Quimica Amor

A Qumica do Amor | ii
Qumica no Cotidiano | iii

Coleo Qumica no Cotidiano
Volume 1

A Qumica do Amor

Ivana Correa Ramos Leal
Jos Celestino Barros
Leandro Soter de Mariz Miranda

So Paulo | Sociedade Brasileira de Qumica | 2010
A Qumica do Amor | iv
Sociedade Brasileira de Qumica

Projeto Comemorativo da Sociedade Brasileira de Qumica
Ano Internacional da Qumica-2011 (AIQ-2011)

Coordenadores do projeto
Claudia Moraes de Rezende e Rodrigo Octavio Mendona Alves de Souza

Editora-chefe
Claudia Moraes de Rezende

Revisores
Joana Moraes de Rezende, Ana Carolina Loureno Amorim e Claudia Moraes de Rezende

Arte grfica e editorao
Cabea de Papel Projetos e Design LTDA (www.cabecadepapel.com)

Ilustraes
Henrique Persechini (henriquepersechini@gmail.com)

Ficha Catalogrfica
Wanda Coelho e Silva (CRB/7 46) e Sandra Beatriz Goulart da Silveira (CRB/7 4168)
Universidade do Estado do Rio de Janeiro

M672q Miranda, Leandro Soter de Mariz.
A Qumica do Amor. / Leandro Soter de Mariz Miranda, Ivana Correa Ramos Leal, Jos
Celestino Barros. So Paulo: Sociedade Brasileira de Qumica, 2010.
66 p. il.- (Coleo Qumica no Cotidiano, v.1)
ISBN 978-85-64099-01-2
1. Qumica Amor. 2. Hormnios sexuais. 3. Feromnios. 4. Perfumes. I. Leal, Ivana
Correa Ramos. II. Barros, Jos Celestino. III. Ttulo. IV. Srie.
CDD: 547.7343
CDU: 577.175.6
Todos os direitos reservados proibida a reproduo total ou parcial, de qualquer forma ou por outro meio.
A violao dos direitos de autor (Lei n 5.988/73) crime estabelecido pelo artigo 184 do Cdigo Penal.

Qumica no Cotidiano | v
Apresentao

O livro A Qumica do Amor vem celebrar o Ano Internacional da
Qumica, em 2011, nos apresentando um tema bastante interessante
relacionado ao papel das molculas de hormnios, feromnios e perfumes na
natureza e no nosso cotidiano.
Podemos entender essas molculas como as responsveis pela
comunicao da natureza: como se fossem a internet, o facebook e o twitter
da Qumica. A todo instante so fornecidas informaes ao ambiente sem que
precisemos pensar a respeito, o que faz animais, plantas e seres humanos
viverem em harmonia.
Sendo assim, espero que vocs, leitores, gostem do contedo que
tero o prazer de desfrutar e ver que a Qumica est mais ligada ao seu dia a
dia do que vocs jamais imaginariam.

Rodrigo Octavio Mendona Alves de Souza
Professor Adjunto
Instituto de Qumica
Universidade Federal do Rio de Janeiro
A Qumica do Amor | vi

Qumica no Cotidiano | vii
Sobre os autores
Ivana Correa Ramos Leal
Possui graduao em Farmcia pela Universidade Federal do Rio de Janeiro-UFRJ (2003) e Doutorado
em Cincias (Qumica de Produtos Naturais) pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2007)-
Ncleo de Pesquisas de Produtos Naturais (NPPN)- Bolsista PDEE - Doutorado sanduche em Halle -
Alemanha (Institut Fr Pflanzenbiochemie- Instituto de Bioqumica de Plantas) (2006). Pesquisadora
Associada pelo convnio UFRJ / FINEP (2007-2009) no Instituto de Qumica da UFRJ. Atual professora
adjunta da Faculdade de Farmcia da Universidade Federal do Rio de Janeiro - Campus Maca e
pesquisadora colaboradora do Laboratrio de Catlise do Instituto de Qumica da UFRJ. Atua
principalmente nos seguintes temas: atividade antimicrobiana de produtos naturais, plantas medicinais
brasileiras, bactrias hospitalares multirresistentes, biotransformao de triterpenos, enzimas em
sntese orgnica, atividade lipsica em nanopartculas.

Universidade Federal do Rio de Janeiro, Campus Maca
Rua Alosio da Silva Gomes 50, Granja dos Cavaleiros
27930-560 - Macae, RJ Brasil. Telefone: (22) 2796-2563

Jos Celestino Barros
Possui graduao em Engenharia Qumica pelo Instituto Militar de Engenharia (2003), incluindo perodo
de graduao sanduche na cole Nationale Supriure de Chimie de Clermont-Ferrand (Frana) e
mestrado em Qumica Orgnica pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2006). Atualmente
doutorando em Qumica Orgnica pela Universidade Federal do Rio de Janeiro. Tem experincia na rea
A Qumica do Amor | viii
sntese orgnica e qumica medicinal com nfase em: inibidores de protease (HIV e HCV),
antiestrognicos do tipo SERM, reaes de acoplamento carbono-carbono mediadas por paldio
(Sonogashira e hidroarilao).

Instituto de Qumica, Universidade Federal do Rio de Janeiro.
Avenida Athos da Silveira Ramos 149, CT Bloco A, Cidade Universitria
21941-909 - Rio de Janeiro, RJ Brasil. Telefone: (21) 2562-7248

Leandro Soter de Mariz e Miranda
Possui graduao em Farmcia pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2001), mestrado em
Qumica de Produtos Naturais pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2003) e doutorado em
Qumica de Produtos Naturais pela Universidade Federal do Rio de Janeiro (2007). Em 2007 trabalhou
como pesquisador na rea de sntese orgnica na indstria farmacutica. Desde o 2008 atua como
professor de Qumica Orgnica do Instituto Federal de Educao Cincia e Tecnologia do Rio de Janeiro

Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia do Rio de Janeiro.
Rua Senador Furtado, 121, Maracan
20270-021 - Rio de Janeiro, RJ Brasil. Telefone: (21) 3978-5902
leandro.miranda@ifrj.edu.br

Qumica no Cotidiano | ix
Prefcio

O amor j foi descrito como fogo que arde sem se ver, ferida que
di e no se sente, como companheiro da paz, como prosa, como algo cuja
ao verbo intransitivo. Neste volume de A Qumica do Cotidiano, ser
apresentado como a Qumica enxerga e tenta racionalizar o amor e a relao
entre indivduos: identificando, analisando ou at mesmo sintetizando
molculas que contribuem para essas relaes.
O texto aqui apresentado dividido em trs tpicos: os hormnios
como molculas endgenas (produzidas pelo organismo) responsveis por
comportamentos do indivduo, os feromnios responsveis pela
comunicao qumica entre indivduos e os perfumes, considerados
ferramentas fundamentais para a arte da conquista e seduo, deixando o seu
cheiro de amor no ar.
Esperamos que, nessa relao de amor e dio com a Qumica, todos
amem este volume e possam entender como a Qumica participa neste
(extremamente) complexo mundo das relaes entre os indivduos e possam,
por que no, encontrar nele a frmula do amor...

