Alcano

El metano es el primer alcano .

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno.
La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es C
n
H
2n+2
,
1
y para cicloalcanos
es C
n
H
2n
.
2
Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrocarburos no
presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como
el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de
C
n
H
2n+2
siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus
esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos
cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros
compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca
afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es
decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la
estructura de un alcano sera de la forma:


frmula general de los alcanos
donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un
solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butanocon dos,
tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se
derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...
ndice
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1 Nomenclatura
2 Cicloalcanos
3 Abundancia
o 3.1 Abundancia de los alcanos en el universo
o 3.2 Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra
o 3.3 Abundancia biolgica
o 3.4 Relaciones ecolgicas
4 Produccin
o 4.1 Refinado del petrleo
o 4.2 Fischer-Tropsch
o 4.3 Preparacin en el laboratorio
5 Propiedades fsicas
o 5.1 Punto de ebullicin
o 5.2 Punto de fusin
o 5.3 Conductividad
o 5.4 Solubilidad en agua
o 5.5 Solubilidad en otros solventes
o 5.6 Densidad
o 5.7 Geometra molecular
5.7.1 Longitudes de enlace y ngulos de enlace
o 5.8 Conformaciones
o 5.9 Propiedades espectroscpicas
5.9.1 Espectroscopa NMR
5.9.2 Espectrometra de masas
6 Propiedades qumicas
o 6.1 Reacciones con oxgeno
o 6.2 Reacciones con halgenos
o 6.3 Cracking
o 6.4 Isomerizacin y reformado
o 6.5 Otras reacciones
7 Aplicaciones
8 Riesgos
9 Vase tambin
10 Referencias
11 Enlaces externos
Nomenclatura[editar]
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos
La nomenclatura IUPAC (forma sistemtica de denominar a los compuestos) para los alcanos
es el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en identificar a las
cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas
sistemticamente con un prefijo numrico griego que denota el nmero de tomos de carbono,
y el sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante
cracking o pirlisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores. Son los productos base
para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:
C Nombre Frmula Modelo
1 Metano CH
4


2 Etano C
2
H
6


3 Propano C
3
H
8


C Nombre Frmula Modelo
4 n-Butano C
4
H
10


5 n-Pentano C
5
H
12


6 n-Hexano C
6
H
14


7 n-Heptano C
7
H
16


8 n-Octano C
8
H
18


9 n-Nonano C
9
H
20


10 n-Decano C
10
H
22


11 n-Undecano C
11
H
24


12 n-Dodecano C
12
H
26


Cicloalcanos[editar]
Artculo principal: Cicloalcano
Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de
cadena cclica. En ellos la relacin C/H es C
n
H
2n
. Sus caractersticas fsicas son similares a las
de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente,
especialmente aquellos de cadena ms corta, de estos siendo ms similares a las de
los alquinos.
Abundancia[editar]
Abundancia de los alcanos en el universo[editar]


El metano y el etano constituyen una parte importante en la composicin de la atmsfera de Jpiter.
Los alcanos son una parte importante de la atmsfera de los planetas gaseosos exteriores,
como Jpiter (0,1% metano, 0,0002% etano),Saturno (0,2% metano, 0,0005%
etano), Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) y Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm
etano). Titn, un satlite, de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens, lo que
indic que la atmsfera de Titn llueve metano lquido a la superficie de la luna.
3
Tambin se
observ en Titn un volcn que arrojaba metano, y se cree que este volcanismo es una fuente
significativa de metano en la atmsfera. Tambin parece ser que hay lagos de metano/etano
cerca a las regiones polares nrdicas de Titn, como lo descubri el sistema de imgenes por
radar de la sonda Cassini. Tambin se ha detectado metano y etano en la cola delcometa
Hyakutake. El anlisis qumico mostr que la abundancia del etano y el metano son
aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio
interestelar, lejos del sol, podran haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente
volatilidad de estas molculas.
4
Tambin se ha detectado alcanos en meteoritos tales como
las condritas carbonceas.
Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra[editar]
En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por
organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estmago de las vacas.


