Faculdade Municipal Professor Franco Montoro

Curso de Engenharia Qumica

Disciplina: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I


Profa. Alosia Laura Moretto
















Mogi Guau
2014/1





1. Relatrio
O relatrio poder ser feito tinta, em papel almao ou impresso. No ser aceito o relatrio enviado por e-
mail.

Deve sempre vir acompanhado com uma capa com:
- crditos Instituio;
- nmero e ttulo do respectivo experimento.
- nomes dos alunos;
- data de execuo do respectivo experimento;

Obrigatoriamente o relatrio deve conter:
1) Resumo do experimento (0,5 pontos)
2) Breve introduo matria do respectivo experimento (1,5 pontos)
3) Objetivos do respectivo experimento (0,5 pontos)
4) Descrio detalhada da Parte Experimental (procedimento) (2,0 pontos)
5) Resultados e Discusso - descrio detalhada do que foi observado, interpretao dos fenmenos observados,
equaes qumicas balanceadas das respectivas reaes qumicas, dados obtidos, clculos efetuados e grficos.(3,5
pontos)
6) Concluso Geral (1,0 pontos)
7) Referncias consultadas. (1,0 pontos)
IMPORTANTE: A CONFECO DO RELATRIO DEVE SEGUIR AS NORMAS ABNT

2. Regras e Noes Bsicas de Segurana no Laboratrio
1. Uso obrigatrio de avental apropriado (de algodo e manga longa). No use saias, bermudas ou calados abertos.
2. Localizar material de emergncia e extintores de incndio (apropriados).
3. No beber, fumar ou trabalhar sozinho no laboratrio. Lave bem as mos ao deixar o recinto.
4. Manter o local de trabalho limpo, evitando acmulo e desordem de material, guardando-o sempre no mesmo lugar.
5. Seja cuidadoso no manuseio, na limpeza e ao guardar qualquer material ou instrumento de laboratrio. Um descuido
pode significar a perda definitiva do material ou do equipamento.
6. Nunca deixe frascos de solventes inflamveis prximo chama.
7. Em caso de acidente, mesmo sem consequncias, avisar o responsvel pelo laboratrio imediatamente.
8. Caso ocorra a quebra de material durante a aula o aluno dever comunicar ao professor e em seguida entregar a
pea quebrada ao tcnico, para que este anote em um caderno de controle de ocorrncias.
9. Encarar todos os produtos qumicos com venenos em potencial enquanto no verificar sua inocuidade, consultando
sempre a literatura especializada.
10. Caindo produto qumico nos olhos, boca ou pele, lavar abundantemente com gua, seguir com tratamento
especializado.
11. Experincias que envolvem liberao de gases e/ou vapores txicos devem ser realizados em cmara de exausto
(capela).
12. Jamais ligar um aparelho rede eltrica sem antes certificar-se da tenso correta.
13. O aluno deve se preparar para qualquer experincia, lendo as orientaes da apostila referentes ao experimento que
ser realizado antes de vir para o laboratrio. Devem ser seguidas as instrues de maneira rigorosa e inteligentemente,
notando com cuidado todas as precaues a tomar. Verifique junto ao professor quaisquer desvios observados.

REALIZAO DE EXPERIMENTOS

1. A diluio de um cido concentrado deve ser efetuada lentamente, sob agitao e o cido deve ser adicionado na gua
(nunca o contrrio).
2. Ao testar o odor de produtos qumicos, nunca coloque o produto ou o frasco diretamente sob o nariz. Deve-se abanar
com a mo por cima do frasco aberto, deslocando na direo do nariz uma pequena quantidade do vapor a ser cheirado.
3. Quando estiver manipulando frascos ou tubos de ensaio, nunca dirija a sua abertura na sua direo ou na de outras
pessoas.
4. Fique atento s operaes onde for necessrio realizar aquecimento.
5. A destilao de solventes, a manipulao de cidos e compostos txicos e as reaes que exalem gases txicos so
operaes que devem ser realizadas em capelas, com boa exausto.
6. Nunca realizar a operao de pipetar com a boca; evitar tambm a inalao direta de vapores.
7. Ao trabalhar com material de vidro, tomar cuidado especial:
Com arestas cortantes ou cantos;
Tubos de vidros devem ser molhados antes de serem introduzidos ou removidos de rolhas mantendo-os sempre
envolvidos em tecido;
A aparncia de vidro quente igual a do frio, portanto deve haver uma aproximao cuidadosa antes de toc-lo.
8. Conserve os frascos fechados e devidamente rotulados. Leia com ateno o rtulo antes de usar seu contedo.
9. Quando retirar uma quantidade de reagente lquido de um frasco com conta gotas ou pipetas, nunca os introduza em
frascos com outros reagentes.
10. Se qualquer produto qumico for derramado na bancada de trabalho, no cho, ou em sua roupa, limpe o local
imediatamente com gua e enxge posteriormente, utilizando os equipamentos necessrios.
11. Ateno: evite qualquer tipo de brincadeiras que possam comprometer a sua segurana e a dos outros. O laboratrio
um lugar de trabalho srio!
12. Ao realizar uma destilao, no se esquea de usar pedras de porcelana no balo destilador.
13. Anotar todos os dados experimentais em um caderno apropriado e exclusivo para tal.
14. Ao se retirar do laboratrio, verificar se no h torneiras (gua ou gs) abertas. Desligar todos os aparelhos, deixar
todo o equipamento limpo e lavar as mos.
15. Utilizar culos de segurana quando um produto qumico perigoso manipulado. Utilizar a capela quando necessrio.
16. Todos os slidos e papis de filtro, que devam ser jogados fora, devem ser colocados no cesto de lixo. Nunca jogar no
esgoto fsforos, papel de filtro, ou quaisquer slidos pouco solveis.

