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UNIVERSIDAD AUTNOMA DE ZACATECAS

Francisco Garca Salinas




rea de Ciencias de la Salud
Unidad Acadmica de Ciencias Qumicas
Programa de Qumico Farmacutico Bilogo

Materia: Fisicoqumica II Laboratorio
Docente: Dr. En C. Toms Montiel Santilln
Tema: Prctica 4. Cintica de halogenacin de la acetona



Grado: 4 Semestre
Grupo: A
Equipo #4: 29101160 Tejada Rodrguez Christian Jairo
32130477 Torres Gutirrez David
32130525 Veyna Hurtado Luis ngel



28/Mar/2014
Cintica de halogenacin de la
acetona
Objetivo
Conocer cul es la constante de velocidad para la reaccin de halogenacin de la
acetona as como su mecanismo de reaccin.
Introduccin
La reaccin de yodacin de acetona presenta una cintica lenta en condiciones normales,
pero la reaccin se acelera considerablemente en condiciones cidas. En disolucin
acuosa la reaccin de yodacin de la acetona (2-propanona) catalizada por cido puede
describirse como:
CH3-CO-CH3 + I2 CH3-CO-CH2-I + HI
Dado que, en la halogenacin de cetonas catalizada por cido, cada paso sucesivo de
halogenacin es ms lento que el paso anterior y dado que en las condiciones en que se
llevar a cabo la reaccin estar presente un exceso de acetona respecto al yodo,
podemos suponer que la especie formada ser la -monoyodoacetona. Para la
determinacin de la ecuacin cintica de la reaccin se emplear el mtodo de
aislamiento de Ostwald. Para ello, se emplear un exceso de acetona y de cido respecto
a la concentracin de yodo presente. De forma que, podr suponerse que las
concentraciones de acetona y de cido permanecen prcticamente constante durante la
reaccin.
Diagrama de flujo








Preparacin
del blanco
2 ml H2O dest.
1 ml HCl 0.3
2 ml acetona 1 M
Mezcla de
reaccin
2 ml acetona 1 M
1 ml HCl .3 M
2 ml de yodo .02 M
Accionar el cronmetro al
adicionar media alcuota
Hacer lecturas de
absorbancia a 460 nm,
cada min. Por 15 min.
Calibrar el
espectrofotmetro
Poner desechos en el
recipiente de RESIDUOS
ACUOSOS.
Resultados

1.- Datos experimentales obtenidos de la lectura de absorbancia (mezcla de reaccin).


2.- Grfica de absorbancia contra tiempo.









3.- Mecanismo de reaccin de la halogenacin de la acetona.
Los aldehdos y cetonas reaccionan con halgenos en medios cidos o bsicos producindose la
sustitucin de hidrgenos a por halgenos.

-Halogenacin de la propanona en medio cido:



El mecanismo de halogenacin en medio cido tiene las siguientes etapas:

Etapa 1. Formacin del enol



Tiempo Absorbancia Tiempo Absorbancia Tiempo Absorbancia
1 min 0.588 6 min 0.483 11 min 0.4
2 min 0.544 7 min 0.468 12 min 0.38
3 min 0.528 8 min 0.454 13 min 0.365
4 min 0.513 9 min 0.436 14 min 0.346
5 min 0.5 10 min 0.418 15 min 0.329
y = -0.0172x + 0.5876
R = 0.9936
R =- 0.9967
0.329
0.379
0.429
0.479
0.529
0.579
0.629
1 3 5 7 9 11 13 15
A
b
s
o
r
b
a
n
c
i
a
Tiempo (min)
Etapa 2. Ataque nuclefilo del enol sobre el halgeno ayudado por la cesin del para del oxgeno.


Etapa 3. Desprotonacin

Trabajando con un equivalente de reactivo la halogenacin para en una primera adicin y no ocurren
polihalogenaciones. El paso clave del mecanismo es la formacin del enol y esta etapa requiere
protonar el oxgeno del carbonilo. Una vez halogenada la posicin a el oxgeno se vuelve menos bsico,
debido al efecto electronegativo del bromo.

-Halogenacin de la propanona en medio basico:

La halogenacin en medio bsico tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Formacin del enolato


Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato sobre el halgeno ayudado por la cesin del para del oxgeno.


Este mecanismo se repite otras 5 veces sustituyendo todos los hidrgenos a por halgenos. En este caso
la reaccin no para puesto que el producto halogenado es ms reactivo que la propanona de partida. La
base arranca mejor los hidrgenos en el producto halogenado (son ms cidos), haciendo imposible
parar la reaccin.
Anlisis
Al hacer la regresin lineal de la absorbancia de la solucin en funcin del tiempo se
determina el valor de la pendiente que ser el valor de la constante de la velocidad (k)
siendo este valor es de 0.0172s
-1
.
Discusin
El calor del coeficiente de correlacin (0.9967) indica que los datos tienen precisin, pues
el procedimiento experimental se tuvieron las consideraciones necesarias para llevar a
cabo el experimento, en la grfica se observa que el primer dato est ms alejado de la
lnea de tendencia que se sigue en los dems datos, esto pudiera ser debido tal vez a
que la reaccin aun no comenzaba o a que al momento de accionar el cronometro no se
fue demasiado preciso, aun as la regresin lineal es satisfactoria.
Conclusiones
El clculo de la constante de velocidad para la halogenacin de acetona en un
espectrofotmetro es un mtodo preciso pues la se obtienen datos ms confiables en
este instrumento adems de que es un mtodo rpido. El mecanismo de reaccin de la
cetona se basa en la formacin del enol y enolato en medio cido y bsico
respectivamente.
Bibliografa
o Brown TL, LeMay HE, Bursten BE y Murphy CJ. 2009. Qumica la Ciencia Central.
11a ed. Editorial Pearson, Prentice Hall. Mxico.
o Manual de qumica orgnica. Hans Beyer, Jos Barluenga Mur, Wolfgang Walter.
Editorial Revert, 1987. ISBN: 8429170669. Pg. 237
o Qumica orgnica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Pearson
Educacin, 1998. ISBN: 9684443404
o "Organic Chemistry" Fifth Edition, Paula Yurkanis Bruice. Pearson Prentice Hall,
Upper Saddle River, NJ, 200