Extraccin de petrleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos.
La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo.
5
El gas
natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: el
petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se
formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y
hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un
medio wikt:anxico y cubiertos por varios millones de aos a alta temperatura y presin hasta
su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reaccin siguiente:
C
6
H
12
O
6
3CH
4
+ 3CO
2

Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cpsula
impermeable de roca y ah quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma
en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 tomos de carbono o ms)
raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depsitos, por
ejemplo, campos de petrleo, se han formado durante millones de aos y una vez
exhaustos no pueden ser reemplazados rpidamente. El agotamiento de estos
hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energtica.
Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms
voltiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos. Uno
de los depsitos ms grandes de alcanos slidos es en el lago de asfalto conocido como
el lago Pitchen Trinidad y Tobago.
El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales y
materia en descomposicin, que es una posible fuente renovable de energa.
Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y
temperaturas bajas (tal como en el fondo de los ocanos), el metano puede co-cristalizar
con el agua para formar un hidrato de metano slido. Aunque ste no puede ser explotado
comercialmente ahora, la cantidad de energa combustible de los campos de hidrato de
metano conocidos excede al contenido de energa de todos los depsitos de gas natural y
petrleo juntos; el metano extrado del clatrato de metano es entonces considerado un
candidato para combustibles futuros.
Abundancia biolgica[editar]
Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de distintas formas, no estn
catalogados biolgicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamao de
anillo entre 14 y 18 tomos de carbono en el musk, extrado de ciervos de la
familia Moschidae. Toda la informacin adicional se refiere a los alcanos acclicos.
Bacteria y archaea


Los organismos Archaeametanognica en el estmago de esta vaca son responsables de algo
delmetano en la atmsfera de la Tierra.
Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de
carbono de longitud par pues son ms fciles de degradar que las cadenas de longitud
impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metangenos, produce cantidades grandes
de metanocomo producto del metabolismo del dixido de carbono y otros compuestos
orgnicos oxidados. La energa se libera por la oxidacin delhidrgeno:
CO
2
+ 4H
2
CH
4
+ 2H
2
O
Los metangenos tambin son los productores del gas de los
pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de
metano por aoel contenido atmosfrico de este gas es producido casi
exclusivamente por ellos. La produccin de metano del ganado y otros herbvoros,
que pueden liberar hasta 150 litros por da, y de las termitas tambin se debe a los
metangenos. Tambin producen los alcanos ms simples en el intestino de los
humanos. Por tanto, las archaea metanognicas estn en el extremo delciclo del
carbono, con el carbono siendo liberado en la atmsfera despus de haber sido fijado
por la fotosntesis. Es posible que nuestros actuales depsitos de gas natural se
hayan formado en forma similar.
Hongos y plantas


El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de cera de alcanos en la cscara de la manzana.
Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biologa de los tres
grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras
especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar
alcanos como una fuente de carbono o energa. El hongo Amorphotheca
resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviacin, y puede
causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. En las plantas,
se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman una capa firme de cera,
la cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas al aire. sta protege a la planta
de la prdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la
lluvia. Tambin es una proteccin contra las bacterias, hongos, e insectos dainos
estos ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen
dificultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales como en
las manzanas, est formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono
tienen generalmente entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y las
plantas las producen a partir de los cidos grasos. La composicin exacta de la
pelcula de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estacin y
factores ambientales como las condiciones de iluminacin, temperatura o humedad.
Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes
que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn, que
es aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C
19
H
40
). Su
abundancia es ms significativa en las feromonas, materiales que actan como
mensajeros qumicos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicacin entre
insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente
el pentacosano(C
25
H
52
), 3-metilpentaicosano (C
26
H
54
) y 9-metilpentaicosano (C
26
H
54
),
se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina
morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano
(C
18
H
38
), 17,21-dimetilheptatriacontano (C
39
H
80
), 15,19-dimetilheptatriacontano
(C
39
H
80
) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C
40
H
82
), y acta mediante el olfato en
distancias grandes, una caracterstica muy til para el control de plagas.
Relaciones ecolgicas[editar]