SEGURANA - MANUSEIO DE REAGENTES ORGNICOS
Extremo cuidado no contato com a pele, pois a absoro cutnea pode levar substncias txicas para a corrente
sangunea.
Inalao, muitos reagentes e solventes orgnicos so volteis e vrios possuem cheiro agradvel, porm a absoro
de gases e vapores pelos pulmes pode leva-los a diversas partes do corpo.
Os resduos no podem ser jogados diretamente no esgoto. Os tratamentos devem atender s caractersticas dos
compostos ali presentes e podem envolver operaes de diluio, neutralizao, combusto, resfriamento, entre
outros; alm do uso de frascos apropriados para descarte posterior.
EQUIPAMENTOS DE SEGURANA
Quando estiver trabalhando em um laboratrio, voc deve:
1. Localizar os extintores de incndio e verificar a que tipo pertence e que tipo de fogo podem apagar. 2. Localizar as
sadas de emergncia. 3. Localizar a caixa de primeiros socorros e verificar os tipos de medicamentos existentes e sua
utilizao. 4. Localizar a chave geral de eletricidade do laboratrio e aprender a deslig-la. 5. Localizar o lava-olhos mais
prximo e verificar se est funcionando adequadamente. 6. Localizar o chuveiro e verificar se este est funcionando
adequadamente.

EQUIPAMENTOS DE PROTEO PESSOAL:
- Avental de algodo, luvas especiais, culos de proteo, mscara contra gases, calas compridas e sapatos
fechados;

EQUIPAMENTOS DE PROTEO COLETIVOS:
- Chuveiro de emergncia e lava olhos, extintores, caixa de primeiros socorros, cartazes alertando sobre sadas
de emergncia e os riscos de produtos manuseados.

INCNDIOS
Para que um incndio ocorra so necessrios quatro componentes: combustvel, calor, matria e reao em
cadeia. Quando ocorre um princpio de incndio, o procedimento adotado retirar um destes componentes. Existem tipos
especficos de extintores que devem ser utilizados somente em princpio de incndio. Nem sempre o ideal usar a gua
no combate ao fogo. Os principais tipos de extintores e suas funes no combate a incndios so:

- P qumico (classe A): usado em materiais slidos como madeira, papel, plstico, etc. Apaga as chamas da superfcie
do material por abafamento. No deve ser usado em materiais eltricos.
- Espuma mecnica pressurizada: (classe B): destinado a extinguir chamas de lquidos, gases inflamveis, leo,
gasolina e graxa. No deve ser usado em equipamentos eltricos.
- Dixido de carbono, CO2 (classe C): Usado em equipamentos eletrnicos.
- Extintor de gua: Tem o mesmo uso do extintor classe A.
No caso de uma pessoa estar coberta por chamas, esta deve ser abafada com um cobertor molhado. No
jogar gua nesta pessoa para evitar um choque trmico.




















PRTICA 1
Ttulo: Tcnicas de Purificao de compostos orgnicos slidos: TESTES DE SOLUBILIDADE

Procedimento Experimental
Materiais e Reagentes
a. Teste de solubilidade: sacarose, naftaleno, uria, cido benzico, gua destilada, etanol comercial,
acetona, e hexano (inflamveis). 4 tubos de ensaio para cada teste de solubilidade, banho maria; esptula,
almofariz.

Procedimento:
Teste de solubilidade para escolha do solvente:
Pulverizar separadamente em um almofariz uma poro (2 esptulas) de cada uma das substncias:
sacarose, naftaleno, cido benzico, uria. Adicionar 0,1g ou uma ponta bem pequena de esptula de cada
uma das substncias em 4 diferentes tubos de ensaio. Identificar as substncias. Adicionar gota a gota 5 mL
de gua fria, agitando e observando a solubilidade. Se a dissoluo no ocorrer aquea o(s) tubo(s) em
banho-maria e observe a solubilidade quente. Repetir os teste de solubilidade, adicionando novamente as
substncias em outros tubos de ensaio com 5 mL de hexano adicionado gota a gota, agitar e observar a
solubilidade a frio. Com muito cuidado aquecer em banho-maria e observar a solubilidade. Repetir com os
outros solventes (etanol e acetona). Anotar os resultados e decidir qual(is) o(s) solvente(s) mais indicados
para a recristalizao de cada um dos compostos.
Nota: a quantidade de material slido usada deve ser a mesma, a fim de no induzir a resultados errneos