Os autores
A Qumica do Amor | x
Qumica no Cotidiano | xi
ndice

1. Introduo ............................................................................................. 13
2. Hormnios ............................................................................................ 15
2.1. Liberao, transporte e tipos de hormnios ............................. 15
2.2. Esteroides ................................................................................. 20
2.2.a. Qumica de esteroides ................................................. 20
2.2.b. Classes de hormnios esteroidais. .............................. 21
2.2.c. Hormnios sexuais masculinos e femininos:
uma abordagem comparativa. ............................................... 23
3. Produtos naturais como fontes de hormnios: aplicaes .................... 29
3.1.Saponinas esteroidais ................................................................. 29
4. Feromnios ............................................................................................ 33
4.1. Classificao ............................................................................. 34
4.2. Estrutura de feromnios ........................................................... 35
4.3. Emprego de feromnios ........................................................... 37
4.4. Feromnios de vertebrados ....................................................... 40
A Qumica do Amor | xii
5. Perfumes .............................................................................................. 41
5.1. Classificao ............................................................................. 42
5.2. Obteno das fragrncias ......................................................... 46
5.2.a. Destilao ......................................................................... 46
5.2.b. Extrao por solvente ....................................................... 48
5.3. leos essenciais (OE) ............................................................... 50
6. Consideraes finais ............................................................................. 63
7. Referncias ........................................................................................... 64

Qumica no Cotidiano | 13
1
Introduo

A formao de pares relevante em muitas espcies animais e,
particularmente, nos seres humanos, pois assegura a gerao de
descendentes. Isso tambm pode oferecer ambientes seguros, que permitam
ao ser amadurecer e tornar-se capaz de sobreviver sozinho.
O processo de unio entre os seres humanos inicia-se com a
experincia subjetiva de estar apaixonado (Figura 1). O amor maternal e
romntico est relacionado sobrevivncia das espcies e, portanto, possui
funes biolgicas prximas e de crucial importncia para a evoluo. Por
essa razo, no seria surpreendente afirmar que esse processo seria regulado
por precisos e complexos mecanismos biolgicos e qumicos. Recentemente,
este assunto tem sido foco de muitas investigaes neurocientficas e as
molculas denominadas hormnios so aquelas intimamente relacionadas
com esses estudos. Mas que substncias seriam essas?

A Qumica do Amor | 14

Figura 1- Do filme A poca da Inocncia, um casal apaixonado que choca a
sociedade nova-iorquina do sculo XIX.
2
Hormnios

Os hormnios atuam como mensageiros qumicos, coordenando as
atividades de diferentes clulas em organismos multicelulares. O termo
hormnio (do grego, incitar) foi primeiramente usado em 1904, por William
Bayliss e Ernest Starling, para descrever a ao da secretina, uma molcula
liberada pelo duodeno (uma parte do intestino delgado), que estimula o fluxo
do suco pancretico. Os seguintes conceitos surgiram a partir desse trabalho:
(1) os hormnios so molculas sintetizadas (ou produzidas) por tecidos
especficos (glndulas); (2) so secretados diretamente para o sangue, que
os transporta aos seus locais de ao; e (3) alteram especificamente os
tecidos que a eles respondem (rgos-alvo ou clulas-alvo).

2.1. Liberao, transporte e tipos de hormnios

Os hormnios so liberados atravs das glndulas, que contm
clulas cuja principal funo a secreo. Aquelas que mantm contato com
a superfcie por um sistema de dutos so chamadas de glndulas excrinas
ou com dutos, como as sudorparas e as salivares. Outras, as glndulas
endcrinas, ou sem dutos, esto isoladas no tecido conjuntivo, como as
glndulas tireides e as adrenais. As glndulas endcrinas (Figura 2) tm
bom fluxo sanguneo e suas secrees, os hormnios, difundem-se para os
capilares e so distribudas pelo sangue para as clulas-alvo.

Figura 2- Representao de diferentes tipos de glndulas endcrina
masculina e feminina.
Os hormnios podem ser divididos em quatro grupos estruturais:
- Esteroides (Tabela 1): so substncias derivadas do colesterol. Exemplos:
os hormnios sexuais, como a testosterona, e os hormnios adrenais, como
o cortisol.

- Derivados modificados de aminocidos (Tabela 1): compreendem as
catecolaminas, a histamina, a serotonina e a melatonina. As catecolaminas
(dopamina, norepinefrina e epinefrina) so derivadas do aminocido tirosina;
a serotonina e a melatonina so sintetizadas a partir do aminocido
triptofano, e a histamina, derivada do cido glutmico.

- Peptdeos e Protenas: variam desde peptdeos pequenos, contendo trs
aminocidos, at peptdeos grandes (mais de trs aminocidos). So
exemplos os neuropeptdeos (vasopressina, ocitocina), os hormnios
pituitrios (corticotrofina, gonadotrofinas) e os hormnios gastrintestinais
(insulina).

- Eicosanides: grande grupo de molculas derivadas de gordura, com
muitas ligaes duplas na cadeia carbnica. Os principais tipos so:
prostaglandinas, prostaciclinas, leucotrienos e tromboxanos.

Tabela 1- Relao de alguns hormnios, estruturas qumicas e seus
precursores.
HORMNIOS
ESTRUTURA QUMICA DOS
HORMNIOS
PRECURSOR
Melatonina

Aminocido
triptofano
Tiroxina

Aminocido
tirosina
Histamina

Aminocido cido
glutmico
Prostaciclinas

cido araquidnico
Tromboxano

cido araquidnico
Prostaglandina A1

cido araquidnico
Os hormnios (p.ex., os esteroides) so insolveis em gua e podem
atravessar as membranas celulares (Figura 3), transmitindo o seu sinal para o
interior das clulas, como fazem os hormnios sexuais. Assim, seus
receptores esto geralmente localizados no interior das clulas, podendo ser
no citoplasma ou no ncleo.
Os hormnios esteroidais desempenham um papel fundamental nos
aspectos evolutivos do ser humano, seja por suas aes sobre o ciclo
reprodutivo da mulher, seja pelas importantes contribuies no desenvolvimento
dos caracteres secundrios femininos e masculinos. Assim, no contexto da
Qumica do Amor, a que se prope o presente captulo, daremos foco aos aspectos
qumicos relacionados a essa classe de hormnio.

