REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS

1. A) HIDROGENACIN O REDUCCIN DE ALQUENOS

Es una reaccin de adicin, los 2 tomos de hidrgeno se agregan en los carbonos del doble enlace y
ste desaparece. El alqueno se transforma en un alcano.
ECUACIN GENERAL
H H
I I
! " H
2
#t $ %i $ #d
I I I I
H H H H
&lqueno alcano
EJEMPLO' H
(
CH = CH H
(
" H
2
H
(
CH
2
CH
2
H
(

1. B) HIDROGENACIN O REDUCCIN DE ALQUINOS
uando un alquino reacciona con una molcula de hidrgeno, se transforma en un alqueno, por la adicin
de los 2 tomos de hidrgeno a los carbonos del triple enlace.
ECUACIN GENERAL
H H
I I
" H
2
#t $ %i $ #d !

&lquino &lqueno
#d
EJEMPLO' H
(
C CH " H
2
H
(
CH = CH
2

HIDROGENACIN DOBLE
)i se agrega otra molcula de hidrgeno, el alqueno formado, se transforma en alcano, tal como se mostr
en la reaccin *.&
ECUACIN GENERAL DE HIDROGENACIN DOBLE
H H
I I
" 2 H
2
#t $ %i $ #d
I I
H H
alquino alcano
%i
EJEMPLO H
(
C CH " 2 H
2
H
(
CH
2
CH
3

*
#t
2. A ) HALOGENACIN DE ALQUENOS
El fl+or, cloro y bromo reaccionan con los alquenos produciendo alcanos dihalogenados. En esta
reaccin, los dos tomos del halgeno se adicionan a los carbonos del doble enlace.
ECUACIN GENERAL:
I I I I
! " ,
2

I I
alqueno , , alcano dihalogenado
EJEMPLO' H
(
CH = CH
2
" l
2
H
(
CH CH
2

I l
Cl Cl
2. B ) HALOGENACIN DE ALQUINOS
-os dos tomos del halgeno se adicionan a los carbonos que forman el triple enlace y se forma un
alqueno dihalogenado
ECUACIN GENERAL'

" ,
2
!
I I
alquino , , alqueno dihalogenado
EJEMPLO: H
(
C C H
(
" .r
2
H
(
C = C H
(

I I
Br Br
HALOGENACIN DOBLE
)i se agrega otra molcula de halgeno, el alqueno dihalogenado, se transformar en un alcano
tetrahalogenado, como se muestra en la reaccin 2.&
ECUACIN GENERAL DE HALOGENACIN DOBLE
, ,
I I
" 2 ,
2

I I
alquino , , alcano tetrahalogenado

Br Br
I I
EJEMPLO' H
(
C C H
(
" 2 .r
2
H
(
C C H
(

I I
Br Br
2
ADICIN DE REACI!OS ASIM"RICOS EN ALQUENOS Y ALQUINOS
R#$l% &# M%r'()*+'(): Este cient/fico ruso, determin que cuando un reacti0o asimtrico, como H.r
o Hl se hace reaccionar con un alqueno con el doble enlace en el e1tremo de la cadena, el hidrgeno
de este reacti0o se adiciona en el carbono con mayor cantidad de hidrgenos, es decir en el del e1tremo
de la cadena 2carbono terminal ) y el anin 2 l
3*
, .r
3*
) se agrega en el carbono 0ecino.
-as reacciones de adicin en los alquinos, tambin obedecen la regla de 4ar5o0ni5o0
3. A ) HIDRAACIN DE ALQUENOS
Es una reaccin de adicin en la cual se agrega una molcula de agua. )e obtiene un alcohol.
ECUACIN GENERAL'
I I H
"
I I
! " H
2
6


I I
alqueno H 6H alcohol
H
"
EJEMPLO: H
(
CH = CH H
(
" H
2
6 H
(
CH
2
CH H
(
I
OH
uando el doble enlace est en el e1tremo de la cadena, de acuerdo a la regla de 4ar5o0ni5o0,
el H se agrega en el carbono del e1tremo de la cadena y el 6H en el carbono 2
7 H
"
7
EJEMPLO: H
(
CH = CH
2
, H
2
6 H
(
CH CH
3