PRTICA 2
TTULO: RECRISTALIZAO DE COMPOSTOS ORGANICOS
Os produtos qumicos so extrados de fontes naturais ou so sintetizados a partir de outros
compostos atravs de reaes qumicas. Qualquer que seja a origem, extraes ou snteses, raramente
produzem produtos puros, e algum tipo de purificao necessrio. Convm observar que compostos
comerciais apresentam diferentes graus de pureza, e frequentemente possuem 90-95% de pureza. Para
certas aplicaes 95% de pureza pode ser satisfatrio enquanto que, para outras necessria uma
purificao. As tcnicas de purificao mais comuns so: extrao, recristalizao, destilao e
cromatografia. Para a purificao de slidos, o primeiro mtodo a ser tentado a recristalizao.
Esta tcnica utiliza o fato de que a solubilidade de slidos em um solvente so diferentes, e aumenta
com o aumento da temperatura do lquido. Uma soluo saturada a uma determinada temperatura
resfriada. Ao ser resfriada a solubilidade diminui com a diminuio da temperatura, portanto o slido precipita.
Podendo em seguida ser filtrado e seco.
Obs: As impurezas insolveis podem ser removidas pela filtrao da soluo saturada numa temperatura
mais alta. As impurezas que so solveis no solvente no se cristalizam mesmo na soluo fria.

Objetivos: Purificar a substncia atravs da tcnica de recristalizao; criar habilidades para o emprego da
tcnica.

Procedimento Experimental
Materiais e Reagentes Recristalizao: cido benzico ( ou acido acetilsaliclico e etanol), carvo ativado,
balana, bquer de 100 e 150 mL, tubo de ensaio, vidro de relgio, proveta de 50 ou 100mL, basto de vidro,
papel de filtro, funil de Bchner; kitassato; suporte universal, argola, funil de haste simples, erlenmeyer de 125
mL.

Recristalizao do cido benzico:
Pesar 3,0 g de cido benzico em um bquer de 150 mL e adicionar 100 mL de gua. Agitar e aquecer
at a ebulio, agitando com o basto de vidro para que todo slido se dissolva; se necessrio adicionar
pequenas pores de gua quente. Se a soluo no estiver incolor, adicionar 0,1 g de carvo ativado e filtrar
a soluo, rapidamente quente, em sistema de filtrao simples empregando o papel de filtro pregueado; se
a soluo no puder ser filtrada em uma nica operao, conserve a poro no filtrada quente, aquecida
com em uma chapa de aquecimento, desprezando o resduo que ficou no papel de filtro. Coletar o filtrado em
um bquer de 100 mL, cobrir o bquer com um vidro de relgio e esfriar rapidamente, mexendo sempre. Aps
30 minutos, filtrar vcuo com o funil de Bchner, lavando os cristais com 2 pores de 5 ml de gua fria e
pressione-os no funil com um basto de vidro. Retirar o papel de filtro contendo os cristais do funil e deixar
secar na estufa (80
o
C). Pesar o produto do material recristalizado e calcular a perda por recristalizao.


Recristalizao do cido acetilsaliclico usando etanol
Dissolver cerca de 1 g de cido acetilsaliclico em 5 mL de etanol dentro de um tubo de ensaio. Com o
auxlio de um basto de vidro, despejar a soluo sobre 20 mL de gua destilada contida em um bquer de
50 mL.
Filtrar o slido formado em um funil de Bchner.
Transferir o cido acetilsaliclico para um vidro de relgio, previamente pesado, e deixar secar na estufa
a 100C por 30 min.
Retirar da estufa, deixar resfriar num dessecador por 20 min e pesar. Anotar a massa obtida e calcular o
rendimento da recristalizao. Guardar o cido acetilsaliclico obtido no frasco indicado.

Bibliografia:
SOLOMONS, T W G Qumica Orgnica. Rio de Janeiro, LTC, vol 2.1983.
Barbosa, L. C. A. Introduo a qumica orgnica Pearson Ed., vol 2, 2009.
VOGEL, A. J. Qumica orgnica. Rio de Janeiro: Livro Tcnico, 1971.



PRTICA 3

Ttulo: EXTRAO DA CAFENA

Objetivos: Extrair, de uma amostra de coca-cola, a cafena; observao dos cristais da cafena ao
microscpio

Procedimento experimental
Materiais
Extrao: balana, 2 bqueres de 250 mL, proveta de 100 mL, basto de vidro, funil de Buchner+ kitassato,
papel de filtro (2 folhas), funil de haste simples, suporte universal, argola, garra, funil de separao de
500mL, erlenmeyer de 125 mL (02), chapa de aquecimento.
Recristalizao: pipeta graduada de 5 mL, tubo de ensaio, pipeta Pasteur.
Reagentes
Extrao: coca-cola, HCl 10%, NH
4
OH concentrado, sulfato de sdio anidro (agente secante), clorofrmio
(vapores fortes, txicos e irritantes).
Recristalizao: acetona e ter de petrleo.

