Nomenclatura y formulacin de las principales series homlogas CLASIFICACIN N!"#NCLA$%RA &# L!S C!"'%#S$!S !R()NIC!S 2 Representacin de las molculas orgnicas Las frmulas ms simples que se pueden utilizar para describir un compuesto son las frmulas moleculares, que indican solamente los elementos que lo forman y el nmero de tomos de cada elemento. Las frmulas moleculares no proporcionan informacin sobre la conectividad entre los distintos tomos (enlaces) y, por tanto, no permiten distinguir entre compuestos con la misma frmula molecular pero que poseen distinta estructura (ismeros). Para ello es preciso recurrir a representaciones ms precisas que muestren con mayor o menor detalle los tomos que los constituyen y el modo en que estn conectados entre s por medio de enlaces. ! " # $ ! % # & 'r( 3 Representacin de las molculas orgnicas &esarrollada *e+pandida, )e representan todos los tomos por sus smbolos y los enlaces que los unen por trazos C C C C C H H H H H H C H H H C C C C O H Br H H H H H H H Frmula molecular* ! " # $ Frmula molecular* ! % # & 'r( 4 Representacin de las molculas orgnicas Semidesarrolladas *semie+pandidas o semicondensadas, )e omiten los trazos que representan los enlaces entre los +idrgenos y los carbonos o +eterotomos a los que estn unidos, pero s se indica el nmero de +idrgenos empleando subndices. Frmula molecular* ! " # $ Frmula molecular* ! % # & 'r( CH H 2 C CH 2 CH 2 C CH CH 3 CHBr CH 2 CH 2 OH 5 Representacin de las molculas orgnicas Simplificadas )e representan las cadenas carbonadas mediante lneas en zig,zag en la que cada segmento representa un enlace y cada punto de unin un tomo de carbono. -o se representan los tomos de +idrgeno unidos a carbono, pero si se incluyen los +eterotomos y sus +idrgenos. Frmula molecular* ! " # $ Frmula molecular* ! % # & 'r( OH Br 6 Representacin de las molculas orgnicas Representaciones mi+tas .epresentaciones que combinan las caractersticas de los tipos anteriores. Frmula molecular* ! " # $ Frmula molecular* ! % # & 'r( CH 3 OH Br H H H H 7 Concepto de grupo funcional y serie homloga (rupo funcional* parte de una mol/cula orgnica que est formada por un tomo o grupo de tomos que presenta un comportamiento qumico caracterstico. Serie homloga* con0unto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional. C- . /C- 0 /1r halgeno -aluro de al2uilo C- . /CC/C- . Al2uino C- . C-3C- 0 Al2ueno C- . /C- . ninguno Alcano e4emplo grupo funcional clase 8 Concepto de grupo funcional y serie homloga *hetero, aromticos *homo, aromticos e4emplo (rupo funcional Clase 9 Concepto de grupo funcional y serie homloga cetonas Aldeh5dos C- . /C- 0 /!/C- 0 /C- . /!/ 6teres C- . /C- 0 /!- 'h/!- /!- Alcoholes fenoles e4emplo grupo funcional clase 10 Concepto de grupo funcional y serie homloga anh5dridos haluros de cido amidas steres cidos car7o+5licos e4emplo grupo funcional clase 11 Concepto de grupo funcional y serie homloga #4ercicio de prctica8 identifi2ue los grupos funcionales de $A9!L O O HO O CH 3 OH CH 3 O O CH 3 H 3 C C H 5 C 6 O C CH 3 O C N C H 5 C 6 O O C 6 H 5 OH H O C O H 3 C 12 Nomenclatura y formulacin ALCAN!S Frmula general8 R H Para nombrar a todos los +idrocarburos saturados se utiliza la terminacin :ano. Los alcanos de cadena lineal se nombran con el prefi0o que indica el nmero de tomos de carbono del compuesto seguido de la terminacin /ano. 'ropano -e+ano C- . /C- 0 /C- . C- . /C- 0 /C- 0 /C- 0 /C- 0 /C- . 