I.

Introduccin:

Se conocen ms de 24 millones de compuestos que contienen carbono. La qumica orgnica se define simplemente como la qumica de casi todos estos compuestos que contienen carbono. La qumica orgnica se refera originalmente al estudio de los compuestos de carbono que estn presentes en los organismos vivos o que son producidos por ellos, lo que incluye sustancias de origen ya sea vegetal o animal. Fue necesario expandir la definicin de orgnico cundo los qumicos descubrieron que es factible producir ciertos compuestos orgnicos a partir de compuestos inorgnicos. Tambin es posible sintetizar muchos compuestos orgnicos que en nada se parecen a los compuestos presentes en los organismos vivos. Y un nmero muy reducido de compuestos que contiene carbono se clasifican como compuestos inorgnicos.

Debido a que los compuestos del carbono son muy numerosos, es conveniente organizarlos en familias que presenten similitudes estructurales. El tipo ms sencillo de compuestos orgnicos es el de los hidrocarburos, compuestos formados solo de carbono e hidrgeno. La caracterstica estructural fundamental de los hidrocarburos (y de casi todas las dems sustancias orgnicas) es la presencia de enlaces estables carbono-carbono. El carbono es el nico elemento capaz de de formar cadenas de tomos estables y extendidas, unidas por medio de enlaces sencillos, dobles o triples.

Los hidrocarburos se dividen en cuatro tipos generales, de acuerdo con el tipo de enlaces carbono-carbono de sus molculas: Los alifticos (alcanos, alquenos, alquinos) e hidrocarburos aromticos. En este trabajo nos centraremos en los Hidrocarburos Aromticos. Los miembros de estos tipos diferentes de

hidrocarburos presentan distintos comportamientos qumicos, sin embargo sus propiedades fsicas son parecidas en muchos aspectos. Como el carbono y el hidrgeno no difieren demasiado en cuanto a electronegatividad se refiere, las molculas de hidrocarburos son relativamente no polares. Por lo tanto, son prcticamente insolubles en agua, pero se disuelven con facilidad en otros disolventes no polares. Sus puntos de ebullicin y de fusin estn determinados por las fuerzas de dispersin de London. Por tanto, los hidrocarburos tienden a volverse menos voltiles conforme aumenta la masa molar. Como resultado, los hidrocarburos de muy bajo peso molecular son gases a temperatura ambiente, los de peso molecular moderado son lquidos, y los de alto peso molecular son slidos.

II. Fundamento Terico: Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono.

El nombre de aromticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino con un conjunto de propiedades que estudiaremos ms adelante. La nominacin de aromticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenan tenan olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que posea el aroma agradable, por ejemplo:

La goma de benzoina (blsamo que se obtiene de la resina de un rbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francs benjoin, la cual a su vez proviene del rabe luban jawi, que significa incienso de Java, el cido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fcilmente de la mezcla que constituye el material benzoina. El tolueno se obtiene del blsamo de tol, que se obtiene del rbol de tol de Amrica del Sur y ese blsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable. Los hidrocarburos aromticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petrleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen compuestos importantes de estos organismos o tambin

medicamentos de gran aplicacin El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

BENCENO

El benceno (C6H6) fue descubierto por el cientfico ingls Michael Faraday en 1825 aislndolo del gas de alumbrado.

Propiedades: El benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de ebullicin de 80,1 C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 C. Es un lquido incoloro de olor agradable (aroma dulce) y flota en el agua. Son conocidos sus efectos cancergenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el lquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. Tambin es empleado en la produccin de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como compuestos aromticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente aadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y slo recientemente se ha tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno. Estructura: Establecer una estructura apropiada que explicara las extraas propiedades del benceno represent un gran reto para los qumicos de la poca. En 1865 el alemn Friederich August Kekul propuso la estructura anular de seis miembros para el benceno. La frmula propuesta por Kekul explicaba en parte las caractersticas estructurales del benceno. Esta estructura, con un anillo de tomos de carbono unidos por enlaces sencillos y dobles alternados, y con un tomo de hidrgeno unido a cada tomo de carbono, es la mejor representacin propuesta en aquella poca, y es atinada en ciertos aspectos.

Caractersticas estructurales del benceno:

Molcula plana. ngulos de enlace de 120. Alta insaturacin. Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace.

Sus reacciones tpicas son de sustitucin. El benceno tiene en efecto una estructura anular de seis miembros, y todos los tomos de hidrgeno son equivalentes, pero para que el benceno se comporte como lo hace no debe tener dobles enlaces ordinarios. En cambio, todos los enlaces carbono-carbono son equivalentes. La estructura del benceno es un hbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

La flecha de doble punta () entre las dos estructuras representa una resonancia. Esto significa que ninguna de las dos estructuras existe en la realidad con enlaces dobles y sencillos alternados, sino que el benceno es un hbrido de resonancia de las dos estructuras. Es por ello que la representacin de la estructura del benceno que ms se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalizacin de la nube de 6e- p y el hexgono a los 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno que conforman la molcula (la deslocalizacin de electrones le confiere gran estabilidad a la molcula, por ello las reacciones tpicas son de sustitucin), esa deslocalizacin de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace. Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la molcula formando una nube por encima y por debajo de ella.

En la actualidad, como decamos al inicio, el concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor. Un compuesto es aromtico cuando: 1- Posee al menos un sistema cclico plano. 2- Presenta amplia deslocalizacin de electrones p. 3- Posee elevada estabilidad. 4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,) Regla de Hckel. 5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitucin y dificultades para las de adicin. Entre los compuestos aromticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos.

