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Practica 1 Separacin de una mezcla ternaria por destilacin FUNDAMENTO El fundamento de la destilacin es la distinta volatilidad de los componentes, esta

propiedad se relaciona con el pero, el volumen, estructura molecular y fuerzas intermoleculares de las sustancias de la mezcla, cuando la mezcla entra en ebullicin las fases liquida y de vapor se encuentran n equilibrio en el vapor se concentra la sustancia ms voltil y en el lquido la menos voltil. Propiedades fsicas qumicas y toxicolgicas alcohol isoamlico Densidad: 0.81g/cm p. ebullicin:132C Solubilidad:28g/L en agua a 20C Glicerol Anilina Densidad:1.261g/cm P.ebullicin:290C Densidad:1.02g/cm P.ebullicin:184C Solubilidad3.6g/100ml de agua a 20C Densidad: 1.8g/cm P.ebullicin:340C Solubilidad: Miscible Densidad:2.6 g/cm P.ebullicin:1702 K Solubilidad:4.76g/100ml de agua a 100C Densidad:2.1g/cm P.ebullicin: 1390C Solubilidad:111g/100ml de agua a 20c Toxicologa: vrtigo ,ataxia e irritacin de vas respiratoria

cido sulfrico

Toxicologa: nauseas, vmito, diarrea. Toxicologa: Es toxica por ingestin y por inhalacin, puede producir metahemoglobulinemia Toxicologa: Quemaduras, es muy corrosivo. Toxicologa: ligeramente toxico Toxicologa: Corrosivo, irritante severo.

Sulfato de sodio anhidro Hidrxido de sodio

DESARROLLO DE LA PRCTICA Se realiz una mezcla ternaria compuesta por 5ml d glicerol, 5 ml de anilina, 5ml de alcohol isoamlico y 33 ml de agua. Se mont un aparato de destilacin simple de la siguiente manera

Se realiz una primera destilacin que inicio en 20C, la primer gota de destilado se observ a los 60C y termino de destilar a los 92C cuando haba aproximadamente 12 ml de destilado, este estuvo compuesto por anilina, alcohol isoamlico y agua; en el residuo quedo en glicerol aun impuro que se colect por separado de manera grupal para posterior purificacin en el rota vapor. Se agreg al destilado 1 ml de cido sulfrico para efectuar una reaccin cido-base para formar bisulfato de anilonio y as poder separar el alcohol isoamlico; a esto se le agregaron 15 ml de agua y se realiz una segunda destilacin que inici a los 20C se observ la cada de la primera gota a los 58C y finalizo a los 90C cuando ya se observaba clara la gota que caa del refrigerante, en el destilado se encontr alcohol isoamlico y agua que se separ por decantacin encontrndose el alcohol en la fase superior(fase orgnica) y se termin de secar con una pequea cantidad de sulfato de sodio anhidro Posteriormente para regenerar la anilina se agregaron 3.5 ml de una solucin de NaOH al 40% obteniendo un pH de 12, se agregaron 10 ml de agua y se realiz un tercera destilacin que comenz a los 20C, la primer gota de destilado se observ a los 70C y termin la destilacin a los 94C , se detuvo el destilado cuando la gota de destilado se encontraba clara, se separa por decantacin aun que a diferencia del alcohol isoamlico , la anilina al ser casi por completo miscible con el agua se agreg una solucin de NaCl que al ser ms afn al agua provoca la

separacin de las fases quedando la anilina en la parte superior del embudo y se separa por decantacin, se sec con sulfato de sodio anhidro MECANISMO DE REACCION

RESULTADOS Se obtuvieron 4.65 ml de alcohol isoamlico con un rendimiento del 90% y 3.8ml de anilina con un rendimiento del 76 % Calculo del rendimiento Alcohol isoamlico 5ml -100% 4.65ml-x X=90% anilina 5ml-100% 3.8ml-x x=76%

CUESTIONARIO 1. Indicar a que se atribuye la baja volatilidad del glicerol Se debe al alto peso molecular y a los puentes de hidrogeno que puede formar entre sus molculas.

