Introducción A La Quimica Organica (Med) I

Recopilado por: Mara Jimnez y Milagros Lpez
Introduccin a
la Qumica Orgnica

1.1 Conceptos Bsicos de Qumica I y Qumica II

- Estructura de Lewis
Estructura de Lewis son representaciones grficas que muestran los enlaces
entre los tomos de una molcula y los pares de electrones solitarios que
puedan existir (Representar como se unen los elementos entre s o con otros
elementos) que vamos a observar a continuacin:

Con las uniones podemos ver que se formaron enlaces entre los elementos,
ahora veremos cmo serian los diferentes tipos de enlaces formados por los
elementos anteriormente ejemplificados.

- Enlace Inico
Los tomos pueden transferir o compartir sus electrones de valencia. Sucede
en el caso de que uno o ms tomos pierden electrones, y otros tomos los
ganan con el fin de producir una configuracin de electrones de gas noble. Es
decir cuando se diferencia de electronegatividad es mayor que 1.7. Los
enlaces inicos tpicos son los de los haluros alcalinos, tales como el cloruro
de sodio, NaCl.

- Enlace Covalente
Un enlace covalente es aquella unin entre tomos no metlicos que poseen
electronegatividades similares; las uniones covalentes pueden ser entre no
metales iguales (homonucleares) o diferentes (heteronucleares). Es decir
cuando su diferencia de electronegatividad es menor que 1.7. (Se dan
especialmente entre la unin de un mismo elemento).

- Enlace Covalente Coordinado o Dativo
El enlace covalente coordinado o dativo se forma cuando dos cuerpos
comparten un par de electrones, procediendo estos dos electrones de uno de
los dos tomos. Este tipo de enlace se presenta cuando un tomo no
metlico comparte un par de electrones con otros tomos. Para que se presente
este tipo de enlace, se requiere que el tomo electropositivo tenga un par de
electrones libres en un orbital exterior y el tomo electronegativo tenga
capacidad para recibir ese par de electrones en su ltima capa de valencia.

El fenmeno de resonancia surge ante la imposibilidad de poder representar
el estado electrnico de una molcula o ion mediante una sola estructura. En
estos casos, ninguna de las dos (o ms) estructuras resonantes tienen
existencia real, sino una hibridacin de todas ellas. Por ejemplo, en el caso del
ozono, los dos enlaces que forma el tomo central con los de los extremos, son
exactamente iguales a pesar de que, en la estructura de Lewis, uno de ellos sea
un enlace covalente doble y el otro un enlace covalente coordinado. Este
fenmeno de la resonancia es bastante frecuente.

Configuracin Electrnica
La configuracin electrnica del tomo de un elemento corresponde a
la ubicacin de los electrones en los orbitales de los diferentes niveles de
energa. Aunque el modelo de Scrdinger es exacto slo para el tomo de
hidrgeno, para otros tomos es aplicable el mismo modelo mediante
aproximaciones muy buenas.

La manera de mostrar cmo se distribuyen los electrones en un tomo, es a
travs de la configuracin electrnica. El orden en el que se van llenando los
niveles de energa es: 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p. El esquema de llenado de
los orbitales atmicos, lo podemos tener utilizando la regla de la diagonal,
para ello debes seguir atentamente la flecha del esquema comenzando en 1s;
siguiendo la flecha podrs ir completando los orbitales con los electrones en
forma correcta.

Orbitales
Atmicos
Orbital
atmico es una
zona del
espacio donde
existe una alta
probabilidad
(superior al
90%) de
encontrar al
electrn.

Nmeros Cunticos: Son aquellos parmetros numricos que describen los
estados energticos del electrn y proporcionan tres caractersticas
fundamentales del orbital. Su tamao o volumen efectivo, su forma
geomtrica espacial y la orientacin espacial que adopta bajo la influencia de
un campo magntico externo. Para determinar la distribucin de los electrones
en el tomo se utilizan los llamados nmeros cunticos, los cuales son:


Los valores del nmero
cuntico n indican el tamao del
orbital, es decir su cercana al
ncleo.

Los valores del nmero
cuntico l definen el tipo de orbital:
Si l= 0 el orbital es del tipo s
Si l= 1 los orbitales son del tipo p
Si l = 2 los orbitales son del tipo d
Si l= 3 los orbitales son del tipo f

Las letras s, p, d, f identificativas de
los tipos de orbitales proceden de
los nombres que recibieron los
distintos grupos de lneas
espectrales relacionadas con cada
uno de los orbitales:
sharp : lneas ntidas pero de poca
intensidad
principal : lneas intensas
difuse : lneas difusas
fundamental : lneas frecuentes en
muchos espectros.

Los valores del nmero cuntico m hacen referencia a la orientacin espacial
del orbital. El cuarto nmero cuntico, s, que define a un electrn en un tomo
hace referencia al momento angular de giro del mismo.
El conjunto de los cuatro nmeros cunticos definen a un electrn, no
pudiendo existir en un mismo tomo dos electrones con los cuatro nmeros
cunticos iguales, por lo que una vez definido el tamao, el tipo y la
orientacin de un orbital con los tres primeros nmeros cunticos, es decir los
valores de n, l y m, slo es posible encontrar un mximo de dos electrones en
dicha situacin que necesariamente tendrn valores diferentes de su nmero
cuntico de spin.
Traslape o solapamiento de orbitales

Las teoras actuales del enlace covalente, tienen como base terica la
mecnica cuntica. Se derivan de las teoras establecidas sobre la estructura
atmica, y se desarrollaron a partir de stas. A medida que evolucion y se
perfeccion el modelo atmico, se modificaron y ajustaron las teoras sobre el
enlace covalente. Su extraordinario desarrollo actual es entonces una
consecuencia de dicho proceso. La TOA es una extensin del modelo
elaborado por Lewis, mediante la utilizacin de los nuevos conceptos sobre la
estructura del tomo. En la TOA, el enlace entre dos tomos que comparten un
par electrnico se interpreta de la siguiente manera:

Inicialmente, cada electrn se encuentra localizado en un determinado orbital
de uno de los dos tomos que formarn el enlace.

