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TABLA 1- Desplazamientos qumicos () de protones de metilos, metilenos y metinos de alcanos monosustituidos con

sustituyentes x en posicin

X
C

Halgeno

-C-N

-CH3, -CH2-CH=CH2
-CCH
-fenilo
-F
-Cl
-Br
-I
-OH
-O-alquilo
-O-C=C
-O-fenilo
-O-COCH3
-O-CO-CF3
-O-CO-fenilo
-O-SO2-fenilo
-NH2
-N-(alquilo)2
-N(CH3)-fenilo
-N(CH3)-CHO
+
-N (alquilo)3
-NHCOCH3
-NO2
-NCS
-SH
-S-alquilo
-S-S-alquilo
-SO2R
-SOCH3
-SCN
-CHO
-COCH3
-CO-fenilo
-COOH
-COOCH3
-CONH2
-COCl
-COBr
-COSH
-C=N-OH
-CN

CH3

0,86 0,91
1,71
1,80
2,35
4,27
3,06
2,69
2,16
3,39
3,24
3,50
3,73
3,67
4,10
3,88
3,70
2,47
2,19
2,91
2,88 y 2,97
3,33
2,71
4,29
3,37
2,00
2,09
2,30
2,80-3,00
2,50
2,61
2,20
2,09
2,55
2,08
2,01
2,02
2,80
2,70
2,40
1,90
1,98

CH2

1,25 1,33
2,00-2,30
2,10-2,16
2,59-2,63
4,36
3,47
3,35-3,37
3,16
3,49-3,59
3,27-3,37
3,70
3,86-3,98
3,98-4,05
4,30
4,25-4,37
3,94-4,07
2,61-2,74
2,50
3,40
3,18-3,21
4,28-4,37
3,64
2,44-2,46
2,43-2,49
2,63-2,67
2,94
2,98
2,42-2,46
2,32-2,47
2,86-2,92
2,31-2,36
2,22-2,28
2,19-2,23
2,29-2,35

CH
1,50
2,60
2,59
2,89
4,14
4,21
4,24
3,94
3,55
4,51
4,94
5,22
4,70
3,07
2,88
4,12
3,50
4,01
4,44
3,98
3,16
2,93
3,48
2,39
2,54
3,58
2,56
2,48
2,44
2,67

TABLA 2- Desplazamientos qumicos () de protones de metilos, metilenos y metinos de alcanos monosustituidos con
sustituyentes x en posicin y
CH3=0,9 + desplazamiento tabla
CH2=0,9 + desplazamiento tabla
CH=0,9 + desplazamiento tabla

X
C

Halgeno

-C-N

-C=CH2
-CCH
-fenilo
-F
-Cl
-Br
-I
-OH
-O-alquilo
-O-C=C
-O-fenilo
-O-COCH3
-O-CO-fenilo
-O-SO2-fenilo
-NH2
-N(CH3)-CHO
+
-N (alquilo)3
-NHCOCH3
-NO2
-NCS
-SH
-S-alquilo
-S-S-alquilo
-SO2R
-SCN
-CHO
-COCH3
-CO-fenilo
-COOH
-COOCH3
-CONH2
-CN

CH3 C

0,10 0,12
0,25 0,32
0,31 0,42
0,34 0,44
0,43 0,70
0,76 0,86
0,98 1,05
0,26 0,32
0,18 0,34
0,40
0,41 0,48
0,31 0,55
0,47 0,68
0,35 0,40
0,13 0,25
0,20 0,29
0,35
0,22 0,38
0,63 0,69
0,50
0,41 0,53
0,35 0,49
0,42 0,45
0,57
0,62
0,17 0,23
0,15 0,22
0,28 0,32
0,26 0,33
0,22 - 0,26
0,23 - 0,32
0,41 - 0,47

CH2 C X
0,05
0,25
0,40
0,17
0,56
0,64
0,63
0,28
0,30
0,45
0,31
0,51
0,35
0,18
0,30
0,76
0,32
0,34
0,46
0,42
0,31
0,47
0,43
0,40
0,43
0,46