PROCEDIMENTO DA EXTRAO da CAFENA DA COCA COLA
Colocar no funil de separao 35 mL de coca-cola e adicionar 20 mL de clorofrmio; agitar e efetuar o
procedimento da extrao por 3 vezes. Recolher a fase inferior em um bquer de 100 mL. Na capela,
evaporar o solvente em banho-maria at reduzir o volume a 1/5 do volume inicial, no deixando secar, ou
ento em reduzir o volume em evaporador rotativo. Retirar algumas gotas e ento observar ao microscpio.
Procedimento da extrao usando o funil:
Transferir a soluo para o funil e em seguida adicionar 20 mL de cloroformio. Tampar o funil, invert-lo e
agitar suavemente abrindo a torneira para aliviar a presso. Fechar a torneira e repetir este procedimento
por pelo menos 3 vezes, abrindo e fechando a torneira a cada agitao. Colocar o funil no suporte, retirar a
tampa e aguardar a separao das fases. Recolher a fase orgnica em um erlenmeyer limpo e seco. Repetir
este mesmo procedimento por mais 2 vezes, recolhendo as fraes orgnicas todas no mesmo erlenmeyer.
PROCEDIMENTO DA RECRISTALIZAO: Dependendo da quantidade de material obtido proceder a
recristalizao da seguinte forma: dissolver o slido em cerca de 2 mL de acetona e transferir para um tubo
de ensaio, lavar bem com 1mL de acetona a pipeta pasteur e o frasco que contm o slido, lavar as paredes
do tubo de ensaio, e adicionar gotas de ter de petrleo para precipitar a cafena.
Bibliografia:
Marques, J.A. E Borges, C.P.F. Prticas de Qumica Orgnica. Editora Atomo, 2007.
VOGEL, A. J. Qumica orgnica. Rio de Janeiro: Livro Tcnico, 1971.


PRTICA 4

Ttulo: EXTRAO CONTNUA - EXTRAO DO LEO DE AMENDOIM
Procedimento experimental:
Materiais: EXTRATOR SOXHLET, balo e condensador de refluxo, manta de aquecimento, almofariz e
pistilo, cacos de porcelana (prolas de ebulio), papel de filtro.Reagentes: amendoim sem pele, hexano
PROCEDIMENTO:
Colocar no almofariz os gros de amendoim sem pele e quebr-los delicadamente com o pistilo. Fazer um
cartucho de papel de filtro e pesar o cartucho apoiado em um bquer. Encher o cartucho com os gros
quebrados e pesar o conjunto cartucho + gros. Cobrir o material a extrair com um pequeno chumao de
algodo e colocar o cartucho na cmara de extrao. Pesar o balo do conjunto SOXHLET j com as prolas
de ebulio. Colocar o cartucho dentro do extrator, e colocar o solvente pelo extrator: O solvente dever ficar
recolhido no balo contendo um volume de 2-2,5 vezes a capacidade do extrator**. Conectar o condensador
de refluxo j preparado com a passagem de gua.
Aquecer o sistema cuidando para que o aquecimento seja lento at o refluxo, no qual a velocidade de
condensao do solvente no exceda 30 gotas/minutos. Aps 3 extraes considerar que se chegou a
exausto , e com o extrator livre de solvente, retirar o cartucho e continuar o processo para a recuperao de
solvente e consequentemente do material extrado, recolhendo o solvente coletado no extrator antes da
sifonao. Tomar cuidado para que o material extrado, contido no balo no se decomponha por super-
aquecimento. Esfriar e pesar o balo; colocar na estufa e pesar novamente. Calcular o rendimento.
** Durante a adio do solvente, deixar que o volume atinja o nvel do sifo e esperar a sifonagem do mesmo,
interrompendo a adio. Adicionar mais uma porodo solvente pelo mesmo processo e, em seguida,
adicionar um volume de solvente prximo metade da capacidade do extrator.
Bibliografia: Vogel, A.I Qumica Orgnica- Anlise Orgnica Qualitativa, vol 1, Ao Livro Tcnico, Rio de
Janeiro, 1971.
Esquema do extrator SOXHLET ( vide biblografia)
O solvente aquecido brandamente, o qual evapora pelo tubo E, e condensa em D, caindo no cilindro A. O
solvente vai lentamente enchendo o corpo do extrator B. quando o solvente alcana o topo do tubo F,
sifonado para dentro do balo C, e transporta a quantidade de substancia que caiu no cilindro A. O processo
se repete automaticamente, at completar a extrao. O composto extrado pode ser isolado da sua soluo
no frasco C por qualquer um dos mtodos convencionais. A desvantagem do uso deste extrator consiste no
fato de que a temperatura do lquido no cilindro A difere consideravelmente do ponto de ebulio do solvente,
sendo a extrao efetuada com o lquido morno, por isso, mais lenta.
A substncia slida colocada num cartucho de papel de filtro
B corpo do extrator C balo de fundo redondo contendo o solvente
D condensador de refluxo E ala de evaporao F ala de sifonao


PRTICA 5

Ttulo: EXTRAO COM SOLVENTES REATIVOS

Objetivos: Separar uma mistura de substncias orgnicas usando os conceitos de solubilidade e carter quanto ao
pH das substncias orgnicas

Introduo Terica: Muitas misturas contendo compostos orgnicos podem ser separadas com solventes que
reagem com os componentes da mistura, permitindo a obteno de cada substncia separadamente. Os
componentes da mistura so recuperados fazendo-se a reao inversa da reao usada na extrao. As reaes
cido/base formam sais solveis na fase aquosa.