Figura 3- Esteroides atravessando uma membrana celular- bicamada lipdica.
2.2. Esteroides

Em meados do sculo XX, deu-se o marco do primeiro meio qumico
verdadeiramente seguro e eficaz de contracepo, os anticoncepcionais orais
(que so, na verdade, esteroides).
Em muitas molculas, alteraes mnimas de estrutura podem
acarretar grandes mudanas nos efeitos biolgicos. De forma bastante
pronunciada, isso acontece com as estruturas dos hormnios sexuais
masculinos (andrognios), femininos (estrognios) e os hormnios da
gravidez (progesterona). Os referidos hormnios esteroidais possuem o
mesmo padro molecular bsico: uma srie de quatro anis ligados onde trs
deles (anis A, B e C) possuem seis carbonos cada um, e o quarto (anel D)
possui cinco carbonos (Figura 4).

2.2.a. Qumica dos esteroides

As estruturas dos esteroides no so normalmente escritas com
todos os tomos de carbono e hidrognio, como ilustrado na Figura 4a.
Normalmente empregada a forma representada na Figura 4b. O sistema de
numerao padro para todos os tomos de carbono dos quatro anis de
esteroides feito conforme ilustrado na Figura 4b.

(a) (b)
Figura 4- Estruturas qumicas dos esqueletos precursores dos
hormnios esteroidais.

2.2.b. Classes de hormnios esteroidais

Em sistemas de mamferos, existem seis famlias de hormnios
esteroidais, classificadas de acordo com as bases Qumica e biolgica
(hormonal). So eles: estrognios (esteroides sexuais femininos),
andrognios (esteroides sexuais masculinos), progestanos,
mineralocorticoides, glicocorticoides, e vitamina D. Os sais biliares esto
estruturalmente relacionados ao colesterol e, portanto, constituem o stimo
membro da famlia dos esteroides. Todos esses so derivados biolgicos do
colesterol, devendo esse, portanto, estar presente de forma balanceada na
nossa dieta alimentar. A Tabela 2 resume algumas das relaes fundamentais
dessas principais classes com seus precursores.

Tabela 2- Relao das classes de esteroides, principais
estruturas e precursores.

Classe de
esteride
Principal esteride
em humanos
Nmero de
tomos de carbono
Estrutura precursora
Estrognios Estradiol 18 Estrano
Andrognios Testosterona 19 Androstano
Progestanos Progesterona 21 Pregnano
Glicocorticides Cortisol 21 Pregnano
Mineralocorticides Aldosterona 21 Pregnano
Vitamina D 1,25-Diidroxivitamina
D
3
27 Colestano
cidos biliares 24 Colano


2.2.c. Hormnios sexuais masculinos e femininos: uma abordagem
comparativa.

O primeiro hormnio sexual masculino isolado, ou seja, obtido puro a
partir de seu meio de origem, foi a androsterona, em 1931. Essa substncia
resultante do metabolismo e menos potente que a testosterona, que
excretada na urina. Desse hormnio, foram obtidos 15 mg a partir de 15 mil
litros de urina, coletados de policiais belgas! A testosterona o principal
hormnio sexual masculino e foi isolada pela primeira vez em 1935, de
testculos de touros adultos.
A partir de uma anlise comparativa entre essas duas estruturas
Qumicas, nota-se que existe uma diferena mnima entre elas, sendo a
androsterona mais oxidada, j que um tomo de oxignio duplamente ligado
ao tomo de carbono substitui o grupo hidroxila (OH) da testosterona
(Esquema 1).
O
CH
3
CH
3
OH
O
CH
3
CH
3
O
Metabolizada
e excretada
Testosterona Androsterona

Esquema 1- Converso da molcula de testosterona em androsterona.

Como a androsterona e a testosterona, a estrona um produto de
metabolizao do principal e mais potente hormnio sexual feminino, o
estradiol. Um processo de oxidao semelhante transforma um grupo -OH do
estradiol num oxignio duplamente ligado (=O) (Esquema 2).

HO
CH
3
OH
HO
CH
3
O
Metabolizado
e excretada
Estradiol Estrona

Esquema 2- Converso da molcula de estradiol em estrona.

Essas molculas esto presentes em quantidades muito pequenas em
nosso corpo. Num estudo desses constituintes, foram necessrias quatro
toneladas de ovrios de porcas para isolar 12 mg do estradiol! O mais
interessante a se considerar a similaridade estrutural que existe entre os
hormnios masculinos e femininos, alm da considervel diferena existente
entre as aes biolgicas dos mesmos. A qumica dessas estruturas
fundamental para que, na puberdade, sejam exibidas diferentes
caractersticas sexuais secundrias para os meninos e para as meninas
(Figura 5). Um grupo CH
3
a mais, um oxignio duplamente ligado ao
carbono ao invs de OH e algumas ligaes C=C a menos, como pode ser
observado no anel A da testosterona em comparao com o estradiol, faz
com que os meninos desenvolvam pelos na face e no corpo, voz grossa e
msculos mais fortes ao invs de seios, quadris mais largos e menstruao.

Figura 5- Representao das caractersticas sexuais secundrias
femininas e masculinas.

Importncia biolgica e farmacutica dos hormnios sexuais

A testosterona um esteroide anablico, ou seja, promove o
crescimento muscular. Testosteronas artificiais (sintticas) possuem
estruturas qumicas prximas da natural. O objetivo do desenvolvimento
desses produtos farmacuticos o emprego em casos de leses ou at
mesmo patologias que causem debilidade muscular. Isso porque, em doses
teraputicas, esses hormnios auxiliam na recuperao muscular, tendo um
efeito masculinizante discreto. Em doses muito elevadas, muitas vezes
utilizadas por atletas com o intuito de aumentar a massa muscular, essas
molculas podem provocar efeitos adversos e grande risco sade. Dentre
eles, podemos citar: maior risco de cncer no fgado e de doena cardaca,
maior grau de agressividade, esterilidade, acne, e at mesmo testculos
atrofiados.
A progesterona, o estradiol e a estrona so os hormnios sexuais
femininos mais importantes. Dentre eles, podemos destacar os dois
primeiros hormnios ovarianos como fundamentais para o ciclo sexual
mensal da mulher.
As alteraes ovarianas durante o ciclo sexual dependem totalmente
dos hormnios FSH (folculo-estimulante) e LH (luteinizante), secretados pela
glndula adeno-hipfise. Durante cada ms do ciclo sexual feminino, ocorre
aumento e reduo cclicos do FSH e do LH, conforme ilustrado na Figura 6.


Figura 6- Ciclo reprodutivo feminino e as diferentes taxas hormonais.

Em uma mulher com o ciclo sexual normal de 28 dias, a ovulao
ocorre 14 dias aps o incio da menstruao. Nesse momento, o FSH
estimula o folculo desde seu crescimento inicial at o estgio final. O
crescimento acelerado ocorre porque o estrognio, que liberado pelo
folculo, leva formao de nmeros cada vez maiores de receptores para
FSH, constituindo um mecanismo de feedback positivo (que quando um
rgo A estimula um rgo B, e os produtos de B estimulam o rgo A,
intensificando sua ao). Aps seu crescimento e consequente expulso do
vulo do folculo, as clulas restantes do origem ao corpo lteo. Ele libera
grandes quantidades de progesterona e estrognio, sendo em seguida
degenerado. A menstruao ocorre porque o estrognio, em particular, e a
progesterona, em menor grau, exercem efeito sobre a glndula adeno-
hipfise, diminuindo a secreo de FSH e LH. Segue-se ento um novo ciclo.
Ou seja, as substncias qumicas que regulam todo o processo.

