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QUMICA BIOORGNICA. LABORATORIO Informe de Prctica No.

7 NOMBRES: MARTNEZ GARCA MONSERRAT ABIGAIL GONZLEZ ROMN EZEQUIEL ENRIQUE FLORES MARTNEZ MIGUEL ANGEL EQUIPO: 9 GRUPO: 2QV1 PRCTICA 7: Poder reductor, formacin de osazonas y sntesis de pentaacetato de -Dglucosa OBJETIVOS 1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos. 2. Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la identificacin de azucares. 3. Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos hidroxilo de un monosacrido. FUNDAMENTO Los carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas o compuestos que, por hidrlisis se convierten en aquellos. Un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos ms simples se denomina monosacrido. Un monosacrido se puede clasificar an ms: si contiene un grupo aldehdo, es una aldosa; si contiene una funcin cetona, es una cetosa. Las aldosas y cetosas reaccionan espontneamente con grupos alcohol presentes en los carbonos de alrededor para producir un hemiacetal o hemicetales intramoleculares respectivamente. Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo la mutorrotacin del carbono anmerico produciendo dos configuraciones distintas de los hemiacetales y hemicetales, llamados anmeros.

Profesores: MEDINA LPEZ MANUEL EUSEBIO PULIDO FLORES CSAR AUGUSTO AMEZCUA LVAREZ LUIS GODNEZ RODRGUEZ MARIO ALBERTO

RESULTADOS
AZUCAR Fructuosa Glucosa Lactosa Sacarosa Almidn PRUEBA DE FEHLING FORMACIN DE OSAZONAS SI NO TIEMPO

Positiva Positiva Positiva Negativa Negativa X X

X X

15 min 18 min 14 min 31 min 19 min

Pruebas de identificacin Se identifico el Pentaacetato de -D-glucosa por medio de la determinacin de su punto de fusin siendo este de 132-133 siendo el registrado en la bibliografa de 130-132C. DISCUSIONES Poder reductor: Una aldosa puede oxidarse al reducir al reactivo de Fehling, que es una solucin alcalina de ion complejo cprico con in tartato (o con la solucin de Benedict, en la que el complejo cprico es con el in citrato), al agregar el reactivo la solucin tomo un color azul intenso y al calentar los tubos a bao mara se pudo observar como la fructuosa, glucosa y lactosa cambiaban de color azul a un rojo ladrillo; esto debido a que mientras el aldehdo genera un cido carboxlico el cobre de el reactivo de Fehling precipita como oxido cuproso. Formacin de osazonas Las aldosas al tener en su estructura grupos aldehdo reaccionan con la fenilhidracina para generar fenilhidrazonas, si se emplea un exceso de fenilhidracina, la reaccin continua hasta dar productos conocidos como osazonas que contienen dos residuos de fenilhidracina por molcula mientras que una tercera molcula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco.

Los carbohidratos que reducen los reactivos de Fehling (o Benedict) o Tollens, se conocen como azucares reductores. Todos los monosacridos, sean aldosas o cetosas, son azucares reductores, como lo son tambin la mayora de los disacridos, siendo una excepcin importante la sacarosa, que no es reductora. La sntesis de pentaacetato de --D-Glucosa, es una reaccin general para aldosas y cetonas. Los azucares son compuestos polihidroxilados y es posible acetilarlos por reaccin con anhdrido actico, obtenindose los acetatos correspondientes. Si los acetatos existen como pares de anmeros, por ejemplo: --D-Glucopiranosa, da el -D-pentaacetato y la -D-glucopiranosa, da el D-pentaacetato. Los acetatos son derivados importantes de los azucares.

Los azcares reductores reaccionan con fenilhidrazina para formar derivados cristalinos llamados osazonas. Los azucares que difieren en la configuracin de los carbonos 1 o 2 (epmeros), dan la misma osazona, siendo importante esta reaccin para comparar las configuraciones relativas de los centros asimtricos que siguen al carbono C2 en aldosas y cetonas. Es importante observar que la velocidad de formacin de las sazonas, vara dependiendo del azcar que la origina. Sntesis del pentaacetato de -D-glucosa. Es un mecanismo de sustitucin nucleoflica por parte de cada OH del carbohidrato en uno de los carbonos carbonlicos del anhdrido para la obtencin del ster correspondiente.

aldehdo, la observacin de cristales de osazonas es un mtodo bastante grafico para identificar carbohidratos. El pentaaceta de -D-Glucosa sirvi para demostrar como los azucares compuestas polihidroxilados es posible acetilarlos por reaccin con anhdridos actico, obtenido los acetatos correspondientes, es de relevancia pues permite la separacin de la glucosa mediante cromatografa.

BIBLIOGRAFA Qumica Orgnica, Morrison Robert, Boyd Robert, quinta edicin, Pearson Educacin, 1998, Pp 1258-1265, 1281. Biomolculas, Enrique Battaner Universidad Salamanca Pp 18-21 Aria, Ediciones y

Ege, Seyhan QUIMICA ORGANICA, estructura reactividad Tomo 2. Los azcares son compuestos polihidroxilados y es posible acetilarlos por reaccin con anhdridos acticos, obteniendo los acetatos correspondientes, asi que para poder llevar a cabo la sntesis del pentaacetato colocamos 2g de glucosa anhidra y acetato de sodio anhidro: calentamos por 30 min y se enfri la mezcla de reaccin y se le adiciono agua y hielo para cristalizar el frio y debido a que la molcula es poco polar se cristalizo a baja temperatura. Cuando se form el precipitado caf blanquizco se filtr por gravedad usando agua fra como disolvente, el precipitado que se tubo se disolvi nuevamente en agua caliente obteniendo as un residuo color blanquizco en el papel filtro les obtenidos que fueron los cristales obtenidos de pentaacetato de -D-Glucosa. En cuanto a la obtencin del producto al determinar su punto de fusin obtuvimos 132-133C por lo que se obtuvo el pentaacetato de -D-glucosa con algunas impurezas ya que se acerca al registrado en la bibliografa (130-132C).

