Los cidos Carboxlicos: estructura, propiedades y usos Introduccin Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen

uno, dos o ms grupos carboxilo (COOH o CO2H). El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran importancia industrial. El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido seguida por el nombre del alcano bsico terminado en oico. Para los cidos alifticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los cidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo cido metanoico o frmico, HCOOH; cido etanoico o cido actico, CH3 - COOH; cido propanoico o propinico, CH3 - CH2 - COOH; cido butanoico o butrico, CH3 - CH2 CH2 - COOH. Desarrollo Clasificacin De acuerdo al nmero de carbonos que contenga el cido aliftico, se distinguen como cidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes cidos se incluyen dentro de los de cadena media: cido pentanoico o valrico, cido hexanoico o caproico, cido octanoico o caprlico y cido decanoico o caprico. Los cidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lpidos y entre ellos se encuentran: el cido dodecanoico o lurico, cido tetradecanoico o mirstico, cido hexadecanoico o palmtico, cido octadecanoico o esterico, cido eicosanoico o araqudico y el cido tetraeicosanoico o lignocrico. Entre los cido carboxlicos aromticos se encuentran el cido benzoico, C6H5 - COOH y sus derivados como el cido o-hidroxibenzoico o cido saliclico, el cido paminobenzoico o PABA y el cido acetilsaliclico o ASPIRINA. Algunos cidos, tanto alifticos (de cadena abierta) como aromticos o cclicos (de cadena cerrada), se clasifican como dicarboxlicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos, entre los cuales se tienen el cido oxlico o etanodioico, HOOC - COOH; cido malnico o propanodioico, HOOC - CH3 - COOH; Acido Succnico o butanodioico, HOOC CH3 - CH3 - COOH; cido glutrico o pentanodioico y cido adpico o hexanodioico. El cido ftlico o bencen-1,2-dicarboxlico es un ejemplo de cido dicarboxlico aromtico. Los hidroxicidos se clasifican segn la posicin en que se localiza el grupo hidroxilo, como , , o hidroxicidos. El cido lctico es el -hidroxipropanoico porque su grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono dos y el cido -hidroxibutrico presenta su grupo hidroxilo posicionado en el carbono tres. Otro hidroxicido importante es el hidroxiactico.

Entre los cidos hidroxidicarboxlicos se encuentran el cido mlico o hidroxisuccnico y el cido tartrico o 2,3-dihidroxisuccnico Entre los cidos hidroxitricarboxlicos se encuentran el cido ctrico o 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxlico y el cido isoctrico o 1-hidroxipropano1,2,3-tricarboxlico. Los cetocidos presentan un grupo carbonilo y, de igual manera, se clasifican , , o cetocidos. El cido pirvico o 2-oxopropinico, es un -cetocido y el Acido acetoactico o 3-oxobutrico es un -cetocido El cido oxaloactico u oxosuccnico es un -cetocido dicarboxlico e igualmente el cido cetoglutrico Algunos cidos orgnicos presentan insaturaciones. Se conocen en las grasas, por ejemplo, los cidos oleico, linoleico y linolnico, derivados del cido esterico con diferentes grados de instauracin. El Acido fumrico o trans-butenodioico y el cido maleico o cis- butenodioico son ejemplos de cidos insaturados dicarboxlicos. Se clasifican como cidos -insaturados porque el doble enlace se realiza entre carbonos y Propiedades fsicas Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla rancia al cido butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar. Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del cido butrico con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos son solubles en solventes orgnicos Estructura La frmula electrnica de un cido carboxlico se representa de la forma siguente:

La densidad electrnica del enlace C = O, est desplazada hacia el tomo de oxgeno ms electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. A la vez en el enlace oxgenohidrgeno hay un desplazamiento electrnico hacia el tomo de oxgeno, lo que permite la salida del hidrogeno como protn:

Cuando se ioniza un cido carboxlico, el anin carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos tomos de oxgeno. Los cidos carboxlicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son ms cidos que los alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente) El grupo hidroxilo permite la formacin de asociaciones moleculares por puente de hidrgeno, que se pueden representar de la forma siguiente:

