Laboratorio #1 Extraccion de Alcaloides

Laboratorio N 1
Separacin de alcaloides Pgina 1

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA
Facultad de Ingeniera Qumica y Textil
rea Acadmica de Ingeniera Qumica

SEPARACIN DE ALCALOIDES

1. OBJETIVOS
Conocer los mtodos de extraccin slido-lquido y lquido-lquido.
Adiestrar en los principios para la obtencin y purificacin de la nicotina.
Conocer la toxicidad de la nicotina y los peligros de fumar.
Extraer un alcaloide de un medio natural, en este caso la nicotina de la hoja del tabaco.

2. MARCO TEORICO
El alcaloide que se haya en mayor proporcin en la hoja de tabaco es la nicotina. La
acompaan pequeas cantidades de nornicotina, anabasina y al menos otros 7 alcaloides.
Como se sabe la nicotina es un tipo de alcaloide que se encuentra mayoritariamente en las
hojas de tabaco y en menor cantidad adentro de tomate, patata, berenjena y pimienta verde y
tambin se puede encontrar junto con cocana.
Los alcaloides son sin duda uno de los principios activos de mayor inters en el estudio de la
accin medicinal de las plantas. Se tratan de sustancias de origen predominantemente vegetal
(solo existen unos pocos y raros alcaloides en el reino animal) que tienen una reaccinbsica o
alcalina. Presentan una gran cantidad de hidrogeno y disfrutan de una marcada accin
medicinal.
Pueden combinarse con los cidos sin eliminacin de agua para la formacin de sales de
alcaloides bien definidas (cristalizadas y solubles en agua).
Los alcaloides estn formados por Carbono, Hidrgeno, Oxgeno y Nitrgeno (por lo tanto son
compuestos nitrogenados). Pudiendo faltar el oxgeno y entonces son lquidos y voltiles como
la nicotina, la cicutina, la espartena. Algunos autores los consideran derivados del amonaco
(NH3), por sustitucin del hidrgeno por un grupo orgnico.
La composicin de las hojas de tabaco es muy compleja: lpidos, hidrocarburos, gomas,
azucares, dos hetersidos (tabacina y tabaciclina) quercitina, cidos nicotnicos y clorognicos,
una esencia y varios alcaloides, entre los que destaca la nicotina (1-3%) cuya frmula qumica
es C10H14N2.
En general, se puede considerar que la hoja del tabaco est constituida por dos componentes
esenciales: el agua y la materia seca. El agua representa ms del 80% del peso total de la hoja
antes de ser cortada y un 18% despus del curado. La materia seca o ceniza est formada por
compuestos orgnicos (75%-89%) e inorgnicos (11-25%) muy variados.

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Tcnicas a usar en la extraccin de la nicotina de las hojas de tabaco:
Extraccin slido-lquido
Es una operacin bsica cuya finalidad es la separacin de uno o ms componentes
contenidos en una fase slida, mediante la utilizacin de una fase lquida o disolvente.
Extraccin liquido lquido
Tambin conocida extraccin de solvente, es un proceso qumico empleado para separar
componentes de una mezcla no homognea mediante la relacin de sus concentraciones
en dos fases liquidas inmiscibles. En donde el objetivo es transferir la masa de una fase
liquida a otra fase liquida aprovechando la solubilidad de los componentes entre las fases
acuosas y orgnicas despus de establecerse el equilibrio.
Filtracin
Es un mtodo para separar partculas slidas de un lquido.
Destilacin por arrastre de vapor
La destilacin con arrastre de vapor permite separar sustancias que son insolubles en agua y
ligeramente voltiles de otras que no lo son.
Recristalizacin
Es una tcnica utilizada para la purificacin de sustancias slidas, basada en la mayor
solubilidad que suelen presentar los slidos en un disolvente en caliente que en fro

3. DATOS Y RESULTADOS
Tabla N 1: Cantidad de hoja de tabaco y de producto obtenido
Hojas de tabaco Producto obtenido
Cantidad (g) 36 0.5