CUESTIONARIO 1. Indicar cul es la razn de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo, en lugar de fenilhidrazina base, en esta reaccin. El clorohidrato de fenilhidrazina a parte de que tiene un hidrogeno ms que la fenilhidrazina base se encuentra de forma ionizada con el halgeno que en este caso es el cloro; de tal manera que acelera la reaccin y asegura la oxidacin. 2. Si se utilizara clorhidrato de fenilhidrazina en la reaccin de obtencin de osazonas Cmo se obtendra la fenilhidrazina base? Hacindola reaccionar con una base dbil un ejemplo de ellas es el bisulfito de sodio. 3. Indicar por que se emplea la solucin de bisulfito de sodio, en la formacin de osazonas. Se usa como catalizador cido para favorecer la formacin de un carbocatin y pueda suceder un ataque nucleoflico por parte de la fenilhidrazina con mayor facilidad. 4. Explicar las diferencias en la formacin de osazonas entre monosacridos y disacridos En los monosacridos los cristales se ven de un tamao pequeo de forma simetrica y se forman en menor tiempo, miestras que los disacridos son cristales de tamao ms grande, amorfos, tardan ms tiempo en formarse y son notablemente ms solubles que las osazonas de los monosacridos.

CONCLUSIONES El poder reductor solo se present en los monosacridos, ya que estos poseen un grupo libre que tiene ese comportamiento de reducir carbono anomerico. En cambio los compuestos polisacridos estn unidos por medio de este carbono anomerico, impidiendo as su interaccin como agente reductor. El compuesto (Disacrido) sacarosa esta unido por enlaces glucocidicos (enlaces entre carbonos anomericos), por lo que es imposibles su reduccin. La formacin de osazonas nos permiten identificar ciertos azucares que sean reductores, es por ello que de ah deriva su importancia ya que se forman con grupos

5. Indicar, por medio de reacciones, cuales azucares dan positiva la prueba de Fehling; dar el nombre de los productos.

b. Explicar porque se vierte la mezcla de reaccin en el agua helada despus del calentamiento a reflujo. Es un paso necesario para su cristalizacin del pentaacetato de -D-Glucosa que se ha formado en la reaccin puesta a reflujo. c. Indicar porque es importante que el slido formado se agite hasta que quede finamente dividido. Para finalmente obtener pequeos cristales que sean fciles de identificar adems que sean finos, del pentaacetato de -D-Glucosa y que no se observe como un cristal muy grande que sea difcil su identificacin 12. La hidrlisis de sacarosa produce lo que se conoce como azcar invertido; investigar qu significa dicho trmino. Se trata de un disacrido no reductor formado a partir de fructuosa y glucosa, por una parte es absolutamente estable frente a la accin de los lcalis, y es extraordinariamente sensible a los cidos. La hidrlisis de la sacarosa recibe el nombre de inversin para la que []D= +66.5 va acompaada de un cambio de signo del poder rotatorio motivado por ser mayor derogiro de la fructuosa que el dextrogiro de la glucosa presentes en la mezcla de hidrlisis. Es la combinacin de glucosa y fructosa. Este nombre de debe a la desviacin del haz de luz polarizada, pues lo hace de forma invertida de como originalmente lo hara en forma de disacrido.

Glucosa, lactosa y fructosa. 6. Explicar por qu se utiliza el cobre como tartato y no como sulfato. Como tartato acta como una base fuerte para que se lleve a cabo la reaccin y como sulfato seria una base dbil y la reaccin no se llevara a cabo. 7. Dar tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling y tres que no la den. Dan positivo: Glucosa, fructosa y maltosa Dan negativo: Sacarosa, Almidn, Celulosa 8. Indicar que tipo de grupos funcionales reacciona con la fenilhidrazina 9. Indicar cuantos moles de fenilhirazina base se necesitan en la formacin de osazonas. Explicar. Se necesitan 3 moles de fenilhidrazina para formar las osazonas. Esto se debe a que la formacin de osazonas sucede en 2 reacciones en la cual 1 mol de fenilhidrazina reacciona con 1 mol del carbohidrato, forman la correspondiente hidrazona, y luego 1 mol de la hidrazona tiene que reaccionar con 2 moles de fenilhidrazina (exceso) para que se favorezca la formacin de la osazona. 10. Explicar porque las osazonas se forman nicamente en los carbonos 1 y 2 de los carbohidratos. Al estar en constante formacin de carbonilos, de una hibridacin sp3 pasan a sp2, si se diera en los carbonos siguientes se tensionara demasiado la molcula impidiendo que se lleve a cabo la reaccin. 11. En la sntesis del pentaacetato de -D-glucosa: a. Indicar cul es el papel del acetato de sodio anhidro. Su funcin es la de catalizador, para desprotonar los grupos hidroxilos y crear alcxidos y que estos ataquen al anhdrido actico.