Procedimento experimental:
Materiais: 2 bqueres (de 100 150 mL); 3 erlenmeyers, funil de separao, suporte universal, argola, kitassato +
funil de Bchner, proveta de 50 ou 100 mL
Reagentes: cido benzico, naftaleno, HCl conc., HCl 10%, NaOH 10%, ter etlico.

PROCEDIMENTO :
Dissolver em um bquer uma mistura composta por: 1,0 g de cido benzico + 1,0g de naftaleno em 60 mL de ter,
dissolver e transferir a mistura para um funil de separao.
CUIDADO: PE do ter =36C altamente inflamvel
1

extrao: Adicionar ao funil de decantao que contm a fase orgnica 20 mL de NaOH 10%, e proceder a
extrao tomando os devidos cuidados: agitar suavemente, e abrir a torneira para aliviar a presso interna. Deixar
em repouso para separar as fases. Recolher a fase aquosa em um bquer; deixar a fase orgnica no funil e repetir
o procedimento de extrao por mais 2x, recolhendo a fase aquosa sempre no mesmo bquer. Na capela,
adicionar cuidadosamente sobre a fase aquosa contida no bquer, HCl concentrado vagarosamente e sob
agitao, at que o slido formado no se dissolva por agitao. Filtrar a vcuo, desprezando o filtrado. Secar o
slido obtido em estufa
2

extrao: Recolher a fase orgnica em um erlenmeyer, secar com Na

2
SO
4
anidro e filtrar para um balo de
fundo redondo. Evaporar o ter em rota-evaporador ou ento em um banho-maria na capela.

Responder as questes:

- Escrever todas as equaes das reaes efetuadas, com as estruturas dos compostos
- Explicar por que foi utilizado HCl concentrado.



PRTICA 6

Ttulo: ESTUDO DOS LCOOIS: REATIVIDADE

Objetivos: Comparar a reatividade de diferentes lcoois, e classific-los como lcool primrio, secundrio e
tercirio na presena de agentes oxidantes fortes e, tambm frente a um cido mineral.

Introduo: Os lcoois se classificam em primrio, secundrio e tercirio dependendo da posio do grupo
funcional OH, ligado respectivamente a um carbono primrio, secundrio e tercirio. A principal reao dos lcoois
de cadeia pequena a combusto, mas os lcoois, frente a agentes poderosos fortes, podem sofrer uma reao de
oxidao, levando a diferentes produtos de reao. Esta uma reao bastante empregada quando se deseja
identificar se o lcool primrio, secundrio ou tercirio. Um lcool primrio pode sofrer oxidao parcial
transformando-se em um aldedo (-CHO) e oxidao total transformando-se em cido carboxlico (-COOH). J um
lcool secundrio, ao sofrer oxidao, transforma-se em cetonas. lcoois tercirios resistem a oxidaes, mesmo
com os agentes mais poderosos. Os processos de oxidao dos lcoois citados na literatura so obtidas pelo
oxignio nascente ([O]), que formado, por exemplo, nas seguintes reaes:

Mi s t u r a s u l f o - c r mi c a :
K
2
Cr
2
O
7
+ 5 H
2
S O
4
2KHSO
4
+ Cr
2
( SO
4
)
3
+ 4 H
2
O + 3 [ O]

Mi s t u r a s u l f o - ma n g n i c a :
2 KMn O
4
+ 3 H
2
S O
4
K
2
SO
4
+ 2MnSO
4
+ 3H
2
O + 5[O]

Nestas reaes, tanto o dicromato de potssio, o permanganato de potssio so agentes oxidantes poderosos
quando presentes em qualquer meio (cido ou neutro), sendo que quanto maior a fora do oxidante, mais rpida a
reao. Os lcoois podem tambm sofrer oxidao pelo oxignio do ar na presena de cobre ou platina como
catalisador.
Resumindo:
as reaes de Oxidao parcial de lcool primrio levam :
lcool primrio + [O] aldedo + gua
as reaes de Oxidao total de lcool primrio levam :
lcool primrio + [O] aldedo + gua ( intermedirio)
aldedo + [O] cido carboxlico
as reaes de Oxidao de lcool secundrio levam :
lcool secundrio + [O] cetona + gua
os lcoois tercirios no sofrem oxidao.
Os lcoois reagem com cidos inorgnicos, como o HCl, HI, formando os halogenetos de alquila, e com o HNO
3

formando o nitrato de alquila. Nestas reaes fica evidenciado o carter cido do hidrognio do grupo OH

Procedimento experimental:
Materiais: suporte para tubos de ensaio, 6 tubos de ensaio, pipeta graduada de 2, 5 e 10 mL (ou 3 pipetas de 2 ou
5 mL).; rolha para tubo de ensaio
Reagentes: HCl concentrado (cuidado com os vapores txicos e irritantes), soluo de KmnO
4
0,01 mol/L
(permanganato de potssio), : propanol, etanol , lcool isoproplico, e lcool t-butlico so alternativas s para os
testes de oxidao)

