UNIVERSIDAD AUTMOMA

DE NUEVO LEN
FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS
INGENIERA QUMICA





LABORATORIO DE ORGNICA

Prctica 4: Reaccin de Diazotacin Naranja II
y Teido de Fibras

Equipo: 6
3er Semestre Grupo: 001

Integrantes:
Jonatn Gabriel Garca Mndez 1653522
Alma Karina Hernndez Martnez 1553459
Kenia Guadalupe Hernndez Garca 1554069
Luis ngel Montalvo Ledezma 1555531
Brenda Guadalupe Garca Alonzo 1550032

Ciudad Universitaria a jueves 10 de Abril de 2014
Practica 4: Reaccin de Diazotacin Naranja II y Teido de
Fibras
Objetivo
Sintetizar un colorante, mediante la formacin de una sal de diazonio.
Fundamento
Un colorante es una sustancia que es capaz de teir las fibras vegetales y
animales. Los colorantes se han usado desde los tiempos ms remotos,
emplendose para ello diversas materias procedentes de vegetales
(crcuma, ndigo natural, etc.) y de animales (cochinilla, moluscos, etc.) as como
distintos minerales.
Todos los colorantes son compuestos aromticos con una alta deslocalizacin de
electrones los cuales absorben la luz a una cierta longitud de onda. Los ms
importantes tipos estructurales de colorantes son los compuestos azo, los
triarilmetilcationes y las antraquinonas.
Para que una sustancia sea considerada como un colorante debe poseer una
serie de propiedades entre las cuales las ms importantes son:
Con respecto a su uso:
Permanencia de color, es decir, que sea resistente al lavado, a la oxidacin con
aire y exposicin a la luz intensa.
Con respecto a su manufactura:
El colorante debe obtenerse con una tonalidad de color reproducible en cualquier
teido. La aplicacin comercial de mayor inters de los colorantes en la industria
textil, para teir telas, entre las cuales se encuentran fibras tales como: dacrn,
terlenka, acriln nylon, etc.
En la industria textil los colorantes se clasifican de acuerdo al proceso de teido de
una fibra. Una clasificacin general es la siguiente:
-cidos
-Bsicos
-Directos
-Dispersos
-Tinta
Los colorantes cidos son sales de los cidos sulfricos o carboxlicos que
se precipitan sobra la fibra.
Un colorante tpicamente cido (tinte aninico), contiene grupos SO
3
-
Na
+
, y se
combina en solucin cida con una fibra que contenga grupos NH
2
. El proceso
de teido es un intercambio entre los iones Na
+
del colorante, con los iones NH
3
+

de la fibra:
Colorante SO
3
-
Na
+
+ NH
3
+
Fibra Colorante SO
3
-
NH
+
- Fibra
Fibra cida en solucin cida Fibra teida
Los colorantes bsicos son sales amnicas o complejos formados por
cloruro de cinc o aminas. Algunos colorantes bsicos, de elevado peso
molecular, son absorbidos por el algodn y el rayn.
Un colorante bsico (tipo catinico), se combina con centros aninicos de la fibra
Colorante C=N
+
+ O-CO-Fibra [Colorante -C=N]
+
[O-CO-Fibra]
-

