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INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

JUAN GUILLERMO COHEN FONTALVO EDILBERTO FONTALVO SALAS GISSELL NAVARRO STEVEN PEREZ HERNANDEZ BRYAN PUENTES TIBAQUIRA STEFANY RODRIGUEZ HILL

HIDROCARBUROS INSATURADOS: OBTENCIÓN DE ETILENO

PROFESOR JUAN DE DIOS CASSIANI

UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO BARRANQUILLA

2012

INTRODUCCION

La química orgánica que es considerada una rama de la química en la que estudia las interacciones y propiedades de aquellos compuestos que posean carbono, a los cuales son nombrados como compuestos orgánicos; esta definición general a su vez tiene una gran cantidad de subdivisiones en las que nos permiten analizar sus características, propiedades fisicoquímicas, su reactividad y acidez. En la actualidad existen una inmensa cantidad de compuestos orgánicos en los cuales se caracterizan los alcoholes, tioles, los ácidos carboxílicos y los hidrocarburos, estos últimos son considerados compuestos que son integrados únicamente por elementos básicos como son el carbono e hidrogeno los cuales pueden ser alifáticos y aromáticos dependiendo a la estructura y enlaces que estos formen.

Dentro de los hidrocarburos alifáticos encontramos los alcanos, cuyas características van de la mano con sus enlaces sencillos, mientras en los alquenos se presentan ciertas estructuras o grupos funcionales distintos que influyen de una manera directa en las propiedades fisicoquímicas como es el caso del doble enlace. Estos compuestos al tener un doble enlace su compuesto principal o básico no es el meteno sino el etileno debido a su forma C n H n y a la tetravalencia del carbono. Para el análisis de las propiedades de los alquenos tenemos que conocer las propiedades de su compuesto básico para lograr una deducción general.

A continuación experimentalmente se obtendrá etileno a partir de un método económico como es la deshidratación del etanol el cual nos permitirá obtener un compuesto en forma gaseosa el cual es el etileno, con el objetivo de conocer sus propiedades físicas y características químicas frente a ciertos reactivos y pruebas de laboratorio.

MARCO TEORICO

ALQUENOS

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

ETILENO

MARCO TEORICO ALQUENOS Los alquenos u olefinas son <a href=hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. ETILENO El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas. Estructura La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono -hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp . Reactividad química La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados. También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible. A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano. " id="pdf-obj-2-18" src="pdf-obj-2-18.jpg">

El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.

Estructura

La molécula

no

puede rotar alrededor del doble

enlace y todos los átomos están en el mismo plano.

El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno

es

de

117º,

muy

próximo

a

los

120º

correspondientes a una hibridación sp 2 .

Reactividad química

La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.

También se puede adicionar

agua (reacción de

hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.

A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.

Obtención

La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM).

También puede obtenerse Alcoholes.

en laboratorios

de

Química Orgánica mediante

la oxidación

de

El eteno o etileno es el miembro más simple de los alquenos. Es un gas incoloro, con un olor agradable y su fórmula es:

Obtención La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor ( steamreformado catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM). También puede obtenerse Alcoholes. en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de El eteno o etileno es el miembro más simple de los alquenos. Es un gas incoloro, con un olor agradable y su fórmula es: Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de fusión de -169,4 ºC y punto de ebullición de -103,8 ºC. Se produce comercialmente mediante "cracking" de petróleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchos frutos. El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monómero, con el que se obtienen películas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante. Aplicaciones y productos principales y secundarios del etileno El etileno ocupa el segmento más importante de la industria petroquímica y es convertido en una gran cantidad de productos finales e intermedios como plásticos, resinas, fibras y elastómeros (todos ellos polímeros) y solventes, recubrimientos, plastificantes y anticongelantes. A continuación haremos una descripción de los compuestos que se obtienen industrialmente a partir del etileno: Polietileno (PE) Es un termoplástico que se caracteriza por ser resistente, flexible y poco denso. Como ejemplos de aplicación se pueden nombrar recipientes, tubos flexibles, sogas y películas. Hay dos clases de Polietileno; el de alta densidad (0,941-0,970 grs/ml) que se usa para tuberías y desagües, especialmente para formas corrugadas de gran diámetro. Y el de baja densidad (0,910- 0,940 grs/ml) que se utiliza en la fabricación de películas, cables, alambres y recubrimientos de papel. " id="pdf-obj-3-28" src="pdf-obj-3-28.jpg">

Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de fusión de -169,4 ºC y punto de ebullición de -103,8 ºC. Se produce comercialmente mediante "cracking" de petróleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchos frutos.

