INDUSTRILE CHEMIE

1. Bespreek de naftafractie. Hoe wordt het uit ruwe petroleum

gehaald en waarvoor wordt het gebruikt?
Antwoord kort:
Atmosferische destillatie va !etrole"m. #estaat "it C$ tot C% olefie e &ordt
'e(r"i)t voor de vormi' va C*+C,+C- olefie e aromatische ./S door middel
va thermisch )ra)e.
Antwoord lang:
Aardolie &ordt ti0des het raffia'e!roces door ee aatal (e&er)i'e e
om1etti'e 'escheide i 1i0 com!oete. De1e com!oete &orde adie
(e&er)t tot mar)t(are !rod"cte. Het raffia'e!roces (estaat "it - sta!!e2
Destillere+ covertere 3)ra)e ed.4+ 1"ivere e me'e 3(ledi'4.
A. Destillatie
Destillatie 'e(e"rt i t&ee sta!!e2 atmosferische destillatie e
vac"5mdestillatie.
A.1. Atmosferische destillatie
De aardolie of !etrole"m &ordt voorver&armd e i ee destillatietore 'e(racht
e daar ver&armt tot ,678C. 9! die maier )"e de com!oete 'escheide
&orde vol'es )oo)!"t. De destillatietore is ee stale cilider met ee
'estr"ct"reerde !a))i' om 1o ee herhaaldeli0) vloeistof:dam! cotact te
'aradere. De lichtste fracties sti0'e tot helemaal (oveaa de tore e
&orde daar i ee codesator 'e(racht. Daar &ordt ee deel va de lichte
fractie 'erefl";t e ter"' i de tore 'est""rd. 9! die maier ver)ri0't me ee
eer&aartse vloeistofstroom+ die oo) 1al hel!e om de tem!erat""r o! !eil te
ho"de. De1e eer&aartse vloeistofstroom 1al 1i0 meest vl"chti'e com!oete
af'eve e de mist vl"chti'e com!oete "it de o!sti0'ede dam!e
o!eme. Door afta!!i' o! verschillede hoo'te va de tore (e)ome &e de
verschillede fracties2 'asse+ afta e atmosferische 'asolie. Dit 1i0 echter o'
me'sels die verder 'escheide moete &orde ti0des de vac"5mdestillatie.
A.*. <ac"5mdestillatie
Na de atmosferische destillatie (li0ft o'eveer de helft va de r"&e aardolie als
resid" over. Dit resid" )a door vac"5mdestillatie verder 'escheide &orde i
com!oete2 1o &ordt afta o' verder 'escheide i lichte e 1&are afta.
<ac"5mdestillatie is destillatie (i0 verlaa'de dr")+ de1e )a dale tot la'er da
*7mmH'. Door verla'i' va de dr") verla'e oo) de )oo)!"te e is ee
(etere scheidi' mo'eli0). 9! die maier (e)ome &e - fracties die 1elf o'
oder te verdele 1i0. =asse 3metaa+ ethaa+ !ro!aa e ("taa4+ afta 3lichte
e 1&are4+ atmosferische 'asolie 3)erosee e diesel(radstof4 e 1&are fracties
3 1&are stoo)olie+ smeerolie+ asfalt e resid" 3(it"me44.
Na destillatie &ordt afta verder (e&er)t om ie"&e molec"le te 'eve.
De Naftafractie is d"s oderverdeeld i t&ee fracties2
Lichte afta 3C$:C64+ met ee )oo)!"titerval t"sse >7:1-78C e 1&are
afta3C>:C%4 met ee )oo)!"titerval t"sse 1-7:*778C. De aftafractie (estaat
"it C$:C% alifatische e c?clo:alifatische )ool&aterstoffe e )a oo) aromate
(evatte. De1e fractie &ordt 'e(r"i)t als (asis'rodstof voor (e1ie+ alsoo)
voor de chemie 3o!losmiddel voor r"((er4 e als (radstof.
#. Covertere
#.1. Thermische )ra)i'
De aftafractie &ordt vervol'es thermisch 'e)raa)t om 1o 'escheide te
&orde i )leiere fracties.
