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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE QUMICA E INGENIERIA QUIMICA DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA ORGANICA

Curso: Laboratorio de Qumica Orgnica.

Prctica N1: COMPUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO.

Horario: Jueves 2-6 p.m.

Profesor: Dr. Sabatier Cadalso, Juan.

Integrantes: - Flores Raymundo Tefilo. - Huiza Rojas Augusto Guillermo. - Surez Gavidia Carlos Rubn.

Ciudad Universitaria 14 de Setiembre del 2010

Lima-Per TABLA DE CONTENIDO

INTRODUCCIN RESUMEN OBJETIVOS PRINCIPIOS TEORICOS DETALLES EXPERIMENTALES REACCIONES QUIMICAS CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS DISCUSIN DE RESULTADOS CONCLUSIONES RECOMENDACIONES APNDICE BIBLIOGRAFA

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos ocupan una posicin central entre los compuestos carbonilicos. No slo son valiosos por s mismos, sino que tambin sirven como materia prima para la preparacin de numerosos derivados de acilo. Los derivados de acidos carboxlicos son compuestos con grupos funcionales que se pueden transformar en cidos carboxlicos mediante una hidrlisis acida o bsica, los anhidros son parte de los derivados ms importantes de los cidos carboxlicos a pesar de que se suele pensar en ellos como en formas activadas de los cidos en lugar de considerarlos compuestos diferentes. Muchos de los avances en la qumica orgnica se deben a la utilizacin de los derivados de los cidos carboxlicos. En la prctica N2 veremos los derivados de acido que se obtienen a partir de los anhdridos cidos correspondientes luego se comprobaran las propiedades de estos derivados cidos frente a otros compuestos.

RESUMEN En la presente prctica se ver y analizara por diversas pruebas qumicas el comportamiento o grado de reactividad de un derivado de cido. Dicho derivado en esta experiencia ser un anhdrido de cido, especifivamente trabajaremos con el anhdrido maleico una especie proveniente de un diacido y que puede hidrolizarse fcilmente para darnos este ltimo. Cabe resaltar que se podr apreciar por distintas pruebas a las dos posibles formas en las cuales esta especie puede presentarse. Los resultados de los anlisis realizados tanto para el cido maleico (ismero cis) como para el cido fumarico (ismero trans) nos demostraron que la primera especie es la ms reactiva a pesar de ser una forma iso. Esto se explica al alto grado de solubilidad del cido maleico en agua y esta ltima, por la polaridad del compuesto.

OBJETIVOS - Aplicar los conocimientos adquiridos para efectuar una reaccin y la solubilidad. - Efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhidrido maleico (cis) a cido fumrico (trans) por . - Comprobar la reactividad y la solubilidad e isomerizacin. - Propiedades fsicas como la solubilidad. - Conceptos bsicos de estereoqumica. - determinar la Isomera cis-trans. - determinar Mecanismo de la reaccin de isomerizacin.

PRINCIPIOS TEORICO

una clase particular de ismeros geomtricos (cis-trans) son aquellos compuestos que difieren en el ordenamiento espacial de los grupos ligados a un enlace doble. En estos ismeros, los dos grupos unidos al tomo de carbono de un enlace doble son diferentes entre s; lo mismo es vlido para el otro tomo de carbono; sin esta condicin, los dos ismeros seran indistinguibles. Normalmente, existir una rotacin libre y una restringida alrededor de un enlace simple y uno doble, respectivamente. As, los grupos que se unen a tomos de carbono de un enlace doble permanecern fijos a uno u otro lado del enlace. Al presentar propiedades diferentes, los ismeros cis-trans pueden ser distinguidos uno del otro. La proporcin en que coexisten en equilibrio, a una determinada temperatura, las diferentes poblaciones de ismeros depende de sus diferencias en energas libres, G. No obstante, el equilibrio de interconversin se producir siempre y cuando la barrera rotacional, representada por la energa libre de activacin (G), no sea demasiado alta. Un ejemplo clsico de isomera cis-trans es la representada por el cido 2-butenodioico, que en condiciones normales es un slido. En este compuesto el ismero cis-2-butenodioico recibe el nombre de cido maleico, mientras que el trans-2-butenodioico se denomina cido fumrico.En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace deben ser paralelos para que traslape resulte mximo, por lo que no hay rotacin respecto a un doble enlace.Por esa razn, un alqueno disustituido slo puede existir en dos formas distintas: los hidrgenos unidos a los carbonos Sp2 estn en el mismo lado (ismero cis) o en lados opuestos (ismero trans) del enlace doble. Tambin se le llama isomera geomtrica.Tngase en cuenta que los ismeros cis-trans tienen la misma frmula molecular, pero son distintos en la forman en que sus tomos se orientan en el espacio.Para que ocurra una rotacin alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace .Un ejemplo de lo anterior lo tenemos en la transposicin del cido maleico (ismero cis) a cido fumrico (ismero trans), catalizada con cido.