El enlace se genera por el solapamiento (superposicin, traslape) de dos
orbitales atmicos (uno por cada tomo), de tal manera que coincidan en la
misma regin del espacio sus zonas de mxima probabilidad de encontrar sus
respectivos electrones. Se genera as una zona del espacio, localizada entre los
dos tomos, donde es muy alta la probabilidad de encontrar al par electrnico
de enlace.

Por compartir la misma regin del espacio, ambos electrones deben tener
espines antiparalelos. Es decir, se produce el apareamiento de ambos
electrones, como consecuencia de la formacin del enlace.

Una vez generado el enlace, los electrones pierden su identidad inicial, y
pasan a depender simultneamente de los dos tomos enlazados.

Cada electrn del par enlazante es atrado ahora por los dos ncleos. Esto los
estabiliza, disminuyendo (haciendo ms negativa) su energa.
El solapamiento se puede dar de dos maneras:
- El solapamiento frontal que es el enlace sigma, estos enlaces son
fuertes, desprenden mucha energa al formarse y por tanto requiere
mucha energa para romperse. (Enlace Simple).
- El solapamiento lateral que es el enlace , para darse este enlace
previamente debe haber habido un enlace sigma, este enlace tiene
menos energa que el sigma por lo tanto es ms fcil de romper. (Enlace
Doble o Triple)

Las Rupturas de Enlace: tiene lugar cuando los tomos que integran una
molcula, se separan debido fundamentalmente, a un aporte de energa que
puede ser de varios tipos, trmica, (ejemplo, la pirolisis); electrosttica (como
por ejemplo, la electrlisis) y por radiacin electromagntica.

a) Ruptura heteroltica: Se presenta cuando los electrones de enlace son
conservados por una de las dos especies qumicas presentes. El resultado es
que, aquella que retuvo los electrones, tendr una carga neta negativa (llamada
anin) mientras que la otra, al carecer de stos, tendr una carga neta positiva
(llamada catin).

b) Ruptura homoltica: en este caso, cada especie conserva el electrn que
inicialmente aporto para formar el enlace. a cada una de las especies formadas
se le denomina radicales libres, que son partculas muy inestables, energticas
y elctricamente neutras. Para que este rompimiento se de es necesario la
presencia de luz ultravioleta (hv) o calor.

RADICALES LIBRES
Los radicales libres son molculas o tomos que contienen por lo menos un
electrn sin aparear, es decir que no se encuentra formado un par electrnico
en un orbital atmico o molecular. Esta es una estructura muy inestable, por lo
cual los radicales libres reaccionan muy rpidamente con otras sustancias y
tienen una vida media muy corta, tal como una millonsima de segundo.

Los reactivos

Reactivo: es la especie qumica que ataca al sustrato, como su nombre lo
indica, es una especie que interacta sobre otra, buscando en ella ciertas
caractersticas que le complementan. Puede ser orgnico o inorgnico. Es la
sustancia atacante.

Los Reactivo Nuclefilo: son especies qumicas que pueden ceder un par de
electrones (que poseen pares de electrones sin compartir). Todos son bases de
Lewis. Pertenecen al grupo de los halogenuros OH
-
, CN-, NH3, H2O, R-OH,
ect. Las reacciones en las que intervienen se llaman reacciones nucleofilicas.
Se representan normalmente como N(-).

Los Reactivo Electrfilo: Son especies qumicas que pueden aceptar un par
de electrones, ya que poseen orbitales vacios. Todos son acidos de Lewis.
Pertenecen a este grupo los acidos inorgnicos, H
+
, SO
3
, AlCl
3
, BF
3
, Cl
2
, etc.
Las reacciones en las que intervienen se llaman reacciones electrofilicas. Se
representan normalmente como E (+).

Los Reactivos Homolticos: son especies qumicas que poseen un electron
desapareado, como por ejemplo CH3, Cl, H, ect.

Acido y Base de Lewis:

cido: Sustancia electrnicamente deficiente, capaz de aceptar un par de
electrones.

Base: Sustancia capaz de ceder un par de electrones.

1.2 EL TOMO DE CARBONO

La Qumica del carbono es la parte de la qumica que estudia sustancias
compuestas casi en su totalidad de carbono e hidrgeno, y que a veces
contienen pequeas cantidades de otros elementos, como oxgeno, nitrgeno,
azufre o halgenos. Estos compuestos se denominan compuestos orgnicos
porque se encuentran sobre todo en los seres vivos, y la parte de la Qumica
que se ocupa de su estudio se denomina Qumica Orgnica.

Caractersticas del tomo de carbono
Su electronegatividad es de 2.5, intermedia entre la del cesio (0.7) y la del
flor (4.0) esta permite la facilidad de combinacin con diferentes elementos.