Thermische )ra)i' 'e(e"rt als vol't2
=ee )atal?sator
=e(r"i) va stoom
<er(li0fti0d is e)ele millisecode
Tem!erat""r 6$7:%778C
Het 1et afta om aar C1+C*+C, e C- olefie 3over1adi'de ./S4 e ee
atmosferische 'asfractie 3!?rol?se 'asolie4
Mechaisme2 vormi' va radicale
De thermische )ra)i' va afta i detail 'aat als vol't2
1. .ra)e va afta i droo'oves
Nafta &ordt i de droo'oves verdam!t dmv. oververhitte stoom e oo) 'evoed
i de droo'oves. De1e oves 1i0 Cr@Ni ("i1e met ee diameter t"sse A7:1*7
mm e ee hoo'te va $7:*77m e 1e 1i0 verticaal o!'esteld. De tem!erat""r
o! het &armste !"t (edraa't 17$78C e &ordt (e)ome door de ver(radi'
va 'asse of olie.
*. Dove
/aeer de afta "it de ove )omt heeft het ee tem!erat""r va A$78C e
&ordt vervol'es sel af'e)oeld tot ,778C om evereacties te voor)ome.
,. =ascom!ressie e 1"iveri'
Hier 'e(e"rt ee eerste scheidi' om het !roces&ater te ver&i0dere. Loo'
3$:1$B Na9H4 &ordt toe'evoe'd om H*S e C9* te ver&i0dere "it het me'sel.
-. Dro'e+ af)oeli' e destillatie 3scheide4
Het resterede !roces&ater &ordt ver&i0derd e het 'edroo'de 'as &ordt dmv.
destillatie over ee ree)s )olomme 'escheide i 1i0 com!oete.
#.*. .atal?stisch )ra)e
Levert verta)te ./S
#.,. .atal?tische reformi'
Levert aromatische ver(idi'e
*. Waarom zijn de verbindingen in petroleum ongeschikt om als
grondstof te dienen voor de industrile organische chemie?
Cetrole"mderivate &orde vaa) 'e(r"i)t i de chemische id"strie. 9der de
vorm &aari 1e aa&e1i' 1i0 i aardolie voldoe 1e echter iet aa de vereiste
voor de1e toe!assi'. Het 1i0 ver1adi'de )ool&aterstoffe+ die door 'e(re) aa
f"ctioele 'roe!e &eii' reactief 1i0 e d"s &eii' iteressat. 9ver1adi'de
)ool&aterstoffe 3al)ee e al)?e+ olefie 'eoemd4 1i0 1eer reactief e
)"e (i0 middel va allerlei reacties &orde om'e1et aar adere ver(idi'e
e 1i0 daarom veel iteressater. Door middel va )ra)i' )"e de ver1adi'de
)ool&aterstoffe i aardolie &orde om'e1et door olefie. Dit )a thermisch of
)atal?stische 'e(e"re.
,. Waarom zijn er geen onverzadigde verbindingen aanwezig in
petroleum?
Cetrole"m &ordt "it de aard)orst 'e&oe+ door de ho'e dr"))e e
tem!erat"re oder'rods 1i0 alle d"((ele (idi'e e f"ctioele 'roe!e
reeds &e''erea'eerd.
-. Wat zijn de ! belangrijkste onderdelen van het raffinage proces
van aardolie"petroleum?
Destillere 3atmosferisch+ vac"5m4
Covertere 3thermische )ra)i'+ 3h?dro4)atal?tische )ra)i' e
)atal?tische reformi'4
D"ivere
(e!aalde stoffe aa het me'sel toevoe'e die da rea'ere met de
com!oete die 0e er"it &est die hale+ die 1"lle (v(. eerslaa. Do
)a de rest va het me'sel 'e(r"i)t &orde.
$. Wat is het verschil tussen thermisch kraken en katal#tisch kraken$
wat betreft de methode$ mechanisme en gevormde producten?