El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monómero, con el que se obtienen películas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.

Aplicaciones y productos principales y secundarios del etileno

El etileno ocupa el segmento más importante de la industria petroquímica y es convertido en una gran cantidad de productos finales e intermedios como plásticos, resinas, fibras y elastómeros (todos ellos polímeros) y solventes, recubrimientos, plastificantes y anticongelantes.

A continuación haremos una descripción de los compuestos que se obtienen industrialmente a partir del etileno:

Polietileno (PE)

Es un termoplástico que se caracteriza por ser resistente, flexible y poco denso. Como ejemplos de aplicación se pueden nombrar recipientes, tubos flexibles, sogas y películas.

Hay dos clases de Polietileno; el de alta densidad (0,941-0,970 grs/ml) que se usa para tuberías y desagües, especialmente para formas corrugadas de gran diámetro. Y el de baja densidad (0,910- 0,940 grs/ml) que se utiliza en la fabricación de películas, cables, alambres y recubrimientos de papel.

Policloruro de vinilo

Se obtiene por adición a partir del cloruro de etileno. Sus principales características son ser resistente, algo elástico y poco desgastable; es por esto que se utiliza en revestimientos de suelos, paredes y tanques, caños y juntas.

Poliestireno

Se obtiene a partir de estireno o fenileteno. Se caracteriza por ser transparente y rígido por lo que se lo puede utilizar en inyección, extrusión y piezas termoformadas (envases desechabas, interiores de heladera) y también en aislamientos (expandido).

Poliacrilonitrilo

Se utiliza como monómero el acrilonitrilo o cianoeteno. Es un compuesto fuerte, fácil de teñir y puede hilarse. Estas características lo hacen apto para la fabricación de fibras textiles (orlon, cashmilon, Dralon).

Politetrafloruroeteno (teflón, fluon)

Se fabrica a partir de tetrafluoroeteno. Es un polímero muy inerte, no adhesivo y autolubricante, además de su gran resistencia a altas temperaturas. Como ejemplos de su aplicación se pueden nombrar juntas, bujes, y revestimientos de utensilios de cocina.

Oxido de etileno

Es un gas incoloro o un líquido incoloro, movible e inflamable. Se usa mucho como intermedio químico en la fabricación de glicol etilénico, glicoles polietilénicos y sus derivados, etanolaminas, cianhidrina etilénica y detergentes no iónicos. Se usa también como fumigante.

De sus derivados es el óxido propilénico el más importante de los óxidos de alquilenos, y el óxido de estireno el más importante de los derivados aromáticos.

MATERIALES Y REACTIVOS

Etanol

Agua destilada

5 tubos de ensayo grandes

Balón con desprendimiento lateral

Equipo de calentamiento

Pinza y Nuez

Mangueras

Cerillos

Agua de Bromo

Acido sulfúrico (H 2 SO 4 )

Arena gruesa o arena lavada

Probeta

Corcho

Soporte Universal

Permanganato de Potasio (KMnO 4 )

Bromo en tetracloruro de carbono (Br 2 /CCl 4 )

Reactivo de Baeyer

Pipetas

PROCEDIMIENTO

  • 1. Inicialmente tomar 5 tubos de ensayo y agregar 3 mL de agua en bromo, 3 mL de Br 2 /CCl 4 , 3 mL de KMnO 4 concentrado, 3 mL de la prueba de Bayer y agua respectivamente.

  • 2. Anotar la coloración inicial que tienen estos reactivos.

  • 3. Ajusta bien el soporte universal y coloca la nuez y la pinza para soporte, a una altura de 20 cm aproximadamente.

  • 4. Toma el balón de destilación, sécalo bien y vierte 10 mL de etanol.

  • 5. Manteniendo el contenido del balón refrigerado (por ejemplo colocándolo bajo el flujo de agua de un grifo); añade poco a poco 10 mL de H 2 SO 4 , agitando suavemente.

  • 6. Añade luego 2 o 3 g de arena lavada y tapa el balón de tal forma que no se presenten escapes. Ajusta la manguera al extremo de la tubuladura lateral del balón. En el otro extremo de la manguera acondiciona la boquilla de vidrio aguzada.

  • 7. Verificar el siguiente montaje

  • 8. Empezar a calentar ligeramente el contenido del balón sosteniendo en la manguera del desprendimiento lateral la cual se encuentra en un tubo de ensayo con agua.

  • 9. Cuando se note un burbujeo continuo, retirar del tubo de ensayo de agua y adicionarlo al primer tubo de ensayo.

10. Mantener este tubo de ensayo con el gas por 2 minutos, luego retirar la manguera y volverla a colocar en el agua, por un minuto. 11. Repetir este procedimiento para los demás tubos de ensayo.

DATOS, CALCULOS Y OBSERVACIONES

TUBO DE ENSAYO

 

OBSERVACIONES

 

Tubo de ensayo 1

(agua en Bromo

+

Gas

Inicialmente el agua en Bromo

tiene una

desprendido del Calentamiento (etileno))

coloración naranjada.

 

A los 40 segundos, se presenta una disminución

de

ese

color naranja a

un color parecido al

amarillo.

 

Al

cabo

de

un minuto tiene una coloración

amarilla A los 97 segundos se empieza a presentar una ligera decoloración.

A

los

2

minutos

se

presenta ligeramente

incoloro.

 
 

Esta solución inicialmente

tiene

un

color

Tubo de ensayo 2 (Br 2 /CCl 4 + Gas desprendido del Calentamiento(etileno))

anaranjada fuerte o predominante con respecto al agua en bromo. A los 25 segundos de estar en contacto con el gas n presenta una disminución de color quedando amarillo. Mientras a los 50 segundos, este queda

totalmente incoloro. El cual no presenta ningún tiempo transcurrido los dos minutos.

Tubo de

ensayo

3

(KMnO 4(conc)

+

Gas

Inicialmente este tiene una coloración morada.

desprendido del Calentamiento(etileno))

A los 28 segundos de estar en contacto con el gas va tomando una ligera coloración café hasta los 35 segundos que toma claramente dicha coloración sin presentar ningún tipo de cambio hasta los 2 minutos.

Tubo de ensayo 4 (Reactivo de Bayer + Gas desprendido del Calentamiento(etileno))

Inicialmente tiene una coloración morada como el KMnO 4 (Conc) . Instantáneamente al estar en contacto con el etileno toma una coloración verde. Luego este color va disminuyendo y se va presentando un cambio de coloración hasta llegar a una coloración café al cabo del minuto de estar en contacto con el gas. A los 2 minutos este toma una coloración más clara es decir presenta una ligera decoloración.

Prueba de la inflamabilidad

 

El

gas

a

entrar en

contacto con el

fuego su

 

llama torna tres fases, las cuales son atribuidas

a una combustión completa

en

la

cual la

coloración de la llama es azul en sus dos conos

internos y

levemente amarilla en

el

cono

externo.

 

ANALISIS DE RESULTADOS

En el desarrollo de la experiencia se connotó y revalido la obtención de etileno a través de una deshidratación de alcoholes, en donde se sometió a calentamiento el etanol con acido sulfúrico, cuyo gas resultante era etileno, el cual tenía un olor penetrante y de características incoloras; este compuesto al ser obtenido inicialmente se sometió en el agua para esperar que su burbujeo fuera continuo y no hubiera la presencia de un gas húmedo que afectaría la velocidad y el desarrollo de la reacción.

Al momento de adicionar el gas de una manera indirecta a los tubos de ensayo se mantuvo por 2 minutos, tiempo necesario para mostrar algún tipo de cambio físico o químico, inicialmente en los 2 primeros tubos de ensayo que eran agua de bromo y bromo en tetracloruro de carbono presentaban semejanzas en su coloración y al momento de entrar en contacto el gas se connota los cambios de coloración hasta el punto de decoloración el cual es más rápido en el Br 2 /CCl 4 en donde la decoloración la presenta antes de dos minutos.

Para el caso del KMnO 4 y la solución de Baeyer (KMnO 4 básico acuoso) los cambios son totalmente diferentes debido a que el KMnO 4 al entrar en contacto con el gas toma la coloración marrón, causada por la presencia de un precipitado el cual es el oxido de manganeso, inmediata sin presentar ninguna variación, a diferencia de la solución de Bayer en la cual se presentan ciertos cambios químicos transitorios hasta llegar a la coloración café sin embargo este al final de 2 minutos presentó una leve decoloración. Teniendo en cuenta el análisis de las observaciones connotamos mayor velocidad de reacción en el KMnO 4 a diferencia de la solución de Bayer.

En cuanto a la prueba de inflamabilidad la llama mantenía una coloración de combustión completa en la cual los conos internos son azules, mientras el cono externo es ligeramente de un color amarillo, por lo que la llama de un alqueno es parecido a la de un alcohol en una combustión.

CONCLUSIONES

En el estudio de los hidrocarburos alifáticos que tienen características de compuestos cuyos grupos funcionales son enlaces simples, dobles y triples, en el caso de la práctica se analizaron los alquenos o hidrocarburos insaturados cuyas características funcionales es el tipo de hibridación y el doble enlace que posee, el que le brinda características interesantes en cuanto a reactividad, acidez punto de ebullición y punto de fusión. En la experiencia se conoció a fondo uno de los métodos de obtención de alquenos como es la deshidratación de alcoholes en la que consiste en el calentamiento de una solución de alcohol y acido sulfúrico el cual origina un gas de características iguales al etileno.

Por medio de esta experiencia se apreció la gran reactividad de estos compuestos frente a ciertos reactivos como el bromo y el permanganato de potasio los cuales nos produjeron un dihalogenado de alcano y un diol respectivamente; además se connotó el color y las características que tiene este tipo de hidrocarburo y el cual tiene una característica diferente frente a la llama de los alquinos o la llama del acetileno. Además mediante la deshidratación de alcoholes se pudo conocer la funcionalidad de la arena lavada en ciertos procesos de calentamiento y las técnicas para el manejo de la práctica sin que se presentara ningún tipo de accidente.

Por último rescatamos la importancia que tiene el etileno para ciertos aspectos y el cual tiene una gran cantidad de aplicaciones en la industria del plástico y alimentaria y en el que experimentalmente lo podemos sintetizar de una manera económica y practica sin llegar a un cracking térmico.

PREGUNTAS

  • 1. Escribe ecuaciones para cada una de las experiencias realizadas.

Tubo de ensayo

 

Reacción

Etileno

+

Agua

de

CH CH Br / H O CH Br CH Br

 

bromo

2

2

2

2

2

2

Etileno + Br 2 /CCl 4

 

CH CH Br / CCl CH Br CH Br

2

2

2

4

2

2

 

Etileno + KMnO 4

 

CH 2 =CH 2

+

KMnO 4 ,

frío,

dil,

HO-

CH 2 OH-CH 2 OH

(1,2-

 

dihidroxietano)

CH 2 =CH 2 + KMnO 4 , cc, caliente → 2 CO2

 

Etileno

Bayer

+

Prueba

de

CH CH CH OH CH OH MnO MnO

2

2

4



2

2

2

KMnO H O

2

2

4

Prueba

inflamabilidad

de

la

CH CH 3O 2CO 2H O

2

2

2



2

2

 
   
  • 2. Compara la reactividad de los alquenos y los alquinos.

La reactividad de un alquino es mucho mayor debido a que el triple enlace es un grupo funcional que puede funcionar con compuestos organometalicos a diferencia de los alquenos que no presentan reacción frente a compuestos inorgánicos y iones metálicos por lo tanto un alquino es mucho mas reactivo que el alqueno.

  • 3. ¿Qué función cumple la arena en la primera experiencia?

La arena lavada sirve para que la ebullición sea constante y pareja es decir cumplen el papel de las mismas piedras de ebullición las cuales evitan que la ebullición sea violenta

  • 4. Escriba el mecanismo de la adición del bromo al etileno.

PREGUNTAS 1. Escribe ecuaciones para cada una de las experiencias realizadas. Tubo de ensayo Reacción Etileno

5.

¿Cuántos gramos de etileno se forman por deshidratación con ácido sulfúrico, de dos moles de alcohol etílico, si se considera que la reacción procede 100%?

6H 2CH CH 2H SO 2CH CH OH 6OH

2

2

2

4

3

2

2

molesdeCH CH OH

3

2

moldeCH CH gdeCH CH

2

2

2

28

2

2

2

moldeCH CH OH moldeCH CH

3

2

1

2

2

56

gdeCH CH

2

2

  • 6. ¿Cuántos moles de alcohol etílico se necesitan para preparar 10 moles de etileno, si el rendimiento del hidrocarburo es del 80%?

6H 2CH CH 2H SO 2CH CH OH 6OH

2

2

2

4

3

2

10

molesdeCH CH

2

2

2 molesdeCH CH OH

3

2

2 molesdeCH CH

2

2

10

molesdeCH CH OH

3

2

10molesdeCH CH OH 80% 8molesdeCH CH OH

3

2

3

2