Su tetravalencia, es decir que puede formar cuatro enlaces con distintos
elementos. La tetravalencia del mismo se debe a que un electrn salta de un
orbital 2s a un orbital 2p.

-
Esto conforma el carbono basal, que significa que el carbono esta en
reposo y lo cual conlleva una configuracin electrnica: 1s
2
2s
2
2p
2

-
Cuando el electrn del 2s salta al 2p entonces se conforma el carbono
excitado que conlleva a la configuracin electrnica: 1s
2
2s
1
2p
1
x
2p
1
y

Su reducido volumen hace que los electrones de valencia estn fuertemente
atrados por el ncleo.

Orbitales Hbridos
Los orbitales hbridos son aquellos que se forman por la fusin de otros
orbitales.
- Si el carbono slo tiene enlaces
sencillos, hibridacin sp3

- Si tiene un enlace doble,
hibridacin sp2

- Si tiene un enlace triple o dos dobles, hibridacin sp.

Tipos de Enlaces

a) Enlace Covalente Simple: Cada tomo aporta un electrn al enlace, es
decir, se comparte un par de electrones entre dos tomos. Un ejemplo es la
molcula de Hidrgeno (H
2
):

b) Enlace Covalente Doble: Cada tomo aporta dos electrones al enlace, es
decir, se comparten dos pares de electrones entre dos tomos. Un ejemplo es
la molcula de Oxgeno (O
2
):

c) Enlace Covalente Triple: Cada tomo aporta tres electrones al enlace, es
decir, se comparten tres pares de electrones entre dos tomos, por ejemplo, la
molcula de Nitrgeno (N
2
).

TIPOS DE CARBONO
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al
nmero de carbonos al cual est unido el tomo en cuestin.
PRIMARIO.- Esta unido a un solo tomo de carbono
SECUNDARIO.- Esta unido a dos tomos de carbono.
TERCIARIO.- Esta unidos a tres tomos de carbono.
CUATERNARIO.- Esta unido a 4 tomos de carbono.
1.3 Grupos Funcionales

1.3.1 Grupo funcional.

Un Grupo Funcional es un conjunto de tomos, enlazados de una determinada
forma, que presentan una estructura y propiedades fsico-qumicas
determinadas que caracterizan a los compuestos orgnicos que los contienen.

Los compuestos que tienen el mismo grupo funcional y distinto nmero de
tomos de carbono constituyen lo que llamamos serie homloga.



1.3.2 Formulacin de los compuestos orgnicos

El tipo y el numero de tomos que hay en un determinado compuesto
orgnico, al igual que en los compuestos inorgnicos, se indican mediante
formula emprica o su formula molecular.

- La formula emprica de un compuesto expresa la composicin
cualitativa y la relacin que hay entre los tomos que contiene la
molcula.
- La formula molecular indica, adems de lo anterior, el numero de
tomos que hay en una molcula.

La diferente distribucin espacial de los enlaces que presenta las molculas
organicas explica la existencia de distintas sustancias con igual formula
molecular. En estos casos, para mostrar las diferentes estructuras, se
utilizan formulas estructurales (Es aquel tipo de frmula que indica el tipo y
nmero de tomos que integran una molcula, la orientacin espacial y la
forma en que los tomos estn unidos. Normalmente se utilizan lneas entre
los smbolos de los elementos para representar el enlace (par o pares de
electrones que los une.), que pueden ser:

- La frmula desarrollada representa la totalidad de la molcula, para
ello es necesario tener en cuenta la valencia de los elementos
implicados en los enlaces.

- La frmula condensada se determina a partir de la desarrollada (o con
un poco de habilidad puede escribirse directamente) y consiste en
abreviar los tomos de hidrgeno unidos a los carbonos y otros
elementos polivalentes, a continuacin se muestran las frmulas
condensadas de los ejemplos antes mencionados.

Estos son algunos ejemplos:

Desarrollada Condensada


- La frmula grfica es an ms resumida, simplemente indica las
cadenas carbonadas con lneas en zig-zag, donde los extremos y ngulos
representan tomos de carbono. La indicacin de los tomos unidos a
otros elementos diferentes del carbono es optativa.

Condensada Grfica (con hidrgenos) Grfica (sin hidrgenos)

1.4. Isomera estructural:
Ismeros. Son los compuestos que tienen la misma frmula condensada o
molecular, pero que tienen diferente estructura espacial; por tanto son
compuestos diferentes tanto en sus propiedades fsicas como qumicas.
Existen varios tipos de isomera:

a) Isomera de cadena: Es la que presentan las sustancias cuyas frmulas
estructurales difieren nicamente en la disposicin de los tomos de
carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:
Ismeros con frmula molecular C
4
H
10

b) Isomera de posicin: Es la que presentan sustancias cuyas frmulas
estructurales difieren nicamente en la situacin de su grupo funcional
sobre el esqueleto carbonado. Ejemplo:

c) Isomera de funcin: presentan la misma frmula molecular, pero
pertenecen a familias diferentes por ello se clasifican como ismeros de
funcin.

d) Los tautmeros son estructuras que se diferencian en la posicin de uno de
sus protones y se hallan en equilibrio cuando tienen la posibilidad de
interconvertirse uno en otro, con el desplazamiento de un protn.