CH C
0,02
0,24
0,43
-

CH C C
0,07
0,05
0,16
0,16
0,13
0,03
0,03
0,15
0,07
0,17
0,05
0,03
0,06
0,13
0,12
0,08
0,13
0,07
0,03
0,12
0,10
0,08
0,09
0,11

Tabla 3- Valores de desplazamientos qumicos () de protones de metilenos disustituidos X-CH2-Y

Br-

Br4,92
Cl-

Cl5,33
5,31
I-

I4,38
4,80
3,87
R2N-

R2N4,13
4,37
3,62
3,37
HO-

HO5,12
5,32
4,61
4,35
5,35
RO-

RO4,92
5,12
4,41
4,15
5,15
4,95
Ph-O-

Ph-O5,79
5,99
5,16
5,03
6,02
5,82
6,69
FCOO-

FCOO5,69
5,89
5,06
4,93
5,92
5,72
6,59
6,46
RS-

RS4,20
4,40
3,69
3,44
4,43
4,23
5,10
5,00
3,51
CH3-

CH33,72
3,41
2,85
2,44
3,53
3,23
3,93
4,04
2,43
1,17
C=C-

C=C3,88
4,08
3,62
3,20
4,13
3,91
4,78
4,68
3,14
2,02
2,87
C=C-

CC4,00
4,20
3,49
3,16
4,28
4,03
4,90
4,80
3,31
2,14
2,99
3,11
Ph-

Ph4,41
4,61
3,90
3,56
4,58
4,44
5,31
5,21
3,72
2,55
3,32
3,52
3,95
F3C-

F3C3,70
3,90
3,19
2,94
3,93
3,73
4,60
4,54
3,01
1,84
2,69
2,81
3,22
2,51
CN-

CN4,26
4,26
3,70
3,50
4,49
4,24
5,16
5,10
3,57
2,40
3,20
3,37
3,72
3,07
3,63
RCO-

RCO4,26
4,46
3,75
3,50
4,49
4,29
5,16
5,10
3,57
2,43
3,25
3,37
3,78
3,07
3,63
3,63
ROCO-

ROCO4,11
4,12
3,60
3,35
4,34
4,22
5,09
4,91
3,42
2,25
3,10
3,22
3,63
2,92
3,48
3,48
3,33
R2N-CO-

R2N-CO-

4,15
4,25
3,64
3,40
4,38
4,26
5,13
4,35
3,46
2,26
3,14
3,26
3,66
2,96
3,52
3,52
3,37
3,41

Tabla 4- Estimacin de los corrimientos qumicos en alcanos con varios sustituyentes


( en ppm relativas a tetrametilsilano)
3

CHR R R = 1,50 + ai
1 2 3

Sustituyentes

ai

-alquilo
-C=C-CC-fenilo
Halgeno -Cl
-Br
-I
O
-OH
-O-Alquilo
-O-Fenilo
-OCO-Alquilo
-OCO-Fenilo
N
-NH2
-N(Alquilo)2
-NO2
S
-S-Alquilo
-CHO
-CO-Alquilo
O
-COOH
-COO-Alquilo
-CN

0.0
0.8
0.9
1.3
2.0
1.9
1.4
1.7
1.5
2.3
2.7
2.9
1.0
1.0
3.0
1.0
1.2
1.2
0.8
0.7
1.2

Tabla 5- Desplazamientos qumicos () de protones unidos a centros de insaturacin.

Grupo insaturado

CH2

no conjugado

conjugado con otro


grupo insaturado

4,6 5,0A

5,4 7,0A

5,0 5,7A

5,7 7,3A

6,5 8,3B

6,2 9,0B

1,7 2,7

2,7 3,4

9 10

9,6 10,2

7,9 8,1

7,9 8,4

H
C

Aromtico
Aromtico no bencenoide
Acetilnico

-CCH

O
H

Aldehdico

O
N

C
H
O

C
H

Referencias:
La posicin depende de los sustituyentes unidos a los carbonos etilnicos (vase Tabla 6)
B
La posicin depende de los sustituyentes unidos al anillo aromtico (vase Tabla 7, Tabla 8)
A

Tabla 6- Estimacin del desplazamiento qumico para protones en un doble enlace.