%hermische kraking &atal#tische kraking
tem!erat""
r
ho'ere T 36$7:%77 8C4 la'ere T 3-$7:$778C4
Mechaism vormi' va radicale vormi' va car(oi"m ioe2
e met de vormi' va
d"((ele (idi'e
Aa'e1ie de !oriE va de
1eoliete ster) 1""r 1i0 )"e er
sta(ielere atome 'evormd &orde
3mar)ovi)ov4 ter vormi' va
verta)te ver(idi'e. Ee
herra'schi))i' va de molec"le
&ordt mo'eli0) 'emaa)t door de
!ositieve )oolstofatome.
)atal?sator ee 0a+ al"mii"m silicate 31eoliete4
!rod"cte C*+ C,+ C- olefie e
ee atmosferische
'asfractie 3'asolie
!?rol?se4
<erta)te al)ae+ c?cloal)ae
3aftee4 e aromate+ &eii'
olefie 'evormd F verho'i'
octaa'etal.
toe!assi' chemische id"strie (radstof voor
ver(radi'smotore
'. (chrijf het mechanisme voor de vorming van propeen door
thermisch kraken.
). %eken het mechanisme uit voor de vorming van *$!+butadieen bij
een thermische kraking.
,. Wat is katal#tische reforming?
De s?these va aromatische ver(idi'e "it ver1adi'de )ool&aterstoffe door
'e(r"i) te ma)e va (if"ctioele )atal?satore. #asis'rodstof is afta
3oors!ro)eli0)e (edoeli' &as om het octaa'etal va afta te verho'e door de
vormi' va aromate4. Er &ordt vooral (e1ee+ tol"ee e ;?lee 'evormd. De
reacties 1i0 ee com(iatie va isomeraties+ deh?dro'eaties e c?clisaties.
Aromate )"e oo) (e)ome &orde "it stee)ool e !?rol?se 'asolie.
-. Welke factoren hebben een invloed op het herwinnen van een
katal#sator
kort: 'ema))eli0) te rec"!erere+ 1eer ho'e activiteit e de )ost!ri0s voor het
ver&i0dere is 1eer laa'.
lang:
De )ost is 'ee (ela'ri0)e factor+ maar idie het echt heel reda(el is
&ordt hier toch re)ei' mee 'eho"de.
Ho'e activiteit
=ema))eli0) rec"!ereer(aar
I homo'ee )atal?se 3rea'etia e )atal?sator i de1elfde toestad4
o )atal?sator (li0ft vaa) iet o'e&i01i'd+ v(2 1&avel1""r &ordt (i0 ee
ester(ereidi' 'esolvateerd met &ater e vormt eth?l&aters"lfaat.
Die'ler:Natta )atal?sator2
o voor !ol?!ro!ee2 activiteit is 1eer hoo'+ daarom 1al hi0 iet
'erec"!ereerd &orde.
Metale "it de a"tomo(iel )atal?satore (i0voor(eeld !latia 3Ct4
o Rec"!eratie is ecoomisch reda(el.
Hetero'ee )atal?satore 1i0 meestal 'ema))eli0) te rec"!erere omdat
de1e 1ich i ee verschillede toestad (evide+ dit ver'ema))eli0) de
scheidi' 3(i0voor(eeld door filtratie4. Maar oo) de1e )atal?satore &orde
vaa) 'e&i01i'd ti0des het !roces
/i01i'i'e2
o Sitere2 o!!ervla) va de )orrelt0es (e'it te smelte+ de )orrelt0es
'aa aa el)aar vastha'e. Dit ver)leit het o!!ervla)+ vaa) is het
(eschi)(are o!!ervla) va de )atal?sator (ela'ri0)er da de
massa+ d"s ee ver)leii' va het o!!ervla)+ ver)leit de
reactiviteit e de )atal?se.
o <er'ifti'i' 3chemisch4
o <erv"ili' 3f?sisch4
.atal?satore &orde a ei'e ti0d so&ieso verva'e omdat de activiteit
door verv"ili' ed. daalt.