La familia de los colorantes cidos se llama as, porque en la constitucin qumica
del colorante se encuentran molculas de grupos cidos. Son colorantes solubles
en agua y se aplican generalmente en fibras de lana, nylon y fibras acrlicas. Otros
usos importantes son el teido de la piel y papel.
Los colorantes dispersos son aquellos que se aplican sobre la fibra en
suspensin.
Los colorantes directos se absorben directamente por las fibras en
soluciones acuosas. Hay colorantes cidos y bsicos de este tipo. Estos
dos tipos de colorantes se emplean especialmente en el teido de lanas y
en poliamidas sintticas.
Los colorantes de tinta son aquellos que se aplican usando el colorante en
forma reducida, y en el bao es oxidado el colorante y esta forma oxidada
insoluble, se deposita sobre el tejido.
El naranja II es un compuesto que se puede clasificar como un colorante azo;
estos contienen el grupo N=N-, unido a dos ncleos aromticos adems
contienen dentro de su estructura grupos formadores de sales, tales como los
grupos hidroxilo, amino, cido sulfnico o grupos carboxilo (auxocromos).
Los colorantes azo son formados por copulacin del ion diazonio con un fenol o
una amina aromtica.
El proceso consta de dos etapas:
Diazotacin (sntesis de la sal de diazonio)
Copulacin: Reaccin del ion diazonio con la amina aromtica o el fenol.
Procedimiento
1. Se pesaron 0.5 g de cido sulfanlico y se colocaron en un matraz, despus
se le verti 1 mL de hidrxido de sodio.
2. Se prepar por separado otra sustancia, en la cual se pesaron 0.2g de
nitrito de sodio y se le agrego 1 mL de agua.
3. Posteriormente se agrego la segunda solucin a la primera y se enfri a
-7C.
4. Despus se tomaron y enfriaron 2.5 mL de cido sulfrico 4N. Estos se
agregaron a la solucin anterior ya mezclada, hacindolo gota por gota
durante 5 minutos en fro (se control la temperatura de manera que no
rebasara los -5C) mientras se agitaba.
5. Se hizo una cuarta solucin que contena 0.3997 g de beta naftol en 5 mL
de hidrxido de sodio. Esta se agreg a la mezcla del paso anterior y se
mantuvo 5 minutos en fro mientras se agitaba.
6. Enseguida se dej la mezcla durante 10 minutos a temperatura ambiente;
ya que pasaron esos 10 minutos se le agregaron 2g de cloruro de sodio.
7. Se tomaron 20 mL de agua destilada en un vaso de precipitado y se
enfriaron.
8. Se filtr el colorante y se lav con los 20 mL de agua destilada previamente
enfriada.
9. El filtrado se puso en un vaso de precipitados y se agregaron 5 gotas de
cido actico glacial, y se calent.
10. Por ltimo se introdujeron las telas en la solucin final cuando sta
comenz a hervir y se mantuvieron en la solucin por un lapso de 2-3
minutos, despus se sacaron y guardaron junto con el slido (colorante).

Resultados y discusiones

Tiempo (minutos) Temperatura
0 21C
10 62 C
11 75C
15 71C
19 83C
23 95C
25 100C
26 105C
27 114C
30 115C


Compuesto Tiempo
(en el que
destil)
Temperatura
(en el que
destil)
Volumen
(despus de la
destilacin)
Acetato de etilo Min.11 min.15 71C - 81C 10 - 11 ml
Mezcla
Acetato/Butanol
Min. 15 min. 30 81C - 115C 12 13 ml
Butanol Min. 30 -- 6 7 ml

Observaciones
Lo que el equipo pudo observar de esta prctica fue que cada y que se le
agregaba H2SO4 a la mezcla, esta elevaba su temperatura la cual no deba
sobrepasar a los -5C.
Temperaturas registradas.
Gotas de H2SO4 Temperatura C
1 -9
2 -7
3 -5
4 -6
5 -7

Investigando un poco ms a fondo se encontr que los colorantes
artificiales son solubles en agua, debido a la presencia de grupos de cido
sulfnico.
Al terminar la prctica se obtuvo un color rojo fuerte, y se tema que la
prctica estuviera errnea ya que al principio se cometi un error al agregar
de forma inversa dos sustancias las cuales eran cido sulfanlico y NaOH.
Pero despus de lavar y enjuagar, las telas tomaron un color naranja
fuerte en comparacin con el de otros equipos.

Cuestionario
1-Qu objetivo tiene preparar un colorante?
Son preparados con el objetivo de que al aplicarlo a un substrato impartan color a
ste. Adems de que sea ms agradable a la vista o ms apetecible segn sea el
uso del material a teir.

2-Qu tipo de reaccin ocurre en la preparacin de un colorante diazico?
Esta reaccin tiene lugar entre una amina primaria aromtica y NaNO
2
en
presencia de H
2
SO
4
, para formar una sal de diazonio, el cido debe estar en
exceso para prevenir la diazotacin parcial y condensacin. El proceso consta de
dos etapas:
a) Diazotacin (sntesis de la sal de diazonio)
b) Copulacin: Reaccin del ion diazonio con la amina aromtica o el fenol.

