QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I

PROF(A) DR(A) NILZA CAMPOS DE ANDRADE

Sumrio
Sumrio

1. RESUMO.............................................................................03
2. INTRODUO.......................................................................04
3. PARTE EXPERIMENTAL.........................................................06
4. RESULTADOS E DISCUSSES...............................................08
5. CONCLUSO........................................................................10
6. ANEXOS QUESTIONRIO...................................................11
7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS............................................12

PREPARAO E PROPRIEDADES DOS SABES

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Resumo
Resumo

Preparou-se um sabo de sdio atravs de hidrlise alcalina.de triglicerdeos

(leo ou gordura) com soluo de NaOH. Observou-se sua solubilidade em gua e a
formao de precipitados branco quando na presena de Mg 2+ e Ca2+.

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Introduo
Introduo

A manufatura dos sabes constitui-se numa das snteses qumicas mais

antigas. Uma reao qumica caracterstica a hidrlise dos glicerdeos. Esta
reao d origem aos sais dos cidos carboxlicos e ao glicerol, e se encontra
abaixo:
O
H2 C

H2C

OH

O
HC

R1

3 NaOH

HC

OH

H2C

OH

O
3 R

O
H2 C

R2

Glicerdeo

O Na
Sabo

Glicerol

Figura 1 Equao qumica que representa a reao que produz o sabo.

O sabo usado cotidianamente uma mistura de sais de sdio de cidos

graxos de cadeia longa. Uma molcula de sabo tem uma extremidade polar, COO Na+, e uma parte apolar, que a cadeia longa com 12 a 18 tomos de carbono. A
parte polar solvel em gua e a parte apolar, insolvel, porm solvel em
solventes apolares. Esses cidos graxos so caractersticos de substancias
conhecidos como leo ou gorduras.1,2
O sabo bastante usado na remoo de sujeiras, na medida em que suas
partes apolares se dissolvem na sujeira, que geralmente um lipdio, ficando as
extremidades do carboxilato imerso na camada aquosa circundante. A repulso
entre cargas de mesmo sinal impede as partculas de sujeira se aglutinarem uma
nas outras, assim forma-se uma emulso estvel de leo em gua que facilmente
removida da superfcie a ser limpada.2,3
Se a gua usada contiver sais de clcio e magnsio, estes reagiro com o
sabo formando carboxilatos de clcio e magnsio, insolveis. A gua contendo tais
ctions em concentrao acima de 150 mg/L denominada de gua dura. 2

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OBJETIVO
O objetivo deste trabalho preparar sais de cidos carboxlicos (sabes) e
observar algumas das suas propriedades, tais como solubilidade em gua e
reatividade com algumas substancias diferentes.

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Parte
ParteExperimental
Experimental

MATERIAIS E REAGENTES

Bico de Bunsen;
Trip de ferro;
Basto de Vidro;
Bquer de 100 e 250 mL;
Tubo de ensaio;
Tela de amianto;
leo ou gordura
Soluo de CaCl2 0,1 M;
Soluo de HCl 3 M;
Soluo de MgSO4 0,1 M;
Pastilhas de NaOH.

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PROCEDIMENTOS
PREPARAO DO SABO DE SDIO:
1. Pesou-se 1,5g de NaOh, dissolveu-se num tubo de ensaio contendo 2 mL
de gua.
2. Pesou-se 5g de leo em um bquer de 100 mL.
3. Aqueceu-se brandamente o leo.
4. Juntou-se ao leo, em pequenas pores, a soluo de NaOH, agitou-se
com basto de vidro e esperou que terminasse a reao de cada poro
para em seguida juntar uma nova.
5. Aps ter-se juntado toda a soluo de NaOH, continuou-se o aquecimento
por mais de 5 minutos.
6. Desligou-se o bico de Bunsen e deixou-se o sabo formado, retirando logo
em seguida.
7. Lavou-se as mos com um pedao do sabo obtido.
PROPRIEDADES DOS SABES;
1. Colocou-se aproximadamente 2g do sabo obtido em um bquer de 250
mL. Juntou-se 100 mL de gua. Aqueceu-se at a ebulio e deixou-se
esfriar a mistura. Observou-se.
2. Colocou-se 5 mL da soluo aquosa de sabo em um tubo de ensaio.
Juntou-se
1 mL de HCl a 3 M. Agitou-se e observou-se.
3. Colocou-se 5 mL da soluo aquosa de sabo em outro tubo de ensaio.
Juntou-se
1 mL de MgSO4 a 0,1 M.
4. No terceiro tubo de ensaio, colocou-se 5 mL da soluo aquosa de sabo
e juntou-se 1 mL de soluo aquosa de CaCl 2 a 0,1 M.

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Resultados
ResultadoseeDiscusses
Discusses

Aps a reao do leo (triglicerdeo) com a soluo aquosa de NaOH,

observou-se a formao de um slido amarelado (sabo). Tal reao mostrada
abaixo:
O
H2 C

H2C

OH

O
HC

R1

3 NaOH

HC

OH

H2C

OH

O
3 R

O
H2 C

R2

Glicerdeo

O Na
Sabo

Glicerol

Figura 2 Equao qumica que representa a reao que produz o sabo.

Os sabes obtidos so obviamente sdicos e tem caracterstica de serem

solveis em gua (conforme observado na prtica). Alm disso os sabes, por
possurem uma cadeia de um acido graxo grande, tem tambm afinidade por
substancias apolares e, devido a outra extremidade carboxlica, eles possuem
tambm afinidade por substancias polares como a gua.
Este comportamento dos sabes responsvel pela ao de limpeza, pois
possibilita a unio entre a gua, por exemplo, e uma molcula de gordura,
funcionando como uma parte entre as duas molculas.

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Figura 2 Foto ilustrativa do sabo produzido no experimento.

A soluo aquosa do sabo foi misturada uma quantidade de uma soluo

de HCl 3 M, resultando na acidificao com conseqente formao dos cidos
graxos correspondentes. Isto foi observado devido a turvao da soluo, j que os
cidos so insolveis em gua e assim ficaram dispersos na soluo. A reao
ocorrida est mostrada a seguir.

O
R

C
-

HCl

NaCl

O Na

C
OH

Figura 3 Reao entre o sabo de sdio e o acido clordrico.

Quando misturou-se a soluo de sabo com soluo de MgSO 4 a 0,1 M e

com CaCl2, observou-se nos dois casos a formao de precipitados brancos. Estes
precipitados so os sais dos nions dos cidos graxos com o magnsio e o clcio,
que so sais pouco solveis em gua, cuja reao est representada a seguir.
O
2 R

C
-

MgSO 4

Na2SO4

Mg(RCOO)2

CaCl 2

2 NaCl

Ca(RCOO)2

O Na
O
2 R

C
-

O Na

Figura 4 Reao entre o sabo de sdio e o sulfato de magnsio e o cloreto de clcio.

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Este ltimo fato evidencia a ineficcia dos sabes quando esto presentes
quantidades relativamente altas de ctions Ca 2+ e Mg

2+

, ou seja, em gua dura. A

formao dos sais pouco solveis diminui a ao dos sabes.

Concluso
Concluso

Diante dos fatos obtidos a cerca da experincia realizada sobre as

preparao e propriedades dos sabes, foi possvel entender que o sabo obtido
solvel em gua e tem ao reduzida devido a presena de ctions Ca 2+ e Mg 2+.

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Anexos
Anexos

QUESTIONRIO PREPARAO E PROPRIEDADES DOS SABES .

1- Qual a equao geral da saponificao de um trister de acido graxo com
NaoOH?
O
H2 C

H2 C

OH

O
HC

R1

3 NaOH

HC

OH

H2 C

OH

O
3 R

O
H2 C

R2

O Na

2- Quando um ster sofre hidrlise em meio cido quais os compostos

orgnicos (funes) que se formam?

cidos e lcool.
3- Por que a gua dura imprpria para a lavagem de roupas?

Porque os ctions Ca2+ e Mg2+ reagem com o sal orgnico formando compostos
insolveis, diminuindo a concentrao do sabo e seu poder de espumar.
4- Qual a diferena entre sabo e detergente?
Estruturalmente os detergentes diferenciam do sabes pela presena do grupo
sulfnico.
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5- O que ndice de saponificao? Qual a relao entre o ndice de

saponificao e a massa molecular mdia dos cidos graxos que compem
o triglicerdeo?

O ndice de saponificao definido como o nmero de mg de KOH necessrio para

reagir com 1g do leo ou gordura. Quanto maior a massa molecular mdia do cido
graxo do triglicerdeo menor ser o ndice de saponificao.
.
6- Qual a diferena entre leo e gordura?
temperatura ambiente, a gordura slida e o leo liquido.
7- Como se dar a ao de limpeza do sabo?
As sujeiras so poucos polares, e ao entrar e contato com os sabes, as unidades
do sabo direcionam sua poro polar para a sujeira e sua poro polar se dissolve
na gua, gerando uma estrutura denominada micela. Estas micelas se repetem
mutuamente e assim consegue-se arrastar a sujeira juntamente com a gua
8- Que um detergente biodegradvel?

aquele que pode ser decomposto por microorganismos rapidamente.

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Referncias
RefernciasBibliogrficas
Bibliogrficas

1. DOMIGUEZ, X.A. Experimentos de Qumica Orgnica. 5 ed.Mxico: Editorial

limusa, 1980.p 73-73.
2. MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert N. Quimica Orgnica. 5ed. Lisboa:
Fundacao Calouste Gulbenkian, 1972. 1394p.
3. VOGEL, A.I. Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa.2 ed. Rio de
Janeiro: LTC, 1981. V.1, p. 65-70.

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