RINCIPIOS TERICOS

DETALLES EXPERIMENTALES

MATERIALES tubos de ensayo prex gradilla pisceta cocinita elctrica 2 vasos de precipitado de 50 mL prex Pipeta y pro pipeta Esptula Balanza analtica Vaso de 250 mL Papel filtro Embudo Buchner y Kitasato Probeta de 10 mL

REACTIVOS Anhidrido Maleico Agua destilada Agua Hielo Acido clorhdrico concentrado Br/CCl4 1% Solucin de permanganato de potasio ter dietlico Bicarbonato de sodio

PROCEDIMIENTO a) Hidrolisis del anhdrido maleico: obtencin del cido maleico:

Procedimiento: En un vaso de precipitado de 50 ml, coloque 5 ml de agua. Luego aada 2.5 g de anhdrido maleico y caliente hasta ebullicin. Retire del fuego. Al comienzo el anhdrido maleico funde, pero luego se combina con el agua y se disuelve. Enfri la solucin en un bao de agua helada. Filtre el cido maleico precipitado usando un embudo Bchner. Guarde la muestra con cuidado para las posteriores pruebas.

B. HIDRLISIS ACIDA DEL ACIDO MALEICO :CONVERSION A ACIDO FUMARICO

Procedimiento experimental
Aada a los licores madres del ensayo anterior, 2,5ml de HCL concentrado y caliente la mezcla suavemente hasta que empiecen a formarse cristales (5 a 10 minutos). Dejar enfriar la mezcla. Filtre los cristales usando un embudo buchner . Seque el precipitado.

C).- COMPARACIN DE LAS PROPIEDADES DE EL ACIDO MALEICO Y EL ACIDO FUMRICO

Nota: Para realizar las siguientes pruebas, ms importante que medir con
exactitud la cantidad de sustancia utilizada es tratar que en cada prueba las cantidades de cido maleico y fumrico sean iguales entre s.
Disuelva una pizca (unos 10 a 20mg) de cido maleico y evale su solubilidad en agua. Repita la prueba con cido Fumrico. Disuelva una pizca (unos 10 a 20mg) de cido maleico y vea si decolora 1mL de una solucin acuosa de bromo al 1% . Repita la prueba con una solucin al 1% de permanganato de potasio. Disuelva una pizca (unos 10 a 20mg) de cido Fumrico repita las pruebas con las soluciones de bromo y permanganato de potasio. Anote sus observaciones, los resultados obtenidos y escriba las ecuaciones correspondientes

REACCIONES QUIMICAS

C. Comparacin de propiedades entre el acido maleico y el acido fumrico

C.1 reaccin con el Bromo en tetracloruro de carbono

C.2 reaccin con Permanganato de potasio

CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS C. Comparacin de propiedades entre el acido maleico y el acido fumrico
Cuando se agrego una pizca de acido maleico en agua este se disolvi casi instantneamente, esto debido a la posicin sin del acido maleico que le da un carcter polar lo que lo hace mas solubles en solventes polares tales como el agua Mientras que acido fumrico no llego a disolverse esto debido a la posicin trans que este posee la cual le da un carcter apolar hacindolo insoluble en agua Cuando se agrego una pizca de de acido A .Fumarico maleico en KMnO4 en este se noto un A .maleico

precipitado marn abundante mientras que en el caso del acido fumrico si bien reacciono el precipitado marn fue evidentemente menor que en el caso del acido maleico esto debido al que el acido maleico es mas soluble en la solucin de permanganato lo que hace que este ms fcilmente en contacto con la solucin de permanganato por lo que reaccionara ms fcilmente, caso contrario al acido fumrico .

Cuando se agrego una pizca de de acido maleico en Br/CCl4 en este se noto


una rpida decoloracin de la solucin naranja mientras que en el caso del acido fumarico la decoloracin fue mas lenta y fue menor.

CONCLUSIONES

Se pudo preparar cidos a partir de sus anhdridos correspondientes comprobando as la fcil inter conversin de este tipo de sustancias. Se observo cmo por el hecho de cambiar el medio de una sustancia puede variar sus geometra de cis a trans. Se logro ver cunto puede variar las propiedades fsicas, tales como solubilidad y punto de fusin, adems puede variar la velocidad en la que la sustancia puede reaccionar con el simple hecho de cambias su geometra. La velocidad de cristalizacin aumenta raspando las paredes del vaso.

DISCUSIONES Las propiedades fsicas de cido maleico son muy diferentes a las del cido fumrico. El cido maleico es una molcula menos estable que el cido fumrico. La diferencia en el calor de combustin es de 22,7 KJ/mol. El cido maleico es soluble en agua, mientras que el cido fumrico no lo es. El punto de fusin del cido maleico est entre 131-139C, tambin es mucho menor que la del cido fumrico que es de 287C. Ambas propiedades del cido maleico puede explicarse en razn de la vinculacin del hidrgeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares. El anhdrido maleico, se hidroliza fcilmente dando el cido maleico, que tambin tiene la configuracin cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin. Por accin del HCI dicho cido se puede isomerizar a cido fumrico, su ismero geomtrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusin elevado.

Anhdrido maleico

cido maleico

cido fumrico

BIBLIOGRAFA