- Ismeros conformacionales
Los enlaces simples entre tomos tienen simetra cilndrica y permiten la
rotacin de los grupos que unen. Las diferentes disposiciones espaciales que
adoptan los tomos como consecuencia de la rotacin en torno al enlace se
llaman conformaciones. Una conformacin concreta de las mltiples posibles
se denomina confrmero.

La rotacin del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos
conformaciones lmite -la conformaciones alternada (con los hidrgenos
alternados) y la conformacin eclipsada (con los hidrgenos enfrentados-. El
paso de la conformacin alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por
giro de 60. Obsrvese que en un giro de 360 existen infinitas conformaciones
posibles.

Estereoqumica

La estereoqumica es la rama de la qumica que se encarga de estudiar la
disposicin espacial de los tomos pertenecientes a una molcula y cmo
afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas molculas. Tambin se
puede definir como el estudio de los ismeros: compuestos qumicos con la
misma frmula molecular pero de diferentes frmulas estructurales.

Importancia de la estereoqumica
La esteroqumica proporciona conocimientos importantes para la qumica en
general ya sea inorgnica, orgnica, biolgica, fisicoqumica o qumica.
La estereoqumica es de gran relevancia en el rea de polmeros. Por ejemplo,
el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en el
ciento por ciento, mientras que el hule sinttico consiste de unidades de trans-
poliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y
las propiedades fsicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las
propiedades fsicas del sinttico.

Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas
propiedades fsicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.
En la medicina, el caso ms representativo acerca de la importancia de la
estereoqumica es el llamado desastre de la talidomida, una droga sintetizada
en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de
malestares matutinos. Sin embargo, se demostr que la droga poda causar
deformaciones en los bebs, tras lo cual se estudi a fondo el medicamento y
se lleg a la conclusin de que un ismero era seguro mientras que el otro
tena efectos teratognicos, causando daos genticos severos al embrin en
crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racmica de ambos
ismeros, an si slo uno de ellos es introducido.

1.5 Propiedades de los compuestos orgnicos
Aunque hay una gran cantidad de compuestos orgnicos, stos tienen algunas
caractersticas o propiedades comunes, como son las siguientes:

Combustibilidad. Los compuestos orgnicos generalmente son
combustibles. Los derivados del petrleo, carbn y gas natural -llamados
combustibles fsiles- arden, produciendo dixido y monxido de carbono,
agua y gran cantidad de energa.

Conductividad. Debido a que el enlace entre sus molculas es covalente, las
soluciones de los compuestos del carbono no se ionizan y, por tanto, no
conducen la corriente elctrica.

Densidad. Muchos compuestos orgnicos tienen menor densidad que el
agua, por lo que flotan sobre ella.

Puntos de fusin y ebullicin. Ambos son relativamente bajos.

Solubilidad. Muchos compuestos orgnicos son insolubles en el agua, pero
solubles en disolventes no polares, como gasolina, benceno, ter o tetracloruro
de carbono y acetona.

Enlaces. El carbono tiene la capacidad de unirse mediante enlaces
covalentes con otros tomos de carbono y, al mismo tiempo, con otros
elementos formando grandes cadenas de nmeros ilimitados de tomos y,
adems, anillos de diversas formas. Esto hace posible la existencia de millones
de compuestos orgnicos.

Masa molecular. Las molculas orgnicas son complejas debido a su alta
masa molecular. Es el caso de los plsticos, carbohidratos, cidos nucleicos
(ADN), grasas, vitaminas, hormonas y otros. Por ejemplo, la masa molecular
de una protena oscila entre 12,000 y 100,000 urna, mientras que hay
compuestos inorgnicos como por ejemplo el cido sulfrico cuya masa
molecular es de 98 urna.

Isomera. Una caracterstica de los compuestos orgnicos es que dos o ms
compuestos pueden tener la misma frmula molecular, pero diferentes
propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico tienen
la misma frmula molecular, pero el alcohol etlico es un lquido presente en
las bebidas alcohlicas y el ter dimetlico es un gas utilizado como
anestsico.

Reactividad: las reacciones de los compuestos orgnicos suelen ser er
general lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos
inicos, que suelen ser sencillas y casi instantneas.

Las propiedades organolpticas son todas aquellas descripciones de las
caractersticas fsicas que tiene la materia en general, segn las pueden
percibir los sentidos, por ejemplo su sabor, textura, olor, color.
II. Hidrocarburos

2.1 Clasificacin de los Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados por nicamente por carbono e
hidrogeno. Los enlaces carbono-carbono pueden ser simples, dobles o triples.

Los hidrocarburos se clasifican en:
Hidrocarburos alifticos: Son compuestos orgnicos constituidos por
Carbono e Hidrgeno, en los cuales los tomos de Carbono forman
cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifticos de cadena abierta se
clasifican en alcanos, lcenos o alquenos y alcinos o alquinos.

- Hidrocarburos alifticos saturados: Los hidrocarburos alifticos
saturados responden a la frmula general CnH2n+2, donde n es el
nmero de tomos de carbono. Se nombran segn el nmero de tomos
de carbono de la cadena, terminados en -ano. Se dividen en: alcanos y
cicloalcanos.

- Hidrocarburos alifticos insaturados: es un hidrocarburo en que
algn tomo de carbono no est unido a otros cuatro tomos por enlace
simple, sino que tiene algn enlace doble o triple.

Los Hidrocarburos Aromticos: son derivados del benceno, C6H6,
lquido de punto de ebullicin 80 C, inmiscible en agua, buen
disolvente de compuestos orgnicos, como colorantes, barnices,
etctera, y materia prima base de muchas sustancias de
la industria qumica.

