Alcoholes - características generales

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono
con hidrógeno.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en

todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida
para la fabricación de resinas y plásticos.

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una

concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta
concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a
partir del petróleo.

El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de

ebullición de 78ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su
abuso causa alcoholismo.
Nomenclatura
de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo
-OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles
y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el

alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los
alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,
aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Acidez y basicidad
de alcoholes
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases.
En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases
conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente desplazado
a la izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de equilibrio nos da el
pKa del metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un compuesto orgánico.

pKa = - log ka = 15.5

El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Asi, el metanol con un pka de
15.5 es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.

El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de
la cadena carbonada y los grupos electronegativos

Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.

Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el

pKa)

Nomenclatura de
éteres - epóxidos
La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos
alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter. Veamos algunos
ejemplos:

También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se
indica con el prefijo oxa- .

Estructura y enlace en
éteres y epóxidos
Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ángulo entre los
enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estéricas entre grupos
voluminosos.
En el caso de los épóxidos la característica más relevante es la tensión del anillo, debida
a angulos de enlace muy distantes a los 109º.

El enlace C-O-C presenta un ángulo

de 61º.

Los éteres son moléculas muy polares. Así, el Dietil éter presenta un momento dipolar
de 1,2 D. Este momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos
(oxaciclopropano, tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8 D,
similares al agua.

Propiedades físicas
de los éteres
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su
solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se
emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se
establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

NOMENCLATURA DE FENOLES
Para la nomenclatura de fenoles nombramos los sustituyentes y la
posición de éstos en el anillo, teniendo como base que el carbono número
uno es aquel que presenta el OH-. Una vez nombrados los sustituyentes
colocamos la terminación fenol.

Ejemplo: