Gua de ejercicios de Qumica Orgnica Bsica ISOMERIA Profesor : Antonio Maureira N !acu"tad de #iencias Qumicas$ %ni&ersidad de #once'ci(n 1.

Escriba la estructura de los siguientes alquenos y sealen los carbonos quirales cuando corresponda. a) trans-2-bromo-3-hidroxi-2-penteno b) (Z)-1-bromo-2-cloro-1-fluoropropeno c) (E)-3-cloro-4-metil-2-propenino d) (Z)-2-metil-3-amino-2-buteno 2.- Defina y de ejemplos de ismeros conformacionales, ismeros geomtricos, ismeros estructurales e ismeros pticos que se puedan obtener de !"#$. %.- &ara la frmula molecular anterior indique el nombre y estructura de dos a) ismeros de posicin b) ismeros geomtricos E Z c) enanitomeos d) diasteroismeros '.- (ormule la 2-butanona y a partir de ella dibuje) a) un ismero estructural de posicin b) un ismero estructural de funcin c) un ismero estructural de cadena d) un ismero geomtrico *.- +ndique en las siguientes molculas los carbonos asimtricos. a) !3"-"!#!-"!2-"!2-"!#!-"!3 b) !3"-"!2-"!("!2"!3)-"!2-"!# c) !3"-"!2-"#-"!2-"!2-"!3 d) !3"-"!$"!-"!3 e) !3"-"!2-"!("!3)-"!2-"!# f) !3"-"!#!-"%!& g) !3"-"!#!-"!2-"!#!-"!2-"!#!-"!3 h) "!2#!-"!#!-"!2#! (glicerina) i) !##"-"!#!-"!#!-"##! ('cido tart'rico) () !##"-"!#!-"!#!-"!#!-"##! !.- &ara las siguientes molculas identifique todos los carbonos quirales en los siguientes compuestos con acti,idad biolgica)
"!3 "!3

) !

!3" # ! "!3 ! )

a)

) ! !

b)

!3" ! ) ! ) ! ! "!3 ! ! !

! !

"!3 "!3 "!3 "!3

"!3

c)

d)

-.a. asigne la configuracin absoluta de los centros quirales de los cuatro ismeros del %-fenil-2-butanol. b. las molculas son relati,amente libres en cuanto a la rotacin sobre el enlace carbono-carbono central. /0fectar1 esta rotacin la conformacin a la asignaciones configuracionales2 #.- +ndique cual de las siguientes estructuras son quirales y cuales no.
! "!3 ! ! ! ! ! "!3

"!3 ,r "!3
*

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a)

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b)
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c) +

d)
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"!3 "!2 !3"

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e)
!3" # )!2

f) ! " 3

! "!2

g) "l

h)

"!3

"!2 "!3

i)

#! "!3

-)
!3" "!3

l) !3"
"!3 "!

3.- &ara las siguientes molculas identifique al carbono quiral, ordene las primeras tres prioridades y asigne la configuracin absoluta. 4olcula c. f. i. 15 prioridad 25 prioridad %5 prioridad onfiguracin

16.- indique las configuraciones 7 o 8 de los siguientes compuestos)

"!3

!3" "l

"!3

"!3

a) .
,r

b)
!3" !3" ,r # #! # "!2

c) !#
,r "!

"!3

d)

"l "!3

"!3

e) .
#!

f)
,r

11.- +dentifique la relacin entre las siguientes molculas representadas como) enantimeros, diasteroismeros o idnticas, e9iste alg:n compuesto meso2.
"l "!3 "!3 "l / ,r ,r "l #! ! # #! "!2 !3" "!2 "!3 !3" !3" . #! #! "!3 "!3

a) .

b)

!3" !#

!3" !3" #!

"l "!3

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c)

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"!3 "!3

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