Propiedades de compuestos carbonlicos Objetivo

El alumno podr distinguir entre aldehdos y cetonas, mediante reacciones caractersticas y adems podr identificar el grupo carbonilo de los aldehdos y las cetonas.

a) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo

slido Hidrazona pura Hidrazona impura

2) enfriar 3) filtrar
4) recristalizacin

Muestra problema + 2,4dinitrofenilhidraci na

1) calentar

lquido

EtOH, 2,4dinitrofenilhidracin a

En esta parte al reaccionar nos damos cuenta de que hay cetona o aldehido, en tal caso de que no reaccione no tenemos algunos de estos 2 grupos.

b) Ensayo de cido crmico

Muestra problema + acetona +reactivo de Jones

Precipitado verde Cr2(SO4)3

En esta parte el aldehdo causaba un precipitado verde, en dado caso de que no hubiese aldehdo esta no causaba precipitado.

c) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.

Muestra problema + reactivo de Tollens

Espejo de plata

d) Prueba del Yodoformo

Slido

Yodoformo

Muestra problema dioxanos, NaOH(10%), disolucin yodo-yoduro

1) calentar

Mezcla color caf

Lquido

NaOH, Disolucin yodo-yoduro 2)decolorar con NaOH(10%) 3)Diluir con agua 4)Enfriar 5)filtrar

En esta parte podemos vemos que es positiva solamente cuando es aldehido y este es acetaldehdo

Reacciones

En este proceso se identifica los compuestos aldehdos y cetonas

Este proceso solamente es para identificar los aldehdos cuando precipita y queda un precipitado azul

En esta parte es igual para identificar los aldehdos, que al reaccionar, precipita la plata y forma un espejo de esta.

En la prueba de yodoformo, la reaccin saldr positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH(OH)-CH3 , (R=H, alquilo o arilo). El nico aldehdo que da prueba positiva es el acetaldehdo.

Resultados
Reaccin con 2,4dinitrofenilhidracina Aldehdo 1 Aldehido 2 Cetona 1 Cetona 2 Reaccin con cido crmico Reaccin de Tollens Reaccin del yodoformo

En la primera prueba se comprueba que en las 4 muestras ejemplo si existe el grupo carbonilo, las cetonas precipitaron cristales. En la reaccin con acido crmico solo los aldehdos precipitaron un color verde. En la reaccin de Tollens, solo el aldehdo 2 nos mostro el espejo de plata. En la prueba de haloformo solo las cetonas que tenamos de ejemplo dio prueba positiva Para la sustancia problema tambin hicimos los 4 procedimientos anteriores Reaccin con 2,4dinitrofenilhidracina Sustancia problema Reaccin con cido crmico Reaccin de Tollens Reaccin del yodoformo

Por lo cual dedujimos que se trataba de un aldehdo, era el formaldehido, su punto de fusin del compuesto puro es de 165, pero como nuestra muestra no estaba pura y su punto de fusin fue entre 151-153C .

Propionalaldehdo

Estiramiento metilo Flexin metileno s Estiramiento C=O

Estirami ento C=H

Estiramient o metilos

Benzaldehdo

Estiramiento C=O Estiramiento aromtico CH

Estiramient o C-H

Torsin fuera del plano

Armatico C=C

monosustituido

Ciclohexanona

monosustitucin Estiramiento armatico C=C Estiramiento C=O cetona

Estiramiento metilos 2-butanona

Estiramiento cetona Estiramiento metilenos Estiramiento metilos Estiramiento cetona

Cuestionario
1) Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas? Al realizar la prueba de identificacin del grupo carbonilo, tanto en los tubos de aldehdo como de cetonas se observo un precipitado color naranja y amarillo respectivamente lo que nos indico que si hubo una reaccin y se encontraba el grupo carbonilo que reacciono fcilmente con la 2,4 dinitrofenilhidracina. 2) Escriba la ecuacin qumica de la reaccin que le permiti hacer la identificacin del grupo carbonilo en aldehdos y cetonas.

3) Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona? En la prueba con cido crmico los aldehdos al reaccionar precipitan un color verde que muestra la presencia de sulfato crmico pero las cetonas no precipitan. 4) Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones que le permitieron diferenciar a un aldehdo de una cetona.

5) En qu consiste la reaccin del haloformo y en qu casos se lleva a cabo? La reaccin de haloformo consiste en sustituir los H de un aldehdo o metilalcoholes, metilcetonas por halgeno en este caso por I2 y despus hacerlo reaccionar con una base y formar finalmente el yodoformo CHI3 6) Escriba la ecuacin qumica de la reaccin del haloformo.

7) Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados: Reaccin con 2,4 dinitrofenilhidracina Precipitado color naranja Reaccin con acido crmico Precipitado verde, en solucin gris obscuro Precipitado verde, en solucin gris claro Disolucin roja Reaccin Tollens Se observa un precipitado negro en una disolucin transparente Se ve el espejo de plata Yodoformo

Aldehdo 1

Aldehdo 2

Precipitado color amarillo

Cetona1

Cetona 2

Precipitado color naranja, con cristales Precipitado color amarillo cristales

Disolucin gris

Se observan 2 fases una blanca arriba y otra roja abajo Precipitado color amarillo Precipitado rojo obscuro

Disolucin caf.

Disolucin gris

Conclusiones:
En la identificacin de cetonas y aldehdos comprobamos que los grupos carbonilo de aldehdo se oxidan fcilmente mientras en cetonas no. Nuestro compuesto problema reaccion con la reaccin de cido crmico lo cual nos dio la pauta para pensar que nuestra muestra era formaldehido, ya que esta es un aldehdo.

Aunque el punto de fusin no sali igual al compuesto puro, debido a que probablemente nuestro compuesto aun estaba hmedo cuando lo pusimos en el Fisher.