Procedimento:
Reao com cido mineral:
Identificar 3 tubos de ensaio da seguinte maneira: Tubo 1- etanol; tubo 2-lcool isproplico, tubo 3: lcool t-butlico.
Adicionar a cada tubo adicionar 5 mL de HCl concentrado, e a seguir 2mL de respectivo lcool. Efetuar este
procedimento na capela, e com muito cuidado; tampar o tubo, agitar suavemente e com cuidado, e observar aps
alguns minutos de repouso dos tubos na estante. Colocar gua para ferver em um bquer com uma chapa de
aquecimento Os lcoois so inflamveis e certifique-se que ningum est manipulando os lcoois fora da capela.
Deixar os tubos na estante dentro da capela, ou ento na bancada do fundo, longe dos bicos de gs. Quando a
gua estiver fervendo, coloque os tubos no banho quente por 3 minutos. Observar e anotar se ocorreu alguma
diferena.
Reao de Oxidao
Identificar outros 3 tubos da mesma forma que inicialmente e adicionar 2 mL de cada lcool no respectivo tubo;
adicionar 3 mL da soluo de KmnO
4
em cada tubo, tampar, agitar com muito cuidado, e deixar repousar na estante
por 5-10 minutos, agitando de vez em quando. Para acelerar a reao pode-se colocar os tubos em banho-maria
quente. Observar e anotar os resultados.
Compare a reatividade dos lcoois. Discutir a presena dos hidrognios para o sucesso das reaes. Escrever
todas as reaes envolvidas.
Bibliografia:
Barbosa, L. C. A. Introduo a qumica orgnica. Pearson Ed., vol 2, 2009.

PRTICA 7

Ttulo: SNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA (2-cloro-metilpropano)

Objetivos: Sintetizar o composto halogenado a partir de um lcool tercirio.
Introduo:
Os compostos halogenados podem ser obtidos da reao entre um lcool e cidos inorgnicos, como o HCl, HI,
formando os halogenetos de alquila, e com o HNO
3
formando o nitrato de alquila. Nestas reaes fica evidenciado o
carter cido do hidrognio do grupo OH, o qual sofre uma reao de substituio nucleoflica, com a eliminao
de gua, que considerada um nuclefilo fraco, e com bom carter de grupo abandonador.

Procedimento experimental:
Materiais: proveta de 50 mL, funil de extrao, suporte universal, argola, erlenmeyer de 125ml (3 por grupo); papel
de filtro, funil de haste simples; 2 tubos de ensaio para os testes de confirmao., banho maria.
Reagentes: lcool t-butlico ou 2-metil-propan-2-ol (t-butanol); HCl concentrado (cuidado com os vapores txicos e
irritantes), soluo de KmnO
4
2% (permanganato de potssio),; soluo de NaHCO
3
5%.; cloreto de clcio ou
sulfato de sdio anidro (agente secante); KOH 2% alcolico

Procedimento:
Reao de halogenao de um lcool:
- Em um funil de extrao, adicionar 10 mL do lcool t-butlico e 28 mL do HCl concentrado e agitar
cuidadosamente; Agitar e deixar em repouso durante alguns minutos at que se observe a formao de 2
camadas bem distintas, indicando a separao de fases. Recolher a camada inferior para um erlenmeyer e
reservar; A CAMADA MENOS DENSA deve conter o composto halogenado.
- Com muito cuidado, adicionar fase que ficou no funil de extrao, soluo de bicarbonato de sdio 5%,
vagarosamente; agitar cuidadosamente e deixar em repouso at observar novamente a separao de fases.
Recolher a camada inferior no mesmo erlenmeyer do procedimento realizado na etapa anterior; novamente, a
CAMADA MENOS DENSA o composto halogenado.
- Juntar as fases orgnicas e adicionar 10 mL de gua destilada no funil de extrao a fim de retirar os sais
formados. Agitar e deixar em repouso durante alguns minutos, at observar a separao de fases. Descartar a
fase inferior.
- Recolher a fase orgnica em um erlenmeyer limpo e seco e adicionar uma ou duas pontas de esptula de
agente secante; filtrar se necessrio para um tubo de ensaio grande, e retirar algumas gotas para efetuar os
testes
TESTES DE IDENTIFICAO:
A) Formao de um alceno: Em um tubo de ensaio limpo e seco, adicionar algumas gotas do composto
halogenado em 10 gotas de KOH alcolico, aquecer em banho maria, tomando o cuidado de no evaporar at a
secura.
B) Oxidao do lcool formado: ao tubo anterior, aps resfriar em gua corrente, adicionar algumas gotas de
soluo de KmnO
4
2% e observar.
Bibliografia:
SOLOMONS, T W G Qumica Orgnica. Rio de Janeiro, LTC, vol 2.1983.
Barbosa, L. C. A. Introduo a qumica orgnica Pearson Ed., vol 2, 2009.