2.2 Alcanos

2.2.1 Alcanos: son molculas orgnicas formadas nicamente por tomos de
carbono e hidrgeno, sin funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-
CON=), etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin
con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico:
parafinas (del latn, poca afinidad).

2.2.2 Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres
partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la
molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte
principal el nmero de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar
siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada
cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la
cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano)
y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del
alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre
del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se
acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena
principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al
sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente
precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se
realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,
hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la
molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como
sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos
encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos
en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores
localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos
localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero
en el orden alfabtico.

Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal
la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por
la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.


Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la
cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del
sustituyente se forma con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo,
anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenada alfabticamente. Veamos un ejemplo:

2.2.3 Propiedades qumicas de los alcanos.
Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco reactivos. No
reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con cidos ni bases.
Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono,
C C, carbono-hidrgeno, C H. Las reacciones ms importantes de los
alcanos son:

Combustin: Es la reaccin ms importante de los alcanos. Todos los
hidrocarburos saturados reaccin con el oxgeno, dado dixido de carbono y
agua. Para que las reacciones de combustin de los alcanos comiencen, hay
que alcanzar una alta temperatura de ignicin, debido a la gran energa de
activacin que presentan, mantenindose despus con el calor que liberan. Por
ejemplo la combustin del butano viene dada por la ecuacin:

2C
4
H
10
+ 13O
2
8CO
2
+ 10H
2
O + 2,640 kj/mol.

Esta reaccin es la principal que se produce en los motores de los vehculos.

Halogenacin: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halgenos,
dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de
sustitucin homoltica. Para que se inicie la reaccin se necesita alcanzar
temperaturas muy altas, una descarga elctrica o una radiacin de luz
ultravioleta. Son difciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla
de distintos derivados halogenados.

Se pueden distinguir tres etapas:

a) Iniciacin. Por efecto de la luz, la molcula de cloro se rompe de forma
homoltica, obtenindose dos tomos de cloro. Para romper el enlace es
necesario suministrar 243 KJ/mol de energa.

b) Propagacin. El tomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformndolo en
un radical, que con una nueva molcula de cloro propaga la reaccin.

c) Terminacin o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados
durante la propagacin, dando lugar a distintos productos, por combinacin
entre ellos y los tomos de cloro, etano y clorometano.

Pirlisis o craqueo. Los alcanos ms pesados se descomponen en otros ms
ligeros y en alquenos, por accin del calor o de catalizadores.

En craqueo es el mtodo utilizado para obtener gasolina, a partir de otros
componentes del petrleo ms pesados. La descomposicin de una sustancia
por efectos del calor se denomina pirlisis. Cuando se trata de petrleo, se
denomina Craking.

2.2.4 Cicloalcanos.

Los Cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado
nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Su reactividad (con excepcin
de los anillos muy pequeos ciclopentano y ciclobutano) es casi equivalente a
la de los compuestos de cadena abierta.

2.2.4.1 Nomenclatura de los Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del que
derivan, por ello su frmula molecular es C
n
H
2n
. Se nombran utilizando el
prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada
vrtice representa un carbono unido a dos hidrgenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las
estudiadas en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como
cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la
molcula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes
se nombran cambiando la terminacin ano por ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden
alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en
el nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden
alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores ms bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por
diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabtico.

2.2.4.2 Estabilidad en cicloalcanos

Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de
cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.

En el ao 1885, el qumico alemn Adolf von Baeyer propuso que la
inestabilidad de los ciclos pequeos era debida a la tensin de los ngulos de
enlace. Los carbonos sp
3
tienen unos ngulos de enlace naturales de 109,5, en
el ciclopropano estos ngulos son de 60, lo que supone una desviacin de
49,5. Esta desviacin se traduce en tensin, que provoca inestabilidad en la
molcula.

El ciclobutano es ms estable puesto que sus ngulos de enlace son de 90 y la
desviacin es de slo 19,5. Baeyer aplic este razonamiento al resto de
cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debera ser ms estable que el
ciclohexano.

2.2.4.3 Conformaciones del Ciclohexano
El profesor Odd Hassel de la Universidad de Oslo, estableci que la
conformacin ms estable del ciclohexano es la forma de silla. Con ngulos
de enlace de 111 la silla est casi libre de tensin angular. Adems, todos los
enlaces estn alternados como puede observarse en la proyeccin de Newman.

La segunda conformacin del ciclohexano, mucho menos estable, es la de
baera o bote. En esta conformacin, los ngulos son prximos a la
disposicin tetradrica y la tensin angular es mnima. Sin embargo, el bote
est desestabilizado por la repulsin entre los hidrgenos que se sitan hacia el
interior del bote. Esta repulsin se denomina tensin transanular. Puede
apreciarse dicha tensin en los siguientes modelos.

2.3 Alquenos

Alquenos: son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su
molcula, y por eso son denominados insaturados. La frmula general es
CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha
perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble
entre dos carbonos.

2.3.1Propiedades fsicas.- A la temperatura y presin ordinarias los tres
primeros alquenos normales son gases (C
2
H
4
al C
4
H
8
); los once siguientes son
lquidos (C
5
H
10
al C
15
H
30
); y los trminos superiores son slidos, fusibles y
voltiles sin descomposicin, a partir del C
16
H
32
.
Por lo general, el punto de ebullicin, el de fusin, la viscosidad y la
densidad aumentan conforme el peso molecular.