La asociacin de dos molculas (dmero) mediante un puente de hidrgeno hace que la temperatura de ebullicin sea mayor que la de compuestos heterlogos (sustancias que presentan el mismo nmero de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). La presencia en estos compuestos del grupo funcional carboxilo, as como la caracterstica de la cadena carbonada, son factores determinantes de las propiedades fsicas. La irregularidad de las temperaturas de fusin presentada en la tabla est relacionada con el modo en que se disponen las molculas cuando el compuesto adquiere el estado slido. En las molculas con nmero par de tomos de carbono, los grupos carboxilo y metilo terminales, estn situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag, lo que permite, que las molculas se dispongan ms juntas en el retculo, razn por la cual aumentan las fuerzas de atraccin intermoleculares y la temperatura de fusin. Los cidos que tienen hasta cuatro tomos de carbono son solubles en agua, esta propiedad disminuye con el aumento de la cadena y, por tanto la masa molar, ya que predomina en la molcula la porcin de hidrocarburo con respecto al grupo carboxilo. Por ello, el cido de cinco tomos de carbono ya es poco soluble en agua y los dems son prcticamente insolubles en ella. Propiedades qumicas

Acidez La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su ionizacin

Esta ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el tomo de oxgeno, dejando una carga positiva parcial sobre el tomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al tomo de hidrgeno, que puede ser extrado por interaccin con una base. Por otra parte, el anin producido por la prdida de un protn es un hbrido de resonancia de dos estructuras cannicas. La deslocalizacin de la carga estabiliza el anin, por lo que este puede formarse con mayor facilidad cidos Carboxlicos Entre los cidos alifticos monocarboxlicos a medida que aumenta el nmero de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor nmero de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la facilidad de la liberacin del in hidrgeno. Reaccin de neutralizacin Los cidos carboxlicos sencillos son cidos dbiles que al reaccionar con bases fuertes, como el hidrxido de sodio, originan sales estables que son slidos solubles en agua y se hallan completamente disociadas en solucin. Son sales inicas A las sales orgnicas se les nombra de la misma manera que a las sales inorgnicas. Al nombre del anin orgnico le sigue el nombre del catin. El nombre del anin se obtiene eliminando la terminacin ico de los cidos y reemplazndola por la terminacin ato. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. El acetato de sodio, CH3 - COONa, se usa principalmente como vehculo para administrar un catin, tambin puede emplearse como alcalinizante porque se metaboliza con rapidez. El acetato de potasio, CH3 - COOK, se emplea para reparar la deficiencia de potasio. Los propionatos de sodio y calcio se incorporan a la masa del pan como inhibidores no txicos del crecimiento de mohos. El propionato sdico se utiliza para tratar dermatomicosis, al igual que el cido caprlico y sus sales. El undecilenato de zinc es un polvo blanco fino que tiene propiedades antimicticos. El palmitato y el estearato de sodio son los constituyentes detergentes de los jabones. El benzoato de sodio se emplea como conservador de alimentos. Reaccin de los cidos carboxlicos con amoniaco Los cidos carboxlicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una reaccin muy lenta a la temperatura ambiente. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reaccin se mantiene por encima de los 100 C. La ecuacin general es:

Formacin de haluros de acilo Los cidos carboxlicos reaccionan con ciertos halogenuros de no metales (como el fsforo) para formar halogenuros de acilo. Para la obtencin de los cloruros, los ms empleados son el PX3, PX5 y SOX2. Las reacciones son las siguientes

Los cloruros de acilo alifticos son lquidos muy reactivos, de punto de ebullicin inferior al del cido carboxlico correspondiente. Al igual que otros muchos compuestos halogenados de gran reactividad, son lacrimgenos y causan quemaduras graves en contacto con la piel. Al aire emiten humos plidos de cloruro de hidrgeno, debido a su reaccin con el vapor de agua atmosfrico. Los grupos acilos se nombran con el mismo del cido de donde provienen eliminando la teminacin ico y reemplazndola por ilo. Formacin de anhdridos orgnicos De acuerdo a su estructura, se considera que los anhdridos de cido se forman por eliminacin de una molcula de agua entre dos molculas de cido. La reaccin general de la formacin de un anhdrido orgnico es