Contracepo

A progesterona o principal hormnio da gravidez, e tem uma
estrutura qumica muito prxima testosterona, onde um grupo CH
3
CO
(assinalado no Esquema 3) substitui o OH da testosterona no anel D. Essa
nica variao estrutural faz toda a diferena na sua atividade biolgica.
O
CH
3
CH
3
O
Progesterona

Esquema 3- Molcula da progesterona.

A progesterona envia sinais mucosa que reveste o tero, para que
ela se prepare para a implantao de um ovo fertilizado. Uma mulher grvida
no concebe novamente durante a gravidez porque um fornecimento
contnuo de progesterona inibe novas ovulaes. Ela deve ser entendida,
portanto, como a base para o conceito de que a administrao de hormnios
sexuais femininos, semelhantes progesterona, capaz de reprimir a
ovulao. Dessa forma, a contracepo envolve o uso dessas molculas, que
so derivados sintticos desenvolvidos a partir da progesterona.

3
Produtos naturais como fontes de hormnios:
aplicaes

3.1. Saponinas esteroidais

O interesse dos qumicos por esteroides e, particularmente, pela
busca de mtodos que possam produzi-los em quantidades grandes,
crescente. Desenvolver experimentos que alterem a estrutura qumica dos
grupamentos laterais aos anis, gerando novos compostos procurados, mas
mantendo o arcabouo inicial, de grande importncia. Sabendo-se da
presena de esteroides em muitas plantas, como a dedaleira, a salsaparrilha e
a espirradeira, o isolamento de esteroides de vegetais tornou-se uma rea de
pesquisa muito importante. A quantidade desses compostos encontrada em
plantas muito maior que em animais, estando nas saponinas a grande fonte
de obteno desses constituintes.
As saponinas esteroidais so substncias formadas por uma cadeia
esteroidal lipoflica (que no tem afinidade pela gua) de 27 carbonos e outra
parte hidroflica (um acar, que tem afinidade pela gua). Apresentam
grande variedade estrutural e possuem importantes aplicaes farmacuticas,
como o caso da diosgenina e da hecogenina, que so utilizadas na
produo de hormnios e contraceptivos.
A diosgenina pode ser obtida a partir dos tubrculos de Dioscorea
spp. (Dioscoreaceae), como o inhame. Ela importante na sntese de
anticoncepcionais orais, corticosteroides e hormnios sexuais (Esquema 4).

O
O H
H
H
H
H
O
H

Esquema 4- Estrutura qumica da diosgenina e os tubrculos de Dioscorea spp.

Outra substncia importante a hecogenina, obtida a partir do sumo
das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire (Agaveaceae).
O sumo um material descartado durante o processo de desfibramento das
folhas. Devido presena de uma cetona (C=O) no C-12, a hecogenina no
apropriada para a sntese de anticoncepcionais de uso oral, mas ideal para a
sntese de corticosteroides (Esquema 5).

O
O H
H
H
H
O
H
C H
3
H
O
H

Esquema 5- Estrutura qumica da ecogenina e a espcie Agave sp.

A parte da estrutura das saponinas interessante nesse contexto a
poro esteroidal. Assim, necessrio a remoo do grupamento superior, e
esse processo largamente utilizado na indstria multibilionria dos
hormnios sintticos, conhecido como degradao de Marker.
Poro esteroidal
Cetona
Essa metodologia foi empregada de forma que at mesmo a cortisona,
um poderoso hormnio com atividade anti-inflamatria (usado em doenas
reumticas) e produzida em quantidades mnimas nos tecidos animais,
pudesse ser produzida a partir do produto natural diosgenina. Entretanto,
reter a carbonila no carbono 11 do anel C da cortisona era um grande
obstculo, j que se faziam necessrias muitas etapas reacionais.
A partir desse contexto deu-se incio a uma nova tecnologia, a
biotransformao, ou seja, passou-se a usar microorganismos para realizar
especificamente as transformaes qumicas desejadas. Vrias reaes dessa
natureza tornaram-se industrialmente importantes devido produo de
hormnios esteroidais e seus anlogos. De particular interesse foram as
hidroxilaes (entrada do grupo OH) nas posies 11 e 16 dos esteroides, que
conduzem aos hormnios adrenocorticoides e seus anlogos. Os processos
microbianos ocorrem com grande rendimento, em uma nica etapa; dentre eles,
podemos citar a transformao de progesterona em 11-hidroxiprogesterona,
principal produto do fungo Rhizopus arrhizus (Esquema 6).

O
O
O
O
O H
Oxidao
microbiolgica

Esquema 6- Obteno de 11-hidroxiprogesterona a partir da progesterona
4
Feromnios

Feromnios so substncias naturais secretadas por um indivduo para
transmitir informaes a outros da mesma espcie. A palavra feromnio
originou-se dos termos gregos pherein (transferir) e hormon (excitar).
O primeiro feromnio foi identificado em 1959. Nessa poca, 500 mil
mariposas da seda (Bombyx mori) foram mortas para a extrao de 1mg do
composto bombicol, seu feromnio sexual (Figura 7). A grande quantidade
de animais necessrios deve-se pequena quantidade do composto presente
em cada inseto.

extrao
500 mil mariposas
1 mg de bombicol
OH
(10E,12Z)-hexadecadien-1-ol

Figura 7- As mariposas da seda e a estrutura qumica do bombicol.
A sensibilidade dos insetos a determinados feromnios grande, e
mesmo minsculas quantidades de feromnios, na ordem de picogramas (1
pg = 10
-12
g), so suficientes para desencadear uma resposta biolgica.
Assista a um experimento com feromnios, atravs do endereo apresentado
na Figura 8.

Figura 8- Experimento envolvendo feromnios
(http://www.youtube.com/watch?v=6dwy7HcCuVI, acesso em 28/09/2010)

4.1. Classificao

Desde o primeiro feromnio isolado, milhares foram identificados.
Alguns so de ao mais prolongada, como os que uma abelha-rainha produz
para evitar que as operrias ovulem, outros provocam uma ao imediata. Os
feromnios podem ser classificados em:

Feromnios sexuais e de agregao: em geral liberados pelas fmeas,
possibilitam a agregao de uma populao e consequentemente aumentam
as chances de haver cpula;
Feromnios de alarme: estimulam mecanismos de defesa ou de fuga;
Feromnios de marcao de territrio: impedem a invaso de outros
animais de mesma espcie, porm de outra colnia;
Feromnios de trilha: auxiliam na coleta de alimento;
Feromnios de oviposio: impedem que outras fmeas coloquem ovos
naquele lugar.