I
8egla de 4ar5o0ni5o0' OH
El carbono 7 es el que tiene ms tomos de hidrgeno y es ah/ donde se agrega el H
3. B ) HIDRAACIN DE ALQUINOS
Es una reaccin de adicin en la cual se agrega una molcula de agua en los carbonos del enlace triple.
)e obtiene un alqueno con un grupo hidro1ilo 2 E%6- ) Estos compuestos, por ser inestables, se
transforman rpidamente en aldeh/dos o cetonas
ECUACIN GENERAL'
H
"

" H
2
6

!
I I
alquino H 6H enol

EJEMPLO H
(
C CH " H
2
6 H
"
H
(
C = CH
2

7 I *
OH
-8egla de 4ar5o0ni5o0
(
.. A ) HIDROALOGENACIN DE ALQUENOS
-os cidos binarios de los halgenos 2 halogenuros de hidrogeno ) reaccionan con los alquenos,
obtenindose como producto un halogenuro de alquilo 2alcano monohalogenado).
Esta tambin es una reaccin de adicin. En el haluro de alquilo, el halgeno queda ubicado en la
posicin en la que estaba el doble enlace del alqueno.
ECUACION GENERAL'
I I I I
! " H,
I I
alqueno H , alcano monohalogenado
EJEMPLO: 9oble enlace en el interior de la cadena
H
(
CH = CH H
(
, H.r H
(
CH
2
CH H
(

l
Br
EJEMPLO: 9oble enlace terminal'
7 7
H
(
C CH " H.r H
(
C = CH
2
I
7 8egla de 4ar5o0ni5o0 Br
.. B ) HIDROHALOGENACIN DE ALQUINOS
&l igual que en alquenos, se adicionan el hidrgeno y el halgeno en los dos carbonos del triple enlace,
obtenindose un alqueno monohalogenado y tambin se cumple la regla de 4ar5o0ni5o0
ECUACIN GENERAL
" H, !
I I
alquino H , alqueno monohalogenado
EJEMPLO 1: H
(
H
2
C C H
(
" H .r H
(
H
2
CH = C H
(

I
Br
7 7
EJEMPLO 2' H
(
C CH " H .r H
(
CH = CH
2
I
78egla de 4ar5o0ni5o0 Br
:
HIDROHALOGENACIN DOBLE
)i se agrega otra molcula de hidrcido, el alqueno monohalogenado, se transforma en un alcano
dihalogenado, de acuerdo a la reaccin :.&
ECUACIN GENERAL DE HIDROHALOGENACIN DOBLE
H ,
I I
" 2 H,
I I
alquino H , alcano dihalogenado
Cl
I
EJEMPLO: H
(
C C H
(
" 2 Hl H
(
CH
2
C H
(
I
Cl
/) OBENCIN DE ALQUENOS:
DESHIDRAACIN DE ALCOHOLES
-a deshidratacin de alcoholes se reali;a utili;ando cido sulf+rico y calor. )e obtiene un alqueno y una
molcula agua.
-a posicin del doble enlace coincide con la posicin que ocupaba la funcin hidro1ilo en el alcohol.
ECUACIN GENERAL
< < H
2
)6
:
< <
! " H
2
6
< <
H 6H
alcohol alqueno
EJEMPLO 1' 9eshidratacin de un alcohol primario
H
2
)6
:

H
(
H
2
CH
2
OH H
(
CH = CH
2
, H
2
6
EJEMPLO 2: 9eshidratacin de un alcohol secundario

H
(
CH
2
CH H
(
H
2
)6
:
H
(
CH = CH H
(
" H
2
6
I
OH
=
0) OBENCIN DE ALQUENOS:
DESHIDROHALOGENACIN DE HALUROS DE ALQUILO

Esta reaccin se lle0a a cabo utili;ando potasa alcohlica 2es decir, una me;cla de hidr1ido de
potasio y etanol)
Es una reaccin de eliminacin, ya que se desprende del haluro de alquilo una molcula de cido
binario 2halogenuro de hidrgeno) como Hl o H.r y se forma un doble enlace entre los carbonos
de donde se eliminan el H y el halgeno.
ECUACIN GENERAL
I I >6H
! " H,
I I H( H2 6H
H , 2etanol)

