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Qumica Orgnica (Qumica)

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Qumica Orgnica (Qumica) (2012-2013)
Objetivos
Presentacin
Metodologa
Programa
Bibliografa
Evaluacin
Competencias
Horario
Qumica Orgnica (Qumica)
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Objetivos
Conocimientos
Aprender la estructura, funcionalidad, anlisis conformacional, reactividad general y reactividad qumica de
sistemas hidrocarbonados: alcanos, hidrocarburos con dobles y triples enlaces.
Conocer los aspectos ms fundamentales de la estructura y propiedades fsicas y cido-base asociadas a cada
grupo funcional.
Asimilar la reactividad bsica de los grupos funcionales ms importantes y de los factores que la modulan y
condicionan.
Aprender los mecanismos ms bsicos y generales de las reacciones orgnicas, (I-12, 14) incluyendo los
aspectos estereoqumicos y la influencia que ejercen en ellos los sustituyentes. (I-10)
Con el conocimiento de los grupos funcionales, su reactividad y propiedades, puede acometerse el
planteamiento de procesos sintticos y la resolucin de problemas.
Conocer la implicacin e importancia de los compuestos orgnicos en diferentes mbitos de la vida
cotidiana.
Habilidades y actitudes
Ser capaz de manejar de forma integrada los conceptos y aspectos bsicos de la estructura, estereoqumica,
representacin, propiedades fsicas y reactividad de los compuestos orgnicos.
Comprender la doctrina interpretativa inherente a la Qumica Orgnica que subyace en la estrecha relacin
entre estructura y reactividad. (I-11,12)
Ser capaz de plantear estrategias de sntesis para la obtencin de molculas orgnicas sencillas.
Destrezas asociadas al desarrollo del razonamiento crtico en qumica orgnica y su interaccin con otras
reas de la qumica, bioqumica y procesos industriales.
Se fomentar la lectura de textos cientficos del rea y la discusin de problemas integrales de qumica
orgnica en grupo.
Qumica Orgnica (Qumica)
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Presentacin
Titulacin: Grado en Qumica
Facultad: Ciencias
Dpto. Responsable: Qumica Orgnica y Farmacutica
Asignatura: Qumica Orgnica
Profesor:
Dr. Ignacio Aldana Moraza
Departamento de Qumica Orgnica y Farmacutica
Edificio de Ciencias, Despacho 3E05
Tel: 948 425 600 extn 6355
ialdana@unav.es
Tutoras: martes de 10 a 11 h
Plan de estudios: Qumica 2009
Tipo de asignatura: Bsica
N de crditos: 6 ECTS
Curso: 2
Duracin: Semestral (segundo semestre)
Idioma: Castellano (algunas presentaciones y bibliografa sern en ingls)
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Metodologa
En el desarrollo de la asignatura se utilizarn una combinacin de procedimientos de enseanza, abarcando
clases magistrales con gran contenido en aspectos tericos y explicacin de conceptos generales, clases de
seminario de carcter ms aplicado y participacin ms directa del estudiante, la resolucin individual y en
grupo de problemas concretos y la docencia en red a travs de la pgina web de la asignatura.
Actividades Presenciales
1. Aproximadamente 45 horas. Clases tericas:
En ellas se introducirn los principales conceptos y contenidos tericos de la asignatura. El contenido de
cada tema estar bien planificado en cuanto a extensin y grado de profundidad de modo que se pueda
fomentar la interaccin con el estudiante mediante la formulacin de preguntas de aplicacin directa de los
conceptos explicados y la resolucin de dudas. La asimilacin de estas clases permitir disponer de los
conocimientos necesarios para abordar su aplicacin a casos ms complejos en las clases de seminario.
2. : Aproximadamente 15 horas. Clases prcticas
En ellas el estudiante, debe participar de forma mucho ms activa, tanto a nivel individual como en grupo.
Preferentemente, en estas clases de seminario se resolvern cuestiones y problemas propuestos por el
profesor que contribuirn a la consolidacin e integracin de los conceptos y conocimientos impartidos en
las clases tericas. Los ejercicios propuestos y cualquier otro material necesario se entregarn con la
suficiente antelacin a la clase de seminario.
Actividades Dirigidas
3. Docencia en red:
Los alumnos podrn descargar de la red los ejercicios que se le propongan con la periodicidad antes
mencionada. As mismo podr encontrar en la misma una cantidad significativa de material suplementario.
4. : Tutoras
Dada la naturaleza de la asignatura y la acumulacin de conceptos y reacciones a lo largo del curso, es
conveniente que los estudiantes asistan al menos a dos tutoras a lo largo del curso, lo que facilitara detectar
las mayores dificultades de aprendizaje.