4.2. Estrutura de feromnios

A Tabela 3 ilustra algumas estruturas de feromnios encontrados na
abelha europeia e na formiga cortadeira. Embora os feromnios sejam
considerados compostos qumicos individuais, eles podem apresentar ainda
mais de um componente ativo. H uma base de dados chamada Pherobase
(www.pherobase.com) disponvel para consulta de todos os feromnios
isolados segundo as espcies, as classes de compostos ou seus tipos.

Tabela 3- Estrutura qumica de alguns feromnios,
com sua origem e funo.
Animal Estrutura Observao

Abelha europia
(Appis mellifera)

cido (E)-9-oxo-2-decenico
Feromnio que atrofia o
sexo das operrias

acetato de isoamila
Feromnio de alarme
para ataque coletivo

(E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
(geraniol)
Feromnio de trilha
para retorno colmia

Formiga cortadeira
(Atta texana)

4-metil-1H-pirrola-2-carboxilato
de metila (M4MPC)
Feromnio de trilha

(S)-4-metil-3-heptanona
Feromnio de alarme

4.3. Emprego de feromnios

Os feromnios de insetos so largamente utilizados na produo
agrcola, em diferentes etapas do chamado Manejo Integrado de Pragas
(MIP), possuindo vrias possibilidades de utilizao, dentre elas:

Monitoramento: so empregados em armadilhas para capturar insetos e
assim monitorar a quantidade do inseto-praga;

Coleta em massa: utiliza-se grande quantidade de feromnio em diversas
armadilhas para capturar a maior quantidade possvel de insetos, sendo
considerado um mtodo de controle;

Aniquilao de machos (atrai e mata): utilizam-se painis impregnados
com um feromnio que age como isca, alm de um produto qumico como
um inseticida, um esterilizador, uma bactria ou um vrus que afeta o inseto;

Confuso sexual: mtodo baseado na liberao de feromnios em uma
determinada rea, para confundir os insetos e assim interferir ou impedir o
acasalamento.

A Tabela 4 ilustra algumas pragas-alvo no Brasil, as culturas
atingidas, os respectivos feromnios comerciais utilizados e sua finalidade.
Tabela 4- Feromnios comerciais ou em vias de comercializao no Brasil.

Praga-alvo
Nome
Comercial
Classe Finalidade Cultura
Bicudo do
algodoeiro
(Anthonomus
grandis)
(1) Bio Bicudo
(2) Iscalure Bw/10
Feromnio
sexual
Monitoramento
populacional
Algodo
Mosca-das-frutas
(Ceratitis capitata)
Bio Ceratitis
Ctricos,
goiaba, manga
e mamo
Lagarta-da-ma
(Cydia pomonella)
(1) Bio Cydia
(2) Iscalure Cydia
Ma, pra,
marmelo e
nozes
Bicho-do-fumo
(Lasioderma
serricorne)
Bio Serrico
Fumo
armazenado
Lagarta-do-
cartucho
(Spodoptera
frugiperda)
Bio Spodoptera
Algodo,
amendoim,
arroz, batata,
cana-de-acar,
milho,
pastagens,
soja, sorgo,
tomate e trigo
Praga-alvo
Nome
Comercial
Classe Finalidade Cultura
Broca-da-cana
(Migdolus fryanus)
Migdo
Monitoramento
populacional e
coleta em
massa
Cana-de-acar
Broca-do-olho-do-
coqueiro
(Rhynchophorus
palmarum)
(1)Bio
Rhynchophorus
(2) Rmd-1
Feromnio
de
agregao
Coco, dend
Mariposa-oriental
(Grapholita
molesta)
Biolita
Feromnio
sexual
Controle por
confuso sexual
Ma, nectarina
e pssego
Lagarta-rosada
(Pectinophora
gossypiela)
Bio Pectinophora Algodo

Como os feromnios so largamente utilizados na agricultura e as
quantidades obtidas a partir de insetos so nfimas, sua produo em
laboratrio para fins de comercializao um tema importante em Qumica.
Novas snteses de feromnios e seus anlogos representam um desafio para
a Qumica Orgnica.
Embora as pesquisas indiquem que grande parte dos animais se
comunica atravs de mensagens qumicas, a maioria dos feromnios isolados e
caracterizados foi obtida a partir de insetos. Isso se deve facilidade em se obt-
los em grande quantidade para extrao dos compostos, e principalmente
complexidade dos vertebrados, cujos sistemas olfativos tornam difcil a medio
dos efeitos biolgicos de seus feromnios. Atualmente, nos vertebrados, essas
substncias so consideradas moduladores sutis que mais sugerem
comportamentos do que os direcionam.

4.4. Feromnios de vertebrados

A deteo de feromnios em vertebrados, como no rato, realizada
pelo rgo vomeronasal (VNO), que se localiza em uma cavidade fechada
dentro do septo nasal, e pelo epitlio olfatrio principal (MOE), na parte
posterior da cavidade nasal (Figura 9A). Ainda para o rato, foram
identificados alguns compostos candidatos a feromnios (Figura 9B).

N
N
S
N
O
HO
Adiamento da puberdade
Induo do cio, agresso entre machos,
atrao de fmeas
Acelerao da puberdade
2,5-dimetilpirazina
2-sec-butil-4,5-diidrotiazola
6-hidroxi-6-metil-3-heptanona
(A) (B)

Figura 9- No focinho do rato, o orgo vomeronasal (VNO), o epitlio olfatrio
principal (MOE) e as substncias candidatas a feromnios do rato.

Por fim, preciso perguntar: Feromnios influenciam o
comportamento humano?. Essa uma das 125 grandes questes ainda no
respondidas pela cincia, segundo levantamento da revista Science, em 2005.
Alguns estudos controversos apontam que os seres humanos tambm usam
feromnios. Ento, identific-los seria a chave para decifrar seu papel em
nossa vida social.
5
Perfumes

No de hoje que as fragrncias despertam interesse do homem. Os
perfumes vm fascinando a humanidade h milhares de anos. A data da
origem da utilizao de fragrncias pelo ser humano difcil de determinar,
mas alguns pesquisadores dizem que pode estar associada descoberta do
fogo e possivelmente possua cunho religioso. possvel que, a partir da
descoberta do fogo, tenhamos comeado a realizar oferendas aos deuses
com a queima de folhas secas, as quais possivelmente exalavam odores
agradveis. Com o passar do tempo, essa prtica passou a ser utilizada por
sacerdotes em rituais religiosos. A prpria origem da palavra perfume est
associada a essa atividade, uma vez que deriva do latim per (de origem)
fumare (fumaa).
O sculo XVI foi marcado por exploraes e desbravamentos sem qualquer
precedente na histria do nosso planeta. Vasco da Gama, Cristovo Colombo,
Pedro lvares Cabral e Ferno de Magalhes so grandes exemplos desses
desbravadores. Com suas expedies foram os responsveis por trazer, das
terras desbravadas para os grandes centros europeus, novos aromas e
fragrncias. Alavancaram o interesse da burguesia europeia e subsidiaram os
alquimistas, com ingredientes para novas receitas. Nesse perodo surgiram
os primeiros livros sobre perfumaria.
A industrializao dos aromas e perfumes parece datar do sculo XIX,
capitaneada pela indstria britnica Crown Fragrances (em portugus,
Fragrncias da Coroa). Indstrias de toda a Europa expandiram seus
negcios globalmente, levando massa o que antes apenas a classe alta
tinha acesso. Esse cenrio conduziu s revolues de comportamento e
moda observadas no sculo XX.