Haluro de alquilo alqueno
EJEMPLO
>6H
H
(
CH
2
CH
2
Br

H
(
CH = CH
2
" H.r
H( H2 6H
1) OBENCIN DE ALQUINOS:
DESHIDROHALOGENACIN DE ALCANOS DIHALOGENADOS
Es una reaccin de eliminacin en la cual se separan del alcano dihalogenado dos molculas de
halogenuro de hidrgeno y ste se transforma en un alquino.
Esta reaccin se lle0a a cabo utili;ando potasa alcohlica y es igual que la que se utili;a para obtener
alquenos 2?). Em el@ caso de obtencin de alquinos, debe reali;arse a temperatura muy ele0ada para
lograr la eliminacin de dos molculas de halogenuro de hidrgeno en una sla etapa

ECUACIN GENERAL
H H
I I >6H
" 2 H,
I I H( H2 6H
, ,
&lcano dihalogenado alquino
EJEMPLO
>6H
H
(
CH CH
2
H
(
C CH " 2 Hl
I I H( H2 6H
Cl Cl
?
2) OBENCIN DE ALQUINOS:
ALQUILACIN DE ACEILUROS.
Esta reaccin sir0e para obtener alquinos a partir de otros alquinos ms sencillos.

)e parte de un alquino terminal 2 con el triple enlace en el e1tremo de la cadena ) y se sustituye el
hidrgeno por un radical alquilo, obtenindose un alquino con el triple enlace en el interior de la
cadena de carbonos.
-a reaccin se lle0a a cabo en dos etapas'
En la primera etapa se trata al alquino con sodamida para obtener un acetiluro de sodio, esta reaccin
se lle0a a cabo en presencia de amon/aco l/quido
En la segunda etapa, el acetiluro de sodio se hace reaccionar con un halogenuro de alquilo
obtenindose el alquino correspondiente 2 esta reaccin tambin se lle0a a cabo en presencia de
amon/aco l/quido )
ECUACIN GENERAL:
Pr+3#r% #4%5%'
%H
(
H " %a%H
2
%a " %H
(
&lquino sodamida acetiluro de sodio amon/aco 2 subproducto)
S#$6*&% #4%5%:
%H
(
%a , 8 , 8 , %a,
&cetiluro de sodio haluro de alquilo alquino haluro de sodio

ECUACIN GENERAL DE LA REACCIN COMPLEA '
%H
(
H " %a%H
2
" 8 , 8 " %a, " %H
(
&lquino terminal alquino
EJEMPLO'
%H
(
H
(
H
2
CH " %a%H
2
" CH
3
.r H
(
H
2
C CH
3
" %H
(
A
B de listaCCCCCCC EDE8EE6) 9E 8E&E6%E) 9E &-FGE%6) H &-FGE%6)
%ombreCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC4atr/culaCCCCCCCCCCCCCgrupoCCCCCCCCCC
*)
H
2
H
(
" 2 l
2

%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
&
2) H
(
H H ! H H
(
" H
2
6 .
I
H
(
%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
() & " . H
(
H
2
H H
(

<
.r
%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
:) & " . H
(
H ! H
2
H
(

. <
l
%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
&
=) H
(
H ! H
2
" H
2
6 .
%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
.
?) & " H
2

%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
A) & " . H
(
H H
2
H ! H H
(

I I
H
(
6H

%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
I

H
(
H
(
I) I E I
H
(
H " . " 9 H
(
H
(
" J
I I
H
(
H
(
%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
K) )ecuencias de reacciones'
a) alqueno " . 9

J
b) el producto 9 " E etil metil acetileno " 2 Hl
%ombre de la reaccin a ) CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
%ombre de la reaccin b) CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
E
*L) a) alquino " . 9

J
b) el producto 9 " E H
(
H
2
H H
(

I
6H
%ombre de la reaccin a CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
%ombre de la reaccin b CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
K