Ophrys sphegodes.
Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la
relacin ecolgica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orqudea Ophrys
sphegodes; la ltima depende para su polinizacin de la primera. Las abejas Andrena
nigroaenea usan feromonaspara identificar a una compaera; en el caso de A.
nigroaenea, las hembras emiten una mezcla
de tricosano (C
23
H
48
), pentacosano(C
25
H
52
) y heptacosano (C
27
H
56
) en la proporcin
3:3:1, y los machos son atrados especficamente por este olor. La orqudea toma
ventaja de este arreglo de apareamiento para hacer que las abejas macho recolecten
y diseminen su polen; no solo sus flores se parecen a dicha especie de abejas, sino
que tambin producen grandes cantidades de los tres alcanos en la misma proporcin
que las abejas A. nigroaenea hembra. Como resultado, numerosos machos son
atrados a las flores e intentan copular con su compaera imaginaria; aunque este
comportamiento no se corona con el xito para la abeja, permite a la orqudea
transferir su polen, que se dispersar con la partida del macho frustrado a otras
florales.
Produccin[editar]
Refinado del petrleo[editar]


Una refinera de petrleo enMartinez, California.
La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y el petrleo crudo.
5
Los
alcanos son separados en una refinera de petrleo pordestilacin fraccionada y
procesados en muchos productos diferentes.
Fischer-Tropsch[editar]
El proceso Fischer-Tropsch es un mtodo para sintetizar hidrocarburos lquidos,
incluyendo alcanos, a partir de monxido de carbono ehidrgeno. Este mtodo es
usado para producir sustitutos para los destilados de petrleo.
Preparacin en el laboratorio[editar]
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que
suelen estar disponibles comercialmente. Tambin debido al hecho de que los
alcanos son, generalmente, poco reactivos qumica y biolgicamente, y no sufren
interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el
laboratorio, suele ser un subproducto de una reaccin. Por ejemplo, el uso de N-butil-
litio como una base produce el cido conjugado, n-butano como subproducto:
C
4
H
9
Li + H
2
O C
4
H
10
+ LiOH
Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porcin de una molcula
en una estructura funcionalmente alcnica (grupo alquilo) usando un mtodo
como el de arriba o mtodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo
alquilo; cuando est unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un
alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los mtodos ms conocidos es
la hidrogenacin de alquenos o alquinos.
RCH=CH
2
+ H
2
RCH
2
CH
3
(R = alquilo)
Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir
de haloalcanos en la reaccin de Corey-House-Posner-Whitesides.
La reaccin de Barton-McCombie
6

7
elimina el grupo hidroxilo de los
alcoholes, por ejemplo.

y la reduccin de Clemmensen
8

9

10

11
o la reduccin de Wolff-
Kishner eliminan los grupos carbonilo de los aldehdos y cetonas para
formar alcanos o compuestos de sustituidos de alquilo:


Otros mtodos para obtener alcanos son la reaccin de Wurtz y
la electrlisis de Kolbe.
Propiedades fsicas[editar]
Punto de ebullicin[editar]


Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-
alcanos, en C.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der
Waals y al presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta
el punto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por
tener enlaces simples.
5

Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las fuerzas
de van der Waals:
el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se
incrementa con la masa molecular del alcano
el rea superficial de la molcula
Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH
4
hasta el
C
4
H
10
son gases; desde el C
5
H
12
hasta C
17
H
36
son lquidos; y los
posteriores a C
18
H
38
son slidos. Como el punto de ebullicin de
los alcanos est determinado principalmente por el peso, no
debera sorprender que los puntos de ebullicin tengan una
relacin casi lineal con la masa molecular de la molcula. Como
regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y
30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta
regla se aplica a otras series homlogas.
5

Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin
que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de
la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van
der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese
el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-
dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C,
respectivamente.
5
En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-
dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las
molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos
de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las
conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos
para el contacto intermolecular.
[cita requerida]

Punto de fusin[editar]
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al
punto de ebullicin. Esto es, (si todas las dems caractersticas
se mantienen iguales), la molcula ms grande corresponde
mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los
puntos de fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una
estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura rgida
requiere energa para poder romperse durante la fusin.
Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn
mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse
en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos
de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados
con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos
de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una
estructura bien organizada, que requiere mayor energa para
romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor
eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado
requiere menos energa para romperse.
12

Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada
pueden ser mayores o menores que la de los alquenos
Conductividad[editar]
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no
se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.
Solubilidad en agua[editar]
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes
polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre
las molculas individuales de agua estn apartados de una
molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce
a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa).
Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y
las molculas de alcano, la segunda ley de la
termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se
minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se
dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).
Solubilidad en otros solventes[editar]
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena,
una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los
diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems
proporciones.
Densidad[editar]
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el
nmero de tomos de carbono, pero permanece inferior a la del
agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en
una mezcla de alcano-agua.
Geometra molecular[editar]


hibridacin sp
3
en el metano.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus
caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin
electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia.
Los tomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin
sp
3
, lo que quiere decir que los electrones de valencia estn en
cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del
orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas
idnticas, estn orientados espacialmente en la forma de
un tetraedro, con un ngulo de arccos(-1/3) 109.47 entre ellos.
Longitudes de enlace y ngulos de enlace[editar]
Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H y C
C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp
3
del tomo
de carbono con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno; los
ltimos del traslape de dos orbitales sp
3
en tomos de carbono
diferentes. Lalongitud de enlace es de 1,0910
10
m para un
enlace C H y 1,5410
10
m para un enlace C C.


Estructura tetradrica del metano.
La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de cuatro
orbitales sp
3
; estn dispuestos tetradricamente, con un ngulo
de 109,47entre ellos. La frmula estructural que representa a
los enlaces como si estuvieran en ngulos rectos unos con otros,
aunque comn y til, no corresponde con la realidad.
Conformaciones[editar]
La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser
suficientes para describir la geometra de una molcula. Hay
un grado de libertadpara cada enlace carbono carbono:
el ngulo de torsin entre los tomos o grupos unidos a los
tomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito
por los ngulos de torsin de la molcula se conoce como
su conformacin.


Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del etano::
eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.


Modelos de bolas y palitos de los dos rotmeros del etano.
El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las
conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace C
C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la
denominada proyeccin de Newman. Los tomos de hidrgeno
tanto en el tomo carbono anterior como en el tomo de carbono
posterior tienen un ngulo de 120entre ellos, resultante de la
proyeccin de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin
embargo, el ngulo de torsin entre un tomo de hidrgeno dado
del carbono anterior y un tomo de hidrgeno dado del carbono
posterior puede variar libremente entre 0y 360. Esto es una
consecuencia de la rotacin libre alrededor del enlace carbono
carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos
conformaciones limitantes importantes: conformacin eclipsada y
conformacin alternada.
Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros,
difieren en energa: la conformacin alternada es 12,6 kJ/mol
menor en energa (por tanto, ms estable) que la conformacin
eclipsada (menos estable). La diferencia en energa entre las dos
conformaciones, conocida como la energa torsional es baja
comparada con la energa trmica de una molcula de etano a
temperatura ambiente. Hay rotacin constante alrededor del
enlace C-C. El tiempo tomado para que una molcula de etano
pase de la conformacin alternada a la siguiente, equivalente a la
rotacin de un grupo CH
3
en 120relativo a otro, es del orden de
10
11
segundos.
El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa en
los mismos principios, con la conformacin antiperiplanar siendo
ms favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por
esta razn, los alcanos suelen mostrar una disposicin en zigzag
en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre
diferir en algo de estas formas idealizadas, debido a que las
diferencias en energa entre las conformaciones son pequeas
comparadas con la energa trmica de las molculas: las
molculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque
los modelos as lo sugieran.
NOMBRE Frmula Pto.Ebu/
o
C
Pto.
Fus./
o
C
Densidad/g cm
-
3
(20
o
C)
Metano CH
4
-162 -183 gas
Etano C
2
H
6
-89 -172 gas
Propano C
3
H
8
-42 -188 gas
Butano C
4
H
10
-0.5 -135 gas
Pentano C
5
H
12
36 -130 0.626
Hexano C
6
H
14
69 -95 0.659
Heptano C
7
H
16
98 -91 0.684
Octano C
8
H
18
126 -57 0.703
Nonano C
9
H
20
151 -54 0.718
Decano C
10
H
22
174 -30 0.730
Undecano C
11
H
24
196 -26 0.740
Dodecano C
12
H
26
216 -10 0.749
Triacontano C
30
H
62
343 37 slido
Propiedades espectroscpicas[editar]
Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen
enlaces carbono carbono y carbono hidrgeno, con lo que
muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus
espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros grupos y,
por tanto, por la "ausencia" de otras caractersticas
espectroscpicas.
Espectroscopa NMR[editar]
La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse
en
H
= 0.5 1.5. La resonancia del carbono-13 depende del
nmero de tomos de hidrgeno unidos al carbono:
C
= 8 30
(primario, metilo, -CH
3
), 15 55 (secundario, metileno, -CH
2
-), 20
60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de
carbono-13 de los tomos de carbono cuaternarios es
caractersticamente dbil, debido a la falta de efecto Overhauser
nuclear y el largo tiempo de relajacin, y puede faltar en
espectros de muestras diluidas o en los que no se ha
almacenado seal un tiempo suficientemente largo.
Espectrometra de masas[editar]
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion
molecular es generalmente dbil. El patrn de fragmentacin
puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de
cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe
preferentemente en los tomos de carbono terciarios y
cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de losradicales
libres resultantes. El fragmento resultante de la prdida de solo
un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos
suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de
masa, correspondiendo a la prdida secuencial de grupos CH
2
.
Propiedades qumicas[editar]
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente
baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables
y no pueden ser fcilmente rotos. A diferencia de muchos otros
compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o
polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores
inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a los
cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas (que
significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas
de alcanos permanecen qumicamente sin cambios por millones
de aos.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en
particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos
de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el
caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin
posible para el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce
a la combustin sin humo; con los halgenos, a la reaccin de
sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen a,
ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del
enlace carbono-hidrgeno).
Los radicales libres, molculas con un nmero impar de
electrones, juegan un papel importante en la mayora de
reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado,
donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de
cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros
ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace puede
diferir significativamente del valor ptimo (109,47) para permitir a
los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensin
en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede
aumentar sustancialmente la reactividad.
Reacciones con oxgeno[editar]
Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin
de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al
aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin general
para la combustin completa es:
C
n
H
2n+2
+ (1,5n+0,5)O
2
(n+1)H
2
O + nCO
2