( en ppm relativas a tetrametilsilano)
Rcis

H
C

C =CH = 5,25 + Z gem + Z cis + Z trans


Sustituyente R
-H
-Alquilo
-Alquilo-anillo*
-CH2-aromtico
-CH2X ; X=F, Cl, Br
-CHF2
-CH2O
-CH2N
C
-CH2S
-CH2CO ; -CH2CN
-C=C aislado
-C=C conjugado**
-CC
-Aromtico con libre giro
-Aromtico fijo***
-Aromtico o-sustituido
-F
-cl
Halgeno
-Br
-I

Zgem
0
0,45
0,69
1,05
0,70
0,66
0,64
0,58
0,71
0,69
1,00
1,24
0,47
1,38
1,60
1,65
1,54
1,08
1,07
1,14

Rtrans

Zcis
0
-0,22
-0,25
-0,29
0,11
0,32
-0,01
-0,10
-0,13
-0,08
-0,09
0,02
0,38
0,36
0,19
-0,40
0,18
0,45
0,81

C
Rgem

Ztrans
0
-0,28
-0,28
-0,32
-0,04
0,21
-0,02
-0,08
-0,22
-0,06
-0,23
-0,05
0,12
-0,07
-0,05
0,09
-1,02
0,13
0,55
0,88

*
El incremento alquilo anillo ha de emplearse cuando el sustituyente y el doble enlace forman parte de una estructura cclica
** El incremento C=C conjugado ha de emplearse cuando el doble enlace o el sustituyente del C=C est conjugado con otros sustituyentes
*** El incremento aromtico fijo ha de emplearse cuando el doble enlace conjugado con el aromtico es parte de un anillo, que est condensado (por ejemplo: 1,2-dihidronaftaleno)

CN
P

Sustituyente R
-OR ; R=aliftico
-OR ; R=insaturado
-OCOR
-NR ; R=aliftico
-NR ; R=insaturado
-NCOR
-SR
-SO2R
SCOR
-SCN
-SF
-CHO
-CO aislado
-CO conjugado*
-COOH aislado
-COOH conjugado*
-COOR aislado
-COOR conjugado*
-CONR2
-COCl
-CN
-PO(OCH2CH3)2
-OPO(OCH2CH3)2

Zgem
1,22
1,21
2,11
0,80
1,17
2,08
1,11
1,55
1,41
0,80
1,68
1,02
1,10
1,06
0,97
0,80
0,80
0,78
1,37
1,11
0,27
0,66
1,33

Zcis
-1,07
-0,60
-0,35
-1,25
-0,53
-0,57
-0,29
1,16
0,06
1,17
0,61
0,95
1,12
0,91
1,41
0,98
1,18
1,01
0,98
1,46
0,75
0,88
-0,34

* El incremento conjugado ha de emplearse cuando el doble enlace o el sustituyente est conjugado con otros sustituyentes.

Ztrans
-1,21
-1,00
-0,64
-1,21
-0,99
-0,72
-0,13
0,93
0,02
1,11
0,49
1,17
0,87
0,74
0,71
0,32
0,55
0,46
0,46
1,01
0,55
0,67
-0,66

Tabla 7- Influencia de un sustituyente sobre el desplazamiento qumico de los protones del anillo en el benceno
( en ppm relativas a tetrametilsilano)

H = 7,26 + Z i
i

Sustituyente X
-H
- CH3
-CH2CH3
-CH(CH3)2
-C(CH3)3
-CH3Cl
-CF3
C
-CCl3
-CH2OH
-CH=CH2
-CH=C-fenilo
-CCH
-CC-fenilo
-fenilo
-F
-Cl
Halgeno
-Br
-I
-OH
-OCH3
-OCH2CH3
O
-O-fenilo
-O-COCH3
-O-SO2-fenilo
-O-SO2-CH3