Questes
1.Escrever todas as reaes envolvidas;
2. Explicar a funo dos seguintes reagentes usados nesta prtica: NaHCO
3
em soluo, gua destilada e cloreto
de clcio anidro


PRTICA 8

Ttulo: ALGUMAS REAES ORGNICAS DE IMPORTNCIA

Objetivos: verificar, reconhecer e interpretar algumas reaes orgnicas especficas identificao de diferentes
funes orgnicas; escrever adequadamente a equao qumica e o mecanismo de reao quando for solicitado.
Procedimento Experimental
Materiais: pipeta graduadas 10 mL; pipeta pasteur; bico de Bunsen, tubos de ensaio, estante para tubos, pina de
madeira, papel tornassol vermelho, bequer de 150 mL e; banho de gelo
Reagentes: anidrido actico, cido actico; cido benzico, HCl concentrado, acetona, NaHCO
3
5%, cloridrato de
hidroxilamina, acetato de etila, NaOH 6M, HCl 1 e 2 mol/L; FeCl
3
1% ( preparar no dia da aula, minutos antes); fenol;
formol, reagente de Fehling; reagente de Tollens; NaOH 5 e 10%; I
2
/KI;
Procedimento:
1. Reao para fenis:
a) Preparar em um tubo de ensaio, uma soluo saturada de fenol em 2 mL de gua; cuidado! fenol provoca srias
queimaduras na pele e pouco solvel em gua. Adicionar neste tubo, 1mL de NaHCO
3
5%. Explicar porque
no ocorreu a reao. Repetir o mesmo procedimento adicionando algumas gotas de NaOH 6M; observar.
b) Adicionar em um outro tubo, uma pequena quantidade de fenol ( ponta de esptula bem pequena) em 2mL de
etanol e dissolver; a seguir, adicionar na soluo, 1 a 2 gotas de FeCl
3
1%, recm preparada e observar. Repetir
o procedimento usando cido benzico no lugar do fenol. Explicar as observaes.

2. Reaes de Aldedos e Cetonas:
a) Com reagente de Fehling: Adicionar num tubo de ensaio 3mL do reagente de Fehling (1,5 ml de Fehling A +
1,5 mL de Fehling B) e agitar. A seguir, adicionar 5 gotas de formol. Observar. Em outro tubo, repetir o
procedimento, substituindo o formol por acetona. Observar. Colocar os 2 tubos em banho maria co gua
fervente e deixar por algum tempo at que alguma alterao ocorra. Comparar os resultados.
Reagente de Fehling:
Soluo de Fehling A= 34,65g de CuSO
4
dissolvido em 500mL de gua destilada
Soluo Fehling B=173 g de tartarato duplo de sdio e potssio (sal de Rochelle, C
4
H
4
O
6
Kna. 4H
2
O) + 125 g de
KOH. Dissolver o KOH em gua, acrescentar o tartarato de elevar o volume a 500mL com gua.


b) Reagente de Tollens: Num tubo de ensaio rigorosamente limpo e seco adicionar 5 gotas de formol e 3 mL do
reagente de Tollens. No agitar o tubo e guaradar no escuro por 30 minutos. Observar e repetir o procedimento
substituindo o formol por acetona.
Reagente de Tollens: misturar 2mL de AgNO
3
5% com 1 gota de NaOH 10%, a seguir adicionar NH
4
OH 2%
lentamente at dissolver todo o precipitado; guardar em frasco escuro ou embrulhado em papel alumnio.

3. Reaes de cidos carboxlicos: colocar em um vidro de relgio alguns cristais de cido benzico, e adicionar
gota a gota, soluo de NaHCO
3
5%. Observar. Colocar em um tubo de ensaio 0,5 mL de cido actico e adicionar 1
mL de NaHCO
3
5%. Explicar a diferena na velocidade das reaes

4. Ensaio para steres: adicionar 0,5mL de acetato de etila e 1 mL de cloridrato de hidroxilamina 0,5 mol/L
dissolvida em etanol. Adicionar 0,2 mL de NaOH 6 mol/L e aquecer at a ebulio. Resfriar e adicionar 2mL de HCl
1 mol/L. A seguir adicionar algumas gotas de FeCl
3
1%. Se ocorrer a formao de um ster, formar-se uma cor
vermelho escuro.


- ESCREVER AS REAES ENVOLVIDAS EM TODOS OS ENSAIOS

Bibliografia sugerida:
Vogel, A.I. Qumica Orgnica Qualitativa, vol 1.2,3. Ao Livro tcnico S.A., Rio de Janeiro, 1971.



PRTICA 8B

Ttulo: REAES DE ESTERIFICAO PARA FORMAR STERES

Objetivos: Atravs de uma reao de esterificao, realizada em escala semi-micro, produzir e identificar os odores
de diferentes steres.

Procedimento Experimental
Materiais: rolha com tubo de vidro em L com o dimetro da boca do tubo de ensaio, bquer, pipeta pasteur, trip,
tela metlica, lamparina de lcool ou chapa de aquecimento, 3 tubos de ensaio e prolas de ebulio
Reagentes: cido actico glacial, cido saliclico, metanol, etanol, lcool amlico e H
2
SO
4
concentrado.