5.1. Classificao

Decifrar a composio de um perfume no uma tarefa fcil. Um
perfume constitudo de uma mistura extremamente complexa de
substncias orgnicas, mistura essa que denominamos fragrncia. As
fragrncias podem ser de origem vegetal, animal ou at mesmo de origem
sinttica. Aquelas obtidas de origem vegetal podem ser extradas tanto das
flores quanto de rvores e arbustos.
Atualmente, a classificao geral das fragrncias engloba 14
diferentes tipos, basicamente segundo a sua volatilidade e caractersticas
olfativas: Ctrica > Lavanda > Ervas > Aldedica > Verde > Fruta > Floral >
Especiarias > Madeira > Couro > Animal > Almscar > mbar > Baunilha.
Um perfume no composto apenas de uma fragrncia, podendo
conter vrias delas. A fragrncia final de um perfume dividida em notas:
superior (cabea), do meio (corao) e de fundo (fixao).
A nota superior composta por fragrncias mais volteis, presentes
no perfume e que evaporam rapidamente, constituindo o odor que primeiro
percebemos.
A nota do meio composta por fragrncias que constituem o
verdadeiro cheiro (tema) do perfume, que perdura na pele por vrias horas.
A nota de fundo composta por fragrncias menos volteis,
constitudas por molculas mais pesadas, tambm conhecidas como
fixadores e que do corpo ao perfume.
A classificao das fragrncias segundo sua volatilidade e nota
encontra-se na Figura 10:

Figura 10- Classificao das fragrncias segundo a sua volatilidade e nota
aromtica (adaptada da referencia de Dias e cols, 1996)

A combinao entre o tipo de pele e o perfume de extrema
importncia. Pessoas com peles mais oleosas so capazes de permanecer
perfumadas por mais tempo, com uma nica aplicao de perfume. Isso
ocorre em funo de sua maior capacidade em fixar as substncias presentes
no perfume.
No Brasil, o produto que conhecemos como perfume no perfume
propriamente dito, e sim gua de toalete, a qual apresenta apenas 4% de
essncia em sua composio, enquanto o produto que conhecido como
perfume apresenta at 15% de essncia (Tabela 5). Em funo das altas
temperaturas e taxas de transpirao em regies tropicais como o Brasil, a
utilizao deles no recomendada.
Na Tabela 5 esto classificados os produtos de perfumaria em funo
da sua quantidade de essncia.

Tabela 5. Classificao dos produtos de perfumaria
(adaptada de Dias e cols, 1996).

Produto % de essncia (mL/100mL)
gua de perfume 15
gua de toalete 4
gua de colnia 3
Deocolnia 1

5.2. Obteno das fragrncias

Ao longo dos anos, diferentes tecnologias para a extrao de
fragrncias de fontes naturais foram desenvolvidas. A tcnica a ser
empregada depende da matriz de onde se deve extrair a substncia odorfera,
e tambm de suas propriedades. Por exemplo, se uma substncia odorfera
sensvel ao calor (termolbil), no podem ser empregadas tcnicas extrativas
que fazem uso de altas temperaturas. Cabe destacar que, dependendo da
regio geogrfica, poca do ano e mtodo com que uma mesma fragrncia
obtida, produtos com caractersticas diferentes so obtidos.
As tcnicas mais utilizadas para a obteno (extrao) das fragrncias
podem ser divididas em dois grandes grupos: destilao e extrao.

5.2.a. Destilao

A destilao um modo de separao baseado no fenmeno de
equilbrio lquido-vapor de misturas. Simplificadamente, quando diferentes
substncias formam uma mistura homognea lquido-lquido, a destilao
pode ser um mtodo adequado para purific-las: basta que tenham pontos de
ebulio razoavelmente diferentes entre si.
De modo simplificado, uma aparelhagem bsica de destilao
encontra-se na Figura 11. Ela constituda de um recipiente (balo de
destilao), que contm a substncia a ser destilada. Esse recipiente
aquecido e as substncias, que entram na fase vapor, so conduzidas at o
condensador, onde so resfriadas, para ento serem coletadas no balo de
recolhimento.

Figura 11- Aparelhagem bsica de destilao.

As tcnicas de destilao empregadas para a obteno de fragrncias
so: destilao a seco (dry distillation) e destilao por arraste a vapor (steam
distillation).
A destilao a seco envolve usualmente altas temperaturas e por
isso utilizada, principalmente, para as fragrncias de baixa volatilidade e
resistentes ao calor. Normalmente, cascas de rvores so os materiais
utilizados como fonte de substncia odorfica nesse tipo de destilao, uma
vez que as altas temperaturas so necessras para a volatilizao de seus
componentes.
Na destilao por arraste a vapor, a gua adicionada ao sistema de
destilao, sendo essa aquecida at o seu ponto de ebulio. O vapor dgua
assim gerado entra em contato com o material a ser extrado, que ento
arrastado pelo vapor. No final, o leo arrastado pelo vapor dgua separado,
uma vez que esses no se misturam. Umas das principais fragrncias obtidas
atravs de arraste a vapor o leo essecial de lavanda.

5.2.b. Extrao por solvente

O processo de extrao por solvente uma tcnica que utilizamos
diariamente. Dentre elas destacamos a decoco, a infuso, a percolao e a
macerao.

Decoco

Essa tcnica parecida com o processo de cozimento de alimentos ou
o de preparo de alguns tipos de chs, que consiste em aquecer o material
vegetal em contato com o solvente (no caso do cozimento e do ch, o
solvente a gua). Aps a ebulio por certo perodo de tempo, o material
resfriado e separado do solvente que contm, agora, as substncias
odorficas de interesse dissolvidas. exatamente como o ch-mate feito em
casa, em que colocamos a erva para ferver com a gua e que ao final
filtrado, estando pronto para ser bebido. Quando o fizer novamente, observe
como o aroma da erva seca transferido para a bebida.

Infuso

A tcnica de infuso assemelha-se ao processo de preparo do popular
cafezinho e chs em saquinhos, onde o solvente, j aquecido, colocado em
contato com o material a ser extrado. o processo utilizado, por exemplo,
para o preparo do chimarro pela populao da regio sul do Brasil.

Percolao

Nesse mtodo, o solvente frio passa (percola) pelo material que
contm as substncias a serem extradas. O produto final de um processo de
percolao conhecido como percolato.