En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido
de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a
continuacin:
C
n
H
(2n+2)
+ nO
2
(n+1)H
2
+ nCO
por ejemplo metano:
CH
4
+ 2O
2
CO
2
+ 2H
2
O
CH
4
+ O
2
CO + 2H
2
O
Ver tabla de calor de formacin de alcanos para
informacin detallada.
El cambio de entalpa estndar de combustin,

c
H
o
, para los alcanos se incrementa
aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo
CH
2
en una serie homloga. Los alcanos de
cadena ramificada tienen menores valores de

c
H
o
que los alcanos de cadena lineal del mismo
nmero de tomos de carbono, por lo que
pueden ser vistos como algo ms estables.
Reacciones con halgenos[editar]
Artculo principal: Halogenacin radicalaria
Los alcanos reaccionan con halgenos en la
denominada reaccin de halogenacin
radicalaria. Los tomos de hidrgeno del alcano
son reemplazados progresivamente por tomos
de halgeno. Los radicales libres son las
especies que participan en la reaccin, que
generalmente conduce a una mezcla de
productos. La reaccin es altamenteexotrmica,
y puede resultar en una explosin.
Estas reacciones son una importante ruta
industrial para los hidrocarburos halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda
halogenacin produce una mezcla de todos los
ismeros posibles, indicando que todos los
tomos de hidrgeno son susceptibles de
reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no
es una mezcla estadstica: los tomos de
hidrgeno secundarios y terciarios son
reemplazados preferentemente debido a la
mayor estabilidad de los radicales secundarios y
terciarios. Un ejemplo puede verse en la
monobromacin del propano:
5