Los anhdridos de cido se pueden obtener, tambin, por reaccin entre el cloruro de acilo y una sal carboxlica. Los anhdridos de los cidos alifticos inferiores son lquidos de olores penetrantes, escasamente solubles en agua. Los anhdridos de cido reaccionan con los mismos reactivos que los steres, pero con una reactividad intermedia entre la de los steres y la de los cloruros de acilo. Formacin de nitrilos Los nitrilos se consideran derivados de los cidos carboxlicos puesto que tienen el mismo estado de oxidacin. Su frmula general es R -CN y se nombran como steres del cido

cianhdrico o como cianoderivados de los hidrocarburos. Por ejemplo, el propionitrilo o cianuro de n-propilo es de frmula CH3 - CH2 - CH2 - CN Una forma de obtener nitrilos es mediante la deshidratacin de amidas u oximas en presencia de pentxido de fsforo, de acuerdo a la siguiente reaccin:

Los nitrilos son slidos o lquidos neutros. Los nitrilos alifticos de pocos tomos de carbono son solubles en agua. Son compuestos covalentes y su toxicidad no es tan elevada como la de los cianuros inicos, ya que no producen cido cianhdrico por hidrlisis. La hidrlisis cida de los nitrilos produce, primero, la amida correspondiente y, si prosigue, se obtiene el correspondiente cido carboxlico. El grupo nitrilo se encuentra en glucsidos vegetales y en la vitamina B12. La deficiencia de vitamina B12 puede producir anemia megalobstica, leucopenia y trombocitopenia. Una dieta vegetariana estricta, que incluya huevos y leche, no posee virtualmente nada de vitamina B12. Reduccin de cidos carboxlicos La reduccin de cidos carboxlicos es muy difcil. El hidruro de aluminio y litio reduce los cidos carboxlicos a los alcoholes correspondientes en condiciones suaves Reconocimiento de los cidos carboxlicos: Prueba del yodato-yoduro Es una reaccin caracterstica de los cidos carboxlicos, que produce yodo molecular, que reconocemos por la coloracin azul que adquiere el medio de la reaccin al agregarle una solucin de almidn. El cido se combina con una mezcla de yodato de potasio, KIO3, y yoduro de potasio, KI, y se produce la siguiente reaccin:

cidos carboxlicos ms importantes cido acrlico, nombre comn en qumica para el cido propnico, CH2=CH-COOH. Este compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable, custico y de olor punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el cido carboxlico insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Industrialmente, este cido se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidacin cataltica del propeno o por hidrlisis de la acrolena. Debido al doble enlace, el cido acrlico al igual que los compuestos derivados del mismo es muy reactivo. Su reaccin principal es la polimerizacin: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros componentes (copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes. cido benzoico, slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de

alimentos. Es poco txico y casi inspido. Se combina con el cido saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel cido fumrico, es el cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de frmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural. Es soluble en agua caliente, ter y alcohol. Se obtiene por deshidratacin del cido mlico y por isomerizacin del cido maleico por distintos procedimientos (accin de la luz, calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metablico. Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas. cido linoleico, lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuracin cis. Es soluble en disolventes orgnicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El cido linoleico es un cido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices. cido oleico, lquido oleoso e incoloro, de frmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuracin cis (la cadena de carbono contina en el mismo lado del doble enlace). Es un cido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenacin del cido oleico se obtiene el cido esterico (saturado). No es soluble en agua, pero s en benceno, alcohol, ter y otros muchos disolventes orgnicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 C. Su ismero trans (cido eladico) es slido y funde a 51 C; se puede obtener por calentamiento del cido oleico en presencia de un catalizador. Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de jabones y cosmticos, en la industria textil y en la limpieza de metales. cido saliclico, slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Su frmula es:

Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159 C. Este cido se emplea sobre todo para preparar algunos steres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dixido de carbono a presin, se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antispticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos saliclicos medicinales empleados como analgsicos y antipirticos son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente del aceite de

gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica sintticamente en grandes cantidades por reaccin de cido saliclico y metanol. cido caprlico o cido undecilnico es un lquido amarillo de frmula CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio caracterstico, de actividad fungicida contra diversos hongos. El cido caprlico y sus sales presentan accin dermatomictica. cido esterico, slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los cidos lurico, mirstico y palmtico, forma un importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayora de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de ster triestearato de glicerilo o estearina y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El cido se obtiene por la hidrlisis del ster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricacin de velas de parafina. Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de sodio). El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. El cido esterico tiene un punto de fusin de 70 C y un punto de ebullicin de 383 C. cido etanoico o cido actico, lquido incoloro, de frmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor amargo. En una solucin acuosa acta como cido dbil. El cido etanoico puro recibe el nombre de cido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente ms bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms bajas. El cido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgnicos. Puede obtenerse por la accin del aire sobre soluciones de alcohol, en presencia de cierta clase de bacterias como la Bacterium aceti. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El cido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la reaccin de metanol (alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidacin del etanal (acetaldehdo). El cido actico se utiliza en la produccin de acetato de rayn, plsticos, pelculas fotogrficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de ebullicin de 118 C y un punto de fusin de 17 C. cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro de frmula CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas pticamente activas,dextrgira y levgira*, frecuentemente denominadas cido D-lctico y cido L-lctico. En su estado natural es una mezcla pticamente inactiva compuesta por partes iguales de ambas formas D- y L-, conocida como mezcla 'racmica'. Normalmente se prepara por fermentacin bacteriana de lactosa, almidn, azcar de caa o suero de la leche. Pequeas cantidades de cido L-lctico estn presentes en la sangre y en otros fluidos y rganos del cuerpo; este cido se forma en los tejidos, sobre todo los musculares, que obtienen energa metabolizando azcar en ausencia de oxgeno. La acumulacin de grandes cantidades de este cido en los msculos produce fatiga y puede

causar calambres. El cido lctico que se forma en la leche por la fermentacin de la lactosa es el que hace que aqulla se agrie. El cido lctico se utiliza para elaborar queso, chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros productos alimenticios. cido mlico, es el cido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de frmula HO2CCH2CHOHCO2H. Tiene un punto de fusin de unos 100 C y es soluble en agua y en alcohol. El qumico sueco Carl W. Scheele fue quien determin su composicin y propiedades. Existe en dos formas pticamente activas, aunque el cido l-mlico (ismero levgiro) es el nico de origen natural. La mezcla racmica fue descubierta por Louis Pasteur. Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos, as como en los vinos. Se puede obtener de forma sinttica a partir del cido tartrico y del cido succnico. Al calentarlo se deshidrata y produce cido fumrico y cido maleico. Forma parte del ciclo de Krebs como intermediario metablico. Se utiliza como aditivo alimentario por su accin antibacteriana y su agradable aroma. Tambin se emplea en medicina, en la fabricacin de ciertos laxantes y para tratar afecciones de garganta. cido metanoico o cido frmico, el ms simple de los cidos orgnicos. Su frmula qumica es HCOOH. Es un lquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullicin y de congelacin son de 100,7 C y 8,4 C respectivamente. Se prepara comercialmente haciendo reaccionar dixido de carbono con monxido de carbono a alta temperatura y presin. El cido metanoico se utiliza a gran escala en la industria qumica, al igual que para la obtencin de tintes y curtidos. En la naturaleza el cido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas. cido oxlico, es el cido etanodioico, slido incoloro de frmula HO2CCO2H, que cristaliza con dos molculas de agua. A 100 C pierde el agua de cristalizacin, y el cido anhidro funde a 190 C. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. Su sal de calcio tambin aparece en ciertos vegetales y en los clculos renales. Se puede obtener por oxidacin de sustancias orgnicas como los azcares o la celulosa, pero en la actualidad se prepara a partir de un compuesto sinttico: la sal sdica del cido frmico. Se utiliza en anlisis qumico por su poder reductor y en especial en la determinacin de magnesio y de calcio. Tambin se emplea en tintorera, en el curtido de pieles, en sntesis de colorantes y como decapante. cido palmtico, slido blanco grisceo, untuoso al tacto, de frmula CH3(CH2)14COOH. Es un cido graso saturado que se encuentra en una gran proporcin en el aceite de palma, de ah su nombre. Es soluble en alcohol y ter, pero no en agua. Tiene un punto de fusin de 63 C y un punto de ebullicin de 271 C a una presin de 100 mm de mercurio. Se encuentra en la mayora de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de ster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificacin, es decir, por reaccin del ster con un lcali (hidrxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de ella se puede obtener el cido por tratamiento con un cido mineral. Las sales alcalinas tanto del cido palmtico como del cido esterico son los principales constituyentes del jabn.

Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y en la fabricacin de jabn. cido pirvico, es el cido a-cetopropanoico, lquido incoloro de olor fuerte y picante, soluble en agua y de frmula H3CCOCO2H. Tiene un punto de ebullicin de 165 C y un marcado carcter cido. Fue descubierto por el qumico sueco Jns J. Berzelius a partir del cido tartrico. En la actualidad se sigue obteniendo por calentamiento de este cido. Interviene en numerosas reacciones metablicas. Por ejemplo, es un producto de degradacin de la glucosa que se oxida finalmente a dixido de carbono y agua. En las levaduras se produce un proceso de fermentacin en el que el cido pirvico se reduce a etanol. Tambin puede ser transformado en el hgado en el correspondiente aminocido, la alanina. cido ctrico, slido blanco, de frmula C3H4OH(COOH)3, soluble en agua y ligeramente soluble en disolventes orgnicos, con un punto de fusin de 153 C. Las disoluciones acuosas de cido ctrico son algo ms cidas que las de cido etanoico. El cido ctrico se encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un producto intermedio del metabolismo prcticamente universal. En mayores cantidades se encuentra en el jugo de las frutas ctricas, de las que se obtiene por precipitacin, aadiendo xido de calcio. El citrato de calcio producido se trata con cido sulfrico para regenerar el cido ctrico. La principal fuente de obtencin comercial del cido es la fermentacin del azcar por la accin del hongo Aspergillus niger. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor cido. Tambin se utiliza en frmacos, para elaborar papel cianotipo, en imprenta textil y como agente abrillantador de metales. cido succnico, es el cido butanodioico, slido incoloro o blanco, de frmula HO2C(CH2)2CO2H, que funde a 185 C. Es soluble en agua, ter y alcohol. Interviene en el conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs. Se encuentra sobre todo en los msculos, en hongos y en el mbar y otras resinas, de donde se extrae por destilacin. Se obtiene por hidrogenacin del cido mlico, y en la industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehdo. Se utiliza en la fabricacin de lacas, colorantes, en perfumera y en medicina. cido tartrico, tambin llamado cido dihidroxidosuccnico o cido dihidroxibutanodioico, es un cido orgnico de frmula C4H6O6. Este cido, que se encuentra en muchas plantas, ya era conocido por los griegos y romanos como trtaro, la sal del cido de potasio que se forma en los depsitos de jugo de uva fermentada. Fue aislado por primera vez en 1769 por el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele, al hervir el trtaro con creta y descomponer el producto con cido sulfrico. La fermentacin de los jugos de uvas, tamarindos, pias y moras produce, en la superficie interna del recipiente, una capa de tartrato cido de potasio llamada argol o posos. Al hervir el argol en cido clorhdrico diluido, precipita tartrato de calcio al aadir hidrxido de calcio. Con la adicin de cido sulfrico diluido se libera el cido dextrotartrico, el cual gira el plano de luz polarizada a la derecha; este cido tiene un punto de fusin de 170 C y es soluble en agua y en alcohol, pero no en ter. Otra variedad llamada cido levotartrico es idntica al cido dextrotartrico, solo que aqul gira el plano de luz polarizada a la izquierda. Fue el qumico francs Louis Pasteur quien por