Macerao

Outro processo importante o de macerao. Esse processo consiste,
simplesmente, em colocar em contato o material, que possui as substncias
a serem extradas, e o lquido extrator. o mesmo utilizado quando, em casa,
adicionamos azeite pimenta e deixamos curtindo (macerando). Nesse
processo, o azeite funciona como lquido extrator.
Em funo das caractersticas fsico-qumicas das substncias
presentes nos leos essenciais, a gua no o solvente adequado, uma vez
que as substncias a serem extradas no so solveis nela. Na maioria dos
casos, para a extrao de substncias odorferas, so utilizados solventes
orgnicos de baixo ponto de ebulio (para facilitar a sua remoo no final do
processo), como o ter de petrleo.

A tcnica de extrao conhecida como enfleurage ser discutida mais
frente.

5.3. leos essenciais (OE)

OE de rosas

Existem evidncias fsseis de que as rosas existem h mais de 40
milhes de anos. Anlises de DNA de rosas atuais sugerem que elas existem
h aproximadamente 200 milhes de anos (veja na citao de Barbieri e cols,
2005).
So conhecidas inmeras espcies e variedades do gnero Rosa e h
muitas controvrsias sobre suas classificaes, j que hbridos complexos
foram formando-se ao longo do tempo. Para fins de extrao do leo
essencial e de guas de rosas, predominam a Rosa damascena e a R. gallica.
O leo essencial extrado das ptalas das flores e sua qualidade depende de
muitos fatores, como condies de cultura, poca da colheita e processo de
extrao do leo.
A principal tcnica de extrao para a obteno da essncia de rosas
a extrao por solventes, apesar de a enfleurage (ver adiante) ter sido
utilizada durante muito tempo em pases europeus, principalmente na Frana.
Na extrao por solvente predomina o ter de petrleo na maioria das
indstrias produtoras. A destilao por arraste a vapor tambm pode ser
usada, dependendo do pas produtor, mas h de se ter cuidados especiais
devido natureza delicada das ptalas, e o aquecimento empregado na
tcnica tambm pode prejudicar.
Essa essncia apresenta custo extremamente elevado em funo do
baixo rendimento obtido na extrao. Cerca de 6 Kg de ptalas so
necessrios para a obteno de 1g de essncia.
Alguns componentes importantes do leo essencial de rosas esto na
Figura 12, dentre os quais os trs derivados da degradao de carotenoides
(damascenonas e ionona), que se destacam do aroma.


OH
Citronelol
-Damascenona
HO
Nerol
O
Citral
O
Acetato de geranila
O
O
-Damascenona
O
-Ionona
O

Figura 12- Substncias encontradas no leo essencial de rosas.

OE de jasmim

O leo essencial de jasmim, junto com o de rosas, considerado
como um dos mais importantes em perfumaria. Esse leo comercialmente
obtido das flores de diferentes espcies de jasmins, como Jasminum
officinale e suas variedades.

Figura 13- Flor do jasmim

As principais tcnicas utilizadas para a extrao da fragrncia de
jasmim so a extrao por solvente e a enfleurage (Figura 14). A enfleurage
foi uma tcnica bastante utilizada para a extrao de fragrncias at o sculo
XIX, quando o incio da industrializao deu origem s tcnicas que
viabilizaram a obteno de maior quantidade de essncia. Esse mtodo
consiste, tradicionalmente, em utilizar gordura de porco totalmente
desodorizada para extrair os constituintes importantes do aroma. mais
comum para a extrao de aromas de flores, como o jasmim, exatamente
pela fragilidade do material ao aquecimento. Nesse caso, as ptalas so
colocadas em cima de um recipiente ou uma tela, como as utilizadas para
recolher-se mel de colmias, com a gordura vegetal extratora. As substncias
que constituem as fragrncias difundem para a gordura, resultando num
produto viscoso ou slido, algumas vezes chamado de pommade.

Figura 14- Visualizao de um processo de enfleurage

O rendimento na obteno do leo essencial de jasmim , assim
como o de rosas, muito baixo, onde 1kg de flores fornecem apenas cerca de
1,5g de leo essencial em mdia.
Do ponto de vista qumico, diversas substncias j foram identificadas
no extrato de jasmim e na Figura 15 esto algumas delas.

Figura 15- Substncias encontradas no leo essencial de jasmim.

OE de lavanda
As lavandas, tambm conhecidas como alfazemas, so derivadas do
gnero Lavandula e incluem espcies como Lavandula angustifolia, L.
dentata, L. lanata, L. multifida, L. latifolia, L. stoechas e L. viridis.

Figura 16- Plantao de lavanda para fins comerciais
A indstria utiliza o processo de destilao a vapor das inflorescncias
recentes. Comparada essncia de jasmim, a essncia de lavanda apresenta
um custo muito menor em sua produo, cerca de US$ 30/kg, associado a
uma produo mundial muito maior, em torno de 200 toneladas por ano.
Muitos dos constitutintes da essncia de alfazema j so descritos, como na
Figura 17.
-Pineno
Ocimeno
Borneol
O HO
O
Cineol
cido tglico
O
O
OH
Linalol
HO
Nerol
Lavandulol
Furf ural
O
O
Acetato de linalila

Figura 17- Substncias encontradas no leo essencial de lavanda.

OE de ctricos

As fragrncias ctricas so compostas de leos essenciais do gnero
Citrus. Existem basicamente trs tipos de OE:

- leo de neroli: obtido por arraste a vapor de flores frescas,
basicamente da espcie Citrus aurantium L. subsp. aurantium L. (tambm C.
aurantium L. subsp. amara Engl.).
- leos de petitgrain: so materiais destilados por arraste a vapor
de folhas, ramos finos e brotos de plantas ctricas. O leo de petitgrain de
laranja amarga (C. aurantium L.) o mais importante comercialmente.
Existem ainda os leos de petitgrain de limo (siciliano) (C. limon), de
mandarina (C. deliciosa Ten.), de tangerina (C. tangerina Hort. ex Tan.), de
laranja doce (C. sinensis L. Osbeck), de bergamota (C. bergamia), de
grapefruit (C. paradisi Macf.), de lima (C. aurantifolia (Chistm.) Swing) e de
lima da Prsia (C. latifolia Tanaka).
- leo essencial de ctrico: indica, em geral, que o OE foi obtido por
prensagem a frio das cascas ou do fruto inteiro. O leo separado da fase
aquosa (suco) por centrifugao.