Cracking[editar]
Artculo principal: Craqueo
El cracking rompe molculas grandes en
unidades ms pequeas. Esta operacin puede
realizarse con un mtodo trmico o un mtodo
cataltico. El proceso de cracking trmico sigue
un mecanismo de reaccin homoltico con
formacin de radicales libres. El proceso de
cracking cataltico involucra la presencia de
un catalizador cido (generalmente cidos
slidos como silica-almina y zeolitas), que
promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de
los enlaces, produciendo pares de iones de
cargas opuestas, generalmente uncarbocatin y
el anin hidruro, que es muy inestable.
Los radicales libres de alquilo y los carbocationes
son altamente inestables, y sufren procesos de
reordenamiento de la cadena, y la escisin del
enlace C-C en la posicin beta, adems de
transferencias de hidrgeno o
hidruro intramolecular y extramolecular. En
ambos tipos de procesos, los reactivos
intermediarios (radicales, iones) se regeneran
permanentemente, por lo que proceden por un
mecanismo de autopropagacin en cadena.
Eventualmente, la cadena de reacciones termina
en una recombinacin de iones o radicales.
Isomerizacin y reformado[editar]
La isomerizacin y reformado son procesos en
los que los alcanos de cadena lineal son
calentados en presencia de un catalizador
de platino. En la isomerizacin, los alcanos se
convierten en sus ismeros de cadena
ramificada. En el reformado, los alcanos se
convierten en sus formas cclicas o
en hidrocarburos aromticos, liberando
hidrgeno como subproducto. Ambos procesos
elevan el ndice de octano de la sustancia.
Otras reacciones[editar]
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia
de un catalizador de nquel para
producir hidrgeno. Los alcanos pueden
ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas
reacciones requieren condiciones especiales.
La fermentacin de los alcanos a cidos
carboxlicos es de importancia tcnica. En
la reaccin de Reed, el dixido de
azufre y cloroconvierten a los hidrocarburos en
cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por
luz.
Aplicaciones[editar]
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser
determinadas bastante bien de acuerdo al
nmero de tomos de carbono. Los cuatro
primeros alcanos son usados principalmente
para propsitos de calefaccin y cocina, y en
algunos pases para generacin de electricidad.
El metano y el etano son los principales
componentes del gas natural; pueden ser
almacenados como gases bajo presin. Sin
embargo, es ms fcil transportarlos como
lquidos: esto requiere tanto la compresin como
el enfriamiento del gas.
El propano y el butano pueden ser lquidos a
presiones moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados del
petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa
en el quemador de gas propano, el butano en los
encendedores descartables de cigarrillos. Estos
dos alcanos son usados tambin como
propelentes en pulverizadores. Desde
elpentano hasta el octano, los alcanos son
lquidos razonablemente voltiles. Se usan como
combustibles en motores de combustin interna,
puesto que pueden vaporizarse rpidamente al
entrar en la cmara de combustin, sin formar
gotas, que romperan la uniformidad de la
combustin. Se prefieren los alcanos de cadena
ramificada, puesto que son menos susceptibles a
la ignicin prematura, que causa el cascabeleo
en los motores, que sus anlogos de cadena
lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es
medida por el ndice de octano del combustible,
donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene
un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un
valor de cero. Adems de su uso como
combustibles, los alcanos medios son
buenos solventes para las sustancias no polares.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante
constituyen los componentes ms importantes
del aceite combustible y aceite lubricante. La
funcin de los ltimos es tambin actuar como
agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza
hidrofbica implica que el agua no puede llegar a
la superficie del metal. Muchos alcanos slidos
encuentran uso como cera de parafina, por
ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la
verdadera cera, que consiste principalmente
de steres.
Los alcanos con una longitud de cadena de
aproximadamente 35 o ms tomos de carbono
se encuentran en el betn, que se usa, por
ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo,
los alcanos superiores tienen poco valor, y se
suelen romper en alcanos menores
mediante cracking.
Algunos polmeros sintticos tales como
el polietileno y el polipropileno son alcanos con
cadenas que contienen cientos de miles de
tomos de carbono. Estos materiales se usan en
innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan
millones de toneladas de estos materiales al ao.
Riesgos[editar]
El metano es explosivo cuando est mezclado
con aire (1 8% CH
4
) es un agente muy fuerte
en el efecto invernadero. Otros alcanos menores
tambin forman mezclas explosivas con el aire.
Los alcanos lquidos ligeros son altamente
inflamables, aunque este riesgo decrece con el
aumento de la longitud de la cadena de carbono.
El pentano, hexano, heptano y octano estn
clasificados como peligrosos para el medio
ambiente y nocivos. El ismero de cadena lineal
del hexano es una neurotoxina.
Vase tambin[editar]