La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromticos como productos puros son: la sntesis qumica de plsticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y frmacos. Tambin se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina. Toxicologa: El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y dao al sistema inmunolgico, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud despus de la exposicin y su resultado no indica con confianza a cunto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.

El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la industria qumica. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos txicos. El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta como narctico y txico nervioso. Su accin crnica se ejerce especialmente como veneno hemtico. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestin de 30g del lquido. Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede producir rpidamente la narcosis mortal, despus de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueo, sacudidas musculares, relajacin muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. Intoxicacin crnica En este caso se produce la intoxicacin por las vas respiratorias (inhalacin de sus vapores). Junto al decaimiento, vrtigo, cefalea, gastritis y nuseas, se presenta de manera solapada y ms o menos tarde una anemia aplstica (producida por la falta de regeneracin de los elementos sanguneos en la mdula sea. Leucemia con disminucin del nmero de leucocitos y hemates pero con gran aumento de leucocitos atpicos). Llama generalmente la atencin, en los intoxicados, primero, una gran facilidad para las hemoragias de la mucosa bucal (encas, paladar), nariz, intestino y genitales femeninos y adems numerosas pequeas hemorragias cutneas. El tratamiento de la intoxicacin aguda por el benceno exige la eliminacin del txico por respiracin de dioxgeno (O2), adems deben aplicarse excitantes del centro respiratorio, y , en caso necesario, respiracin artificial, administracin de calor y transfusin de sangre. 8

El cuadro patolgico de la intoxicacin crnica por benceno es parecido al del escorbuto y se ha detectado un dficit de vitamina C en la orina de los manipuladores de benceno, que ha dado lugar al tratamiento con dicha vitamina (100mg diarios ), con buenos resultados. Junto a ello pueden ser tiles dosis de hierro y un tratamiento antianmico.

III. Descripcin del Proceso:

a. Naftaleno: La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un slido blanco que se volatiliza fcilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. Tambin se llama alquitrn blanco y alcanfor blanco, y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina.

La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitrn de hulla. Desde la dcada de 1960 hasta la dcada de 1990, importantes cantidades de naftaleno tambin fueron producidos a partir de fracciones pesadas de petrleo durante el refino de petrleo, pero hoy naftaleno derivado del petrleo slo representa un componente menor de la produccin de naftaleno.

El naftaleno es el nico componente ms abundante del alquitrn de hulla. Aunque la composicin vara con el carbn de la que se produce, siendo aproximadamente 10% en peso de naftaleno. En la prctica industrial, la destilacin de alquitrn de hulla se obtiene un aceite que contenga aproximadamente el 50% de naftaleno, junto con una variedad de otros compuestos aromticos. Este aceite, despus de ser lavadas con acuosa de hidrxido de sodio para eliminar los cidos componentes (principalmente varios de fenoles), y con cido sulfrico para eliminar bsicos

componentes, se somete a destilacin fraccionada para aislar naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del 95% en peso, naftaleno, a menudo referida como 78 C (punto de fusin). El naftaleno Derivado del petrleo es generalmente ms puro que el procedente del alquitrn de hulla. Cuando sea necesario, crudo de naftaleno puede ser purificado por recristalizacin a partir de cualquiera de una variedad de disolventes, lo que resulta en 99% en peso, naftaleno, denominado 80 C (punto de fusin).

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IV. Diagrama: a. Naftaleno:

Alquitrn de la Hulla
Destilacin

Lavado

Aceite que contiene aproximadamente 5o% de naftaleno junto con otros compuestos aromticos. Con acuosa de hidrxido de sodio, para eliminar los cidos componentes. Con cido sulfrico para eliminar los componentes bsicos. Para aislar el Naftaleno. Naftaleno en bruto al 95% en peso.

Lavado

Destilacin Fraccionada

Proceso Terminado

V. Conclusiones:

El hecho de que un compuesto contenga carbono, no significa que es un compuesto orgnico. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno. Se descubri que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable deban clasificarse entre los compuestos aromticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromticos. La obtencin del naftaleno se da principalmente por la destilacin del alquitrn de la hulla.

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Los conceptos, teoras, etc. De la qumica pueden variar en relacin con el tiempo, se pueden ir encontrando excepciones o nuevas teoras. Tanto el benceno como sus derivados causan daos en el cuerpo humano y llegan a ser cancergenos. VI. Recomendaciones:

No ingerir, inhalar, ni exponerse al benceno, ni a sus derivados, ya que son muy txicos y daan el cuerpo humano. Si se trabaja con hidrocarburos, procurar tener las medidas de seguridad adecuadas como mascarillas y entre otros, ya que son altamente txicos e inflamables. VII. Bibliografa: Burns, Ralph A. Fundamentos de Qumica. 4ta ed. Ciudad de Mxico, Pearson Education, 2003. Brown, LeMay, Bursten, Murphy. Qumica: La Ciencia Central. 11va ed. Ciudad de Mxico, Pearson Education, 2009. Monografas.com. Benceno. Hidrocarburos Aromticos.

<http://www.monografias.com> [Consulta: 03 de octubre de 2009]. Wikipedia. Naftaleno. <http://www.wikipedia.com>. [Consulta: 03 de octubre de 2009] Monografas.com. El Benceno. <http://www.monografias.com> [Consulta: 03 de octubre de 2009]. Wikipedia. Hidrocarburos. <http://www.wikipedia.com>. [Consulta: 03 de octubre de 2009]

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