa en el nmero
de grupos orgnicos unido al tomo de nitrgeno:
R

amina primaria

amina secundaria

amina terciaria

Es una forma de clasificacin distinta a la de alcoholes y haluros de alquilo. Ejem:

la isopropilamina es amina primaria aunque su grupo NH2 est unido a un
tomo de carbono secundario. Es una amina primaria porque solo un grupo
orgnico esta unido al tomo de nitrgeno.

Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos y cetonas tienen ambos el grupo carbonilo, un grupo en
donde un tomo de carbono tiene un enlace doble con el oxgeno.
R
C

El grupo carbonilo en los aldehdos esta unido cuando menos a un

tomo de hidrogeno y en las cetonas esta unido a dos tomos de
carbono.

Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos y las cetonas tienen una distribucin plana trigonal
de grupos alrededor del tomo de carbono de carbonilo. El
tomo de carbono est hibridado en sp2 .
O

O
H

O
H

Formaldehdo
Benzaldehdo

H3C

O
CH3

Etilmetilcetona

H3C

CH3

Acetona

cidos Carboxlicos
El nombre de estos compuestos se forma
anteponiendo la palabra cido y cambiando la o final
del alcano correspondiente por oico. El carbono
carboxilo siempre lleva ndice 1.
O

O
H

cido frmico

H3C

cido actico

cido benzoico

Derivados de cidos carboxilos:

Halogenuros de acilo:
acilo:

Llevan el nombre al estilo de

sales inorgnicas. El nombre del grupo acilo se deriva del
cido carboxlico reemplazando la terminacin ico por ilo.
O
H3C

O
Cl

Cloruro de acetilo

H3C
bromuro de pentanoilo

Br

Derivados de cidos carboxilos:

Anhdridos::
Anhdridos

Los anhdridos simtricos de cidos carboxlicos

de cadena recta y los anhdridos cclicos de cidos dicarboxilicos
se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido. Si el
anhdrido se deriva de un cido sustituido, se utiliza el prefijo bis
en el nombre. Anhdridos asimtricos se nombran anteponiendo
la palabra anhdrido al nombre de los dos cidos.
O
O

O
O

H3C

CH3

anhdrido actico

O
anhdrido ftlico

Derivados de cidos carboxilos:

Esteres
Esteres::

Los esteres reciben nombres como si fueran sales

inorgnicas. La terminacin ico del cido correspondiente se
cambia por ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la
terminacin ilo separando las dos palabras con la palabra de.
O

CH3
O

CH3

O
H3C

CH3

acetato de etilo
benzoato de isopropilo

Derivados de cidos carboxilos:

Amidas
Amidas::

Las amidas se nombran a partir del cido que les

da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la
terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico
por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en
el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.

Derivados de cidos carboxilos:

Nitrilos::
Nitrilos

Para dar a esos compuestos, se escoge la cadena

mas larga, incluyendo el carbono del grupo CN, y el nombre del
alcano correspondiente se le agrega el sufijo nitrilo. El carbono
nmero 1 es el carbono de nitrilo; C=N

cidos y Bases: BronstedBronsted-Lowry

cido: Donador de protones
Base: Aceptor de protones
H2O

H 2O

H2O

H2O

AH

H3O

OH

+
+

H3O +

OH

BH

cidos y Bases: Lewis

cido: aceptor de electrones
Base: donador de electrones
A

cidos de Lewis

A B

Bases de Lewis

H2O, HCl, HBr, HNO3, H2SO4

Alcohol, cidos carboxlicos,fenol

Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas,

cidos carboxlicos

Compuestos metlicos
BF3,AlCl3, FeCl3, TiCl4,,ZnCl2

Aminas, sulfuros, Derivados de cidos:

steres, amidas

Efectos Inductivos
Efecto Inductivo = polarizacin de un enlace por influencia de
un enlace o grupo adyacente polar
Efecto Inductivo de los halgenos sobre la acidez
cido

Estructura

pKa (H2O) a 25C

Actico

CH3CO2H

4,76

Yodoactico

ICH2CO2H

3,12

Cloroactico

ClCH2CO2H

2,85

Tricloroactico

Cl3CCO2H

0,7

Trifluroactico

F3CCO2H

0,23

Efecto estrico
Efecto estrico es un efecto estructural que proceden de
interacciones especiales entre grupos: el impedimento
estrico a la solvatacin causado por el tamao del cido
o del disolvente puede inhibir la estabilizacin de la base
conjugada y en consecuencia disminuir la acidez
Orden de basicidad en agua de las metilaminas
(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N
NOTA: Explicar H-intramolecular

Relaciones Energticas
Cuando una reaccin qumica alcanza el
equilibrio, la posicin refleja las energas
relativas de reactivos y productos
G = H-TS
R=1,99x10-3 Kcal/mol*k (8,31x10-3KJ/mol*K)
T= Temperatura en escala kelvin, K
K= constante de equilibrio de reaccin K= [Productos]/[Reactivos]
Reacciones Exergnicas y Endergnicas

Reacciones exergnicas y endergnicas

Reaccin Exergnica: Los productos son de menor energa que
los reactivos (G<0; K>0)
Reaccin Endergnica: Los reactivos son de menor energa que
los productos (G>0; K<0)
G = -RT ln K