*.. /p welke verschillende manieren kunnen heterogene
katal#satoren in contact worden gebracht met de reagentia in een
reactor? Bespreek de voor en nadelen.
Gi;ed H(ed reactor Gl"Idisatie:(ed reactor
0i1ed bed:
1 cm !ellets i ("i1e i reactor met ver&armi' of )oeli'.
<oordele2 (etro"&(aar+ !arameters 'oed te &i01i'e 3dr")+ de(iet e.d.4
Nadele2
o Re'eeratie moeili0)
o Diff"sie va reactate e !rod")te.
o /armte trasfer "it@i cetr"m !ellets.
0luidisatie bed:
Hele )leie !arti)els i selle o!&aartse 'asstroom. =edra' 1oals
vloeistof.
<oordele2
o <loeistof'edra'2 'oede scheidi'
o Eve&ichtstem!. Sel (erei)t.
o Diff"sie sel 3afmeti'e4
Nadele2
o Deer afha)eli0) va 'asstroom.
o Erosie va )atal?sator tot !oeder.
o .aaalvormi'.
o .lotervormi'.
*2. Wat is steam reforming van aardgas. Welke producten worden er
gevormd? Wat is het nut bij ammoniak s#nthese? Hoe bekom je de
andere voorloper van ammoniak?
Steam reformi' va aard'as
1. 9t1&avele met methaa feedstoc) 3D9 )atal?sator+ o'eveer ,A78C4
*. Me'e met stoom 3o'eveer ,mol stoom @ mol methaa4
CH
-
J H
*
9 F C9 J ,H
*
Ni))el )atal?sator
,. <erdere (ehadeli' aar'ela' de toe!assi'
a. toevoe'e va N* e ver&i0dere va C9 voor ammoia)s?these
3NH
,
4
(. C9@H
*
verho"di' &i01i'e
N"t (i0 de ammoia) s?these
Het 'evormde &aterstof'as dat 'e!rod"ceerd &ordt (i0 de steam reformi' is
"tti' voor het s?these 'as (i0 de ammoia)s?these. Daarvoor 1"lle &e N*
toevoe'e aa het me'sel dat &e (e)ome door de steam reformi' e C9
ver&i0dere.
Adere voorlo!er va ammoia)
Sti)stof'as+ (e)ome "it l"cht door destillatie va vloei(are l"cht.
9f+ oo) "it l"cht+ door middel va steam reformi' met l"cht e stoom.
*!. Hoe worden aromatische verbindingen gemaakt?
.atal?tische reformi' va ver1adi'de )ool&aterstoffe
"it !?rol?se 'asolie "it (ereidi' ethee e !ro!ee door thermische
)ra)i'
"it stee)ool
he;aa F c?clohe;aa J H* F (e1ee J ,H*
*3. Wat zijn pol#etho1#laten en hoe worden ze gemaakt?
Het 1i0 iet:ioische s"rfactate 3die heel &eii' sch"im vorme4. Ee deel va
de ver(idi' is !olair+ adere deel a!olair. 9o) 'e(r"i)t als deter'ete+
em"l'atore e (evochti'ers.
=evormd door middel va het reactieve eth?leeo;ide met vetamies+ vet1"re+
vetacohole e al)?lfeole. Hierdoor &orde de ver(idi'e meer h?drofiel
3&atero!los(aar4.
Col?etho;?late 1i0 !ol?mere va de vorm 3CH*CH*94
Ee !ro(leem met !ol?etho;?late is dat de aromatische 1eer slecht
(iode'radeer(aar 1i0.
*4. Bereken de atoomefficintie voor de s#nthese van propeeno1ide
uit propeen met behulp van chloor+h#drine proces?
**B 3iet 1e)er4
*'. geef de atoomefficientie van de 5rignard+reactie van 2+propanon
met meth#lmagnesiumbromide gevolgd door aanzuren
CH,CK9CH,JCH,M'#r J HCl :L C3CH,4*9HJM'#rCl
,-.6B met de * methode.
3Ca'ia *6$ i het (oe) va het eerste semester voor meer iformatie over de
reactie4
*). Wat is s#nthesegas? Hoe wordt het gemaakt?