3-Cmo ocurre la tincin de fibras?
-Los colorantes cidos y bsicos, son fijados sobre una fibra por atraccin inica,
en una solucin cida o bsica, respectivamente.
-Los colorantes directos son aquellos que se aplican sobre algodn, la mayor parte
de ellos son sustancias que pueden formar puentes de hidrgeno con la fibra.
-Los colorantes dispersos son aquellos que se aplican sobre la fibra
en suspensin.
-Los colorantes de tinta son aquellos que se aplican usando el colorante en forma
reducida y en el bao es oxidado el colorante y esta forma oxidada insoluble, se
deposita sobre el tejido.

4-Describe brevemente el procedimiento seguido para la obtencin
del colorante.
Se disolvieron 0.5 g de C
6
H
7
NO
3
S en 1 mL de NaOH (formacin de amina primaria
aromtica), despus se aadi a esta solucin 0.2 g de NaNO
2
disuelto en 1 mL
de H
2
O; despus de enfriar la solucin a una temperatura menor a 0C, por
separado se enfri H
2
SO
4
y aadieron 2.5 mL a la amina gota a gota controlando
la temperatura a -5C (formacin de sal de diazonio, diazotacin). Por separado,
se disolvieron 0.4 g de -naftol en 5 mL de NaOH, sta solucin se enfri y se
aadi a la mezcla (reaccin de copulacin). Se dej reposar la muestra hasta que
alcanz temperatura ambiente y se aadi 2g de NaCl (mordiente), se filtr el
colorante y se lav con agua fra. Por ltimo se agregaron 5 gotas de acido actico
glacial, se introdujeron las telas y se calentaron hasta que hirvieron de 2 a 3
minutos.

5.- Por qu es necesario controlar la temperatura (para que no sea superior
a los 0 C)?
Para poder efectuar la diazotacin, ya que las sales aromticas de diazonio
nicamente son estables a bajas temperaturas.

6.- Por qu se parte del cido sulfanlico y no de la anilina?
Cuando se trata de una amina primaria la sal de diazonio que se genera es muy
inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta
reaccin no se considera til; en contraste, cuando se utiliza una amina primaria
aromtica, la sal que se genera, es relativamente estable en solucin y a
temperaturas menores de 5 C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y
convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes. Tambin Las
aminas alifticas son bases ms fuertes que las aromticas y cuando el pH es
inferior a 3, no hay suficiente amina aliftica libre presente para ser diazotada,
mientras que la aromtica es capaz de seguir con la reaccin.

7.- Cul es el objeto de aadir el cloruro de sodio a la mezcla?
Acta como mordiente, sirve para fijar los colores en los productos textiles.

8.- Cul es el objetivo de aadir el sulfato de sodio durante el proceso de
tincin?
Al agregar sulfato de sodio la mezcla se diluye.

9.- Puede usarse la cilclohexanamina en lugar de la anilina para obtener un
colorante? Explica
No, porque la anilina tiene resonancia y por lo tanto es aromtico en cambio la
ciclohexanamina no tiene resonancia y es menos estable.

10.- Para la copulacin de la sal de diazonio, qu tipos de compuestos
pueden usarse.
Compuestos cromticos hidroxi.
Aminas aromticas.
Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
Fenol y teres de naftol.
Hidrocarburos.

11.- Qu es un mordiente y cmo acta?
Son sustancias que penetran fcilmente las fibras de algodn, la funcin del
mordiente es favorecer la fijacin del colorante

12.- Cules sustancias pueden actuar como mordientes?
-Alumbre
-Sulfato de cobre
-Azafron
-Yodo
-Estao

13.- Qu tipo de fibras pueden ser teidas?
-Lana
-Algodn
-Orln
-Dacrn
-Nylon

14.- Cul es la diferencia entre un pigmento y un colorante?
Un pigmento es insoluble y el colorante es soluble en agua o disolventes
orgnicos. Debido a las propiedades pticas de los pigmentos, estos se utilizan
como sustancias cromticas, por ejemplo en pinturas. Los colorantes se utilizan
por ejemplo para dar color a textiles, a plsticos y a fibras de plstico.

Conclusiones


Bibliografas

Brown, Theodore L., cols., Qumica La Ciencia Central, Editorial Pearson
Educacin, 11a. edicin, Mxico 2009, Pgs. 546-548, ISBN: 978-607-442-
021-0
https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-
azoicos
http://www.ecured.cu/index.php/Colorante