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Programa
1. . Estructura. Anlisis conformacional. Propiedades fsicas. Fuentes naturales y procesos Alcanos
industriales. Hidrocarburos alicclicos. Estructura. Preparacin. Teora de las tensiones. Estabilidad de los
confrmeros.
2. . Estructura y propiedades fsicas. Estabilidad de los alquenos. Sntesis de alquenos. Reacciones Alquenos
de adicin electroflica. Regio y estereoselectividad. Hidrogenacin. Sntesis de alcoholes. Oxidacin:
formacin de 1,2-dioles. Formacin de epxidos. Ozonolisis. Adicin de carbenos.
3. . Estructura y propiedades fsicas. Acidez de alquinos terminales. Sntesis mediante Alquinos y dienos
reacciones de eliminacin. Sntesis a partir de acetiluros. Reacciones de adicin y de oxidacin.
Hidrogenacin cataltica. Hidratacin. Tautomera ceto-enlica. Dienos conjugados. Sistemas allicos.
Reacciones de adicin de dienos. Reaccin de Diels-Alder
4. . Estructura. Regla de Hckel. Sustitucin electroflica aromtica: halogenacin, Benceno y aromaticidad
nitracin, sulfonacin y reacciones de Friedel-Crafts. Reactividad y orientacin en bencenos sustituidos.
Arenos. Reactividad benclica. Sntesis de derivados aromticos polisustituidos.
5. . Propiedades fsicas. Preparacin. Sustitucin Nucleoflica bimolecular. Cintica y Haluros de alquilo
estereoqumica de la sustitucin. Nuclefilos y grupos salientes. Sustitucin nucleoflica unimolecular.
Mecanismo. Estabilidad de los carbocationes y transposiciones. Estereoqumica y reactividad. Eliminacin
unimolecular y bimolecular. Preparacin de reactivos organometlicos.
6. Estructura y propiedades fsicas. Acidez. Sntesis de alcoholes. Reacciones de Grignard. Alcoholes.
Protonacin y formacin de carbocationes. Oxidacin. Reacciones de sustitucin y eliminacin.
Polialcoholes. Transposicin pinaclica. Fenoles. Acidez de los fenoles.
7. . Estructura y propiedades fsicas. Preparacin. Sntesis de Williamson. Reactividad teres y epxidos
con hidrcidos. Apertura de epxidos por cidos y bases. Reacciones con reactivos de Grignard y
organolticos.
8. . Estructura del grupo carbonilo. Sntesis de compuestos carbonlicos. Adiciones Aldehdos y cetonas
nucleoflicas. Adicin de agua y alcoholes. Adiciones de reactivos organometlicos. Adicin de aminas.
Reaccin de Wittig. Hidrogenacin cataltica. Reducciones con hidruros. Reacciones de oxidacin.
Formacin de acetales.
9. . Estructura y propiedades fsicas. Basicidad. Alquilacin de aminas. Sales de amonio cuaternario. Aminas
Reacciones de aminas. Eliminacin de Hofmann. Anilinas: basicidad y reactividad. Sales de diazonio.
10. . Tautomera ceto-enlica. Halogenacin de compuestos Compuestos carbonlicos: enoles y enolatos
carbonlicos. Condensacin aldlica. Condensacin aldlica mixta. Adiciones conjugadas. Reaccin de
Michael y anillacin de Robinson.
11. . Acidez y formacin de sales. Sntesis de cidos carboxlicos. Derivados cidos carboxlicos
funcionales de cidos carboxlicos. Reactividad del grupo carboxilo: mecanismo de adicin-eliminacin.
Transformaciones de c. carboxlicos en haluros de cido y anhdridos. steres y lactonas. Sntesis de
amidas.
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12. . Reactividad relativa de los derivados de los cidos carboxlicos. Derivados de cidos carboxlicos
Hidrlisis. Reduccin. Reacciones con organometlicos. Condensacin de Claisen. Acidez de compuestos
dicarbonlicos. Descarboxilacin. Sntesis malnica y acetilactica. Transposicin de Hofmann de amidas.
Deshidratacin de amidas a nitrilos.
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Bibliografa
LIBROS DE TEXTO RECOMENDADOS : localiza estos libros en la Biblioteca
Organic Chemistry, L.G. Wade, 6 Edicin, Editorial: Prentice Hall,
2006. (trad. Castellano 5 Edicin, Editorial: Pearson Education, Madrid,
2004.
Organic Chemistry: Structure and Function, K.P.C. Vollhardt and N.E.
Schore, 5 Edicin, Editorial: W. H. Freeman & Co., New York, 2007.
(trad. castellano 3 Edicin, Editorial Omega, Barcelona, 2000).
Organic Chemistry, T. W. G. Solomons, C.B. Fryhle, 9 Edicin.
Editorial: Wiley & Sons, New York, 2007. (trad. castellano 2 Edicin, Ed.