2.3.2 Nomenclatura de Alquenos:
Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del
correspondiente alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el
propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble
enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se
acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La
molcula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms
bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se
acompaan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos
extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores
localizadores.

Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del
doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

2.3.3 Isomera caracterstica de los alquenos.

La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisomera de
los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que los
sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del
cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble
enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

Cicloalquenos: son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y
cuentan con al menos un doble enlace covalente, como es el caso del
ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturacin de dos
tomos de hidrgeno, adems, por presentar enlaces covalentes dobles, cada
enlace de estos supone dos insaturaciones menos.

2.5 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre
dos tomos de carbono. Se trata de compuestos meta-estables debido a la alta
energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.

2.5.1Nomenclatura de Alquinos:
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran
sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
triple enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple
enlace.


Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como
principal la cadena que contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se
numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples,
terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del
modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de
enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -
eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble
la terminacin es, -eno-diino

2.5.2 Propiedades Fsicas de los Alquinos
Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y
alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan
bajos puntos de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido
a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado
con un carbono sp3 o sp2.

2.5.3 Acidez de Alquinos

El enlace carbono - hidrgeno de alquinos terminales est polarizado y
muestra una ligera tendencia a ionizarse.

El Hidrgeno del propino es dbilmente cido, con un pKa = 25. Utilizando
bases fuertes (NaH, LDA, NH
2
-
) se puede desprotonar, obtenindose su base
conjugada -propinil sodio- una especie muy bsica y nuclefila.

El propinil sodio generado en la reaccin anterior puede actuar como
nuclefilo atacando a haloalcanos primarios mediante mecanismo SN2.

Las bases derivadas de alcoholes y agua son demasiado dbiles para
desprotonar los alquinos, estando los equilibrios cido-base muy desplazados
a la izquierda.

Un equilibrio cido-base se desplaza hacia el cido conjugado de mayor valor
de pKa.

2.7 Los Hidrocarburos Aromticos

Los Hidrocarburos aromticos son derivados del benceno, C6H6, lquido de
punto de ebullicin 80 C, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos
orgnicos, como colorantes, barnices, etctera, y materia prima base de
muchas sustancias de la industria qumica.

2.7.1 Caracterstica del benceno

- Aromaticidad es una propiedad qumica que describe la forma en la
que un anillo conjugado de enlaces insaturados, pares de iones, o
orbitales vacos exhibe una estabilizacin ms fuerte que la que se
esperara por la estabilizacin de la conjugacin solo.

- La resonancia consiste en la combinacin lineal de estructuras tericas
de una molcula (estructuras resonantes o en resonancia) que no
coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinacin, nos
acerca ms a su estructura real. El efecto es usado en una forma
cualitativa, y describe las propiedades de atraccin o liberacin de
electrones de los sustituyentes, basndose en estructuras resonantes
relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces tambin por la
letra K). El efecto resonante o mesomrico es negativo (-R/-M) cuando
el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo
(+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo
que dona electrones. Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo -
nitro Ejemplos de sustituyentes +R/+M: alcohol - amina

2.7.2 PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico
y de radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes
son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como
un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las
reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de
sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y
cido sulfrico concentrado y caliente

2.7.3 PROPIEDADES FISICAS
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las
mltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las
reacciones de adicin. El benceno es una molcula plana con un alto grado de
saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos
denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros
hidrocarburos.

2.7.4 ISOMEROS

- BENCENO DISUSTITUIDOS
Solo hay tres ismeros posibles en cualquier benceno disustituido
debido al simetra planar del anillo, para identificar estos la
nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los nmeros 1,2; 1,3; 1,4
El sistema de prefijos est ampliamente difundido y se usa cuando hay
disustitucin:
orto-, u (O) - para el ismero 1,2
meta-, o (M) - para el ismero 1,3
para-, o (P) - para el ismero 1,4

- Derivados polisustituidos
son aquellos que tienen ms de dos grupos sustituyentes en el benceno,
en este caso el radical ms importante ser el numero 1 (esto para la
numeracin que da el nombre); y los dems se numeran de tal forma
que corresponda a la menor numeracin posible. El radical ms
importante se nombra de ltimo y no es necesario indicar su posicin.
Para los otros radicales el nombre se indica en orden alfabetico.

2.7.5 HIDROCARBUROS POLINUCLEARES
Los hidrocarburos polinucleares son aquellos que contienen dos o ms ncleos
bencnicos en su estructura molecular. El naftaleno, tambin llamado
naftalina, se usa como antipolillas y en la industria de pinturas y barnices. Se
los puede clasificar en:
Hidrocarburos de ncleos condensados: son aquellos en los que los ncleos
estn unidos por tomos de carbono comunes a dos o ms anillos. Por
ejemplo:

Prefijo fenilo: cuando se considera al anillo bencnico como un radical arilo se
le da el nombre de fenil o fenilo.

Hidrocarburos de ncleos individuales: en estos hidrocarburos aromticos
los ncleos no tienen en comn ningn tomo de carbono. A modo de
ejemplo:

Compuestos Orgnicos Oxigenados y Halogenados

3.1 Alcoholes:
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-
OH). El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del
monxido de carbono con hidrgeno.

3.1.2 Los alcoholes se clasifican
En primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono
funcional al que se una el grupo hidroxilo.