13 Nomenclatura y formulacin Para los alcanos ramificados el nombre de referencia es aquel de la cadena de tomos de car7ono continua ms larga. *;, )e busca la cadena continua ms larga de tomos de carbono. *0, Los grupos que estn unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes. Los sustituyentes saturados que slo contienen carbono e +idrgeno se llaman grupos al2uilo. 1n grupo alquilo se nombra a partir del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin :ano por :ilo. *., )i +ay dos cadenas distintas con igual longitud se selecciona como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes. *<, )e numeran los carbonos de la cadena principal empezando por el e2tremo que est/ ms pr2imo a un sustituyente. *=, 3l nombre del alcano se escribe empezando por los sustituyentes en orden alfab/tico (cada uno precedido por el nmero del carbono donde est unido y un guin) y a continuacin el nombre de la cadena principal. 14 Nomenclatura y formulacin ./#til/0><>=/trimetilheptano 15 Nomenclatura y formulacin Los cicloalcanos monocclicos se nombran anteponiendo el prefi0o ciclo/ al nombre de alcano de cadena abierta del mismo nmero de tomos de carbono. 16 Nomenclatura y formulacin #4ercicio de prctica8 nom7re los compuestos siguientes 17 Nomenclatura y formulacin AL?%#N!S Frmula general8 C C R 4 R 3 R 1 R 2 #4emplo8 Limoneno 18 Nomenclatura y formulacin *;, )e determina la cadena de carbonos ms larga que contenga el doble enlace. 3sta da nombre al compuesto a4adiendo la terminacin :eno al prefi0o que indica el nmero de tomos de carbono. *0, )e numeran los tomos de carbono de la cadena empezando por el e2tremo ms cercano al doble enlace (si el doble enlace es equidistante de los e2tremos se empieza por el e2tremo ms pr2imo al primer sustituyente). *., )e escribe el nombre completo. )e enumeran los sustituyentes por orden alfab/tico. La posicin del doble enlace se indica anteponiendo el nmero del primer carbono de alqueno al nombre del +idrocarburo principal. CH CH-CH 2 -CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 CH 3 -CH 2 CH 3 0/"etil/./he+eno *0/"etilhe+/./eno, 0/#til/;/penteno *0/#tilpent/;/eno, ;/"etilciclohe+eno 19 Nomenclatura y formulacin #4emplo8 noretindrona AL?%IN!S C C R 2 R 1 Frmula (eneral8 20 Nomenclatura y formulacin )e usa el sufi0o :ino. )e indica la posicin del triple enlace mencionando el nmero del primer carbono del alquino en la cadena. La numeracin de la cadena principal comienza por el e2tremo ms cercano al triple enlace. @/"etil/./octino [@/"etiloct/./ino] (la numeracin comienza por el e2tremo ms cercano al triple enlace) C C CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 CH 3 1 3 21 Nomenclatura y formulacin </"etil/A/nonen/;/ino (la numeracin de la cadena comienza en el e2tremo ms cercano al primer enlace mltiple) HC C CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 3 CH 3 1 7 2 8 ;/-epten/@/ino (a igualdad de numeracin para dobles y triples enlaces los dobles enlaces reciben nmeros ms ba0os que los triples enlaces) HC C CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 1 6 1 6 22 Nomenclatura y formulacin #4ercicio de prctica8 nom7re los siguientes compuestos #4ercicio de prctica8 formule los siguientes compuestos a, ./#til/</metil/;/penteno 7, ./"etil/0/he+eno c, 0>A/&imetiloct/0/en/=/ino 23 Nomenclatura y formulacin Los +idrocarburos aromticos responden al nombre gen/rico de arenos, siendo el representante ms importante el 7enceno. Los derivados monosustituidos del benceno se nombran en forma sistemtica tomando el sufi0o :7enceno como patrn. 1romo7enceno 'ropil7enceno Br CH 2 CH 2 CH 3 -I&R!CAR1%R!S AR!")$IC!S Frmula (eneral8 1enceno 24 Nomenclatura y formulacin Los bencenos alquil,sustituidos reciben su nombre de diferentes formas dependiendo del tama4o del grupo alquilo* (5) )i el sustituyente alquilo tiene seis o menos carbonos el compuesto se nombra como un benceno alquil,sustituido. #til7enceno 'entil7enceno CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (6) )i el sustituyente alquilo tiene ms de seis carbonos el compuesto se nombra como un alcano sustituido. 