primera vez prepar este cido a partir de una sal de sodio y amonio. El cido tartrico sintetizado en laboratorio es una mezcla de idnticas cantidades de cidos dextro y levo, y esta mezcla, llamada cido tartrico racmico, no afecta al plano de luz polarizada. Una cuarta variedad, el cido mesotartrico, tampoco afecta al plano de luz polarizada, est compensado internamente. El cido tartrico, en sus dos formas racmico y dextrorrotatorio, se emplea como aderezo en alimentos y bebidas. Tambin se utiliza en fotografa y barnices, y como tartrato de sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave laxante. Derivados Acilo, radical derivado de un cido carboxlico por separacin del grupo -OH de su molcula. La frmula general de los radicales acilo es R-CO. La sustitucin del grupo hidroxilo, -OH, de un cido carboxlico por un halgeno da lugar a un haluro de acilo, de frmula general RCOX. Los haluros de acilo se nombran combinando los nombres del grupo acilo y del haluro. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminacin -ico u -oico del cido carboxlico por el sufijo -ilo u -oilo; por ejemplo, cloruro de acetilo, CH3CO-Cl. Amida, cada uno de los compuestos orgnicos que se pueden considerar derivados de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR (siendo R y R radicales orgnicos). Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica. ster, compuesto formado (junto con agua) por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido por una base en la formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolucin. Estos compuestos se pueden obtener a partir de cidos orgnicos y de cidos inorgnicos. Por ejemplo, un ster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y cido ntrico (un cido inorgnico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y cido etanoico (un cido orgnico). Otro mtodo de preparar steres es emplear no el cido en s, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la accin del alcohol sobre el cloruro del cido etanoico. Otro mtodo importante de obtencin consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los cidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.

Los steres se descomponen por la accin del agua en sus correspondientes cidos y alcoholes, una reaccin que es catalizada por la presencia de los cidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se descompone en cido etanoico y etanol. La conversin de un cido en un ster se denomina esterificacin. La reaccin entre un ster y una base se conoce como saponificacin. Cuando se produce la descomposicin de un ster por su reaccin con agua, se dice que el ster ha sido hidrolizado. En general, los steres de los cidos orgnicos son lquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgnicos. Muchos steres tienen un olor afrutado y se preparan sintticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los perfumes. Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayora de las ceras son mezclas de steres. Por ejemplo, los steres son los componentes principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), de los aceites de pescado (incluyendo el aceite de hgado de bacalao) y del aceite de linaza. Los steres de alcohol cetlico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los steres de alcohol miriclico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el ster del cido ntrico y la glicerina. Los steres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros steres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorfero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los steres tienen tambin importancia en sntesis orgnica. Adems, estos compuestos tienen aplicaciones mdicas importantes. El nitrito de etilo es diurtico y antipirtico. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilpticas, y como antiespasmdico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatacin de los vasos sanguneos, disminuyendo por tanto la presin sangunea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en sntesis orgnica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado. Anexos Nombre vulgar y de la IUPAC de algunos cidos orgnicos NOMBRE IUPAC cido metanoico cido etanoico cido propanoico NOMBRE VULGAR cido frmico cido actico cido propinico

FRMULA HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH

CH3CH2CH2COOH cido butanoico CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)6COOH cido pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico

cido butrico cido valrico cido caproico cido enntico cido caprlico cido pelargnico cido cprico

CH3(CH2)7COOH CH3(CH2)8COOH

cido nonanoico cido decanoico cido undecanoico cido dodecanoico

CH3(CH2)9COOH

cido undeclico

CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)11COOH

cido lurico

cido tridecanoico cido trideclico cido tetradecanoico cido pentadecanoico cido hexadecanoico cido heptadecanoico cido octodecanoico cido nonadecanoico