2. Explicar por qu las sales de los componentes orgnicos tienen puntos de ebullicin elevados Ya que las fuerzas intermoleculares que existen en ellas son muy fuertes. 3. Indicar qu caractersticas debe tener una sustancia para purificarse con arrastre con vapor de agua Debe ser prcticamente insoluble en agua, punto de fusin superior al del agua, se vaporizan por burbujeo de vapor de agua y se condensan por enfriamiento con ella

4. Indicar cmo se sabe cundo ha terminado una destilacin por arrastre de vapor: Cuando la temperatura experimente una variacin brusca, otra forma es observando que ya no queda nada de la sustancia a destilar en el matraz con la mezcla o cuando dejen de observarse gotas de la sustancia a destilar en el refrigerante 5. Explicar en qu casos debe utilizarse la destilacin a presin reducida Porque la sustancia a destilar se descomponga antes de destilar, sea sensible a la oxidacin y porque permite una mejor destilacin de azetropos. 6. Proponer un procedimiento para separar cada una de las siguientes mezclas a) cido actico-acetona-octano: Destilacin fraccionada porque el cido y el octano tienen p.eb. 118C y 125C que son cercanos, la acetona tiene p.eb. 56C, se separara primero la acetona, luego el cido y quedara el octano. b) Anilina-cloruro de sodio-acetato de sodio: Destilacin a presin reducida porque los componentes tienen p.eb., altos, anilina 184 inmiscible en agua, cloruro de sodio 1413 y acetato de sodio 884, miscibles en agua.

7. Sugerir un procedimiento diferente al empleado en el laboratorio para separar la misma mezcla Una destilacin a presin reducida para poder obtener puro al glicerol, y una fraccionada para el alcohol isoamlico y la anilina. 8. Explicar qu tipo de fuerzas intermoleculares actan entre cada uno de los componentes de la mezcla ternaria Dipolo-dipolo al ser molculas con extremos con cargas parciales debidas a sus grupos funcionales se genera este tipo de fuerzas. 9. Explicar qu tipo de fuerzas intermoleculares actan en cada uno de los componentes ya separados. (Suponga una separacin ideal) Puentes de hidrogeno todas tienen un elemento electronegativo unido a un hidrogeno para formar puentes

Bibliografa MARTINEZ Grau, M. A; Tcnicas experimentales en sntesis orgnica, Ed. Sntesis, 1998, Capitulo 8.

BEYER H., WOLFANG W., "Manual de qumica orgnica",19va ed., REVERTE, pg. 6. JIMENEZ, SOTO, VILLAESCUSA,Qumica para ingenieros qumicos, Ed. Universidad Politcnica de Valencia, Espaa, 2006, pp 112-118. BEYER, WALTER, Manual de qumica orgnica, Ed.Revert,19 edicin, Barcelona, 1987, pag.6 FIESER L., Experimentos de qumica orgnica, Revert, Barcelona, 2004, pag.268.

PRACTICA 2 RECRISTALIZACIN FUNDAMENTO Se basa en el hecho de que generalmente la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta, esta cualidad es la que se aprovecha para la recristalizacin ya que al preparar una solucin saturada en un solvente caliente y luego enfriar se precipita el soluto en forma de cristales.

PROPIEDADES FISICAS QUMICAS Y TOXICOLOGICAS

DESARROLLO Y MODIFICACINES AL PROCEDIMIENTO Se inici con la sntesis de acetanilida montando un dispositivo a reflujo de la siguiente manera: El matraz contena 2.5 ml de anilina, 0.5ml de cido actico glacial, 4ml de anhdrido actico, este ltimo con precaucin y en campanas porque es lacrimgeno. Se caliento a ebullicin en el transcurso del seminario, se verti en un bao de agua hielo para su solidificacin y posteriormente se filtr para obtener acetanilida, el slido a purificar.

Para iniciar la recristalizacin se hicieron pruebas de solubilidad , se modific la tcnica ya que se tena que hacer la prueba con distintos solidos pero solo se efectu a la acetanilida tomando 5 tubos con diferentes tubo 1-agua tubo 2-acetona tubo3-etanol tubo4-acetato de etilo tubo 5-eter etlico y se agreg 0.1g de acetanilida a cada uno y evaluando si era un buen candidato para solvente de recristalizacin que es que el solid en ese solvente sea prcticamente insoluble en frio, muy soluble en caliente y que cristalice en fro. En el tubo uno se obtuvo el resultado esperado as que el disolvente elegido fue el agua. Posteriormente se procedi a la recristalizacin se elabor una mezcla saturada con agua en caliente para disolver completamente la acetanilida y una vez que el soluto estuvo completamente disuelto, se realiz la filtracin en caliente, en donde las impurezas insolubles en caliente fueron recogidas en el papel filtro utilizado para la filtracin por gravedad. El enfriamiento de esta solucin al inicio dejando que se adaptara a temperatura ambiente y despus llevando a temperaturas ms bajas con un bao de agua hielo dio como resultado que la acetanilida adoptara nuevamente su estructura slida, es decir, su efectuara su recristalizacin, en donde al volver a filtrar se separaron los cristales de las impurezas insolubles en frio, dando un mayor grado de pureza al compuesto. Finalmente se secan los cristales de acetanilida al vaco. Se conecta un matraz kitasato a una bomba de vaco y a este se adapta un embudo Bchner de la siguiente manera:

El fondo plano del embudo Bchner se cubre con un crculo de papel de filtro sin doblar humedecido con el disolvente utilizado, y el dimetro del circulo debe ser exactamente igual al del fondo del embudo para evitar el escape de lquido sin filtrar por los bordes se agrega el lquido que se va a filtrar y se cre vaco cubriendo el embudo con la mano, hasta verificar que se haya filtrado por completo el lquido, se retir el papel filtro para posteriormente dejar secar al aire.

RESULTADOS El rendimiento obtenido de este proceso se obtuvo mediante clculos estequiometricos, en donde el valor esperado de acetanilida a obtener era de 3,83 g experimentalmente, despus de la recristalizacin, se obtiene un valor de 2.35 g, lo que representa un rendimiento del 61.31% Adems, para verificar que el compuesto no haya sufrido algn tipo de combinacin u otro proceso que lo haya llevado a dejar de ser acetanilida, o que exista humedad dentro de la misma, se midi el punto de fusin; con un aparato de aparato de Fisher Johns. La medicin obtenida es de 112 a 114C, un valor que no difiere en grandes proporciones del valor esperado. CUESTIONARIO RECRISTALIZACIN 1. Hacer un esquema general de la tcnica de re cristalizacin.

2. Indicar en qu casos y con qu finalidad se lleva a cabo una re cristalizacin. R: Cuando tenemos un compuesto solido o fue aislado de una fuente natural, y ste presenta impurezas que hay que eliminar para disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza. El procedimiento de re cristalizacin se lleva acabo para purificar este tipo de compuestos. 3. Explicar para qu sirve el carbn activado R: El carbn activado adsorbe las impurezas coloridas. 4. Indicar por qu es importante reducir al mnimo la evaporacin durante la filtracin de una solucin caliente. R: Porque al estar evaporar el solvente sobresaturamos la solucin y ya no es til para recristalizar ya que en un momento dado comenzar a precipitarse. 5. En la purificacin de un slido por recristalizacin en un disolvente, explicar si es aconsejable enfriar la solucin rpidamente .R: Es aconsejable dejar que se enfri paulatinamente hasta temperatura ambiente y posteriormente enfriar en un bao de agua hielo para que los cristales tengan forma bien definida.

6. Si los puntos de fusin determinados a los compuestos purificados, no coinciden con los reportados. Indica que interpretacin se dara a este hecho y proponga que procedimientos seguira con base en su interpretacin. R. Un punto de fusin por debajo de este rango indica que existe humedad y por encima, altera completamente las propiedades, lo que nos dice que el compuesto no es precisamente el esperado. En el primer caso sera secarlo en una estufa a una temperatura menor que la de fusin del slido y en el segundo caso comprobar que es lo que se obtuvo y rectificar de algn modo dependiendo el caso.

7. Explicar por qu aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al aumentar la temperatura R: Ya que al suministrar energa en forma de calor, se rompen las fuerzas que unen a las molculas permitiendo as que se disuelvan perfectamente. 8. Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se solubiliza en otra (disolvente) Polaridad de las molculas del soluto y solvente (semejante disuelve a semejante), formacin y/o ruptura de fuerzas intermoleculares por accin de la temperatura . 9. Indicar en una recristalizacin que ventajas tendr el agua sobre el ter y el benceno El agua presenta las condiciones ideales de un solvente, incluyendo su fcil acceso y lo econmica que es, adems de que no presenta ningn riesgo para la salud (hay que tener en cuenta las interacciones con las sustancias con que se trabajara, que no sean reactivas con agua). 10. Indicar que ventajas tendr el Tetracloruro de carbono sobre el ter y el benceno en una recristalizacin R: Sobre el ter es el punto de ebullicin, el de el ter es muy bajo y se evaporara antes de solubilizar, y sobre en benceno es que el benceno muy difcilmente disuelve alguna sustancia. 11. Explicar por qu en condiciones de saturacin ya no es posible disolver ms cantidad de soluto Porque en condiciones normales de presin y temperatura al estar saturada la solucin queremos decir que el solvente ha solventado tanto como le fue posible al soluto y ya no es capaz de romper ms fuerzas intermoleculares para seguir solubilizando para que esto sea posible debe suministrarse la energa (calor) necesaria para tal efecto. 12.- Explicar para que se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de anilina, anhdrido actico y agua

Para que haya suficiente energa para llevar a cabo la reaccin con un mejor rendimiento que si se hiciera a temperatura ambiente aunque tambin es posible. 13.- En la sntesis de acetanilida, explicar con qu fin se enfra la mezcla de reaccin Enfriar la mezcla permite el acomodo que por las impurezas sera ms bien el amontonamiento de molculas para obtener as el producto en el estado que adopta a temperatura ambiente (solido)