El metanol es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C, miscible en
agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehdo), material
de partida para la fabricacin de resinas y plsticos.

El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose una
concentracin mxima de 15% en etanol. Por destilacin se puede aumentar
esta concentracin hasta el 98%. Tambin se puede obtener etanol por
hidratacin del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petrleo.

El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con
punto de ebullicin de 78C. Es fcilmente metabolizado por nuestros
organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.

3.2.2 TIPOS DE ALCOHOLES
- Alcohol desnaturalizado, es aquel, que se le agrega una sustancia
toxica, para que no pueda ser utilizado como bebida alcohlica, ya
diluida.

- Alcoholes superiores, son todos los homlogos superiores del etanol.
Estos alcoholes tienen ms de 2 tomos de carbn, que son los
productos nacidos de la fermentacin alcohlica que se encuentra en la
mayora de las bebidas alcohlicas.

- Alcohol absoluto, es alcohol deshidratado, no tiene agua, y su pureza
esta cercana al 100%.

- Alcoholes polidridroxilados.- Son aquellos que llevan ms de dos
grupos de OH.

- - Dioles.- Resultan de
sustituir dos hidrgenos de
un hidrocarburo parafnico en
distintos carbonos por dos
OH. El ms comn es el 1,2-
etanodiol, conocido en
general como etilenglicol.
Este lquido viscoso que se
fabrica a partir de etileno es
el ingrediente ordinario del
anticongelante, y se usa
extensamente en la
manufactura de fibras y
pelculas de polister. Su
estructura es:

- Trioles.- Se obtienen sustituyendo
tres hidrgenos de un hidrocarburo
parafnico en distintos carbonos.
Ejemplo: Glicerol. Es subproducto
de la fabricacin de jabn utilizado
como agente humectante en
lociones para las manos y
cosmticos, y es tambin una
importante sustancia bioqumica.
Las molculas de grasas se derivan
del glicerol, es decir tienen varios
grupos unidos al glicerol. Su
estructura es:

- Polioles.- Son compuestos que tienen ms de tres OH.
3.2.3 PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH,
que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus
molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Esto hace
que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado que los de
otros hidrocarburos con igual peso molecular.

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin
refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes
inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va
perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo -OH
deja de ser una parte considerable de la molcula.

3.2 Fenoles
Los fenoles son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH)
unidos directamente a un anillo aromtico . El fenol es el miembro ms
sencillo de esta serie homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno.
3.2.1 Propiedades Fsicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido
a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y
la mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes.
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el
puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de
OH es muy baja.
- Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin
debido a la presencia del puente de hidrgeno.
- Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto
se debe a que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de
vencer.
3.2.2 Propiedades Qumicas:
Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus estructuras, en la
reaccin que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protn al
agua para formar el in hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como
un cido.

3.2.3 Constantes de acidez:
Agua 1 x 10-14
Alcoholes 10-16 a 10-18
Fenol 1,1 x 10-10
cidos carboxlicos 10-5

Si se comparan las constantes de
acidez de los fenoles con las del
agua, los alcoholes y los cidos
carboxlicos, se puede concluir
que los fenoles son cidos ms
fuertes que el agua y que los
alcoholes, pero ms dbiles que
los cidos carboxlicos.

El fenol presenta cinco estructuras
contribuyentes, es decir que pueden ceder
protones. Dos de estas estructuras
corresponden a la resonancia del anillo
bencnico. La resonancia viene dada por la
ubicacin de los dobles enlaces dentro de la
molcula.

Las otras tres estructuras son
posibles debido al carcter bsico
del oxgeno que le permiten
compartir ms de un par de
electrones con el anillo.


3.3 Halogenuros de alquilo
Nomenclatura de halogenuros de alquilo.
Hay dos tipos de nombres para los halogenuros de alquilo: nombres comunes
(para los ms sencillos), y nombres IUPAC (denominndolos como un alcano
con un halgeno unido en forma de cadena lateral).

* Nombres comunes:
Se nombran como halogenuros de alquilo, es decir, se le da la terminacin
uro al halgeno y a la cadena hidrocarbonada se le da la terminacin ilo.
Hay excepciones para algunos compuestos por ejemplo el cloroformo
(triclorometano).

* Nombres IUPAQ:
* Se nombran igual que los alcanos: se selecciona la cadena ms larga, se
numera empezando por el extremo que tenga ms cerca un sustituyente (ya sea
un grupo alquilo o un halgeno).
* Se cita en primer lugar el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo,
indicando la posicin que ocupa el halgeno en la cadena. Si aparece el mismo
halgeno repetido, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, etc.
* Si hay diferentes halgenos en la cadena stos se ordenan alfabeticamente y
con su nmero de posicin.
* Para los alquenos y alquinos se conserva la regla de que la cadena principal
es la que tenga el doble o triple enlace, adems de que se comienza a enumerar
por el extremo que lo tenga ms cercano.

Propiedades fsicas de los halogenuros de alquilo.
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los
alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los
puntos de ebullicin de los halogenuros de alquilo se comportan de manera
similar a los de los alcanos (a mayor tamao de cadena, mayor punto de
ebullicin), estos van a ser mayores que en los alcanos por las interacciones
que presentan con el tomo de halgeno. De la misma forma, el tamao del
tomo de halgeno tambin influye en el aumento de los puntos de ebullicin
y a mayor tamao del tomo de halgeno, mayor punto de ebullicin.