Tabla N 2: Cantidades de reactivos empleados
Reactivos Cantidad (ml)
cido sulfrico 3% 10
Hidrxido de sodio 25% 75
Diclorometano 25
Metanol 6
cido pcrico 10
Etanol acuoso 50% 70

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4. ECUACIONES QUIMICA Y MECANISMOS DE REACCION
4.1. Reaccin de la nicotina en medio ligeramente cido

Mecanismo de reaccin:

4.2. Reaccin con Hidrxido de Sodio


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4.3. Reaccin con diclorometano para separar la fase orgnica

4.4. Reaccin con el cido pcrico


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5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

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6. OBSERVACIONES
La solucin producto de calentar hojas trozadas de tabaco con cido sulfrico al 3% es de
color pardo oscuro.
Al aadir hidrxido de sodio 25% a la solucin de tabaco a simple vista no se apreci la
formacin de un precipitado, el cual se evidencio luego de centrifugarlo.
Al agregar diclorometano a la pera de decantacin que contena la solucin de tabaco
centrifugada y al agitarla, se generan dos fases, una superior de color pardo oscuro y otra
inferior (fase diclorometnica) ligeramente amarillenta, adems, se apreci la formacin
de una emulsin persistente ubicada en la interface.
El matraz Erlenmeyer en el cual se extrajo la fase diclorometnica no estaba totalmente
seco, fue necesario agregar el deshidratante sulfato de sodio el cual se hincho al entrar
en contacto con esta fase.
La temperatura del bao al cual fue colocado el baln que contena la solucin
diclorometnica fue de 50C, se extrajo y se recolect gran parte de diclorometano
empleando el Rotavapor, concentrando as esta solucin.
Al agregar metanol a la nicotina bruta y posteriormente filtrarlo, no se aprecian cambios,
se observa una solucin incolora.
EL cido pcrico presenta un color amarillo vivo, al agregarlo a la solucin de nicotina
bruta se forma un precipitado amarillo (Dipicrato de nicotina). Luego de filtrarlo, se
separ del papel filtro el precipitado usando una pequea esptula evitando extraer la
celulosa del papel.
Se emplearon 70 ml de etanol al 50% para disolver el Dipicrato de nicotina
Se forman cristales de Dipicrato de nicotina en forma de agujas de color amarillo.
No se emplea la estufa para secarlos, ya que uno de los componentes de este compuesto
es explosivo.

7. CONCLUSIONES
Cuanto ms pequeo son los pedazos de hoja de tabaco hay mayor contacto y por tanto
una mejor transferencia de la nicotina de las hoja de tabacos a la solucin.
La agitacin de la pera de decantacin es importante ya que as ambas fases se mezclan
por completo, aumentando la intimacin entre ambas provocando un incremento en la
concentracin de nicotina en la fase diclorometanica.

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8. APENDICE.
Calculo del rendimiento del producto obtenido
La nicotina es uno de los pocos alcaloides lquidos, es el componente principal (entre 2 y 3%) de
las hojas de tabaco.
Asumiendo 3% ,la cantidad de hojas de tabaco utilizada fue de 36 g, el valor del producto
obtenido en gramos es de 0.5g.
La cantidad de producto esperado es de 36gx0.03 = 1.08 g

9. REFERENCIAS
Textos:
R. Keese, R. K. Muller, T. P.Toube / Mtodos de Laboratorio para Qumica Orgnica/
Editorial Limusa/ 1ra edicin/ Mxico D. F / 1990/ Pg.: 67,68,147.
Louis F. Fieser/ Experimentos Orgnicos/ Editorial Reverte/ Barcelona/ 1967/ Pg.:51.

Pginas Web:

http://edant.clarin.com/diario/2004/08/02/sociedad/s-03204.htm, Consultado el
11/09/13
http://www.buenastareas.com/ensayos/Nicotina/904766.html, Consultado el
11/09/13

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