Limusa Wiley, Mxico, 2006).
Organic Chemistry, J. McMurry, 7 Edicin, Editorial: Brooks/Cole
Thomson Learning, Belmont, 2008. (trad. castellano, 6 Edicin, Editorial
Internacional Thomson Editores, 2004).
Organic Chemistry, F. A. Carey, 6 Edicin, Editorial: McGraw-Hill,
2006, (trad. castellano 6 Edicin, Editorial: McGraw-Hill, Madrid, 2006).
Qumica Orgnica, H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, 12
Edicin, Editorial: McGrawHill/Interamericana de Espaa, Madrid, 2007.
LIBROS DE NOMENCLATURA
Organic Nomenclature: A Programmed Introduction, J. G. Traynham,
6 ed. Editorial Prentice Hall, New Jersey, 2006.
Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos. Una gua
de estudio y autoevaluacin, E. Quno Cabana, R. Riguera Vega, 2 Edicin,
McGrawHill/Interamericana de Espaa, Madrid, 2005.
MODELOS MOLECULARES
Organic Molecular Model Kit, Prentice Hall, 2007.
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LIBROS DE PROBLEMAS
Problemas de Qumica Orgnica, I. Aldana, J.A. Palop, C. Sanmartin. Newbook ediciones, 1998.
Cuestiones y ejercicios de Qumica Orgnica, Emilio Quio y Ricardo
Riguera, 2 Edicin, Editorial: McGrawHill/Interamericana de Espaa, Madrid,
2004.
Study Guide to accompany Organic Chemistry, T. W. G. Solomons, C, B.
Fryhle, 8 Edicin, 2003.
Study Guide and Solutions Manual for Organic Chemistry, K. P. C.
Vollhardt, N. E. Schore, 3 Edicin, Editorial W. H. Freeman and Co., New
York, 1999.
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Evaluacin
Resolucin de problemas en seminarios: 5 %
2 pruebas de ejercicios prcticos y test de teora: 35%
Examen final: 60%
Los alumnos que no superen la convocatoria ordinaria y deban acudir a la extraordinaria, mantendrn las
calificaciones obtenidas durante el curso en las pruebas cortas. La nota final se obtendr de la misma manera
que para la convocatoria ordinaria.
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Competencias
Competencias del grado de qumica
Entre parntesis se han indicado las competencias a que hace referencia en la memoria Verifica del Grado
en Qumica por la Universidad de Navarra.
Conocimientos
El alumno debe adquirir los siguientes conocimientos
CEC1. Aprender la estructura, funcionalidad, anlisis conformacional, reactividad general y reactividad
qumica de sistemas hidrocarbonados: alcanos, hidrocarburos con dobles y triples enlaces.
CEC2. Conocer los aspectos ms fundamentales de la estructura y propiedades fsicas y cido-base
asociadas a cada grupo funcional.
CEC3. Asimilar la reactividad bsica de los grupos funcionales ms importantes y de los factores que la
modulan y condicionan.
CEC4. Aprender los mecanismos ms bsicos y generales de las reacciones orgnicas, (I-12, 14) incluyendo
los aspectos estereoqumicos y la influencia que ejercen en ellos los sustituyentes. (I-10)
CEC5. Saber por el conocimiento de los grupos funcionales, su reactividad y propiedades, cmo puede
acometerse el planteamiento de procesos sintticos y la resolucin de problemas prcticos.
CEC6. Conocer la implicacin e importancia de los compuestos orgnicos en diferentes mbitos de la
actividad humana.
Habilidades
El alumno debe adquirir las siguientes habilidades:
CEH1. Ser capaz de manejar de forma integrada los conceptos y aspectos bsicos de la estructura,
estereoqumica, representacin, propiedades fsicas y reactividad de los compuestos orgnicos.
CEH2. Comprender la doctrina interpretativa inherente a la Qumica Orgnica que subyace en la estrecha
relacin entre estructura y reactividad. (I-11,12)
CEH3. Ser capaz de plantear estrategias de sntesis para la obtencin de molculas orgnicas sencillas.
CEH4. Resolver ejercicios prcticos basados en datos mecansticos, analticos y estructurales de compuestos
orgnicos.
CEH5. Desarrollar destrezas asociadas al empleo del razonamiento crtico en qumica orgnica y su
interaccin con otras reas de la qumica, bioqumica y procesos industriales.
CEH6. Saber utilizar la lectura de textos cientficos del rea y la discusin de problemas integrales de
qumica orgnica para emplearlos en trabajos de grupo.
Qumica Orgnica (Qumica)
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Horario
El curso est previsto que se desarrolle los das: 1 septiembre a 30 de abril.
Horario: lunes 11 h, mircoles 10 h, jueves 10 h, viernes 9 h.

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