Procedimento:
- Colocar em um tubo de ensaio limpo e seco, 10 gotas de etanol, 15 gotas de cido actico glacial e 2 prolas de
ebulio.; A seguir colocar cuidadosamente 2 gotas de H
2
SO
4
concentrado, , e agitar cuidadosamente o tubo;
fechar o tubo com a rolha furada, contendo o tubo de vidro em L. Colocar este sistema em um banho-maria
quente, constitudo de um bquer de 100 mL, contendo cerca de 50 mL de gua. Aquecer o sistema por
aproximadamente 10-15 minutos , esfriar e identificar o odor do composto voltil.
- Repetir este procedimento usando outro tubo de ensaio limpo e seco, colocando como reagentes cerca de 0,5g
de cido saliclico e 10 gotas de metanol;
- Repetir o procedimento usando como reagentes 10 gotas de lcool amlico com 15 gotas de cido actico
glacial.

OBS: no relatrio descrever as reaes de esterificao, nomeando os produtos formados, e explicar a funo do
H
2
SO
4
concentrado.

Bibliografia:
SOLOMONS, T W G Qumica Orgnica. Rio de Janeiro, LTC, vol 2.1983.
Barbosa, L. C. A. Introduo a qumica orgnica Pearson Ed., vol 2, 2009.



PRTICA 9

Ttulo: SNTESE DO CIDO ACETIL SALICLICO ( AAS )
Objetivos: Sintetizar e purificar a aspira comercial
Introduo terica: A aspirina sem dvida o remdio mais consumido no mundo, e foi sintetizada pela primeira
vez por Felix Hoffmann, um qumico da Bayer, em 1893, atravs de uma reao de acetilao do cido saliclico. A
acetilao se faz pela esterificao do grupo fenol do cido saliclico junto com anidrido actico, em presena de
gotas de cido sulfrico que atua como catalisador. O cido saliclico (cido hidroxibenzico) um composto
bifuncional, pois contm a funo fenol ( hidroxibenzeno ) e um cido carboxlico, que na presena do anidrido
actico forma o cido acetil saliclico (AAS). Esta reao um tanto quanto complicada pois o cido saliclico tem
uma hidroxila fenlica e um grupo carboxila, e os dois grupos podem sofrer reaes dando materiais polimricos.
Uma forma de separar estes possveis produtos polimricos se faz pela reao com bicarbonato de sdio, que
forma um sal de sdio solvel em gua com o cido acetilsaliclico, enquanto que o produto polimrico insolvel
com bicarbonato. Outra possvel impureza que o cido saliclico que pode ser resultado de uma reao de
acetilao incompleta; porm na cristalizao final do produto, o cido saliclico permanecer em soluo, enquanto
que o cido acetil saliclico ser obtido na forma de cristais.

Procedimento Experimental
Materiais: erlenmeyer de 250 mL; pipeta graduadas 5 mL; pipeta pasteur; chapa de aquecimento; bquer para
banho maria; termmetro; basto de vidro; papel de filtro, kitassato, funil de Buchner; bequer de 150 mL; proveta de
50 ou 100 mL; bquer de 100mL
Reagentes: cido saliclico, anidrido actico, cido sulfrico; bicarbonato de sdio, cido clordrico e gua
destilada.

Procedimento:
Sntese do AAS
Pesar 2,0 g de cido saliclico em um erlenmeyer de 125 mL. Adicionar 5 mL de anidrido actico ( na capela, pois
lacrimognio), e em seguida 5 gotas de cido sulfrico ( na capela e com muito cuidado); agitar vagarosamente o
frasco at que o cido saliclico se dissolva. Na bancada, aquecer fracamente o frasco em um banha maria (40 C)
por pelo menos 10 minutos. Deixar o frasco resfriar a temperatura ambiente, e durante este tempo o cido acetil
saliclico deve comear a cristalizar. Se isto no ocorrer, raspar as paredes do frasco com o basto de vidro e resfrie
a mistura num banho de gelo. No adicionar gua, e iniciar a filtrao a vcuo (usando o funil de Buchner,
kitassato + papel de filtro umedecido) O filtrado ( lquido no kitassato poder ser usado para lavar o erlenmeyer e o
slido que est retido no funil: no usar gua para lavar o slido!!
Secar os cristais no vcuo e ao ar.
PURIFICAO DO AAS ( provvel a continuao desta etapa em outra aula)
Transferir o slido para um bquer de 150 mL e adicionar a soluo saturada de bicarbonato de sdio at no
ocorrer mais desprendimento de gs: faa com cuidado esta operao. Filtrar a soluo no funil de Buchner.
Qualquer material polimrico ser separado neste ponto. Lavar o bquer e o funil com somente 10 mL de gua
destilada. Preparar uma soluo contendo 3,5 mL de cido clordrico concentrado em 10mL de gua em um bquer,
e neste bquer coloque cuidadosamente e em pequenas pores o filtrado, sob agitao constante. A
aspirina deve precipitar. Se isto no ocorrer, verificar se a soluo est cida, usando papel indicador; caso no
esteja, adicionar gotas de cido clordrico at tornar o meio cido. Resfriar em banho de gelo. Filtrar em funil de
Buchner, e lavar os cristais com gua bem gelada ( 2x 5mL) Secar os cristais na estufa a 80 C


Escrever as reaes envolvidas na sntese e purificao do AAS


Bibliografia sugerida:
SOLOMONS, T W G Qumica Orgnica. Rio de Janeiro, LTC, vol 2.1983.
Barbosa, L. C. A. Introduo a qumica orgnica Pearson Ed., vol 2, 2009.