S?these'as is ee aam voor verschillede 'asme'sels+ same'esteld "it C9
e H* 3of H* e N*4. Het &ordt 'e(r"i)t voor de s?these va C1:chemicaliE
3v(2 methaol4+ alsoo) voor de s?these va ./S 3Gischer:Tro!sch reacties4.
S?these'as )a "it el) C:ho"ded materiaal 'emaa)t &orde.
S?these2
Uit aard'as 3steam reformi'4
1. 9t1&avele met methaa feedstoc) 3D9 )atal?sator+ o'eveer ,A78C4
*. Me'e met stoom 3o'eveer ,mol stoom @ mol methaa4
CH
-
J H
*
9 F C9 J ,H
*
Ni))el )atal?sator
,. <erdere (ehadeli' aar'ela' de toe!assi'
a. toevoe'e va N* e ver&i0dere va C9 voor ammoia)s?these
3NH
,
4
(. C9@H
*
verho"di' &i01i'e
Uit stee)ool
1. Stee)ool ver(rade i l"cht tot ee TK17778C
*. De l"cht verva'e door stoom
,. <ol'ede reacties trede o!2
a. C J H
*
9 F C9 J H
*
(. C J *H
*
9 F C9
*
J *H
*
-. Het me'sel &ordt om'e1et tot s?these'as
Alternatief: Stoom e l"cht tesame e vervol'es me'e met N*:'as 'eeft
#t":'as dat )a ver(rad &orde als als eer'ie(ro 3coal 'asificatio4.
./S 3afta4 oo) door steam reformi' met !artiEle o;idatie
Cetrole"mdestillatie resid"
#iomateriaal2 t"rf+ ho"t+ afval+ (iomassa+M
2.. 5eef een voorbeeld van een thermoplast elastomeer.
S#R 3st?ree ("tadiee r"((er4
2*. Hoeveel pieken zullen er te zien zijn in een H+678 spectrum van
2$2 dimeth#l propaan?
1 hoofd!ie)+ maar door ivloed va a("ri'e H atome 1"lle er oo) o' *
)leiere !ie)0es te 1ie 1i0.
22. Wat is een fluidisatie reactor?
Gl"idisatie (ed
Hele )leie !arti)els i selle o!&aartse 'asstroom. =edra' 1oals
vloeistof.
<oordele2
o <loeistof'edra'2 'oede scheidi'
o Eve&ichtstem!. Sel (erei)t.
o Diff"sie sel 3afmeti'e4
Nadele2
o Deer afha)eli0) va 'asstroom.
o Erosie va )atal?sator tot !oeder.
o .aaalvormi'.
o .lotervormi'.
Ee vat 'ev"ld met )atal?sator3 meestal )leie )orrelt0es4
e ee (e!aalde o!lossi'. 9deraa het reactievat &ord
er ee 'as e de rea'etia i'e(la1e die same met de
)atal?sator:No!lossi'O het !rod"ct vorme. Door de
'asstroom 'aa de )atal?sator )orrelt0es 1ich 'edra'e als ee vloeistof &at
voordeli' is voor de selheid va de reactie &at de )atal?sator 'edraa't 1ich "
et als de o!lossi' als ee vloeistof.
2!. Hoe wordt vin#lchloride monomeer tegenwoordig gemaakt? Wat is
de verbetering ten opzichte van de methode die voordien gebruikt
werd?
<roe'er &erd vi?lchloride 'emaa)t door eth?@acet?lee 3"it stee)ool4 met HCl
te late rea'ere+ met als adeel dat hier 'ee HCl te rec"!erere viel. I de
0are P$7 &erd steeds mider stee)ool 'e(r"i)t e sta!te me over aar
!etrole"m.