0/Fenilheptano @/Fenil/0/metiloctano CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 25 Nomenclatura y formulacin Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefi0os orto, (o,), meta, (m,) o para, (p,). 1n benceno orto,disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relacin 5,6 en el anillo, en un benceno meta,disustituido los dos sustituyentes estn en una relacin 5,7, y en un benceno para,disustituido en una relacin 5,%. orto/&icloro7enceno *;>0/&icloro7enceno, meta/&imetil7enceno *;>./&imetil7enceno, para/Cloro7enBaldeh5do *</Cloro7enBaldeh5do, Cl Cl H 3 C CH 3 Cl CHO Los bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin de cada sustituyente de tal modo que se utilicen los nmeros ms peque4os posibles. Los sustituyentes se mencionan en orden alfab/tico. Br CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 2 CH 3 26 Nomenclatura y formulacin </1romo/;>0/dimetil7enceno ;/#til/.>=/dimetil7enceno Br CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 2 CH 3 Br CH 3 CH 3 1 3 4 Br CH 3 CH 3 1 4 5 Br CH 3 CH 3 1 2 4 Br CH 3 CH 3 1 4 6 Br CH 3 CH 3 1 3 6 Br CH 3 CH 3 1 2 5 27 Nomenclatura y formulacin #4ercicio de prctica8 nom7re los siguientes compuestos CH 3 CH 2 CH 3 Br CH 3 Cl CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 28 Nomenclatura y formulacin #4emplo8 lindano -AL%R!S &# AL?%IL! Frmula (eneral8 R X X = F, Cl, Br, I 29 Nomenclatura y formulacin )u nombre se forma igual que para los alcanos, considerando el +algeno como sustituyente en la cadena principal del alcano. (5) )e determina la cadena ms larga y se da nombre. )i +ay un doble o triple enlace la cadena principal lo debe contener. (6) Los tomos de carbono de la cadena principal se numeran a partir del e2tremo ms cercano al primer sustituyente, sea un grupo alquilo o un +algeno. =/1romo/0></dimetilheptano 0/1romo/<>=/dimetilheptano CH 3 CHCH 2 CHCHCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 Br CH 3 CHCH 2 CHCHCH 2 CH 3 Br CH 3 CH 3 30 Nomenclatura y formulacin (7) )i la cadena principal se puede numerar de forma correcta a partir de cualquiera de los e2tremos se comienza en el e2tremo ms cercano al sustituyente (alquilo o +algeno) que tenga prioridad alfab/tica. CH 3 CHCH 2 CH 2 CHCH 3 CH 3 Br 0/1romo/=/metilhe+ano 31 Nomenclatura y formulacin ALC!-!L#S Frmula (eneral8 R OH #4emplo8 mentol 32 Nomenclatura y formulacin (rupo principal* se usa el sufi0o :ol. Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o hidro+i/. 0/"etil/0/pentanol *0/"etilpentan/0/ol, ./Fenil/0/7utanol *./Fenil7utan/0/ol, @/"etil/./heptanol *@/"etilheptan/./ol, )cido ./hidro+ihe+anoico @/-idro+i/=/metil/0/he+anona CH 3 CCH 2 CH 2 CH 3 OH CH 3 CHCHCH 3 CH 3 OH OH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 COOH OH CH 3 COCH 2 CH 2 CHCH 2 OH CH 3 33 Nomenclatura y formulacin 6$#R#S Frmula (eneral8 #4emplo8 $-C R 1 O R 2 34 Nomenclatura y formulacin Los /teres se pueden nombrar por los dos sistemas generales de nomenclatura 8por sustitucin o por grupo funcional, aunque dependiendo del tipo de /ter uno de los m/todos es ms conveniente que el otro. Para los /teres sencillos se suele utilizar la nomenclatura por grupo funcional. 3l nombre del compuesto se forma citando los nombres de los grupos . 5 y . 6 en orden alfab/tico seguidos de la palabra ter. #til metil ter #til pentil ter CH 3 O CH 2 CH 3 O 35 Nomenclatura y formulacin 3n la nomenclatura por sustitucin para nombrar un /ter se considera uno de los grupos unidos al o2geno . 5 (generalmente el ms comple0o) como la estructura fundamental, mientras que el grupo (. 6 se considera como un sustituyente. 3l nombre del compuesto se forma con el nombre del grupo (. 6 como prefi0o del nombre del +idrocarburo principal . 5 . Los nombres de los sustituyentes (. 6 se forman a4adiendo el sufi0o :o+i al nombre del radical . 6 . "eto+ietano ;/#to+ipentano CH 3 O CH 2 CH 3 O 36 Nomenclatura y formulacin #4ercicio de prctica8 nom7re los siguientes compuestos CH 3 CH CH 3 CH CH 2 OH CH 3 CH 3 CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH OCH 3 CH 2 CH 2 CH 3 #4ercicio de prctica8 formule los siguientes compuestos a, ./'entin/;/ol 7, 0/eto+i/./metil7utano c, </'enten/0/in/;/ol d, ;></he+anodiol 37 Nomenclatura y formulacin A"INAS Frmula (eneral8 #4emplo8 mescalina R NH 2 38 Nomenclatura y formulacin (rupo principal* se usa el sufi0o :amina. Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o amino/. Las monoaminas primarias sencillas se nombran a4adiendo el sufi0o :amina al nombre del +idrocarburo que constituye la estructura fundamental . (sin la vocal final), o a4adiendo el sufi0o :amina al nombre de . tomado como sustituyente. ;/-e+anamina *-e+an/;/amina, -e+ilamina 0/-e+anamina *-e+an/0/amina, *;/"etilpentil,amina @/"etilheptan/./amina CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 NH 2 NH 2 39 Nomenclatura y formulacin La nomenclatura de las aminas con ms de un grupo funcional considera al grupo 8N- 0 como un sustituyente amino. )cido 0/amino7utanoico </Amino/0/7utanona *</amino/7utan/0/ona, CH 3 CH 2 CHCOOH NH 2 NH 2 CH 2 CH 2 COCH 3 Las aminas secundarias y terciarias sim/tricas se nombran a4adiendo el prefi0o di, o tri, al nombre del grupo alquilo o arilo. &ifenilamina $rietilamina H N N CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 40 Nomenclatura y formulacin Las aminas secundarias o terciarias sustituidas asim/tricamente se nombran como aminas primarias -,sustituidas. 3l grupo alquilo de mayor nmero de tomos de carbono se selecciona como cadena principal, y los otros grupos alquilo se consideran sustituyentes sobre el nitrgeno. N>N/&imetilpropanamina N/#til/N/metilciclohe+anamina N CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 N CH 3 CH 2 CH 3 41 Nomenclatura y formulacin C H O R AL&#-C&!S Frmula (eneral8 #4emplo8 cinamaldeh5do 42 Nomenclatura y formulacin 0/#til/</metilpentanal (rupo principal* se usa el sufi0o :al. !uando el grupo 8!#( est unido a un anillo se utiliza el sufi0o :car7aldeh5do. Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o formil/. 'ropanal Ciclohe+anocar7aldeh5do 0/Naftalenocar7aldeh5do )cido ./formilpentanodioico CH 3 CH 2 CHO CH 3 CHCH 2 CHCHO CH 3 CH 2 CH 3 CHO CHO HOOCCH 2 CHCH 2 COOH CHO 43 Nomenclatura y formulacin C#$!NAS Frmula (eneral8 #4emplo8 4asmona C R 2 O R 1 44 Nomenclatura y formulacin (rupo principal* se usa el sufi0o :ona. Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o o+o/. 0/'entanona *'entan/0/ona, @/-epten/./ona *-ept/@/en/./ona, ;/Ciclohe+il7utan/0/ona ./!+ohe+anoato de metilo )cido </o+opentanoico O O O CH 3 CH 2 CH 2 CCH 2 COCH 3 O O CH 3 COCH 2 CH 2 COOH 45 Nomenclatura y formulacin #4ercicio de prctica8 nom7re los siguientes compuestos CH 3 (CH 2 ) 6 CHO CHO Br CH CH 3 CH 3 CH 2 CHO CH 3 CH 2 CO(CH 2 ) 4 CH 3 C CH 3 O CH CH CH 3 #4ercicio de prctica8 formule los siguientes compuestos a, 0></pentadienal 7, <>=/dihidro+i/0/pentenal c, </'enten/0/ona d, </cloro/0/metil/=/heptin/./ona 46 Nomenclatura y formulacin )CI&!S CAR1!9CLIC!S Frmula (eneral8 #4emplo8 i7uprofeno C OH O R 47 Nomenclatura y formulacin (rupo principal* se usa el sufi0o :oico. !uando el grupo 8!((# est unido a un anillo se utiliza el sufi0o :car7o+5lico. )e antepone la palabra cido. Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o car7o+i/. )cido propanoico )cido </metilpentanoico )cido ./7utilpent/</enoico CH 3 CH 2 COOH CH 3 CHCH 2 CH 2 COOH CH 3 OH O )cido ciclopentanocar7o+5lico 48 Nomenclatura y formulacin 6S$#R#S Frmula (eneral8 #4emplo8 salicilato de metilo C OR 2 O R 1 49 Nomenclatura y formulacin (rupo principal* se usa el sufi0o :ato. Los /steres de cido monocarbo2licos se nombran sustituyendo la terminacin :oico del cido de igual nmero de tomos de carbono y estructura por la terminacin :ato (suprimiendo la palabra cido), seguido del nombre del radical unido al o2geno. #tanoato de etilo -eptanoato de metilo Ciclohe+anocar7o+ilato de etilo CH 3 COOCH 2 CH 3 O O OCH 2 CH 3 O 50 Nomenclatura y formulacin AN-C&RI&!S &# )CI&! CAR1!9CLIC! Frmula (eneral8 C O O R 1 C O R 2 Los an+dridos sim/tricos de cido monocarbo2licos reciben el nombre del cido de igual nmero de tomos de carbono y estructura, cambiando la palabra cido por anh5drido. Anh5drido pentanoico Anh5drido ciclohe+anocar7o+5lico Anh5drido 7enBoico O O O O O O O O O 51 Nomenclatura y formulacin Los an+dridos mi2tos se nombran con la palabra anh5drido seguida de los nombres de los dos cidos que lo constituyen en orden alfab/tico. Anh5drido 7enBoico etanoico Anh5drido etanoico propanoico O O O CH 3 O CH 2 CH 3 O O 52 Nomenclatura y formulacin -AL%R!S &# )CI&! CAR1!9CLIC! Frmula (eneral8 C X O R 1 (rupo principal* se usa el sufi0o :oilo> !uando el grupo 8!(9 est unido a un anillo se utiliza el sufi0o /car7onilo. )e nombran citando el nom7re del anin haluro (9,) seguido de la preposicin de y del nom7re del sustituyente acilo . 5 ,!(,. 3l nombre del radical acilo deriva del nombre del cido carbo2lico de igual estructura reemplazando la terminacin :oico por :oilo, o la terminacin :car7o+5lico por :car7onilo. Cloruro de etanoilo 1romuro de pentanoilo Fluoruro de ciclohe+anocar7onilo CH 3 COCl CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COBr F O 53 Nomenclatura y formulacin A"I&AS Frmula (eneral8 #4emplo8 LS& C NR 2 R 3 O R 1 54 Nomenclatura y formulacin (rupo principal* se usa el sufi0o :amida> !uando el grupo 8!(-. 6 . 7 est unido a un anillo se utiliza el sufi0o /car7o+amida. Las amidas se nombran sustituyendo la terminacin en el nombre del cido de igual estructura carbonada por :amida o :car7o+amida 'entanamida Ciclohe+anocar7o+amida N/"etil7enBamida N>N/&ietiletanamida NH 2 O NH 2 O N H CH 3 O CH 3 N O 55 Nomenclatura y formulacin #4ercicio de prctica8 formule los siguientes compuestos a, )cido 0/cloro/0/metilpropanoico 7, )cido ./hidro+i7utanoico c, )cido =/metil/</o+ohe+anoico d, #tanoato de fenilo e, 1utanoato de metilo f, Cloruro de he+anoilo g, &ecanamida h, N>N/&ipropilpentanamida 56 Nomenclatura y formulacin NI$RIL!S Frmula (eneral8 C N R (rupo principal* se usa el sufi0o :nitriloD !uando el grupo 8!- est unido a un anillo se utiliza el sufi0o /car7onitrilo. Sustituyente (grupo no principal)* se usa el prefi0o ciano/. Los nitrilos sencillos de cadena abierta se nombran agregando el sufi0o :nitrilo al nombre del alcano de igual estructura. : los de estructura cclica se le a4ade el sufi0o :car7onitrilo. </"etilpentanonitrilo 0>./dimetilciclohe+anocar7onitrilo )cido E/ciano/0/naftoico CH 3 CHCH 2 CH 2 CN CH 3 CN CH 3 CH 3 COOH CN 57 Nomenclatura y formulacin !rden de preferencia para la eleccin de grupo funcional principal * d e
m a y o r
a
m e n o r
a l
7 a 4 a r
e n
l a
t a 7 l a , !+i/ /!/ 6teres /amina Amino/ /N- 0 Amina /ol -idro+i/ /!- Alcohol /ona !+o/ /C!/ Cetona /al /car7aldeh5do Formil/ /C-! Aldeh5do /nitrilo /car7onitrilo Ciano/ /CN Nitrilo /amida /car7o+amida Car7amoil/ /C!N- 0 Amida -aluro de /oilo -aluro de /car7onilo -alocar7onil/ /C!9 -aluro de cido /ato !+icar7onil/ /C!!R 6ster /C!/!/C!/ Anh5drido )cido /oico )cido /car7o+5lico Car7o+i/ /C!!- )cido car7o+5lico Sufi4o 'refi4o Frmula (rupo funcional
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