Z2
0
-0,20
-0,14
-0,13
0,02
0,00
0,32
0,64
-0,07
0,06
0,15
0,15
0,19
0,37
0,26
0,03
0,18
0,39
-0,56
-0,48
-0,46
-0,29
-0,25
-0,09
-0,05

Z3
0
-0,12
-0,06
-0,08
-0,08
0,00
0,14
0,13
-0,07
-0,03
-0,01
-0,02
0,02
0,20
0,00
-0,02
-0,08
-0,21
-0,12
-0,09
-0,10
-0,05
0,03
0,09
0,07

Z4
0
-0,22
-0,17
-0,18
-0,21
0,00
0,20
0,10
-0,07
-0,10
-0,16
-0,01
0,00
0,10
-0,20
-0,09
-0,04
0,00
-0,45
-0,44
-0,43
-0,23
-0,13
-0,08
-0,01

Sustituyente X
-NH2
-NHCH3
-N(CH3)2
-N+(CH3)3I-NHCOCH3
N
-N(CH3) COCH3
-NHNH2
-N=N-fenilo
-NO
-NO2
-SH
SCH3
S
-S-fenilo
-SO3CH3
-SO2Cl
-CHO
-COCH3
-COCH2CH3
-COC(CH3) 3
-CO-fenilo
O
-COOH
-COOCH3
-COOCH(CH3)2
-COO-fenilo
-CONH2
-COCl
-COBr
-CH=N-fenilo
-CN
-Si(CH3) 3
-PO(OCH3)2

Z2
-0,75
-0,80
-0,66
0,69
0,12
-0,16
-0,60
0,67
0,58
0,95
-0,08
-0,08
0,06
0,60
0,76
0,56
0,62
0,63
0,44
0,47
0,85
0,71
0,70
0,90
0,61
0,84
0,80
~0,6
0,36
0,22
0,48

Z3
-0,25
-0,22
-0,18
0,36
-0,07
0,05
-0,08
0,20
0,31
0,26
-0,16
-0,10
-0,09
0,26
0,35
0,22
0,14
0,13
0,05
0,13
0,18
0,11
0,09
0,17
0,10
0,22
0,21
~0,2
0,18
-0,02
0,16

Z4
-0,65
-0,68
-0,67
0,31
-0,28
-0,02
-0,55
0,20
0,37
0,38
-0,22
-0,24
-0,15
0,33
0,45
0,29
0,21
0,20
0,05
0,22
0,27
0,21
0,19
0,27
0,17
0,36
0,37
~0,2
0,28
-0,02
0,24

Tabla 10- Desplazamientos qumicos () de protones unidos a oxgeno, nitrgeno y azufre.

Grupo funcional

OH

Alcoholes

R-OH

Fenoles

Ar-OH

Nitrofenoles

Imidas

O2N-C6H4-OH
RCOOH
ArCOOH
C=N-OH
C=C-OH
Alquilaminas RNH2 , R2NH
Arilaminas ArNH2 , ArNHR , Ar2NH
RNH3+ , R2NH2+ , R3NH+
+
+
+
ArNH3 , ArNH2 R , ArNH R2
RCONH2 , ArCONH2
RCONHR , ArCONHR
RCONHAr , ArCONHAr
RCONHCOR

Tioamidas

cidos carboxlicos
Oximas
Enoles (puente de hidrgeno)
Aminas
Sales de amonio

NH

Amidas

(ppm)
0,5 (monmero)
0,5 5,0 (asociado)
5,0 (monmero)
5,0 8,0 (asociado)
>9
10 13 (dmero)
7 10
15,5
0,5 4,0
2,5 5,0
~6,7
57
6 8,5
7,5 9,5
8 12

7,8 10

C
NH2

SH

Sulfonamidas
Tioles alifticos
Tioles aromticos

RSO2-NHR-SH
Ar-SH

~5
1-2
2-4