Te'e&oordi' &ordt vi?lchloride 'emaa)t o! t&ee maiere2 9;?chloreri' e
directe chloreri'. Hier(i0 &ordt eerste EDC 31+*:dichloorethaa4 'emaa)t+ daara
&ordt dit door additie va Cl* om'e1et aar <CM 3vi?lchloride4 met ee
afs!litsi' va HCl. Nadeel is dat hier(i0 HCl &ordt 'e!rod"ceerd &at corrosief is
e moeili0) tras!orteer(aar. Dit HCl )a via Deaco !roces 3'e(r"i) ma)ed va
9*4 &orde om'e1et tot &ater e dichloor. Het echte adeel is dat HCl eerste
'eIsoleerd moet &orde e het 'evormde chloor moet 'e1"iverd e 'erec?cleerd
&orde. Te'e&oordi' &ordt daarom het Deaco !roces e het
eth?leechloreri's!roces i QQ sta! "it'evoerd+ dit !roces oeme &e
o;?chloreri'. Dit 'e(e"rt met (eh"l! va ee 'eschi)te )atal?sator 3.Cl e
C"Cl4
2). 94H*2/ heeft 2 isomeren. Bij massaspectrometrie heeft isomeer A
een piek van 43 en isomeer B een piek van 3). Wat zijn de 2 isomeren?
??
2,. :someer A van het alkanol 94H*2/ vertoont in het massaspectrum
een dochterpiek bij 4-. Het isomeer B vertoont deze piek niet maar wel
een bij 34. Wat zouden die isomeren kunnen zijn?
* )eer 1:!etaol 3fo"t de) i)4
2-. koolwaterstof m";< *.2 en *H678 geeft chemical shift van 2.3 en
).3 het relatieve oppervlak is *:4 wat is de structuur? = tabel is
gegeven>
(e1eeri' met $ HPs 3af)omsti' va >.- F Ar:H e ratio 1244
Aa het 6
e
C:atoom ha't o' CKC:H K dried"((ele (idi' t"sse de CPs
3af)omsti' va *.- e ratio *2$4
aam2 eth?(e1eeR
!2. Wat is het 0isher+%ropsch proces?
Laat toe stee)ool om te 1ette tot ./S.
S?these 'as (i0 o'. 1 atm+ 1$7:,77 8C+ Ge+ Ni of Co )atal?sator &ordt
om'e1et i )ool&aterstof)etes.
Reacties2
C9 J * H* ::L CH* J H*9
* C9 J H* ::L CH* J C9*
C9 J 3*J14 H* ::L CH*J* J H*9
Mechaisme slecht 'e)ed+ daarom 'eeft het ee me'sel va al)ae e
al)ee die &e )"e scheide dmv. destillatie.
I het me'sel oo) 1""rstof (evattede molec"le 1oals alcohole e
1"re.
<oorameli0) t"sse $ e 11+ meestal overta)t maar oo) L,$ 3&asse4.
#ela'ri0)ste firma2 SAS9L 3&&&.sasol.com4
!rod"ceert o.a. (radstof i D"id:afri)a
!4. %ot welke familie pol#meren hoort het product ontstaan door de
reactie van eth#leeno1ide en water? 5eef hiervan ook een toepassing.
eth?leeo;ide J H*9 F 3eth?lee4'l?col K 1+*:ethadiol
O
+ H
2
0
OH OH
9vermaat 317;4 &ater.
D""r 37.$:17B H
*
S9
-
4+ $7:>78C+ 1 atm of
Ne"traal+ 1-7:*,78C+ *7:-7 atm.
#i0a alti0d 'e)o!!eld aa o;idatie va ethee.
/ateri'e o!lossi' 'ecocetreerd door verdam!i' e 'e1"iverd door
destillatie.
Dit is ee diol 3alcohol met t&ee 9H 'roe!e4.
Toe!assi'2
'e(r"i)t voor ativries
moomeer i !ol?ester ver(idi'e 3CET+ !ol?eth?leetereftalaat4
!'. 5eef de s#nthese van p+chloorbenzoezuur vertrekkend van
p+chlooraniline.
!). 7echanisme van pol#etho1#laat vertrekkend van p+oct#lfenol
?raag 4: 2 propanon @ meth#lbromide = 5rignard reagens> na reactie
aanzuren met H9l bereken de atoomefficintie.