As espcies mais comuns de ctricos esto descritas abaixo, com
observaes sobre a forma de produo de seus OE:

- laranja amarga: Citrus aurantium L. (subespcies aurantium, amara).
Seu OE obtido por prensagem a frio dos frutos e produzido em escala
bem menor que o OE da laranja comum.
- laranja doce ou laranja comum: Citrus sinensis L. Osbeck. Seu OE
obtido por prensagem a frio dos frutos, sendo o principal OE de ctricos
produzido. obtido como subproduto da indstria de suco de laranja.
- limo (no Brasil, chamado de limo siciliano): Citrus limon. Seu OE
obtido por prensagem a frio das cascas, do pericarpo ou de todo o fruto.
- lima (key lime, no Brasil chamado de limo ou limo Tahiti): Citrus
aurantifolia (Chism.) Swing. Seu OE obtido por prensagem a frio de cascas,
do pericarpo ou de todo o fruto.
- lima da Prsia (Persian lime): Citrus latifolia Tanaka. Seu OE obtido
por prensagem a frio das cascas.
- mandarina: Citrus reticulata Blanco. Seu OE obtido por prensagem
a frio de cascas.
- bergamota: Citrus bergamia. Seu OE obtido por prensagem a frio
de cascas.
- tangerina: Citrus tangerina Hort. ex Tan. Seu OE obtido por
prensagem a frio de cascas.

Essas fragrncias so utilizadas como notas de cabea e de meio, em
funo da sua volatilidade, sendo portando os primeiros odores que sentimos
quando experimentamos um perfume. Por exemplo, a essncia de nroli
uma das fragrncias utilizadas no famoso perfume Chanel N 05.
As frutas ctricas so as mais cultivadas no mundo, sendo a laranja a
principal delas. A produo de laranjas e a industrializao do suco esto
concentradas em quatro pases, sendo o Brasil, atualmente, o primeiro deles.
Alguns constituintes importantes presentes nessas essncias esto
mostrados na Figura 18. Deve-se ressaltar a grande contribuio de
substncias orgnicas da classe dos aldedos para o aroma dessas frutas e de
seus OE (especialmente os aldedos com 8, 10 e 12 tomos de carbono,
como representado pelo n-decanal na Figura 18).

Figura 18- Substncias encontradas nos leo essenciais ctricos.
OE de menta

As plantas conhecidas como menta so da famlia botnica
Lamiaceae, representadas comercialmente pelas espcies Mentha arvensis L.,
Mentha x piperita L. e Mentha spicata L..
A essncia de menta obtida atravs da destilao por arraste a
vapor, em especial das folhas, que onde o princpio ativo mentol (Figura 19)
se concentra.
O OE se caracteriza pelo elevado contedo de mentol, o qual pode
chegar at 90% de sua composio. Existem vrias substncias com a
estrutura bsica do mentol nessas plantas. Estruturas iguais, mas com
arranjos espaciais diferentes, so chamados de ismeros espaciais. Observe
na Figura 19 que alguns grupos esto sinalizados com traos cheios, o que
significa que o grupo est para frente do plano do papel, enquanto o grupo
tracejado est para trs. H vrios ismeros do mentol nessas plantas. O de
maior abundncia est representado da Figura 19. E, curiosamente, o
organismo capaz de perceber aromas distintos e intensidades diferentes
para esses arranjos espaciais, que na verdade so molculas diferentes.

OH
Mentol

Figura 19. Constuinte do leo essencial de menta

O leo de menta pode ser comercializado bruto ou submetido a
processos industriais, fornecendo principalmente o mentol cristalizado e o
leo desmentolado.
Outras espcies do gnero apresentam ainda substncias como o
linalol, a mentona e a carvona, algumas vezes em altos teores. Todo esse
conjunto de variaes justifica o grande uso industrial do OE de menta de e
seus produtos na perfumaria, em medicamentos e em preparaes orais
(como cremes dentais e solues antisspticas), alm do uso como
flavorizantes em chicletes, balas e bebidas.

6
Consideraes finais

Neste livro, objetivamos trazer aos leitores uma abordagem geral e
cheia de exemplos contextualizados na Qumica do amor, buscando o
entendimento de fatos e acontecimentos pautados no nosso dia a dia.
A Qumica, como uma cincia exata e relevante para o entendimento
do comportamento humano e ambiental, identifica, analisa e prepara
molculas. Essas estruturas poderiam variar desde compostos naturais at
aqueles sintticos, a fim de compreender os sentimentos complexos e
universais que rodeiam o Homem.
A Qumica do amor pode ser ento compreendida como uma srie de
complexas interaes moleculares, podendo essas serem individuais, como
aquelas despertadas no prprio indivduo pela passagem da fase infantil para
a fase adulta, ou entre indivduos, quando as interaes moleculares se do,
especialmente, quando abordamos os aspectos da volatilidade das
molculas. Todas essas interaes moleculares podem induzir a atividade de
clulas do organismo, despertar a atrao entre membros de comunidades
para efeito de reproduo ou controle de pragas. Podem ainda, relacionar-se
ao bem estar social, seja perfumando um ambiente ou um indivduo.
7
Referncias
1- ANDREI, C.C. et al. Da Qumica Medicinal Qumica Combinatria e
Modelagem Molecular- um curso prtico. 1 Ed. Captulo 7:
Biotransformao de Substncias Bioativas. So Paulo:Editora Manole,
2003.
2- BARBIERI, R. L. STUMPF, E. R. T. Origem, evoluo e histria das rosas
cultivadas. Revista Brasileira de Agrocincia, v.11, p. 267-271, 2005.
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Synthesis in Brazil: An Overview. Journal of the Brazilian Chemical
Society v.18, 1100-1124, 2007.
4- DIAS, S. M., SILVA, R. R. Perfumes: Uma Qumica Inesquecvel. Qumica
Nova na Escola, n. 4, p.3, 1996.
5- LE COUTEUR, P., BURRESON, J. Os Botes de Napoleo. 1 Ed. Rio de
Janeiro: Editora Zahar, 2006.
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Psychoneuroendocrinology, v.29, p.931-936, 2004.
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Applied Chemistry, v.62, p.1357-1364, 1990.
8- MORI, K. Synthetic and stereochemical aspects of pheromone chemistry.
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9- PANDIT, N. K. Introduo s Cincias Farmacuticas. 1 Ed. Captulo 15.
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10- PHEROMONE. Disponvel em
http://www.youtube.com/watch?v=6dwy7HcCuVI Acesso em
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11- PILLI, R. A. Controle Estereoqumico e Sntese de Produtos Naturais,
Feromnios, Alcaloides e Macroldeos. Qumica Nova, v.17, p.159-166,
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12- S, M. M.; FERNANDES, L. Feromnios e outros semioqumicos: a
linguagem qumica dos insetos. QMCWEB - Revista Eletrnica de
Qumica, 2001. Disponvel em:
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/ecoquim/index.html. Acesso em
28/09/2010.
13- SIMES, C.M.O. Farmacognosia, da Planta ao Medicamento. 1 Ed.
Florianpolis: Editora da UFSC, 1999.
14- STRAYER, L. Bioqumica. 4 Ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara
Koogan, 1996.
15- ZARBIN, P. H. G., RODRIGUES, M. A. C. M., LIMA, E. R. Feromnios de
insetos: tecnologia e desafios para uma agricultura competitiva no Brasil.
Qumica Nova, v.32, p.722-731, 2009.

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