Propiedades qumicas.
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos
inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halgeno y a su
incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes
que los alcanos y son ms reactivos que los alcanos.

3.4 teres

Los teres son molculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ngulo
entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones
estricas entre grupos voluminosos.

En el caso de los pxidos la caracterstica ms relevante es la tensin del
anillo, debida a angulos de enlace muy distantes a los 109.

El enlace C-O-C presenta un ngulo de 61.

Los teres son molculas muy polares. As, el Dietil ter presenta un
momento dipolar de 1,2 D. Este momento dipolar es an ms importante en
teres cclicos (oxaciclopropano, tetrahidrofurano) que presentan momentos
dipolares sobre 1,8 D, similares al agua.

Nomenclatura de Eteres.
La nomenclatura de los steres consiste en nombrar alfabticamente los dos
grupos alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter. Veamos
algunos ejemplos:


Tambin se pueden nombrar los teres como grupos alcoxi.

Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH
2
- del ciclo por -O-. Este
cambio se indica con el prefijo oxa- .

Propiedades Fsicas
os teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes,
aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en
medios bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas
reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrgeno que
se establecen entre los hidrgenos del agua y el oxgeno del ter.


4.1Grupo carbonilo
Un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un tomo de
carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno. Este grupo determina las
caractersticas de aldehdos y cetonas.
4.1.1 Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que
los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre
los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida
que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
4.2Los aldehdos y las cetonas
Los aldehdos y las cetonas son compuestos caracterizados por la presencia
del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en
posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin
intermedia. El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el
metanal o formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro
de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).
4.2.1 Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas:
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo
aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.


El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del
ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el
localizador ms bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en
nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.

4.2.2 Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono,
forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.
Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son
mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el
de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la
formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno
intramoleculares en stos compuestos. (Constantes fsicas de algunas
aldehidos y cetonas)
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin
nucleoflica.

4.3 cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena
carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman
monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por
hidrlisis de las grasas.
4.3.1 Propiedades Fsicas
- Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos
y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido
carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en
el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s
por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.
Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean
lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida
que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico
o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.
En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de
6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los
cidos monocarboxlicos alifticos.
- Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de
ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.
- Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de
carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al
compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se
eleva de manera irregular
Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en
la asociacin entre las molculas. Los cidos monocarboxlicos aromticos
son slidos cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos
alifticos.
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el
grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y
de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.
Derivados de los cidos Carboxlicos: Los derivados carboxlicos son
compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo arilo en los cidos
alifticos o aromticos.

Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos:
Los steres no presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus
puntos de ebullicin son similares a los de los alcanos de pero molecular
similar. A partir de los tres tomos de carbono, su solubilidad en agua
disminuye. Se disuelven bien en solventes orgnicos. Los ms voltiles tienen
olores agradables. Se usan en perfumera y para preparar condimentos
artificiales.
Haluros de cido: La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El
primer miembro de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de
formilo, el cual es un compuesto inestable. La mayora son lquidos de bajo
punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de hidrgeno
intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de
los cidos de los que se derivan.
Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene importancia el anhdrido
etanico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno
intermolecular por ser el producto de la deshidratacin de dos moles de cido
carboxlico. Sus puntos de ebullicin son similares a los de los aldehdos y
cetonas de peso molecular semejante.
El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es
diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas. Presentan
un puente de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son
altos.
4.5 Compuestos Orgnicos Nitrogenados
El nitrgeno es despus del oxgeno el heterotomo ms importante de la
qumica orgnica (qumica del carbono).

Las protenas son compuestos orgnicos de gran inters para la bioqumica, y
todas ellas son compuestos nitrogenados (contienen grupos amida), de ah su
gran importancia. Existen varios grupos funcionales de compuestos con
nitrgeno. Los ms importantes son:

- Las Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivados alquilados del amoniaco
(NH
3
). Tienen la siguiente estructura:

Espacialmente, tanto la parte hidrocarbonada (si tiene hibridacin sp3) como
la de la funcin amina, tienen una estructura de tetraedro irregular, y
recordemos que al ser el enlace Carbono Nitrgeno un enlace simple, tiene
posibilidad de rotacin. Por ejemplo, para la metilamina:

Segn el grado de sustitucin pueden clasificarse en:

- Aminas primarias: cuya estructura es: Se nombran
anteponiendo el nombre del radical al sufijo - amina , por ejemplo:

- Aminas secundarias: De estructura general:

Se nombran de igual manera que las primarias:

- Aminas ternarias o terciarias: Son del tipo:

- Las Amidas
Estructura y nomenclatura
Responden a la estructura general siguiente: donde R' y R"
pueden ser radicales alquilos o hidrgenos.
Se nombran segn el cido del que proviene seguido con la
terminacin -amida. Por ejemplo:


- Los Nitrilos
Se llaman nitrilos a aquellos compuestos que poseen en un grupo:
Se nombran igual que el hidrocarburo del mismo nmero de tomos de
carbono que tiene la cadena (incluido el carbono del grupo nitrilo) terminado
en el sufijo -nitrilo. Por ejemplo:

No es necesario especificar dnde est el grupo nitrilo ya que necesariamente
debe ir en un carbono terminal.

En muchas ocasiones, y sobre todo cuando el grupo nitrilo no es el principal
se puede nombrar como sustituyente empleando el prefijo ciano-. Por ejemplo:

http://www.100ciaquimica.net/temas/

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Recopilado por: Mara Jimnez y Milagros Lpez

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