CH3(CH2)12COOH

cido mirstico cido pentadeclico

CH3(CH2)13COOH

CH3(CH2)14COOH

cido palmtico

CH3(CH2)15COOH

cido margrico

CH3(CH2)16COOH

cido esterico cido nondeclico

CH3(CH2)17COOH CH3(CH2)18COOH

cido eicosanoico cido araqudico

CH2=CHCOOH CH3CH=CHCOOH

cido 2propenoico

cido acrlico

cido 2-butenoico cido crotnico

cido CH2=CHCH2COOH cido 3-butenoico vinilactico CHCCOOH COOHCOOH cido propinoico cido etanodioico cido propanodioico cido propilico cido oxlico

COOHCH2COOH

cido malnico

cido COOH(CH2)2COOH butanodioico cido COOH(CH2)3COOH pentanodioico cido COOH(CH2)4COOH hexanodioico cido COOH(CH2)5COOH heptanodioico cido COOH(CH2)6COOH octanodioico cido COOH(CH2)7COOH nonanodioico cido COOH(CH2)8COOH decanodioico cidos grasos

cido succnico

cido glutrico

cido adpico

cido pimlico

cido subrico

cido azelaico

cido sebcico

cidos grasos es el nombre comn de los cidos orgnicos con un nico grupo carboxilo ( COOH), entre los que se encuentran los cidos saturados (hidrogenados) de cadena lineal producidos por la hidrlisis de las grasas. El grupo incluye asimismo todos los dems cidos saturados de cadena lineal e incluso cidos con cadena ramificada o estructura cclica. Los cidos grasos pueden ser tambin no saturados o insaturados, es decir, pueden presentar dobles enlaces. El cido metanoico (frmico), HCOOH, y el cido etanoico (actico), CH3COOH, son los cidos grasos ms simples. Ambos tienen sabor amargo, irritan la piel y tienen un olor penetrante. Otros cidos grasos saturados con estructura ms complicada son

el butanoico, el hexanoico y el octanoico, todos con un olor desagradable. Los cidos esterico y palmtico son materiales grasientos que tienen poco olor. Ejemplos de cidos grasos insaturados son el cido oleico y el linoleico, ambos lquidos oleosos, incoloros o amarillentos. Una fuente cada vez ms importante de cidos grasos es el tallol, un subproducto obtenido en la fabricacin de la pasta de papel con madera de pino. Los cidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera. cidos grasos de los aceites y grasas GRAMOS DE CIDOS GRASOS CADA 100g Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados Aceite de cacahuete (man) Aceite de crtamo Aceite de coco Aceite de colza Aceite de girasol Aceite de maz Aceite de oliva Aceite de palma

19

48

29

10

13

72

85

6.6

1.7

57

32

12

20

63

13

25

58

14

70

11

45

42

Aceite de semilla de algodn Aceite de soja Manteca de cerdo Mantequilla Margarina blanda Margarina dura Margarina poliinsaturada Sebo

26 15

21 23

48 57

41 54

44 20

9 2.6

25

31

22

36

33

16 48

21 32

41 2

Cantidades de diversos cidos grasos en aceites y grasas * Los ismeros pticos tienen exactamente las mismas propiedades qumicas y fsicas, excepto una: el sentido en que cada ismero gira el plano de la luz polarizada. Las molculas no biolgicas estn formadas por mezclas de ismeros `derechos' (dextrgiros) e `izquierdos' (levgiros) en proporciones iguales. Por el contrario, las molculas biolgicas, y en particular los aminocidos que forman las protenas, tienen la particularidad de ser todas levgiras. Cmo ha podido la vida, que ha surgido de molculas minerales, eliminar uno de los ismeros y primar el otro? Ninguna hiptesis explica este fenmeno de manera satisfactoria. El cido dextrolctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el cido levolctico a la izquierda. El cido lctico racmico (una mezcla 1:1 de cido dextrolctico y cido levolctico) presenta una rotacin cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente.