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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA DE PETRLEO


Y PETROQUMICA

QUIMICA ORGANICA II (PQ-322)
Prctica Laboratorio N2
AROMTICOS
Reacciones de Sntesis de algunos Aromticos


FUNDAMENTOS DE LA PREPARACION

Las reacciones de sustitucin electroflica en el anillo bencnico tpicos son:
nitracin, sulfonacin, halogenacin, las alquilaciones y acilaciones de Friedel-
Crafts.

La caracterstica comn de estas reacciones es el uso de catalizadores cidos.
En la nitracin se usa un cido ms fuerte que el ntrico; en la halogenacin y
en la de Friedel- Crafts generalmente cidos de Lewis.

En la introduccin de un segundo sustituyente al anillo bencnico, la posicin
de este depende del grupo ya presente en el anillo. Los grupos que dirigen a un
sustituyente se llaman grupos orientadores o directores. Tenemos los
orientadores:

ORTO-PARA: Amino, hidroxi, metoxi, alquil, etc.
META : Nitro, ciano, aceti, etc.

Todos los grupos directores meta son llamados grupos desactivantes y ellos
tienden a hacer sustituciones ms dificultosas que los grupos directores orto-
para (llamados grupos activantes).

PREPARACIN DE LA PARA-NITROACETANILIDA.-

El derivado de la nitracin aromtica de la acetanilida es principalmente del tipo
para, obtenindose tambin pequeas cantidades del ismero o-
nitroacetanilida, la diferencia entre ambos compuestos es que la p-
nitroacetanilida es incolora y la o-nitroacetanilida es de color amarillo.La
nitracin aromtica de acetanilida es una reaccin exotrmica; la temperatura
debe ser cuidadosamente controlada por enfriamiento, agitacin continua, y la
adicin lenta de los reactivos.



NHCOCH
3
+ HNO
3
O
2
N NHCOCH
3
H
2
SO
4


Procedimiento:
En un tubo de ensayo coloque 2 gr de acetanilida recin preparada y aada 8
ml de cido sulfrico concentrado, luego agite con cuidado hasta que toda la
acetanilida se disuelva.
Enfre la solucin hasta que alcance 20 C.
Aada, gota a gota y agitando, 1 ml de cido ntrico concentrado teniendo
cuidado que la temperatura de la reaccin no exceda los 30 C, deje en reposo
a temperatura ambiente por 15 minutos.
Pase la solucin a un vaso de agua fra, filtre el precipitado por filtracin al
vaco y lvelo con agua fra hasta pH neutro del agua del filtrado. Presione el
precipitado con una esptula; exprmalo para sacar la mayor cantidad posible
de lquido.
Disuelva el producto crudo, en etanol caliente al 95%. El producto crudo se
disuelve muy lentamente, an con calentamiento; evite utilizar un exceso de
solvente. Seque el producto, pselo (para calcular el rendimiento) y determine
el punto de fusin. Entregue el producto recristalizado al profesor