Org G

Manual de qumica orgnica general
INDICE
Practica 1 Extraccin de compuestos orgnicos
Practica 2 Purificacin de compuestos orgnicos

Practica 3 Determinacin de Constantes Fsicas
Practica 4 Destiacin !impe
Practica " Destiacin Fraccionada
Practica # Destiacin por $rrastre de %apor
Practica & Destiacin a presin reducida
Practica ' ()cnicas de !u*imacin
Practica + Identificacin de un Compuesto ,rgnico
Practica 1- $canos
Practica 11 Isomera Cis.(rans
Q. Leonardo Tllez Verdugo
1
P/,0,1,
El presente Manual de prcticas, se ha realizado con la inalidad de
orientar ! encausar a los estudiantes del "epartamento de Qumico #iol$gicas
! %gropecuarias de la "i&isi$n de 'iencias e (ngeniera de la )nidad
*egional +ur de las )ni&ersidad de +onora en la comprensi$n ! aplicaci$n de
los mtodos qumicos a tra&s del mtodo cientico, despertando as el
inters por la ciencia ! la in&estigaci$n.
Las practicas que se inclu!en, se han dise,ado con el prop$sito de que
el alumno adquiera e-periencia en las tcnicas, reacciones ! procedimientos
propios de la Qumica .rgnica /eneral, el de asistirlo en su reporte, el de
asegurar la uniormidad en la presentaci$n de los reportes.
Este material se ha ela0orado 0uscando complementarla parte te$rica
para lograr una me1or comprensi$n de la materia en su totalidad. +e ha
dise,ado como apo!o tanto del maestro como del estudiante, por lo cual se
recomienda a los estudiantes leer cuidadosamente los e-perimentos antes de
realizarlos, para tener una me1or comprensi$n de los mismos
2
P/$C(IC$ 21
E3(/$CCI4N DE C,5P6E!(,! ,/1$NIC,!
IN(/,D6CCI4N
La e-tracci$n es una operaci$n que tiene por o01eto separar una sustancia del
material s$lido o lquido que la contiene, con el o01eto de puriicarlo
mediante el uso de un disol&ente inmisci0le con el material. Los disol&entes
mas comunes son el agua, ter etlico, ter de petr$leo, etanol ! 0enceno. 3or
e-tracci$n se aslan ! se puriican numerosos productos naturales como
&itaminas, alcaloides, grasas, hormonas ! colorantes.
,78E(I%,
+eparar ! puriicar su0stancias organicas
E4T*%''(567
La e-tracci$n es una operaci$n que tiene por o01eto separar una
sustancia del material s$lido o liquido que lo contiene con el o01eto de
puriicarla mediante el uso de un disol&ente inmisci0le con el material. 8Los
disol&entes ms comunes son7 agua, ter etlico, ter de petr$leo, etanol,
he-ano ! 0enceno9. 3or e-tracci$n se aslan ! puriican numerosos productos
naturales tales como: &itaminas, alcaloides, grasas ! aceites hormonas !
colorantes, etc..
La e-tracci$n puede ser7
19 "iscontinua 8agitar una disoluci$n acuosa con ter etlico en un em0udo
de separaci$n9.
29 'ontinua 8e-tracto tipo so-hlet9
19 E4T*%''(56 "(+'.6T(6)%7
3rocedimiento7 disol&er en 2; ml de agua caliente una mezcla de <.= gr.
"e cido 0enzoico ! <.1; gr. "e az>car de ca,a 8sacarosa9.
Enre la mezcla a 2< c, pselas a un em0udo de separaci$n, a,dale ?<
ml de ter etlico, coloque el tap$n ! sacuda la muestra. "e1e separar las dos
=
capas ! separe la capa inerior por la lla&e del em0udo ! la superior se &ierte
por la entrada del tap$n, seque la capa @etreaA 8la superior9 con sulato de
sodio anhidro, destile el ter 8pre&ia decantaci$n para separar la capa s$lida9
usando un 0a,o Mara 8precauci$n9 los &apores de ter son inlama0les7
'onser&e el residuo ! comprelo con la muestra original, pselo ! anote sus
o0ser&aciones.
29 E4T*%''(56 '.6T(6)% 8T(3. +.4BLET9
La e-tracci$n repetida ! e-hausti&a de un s$lido por un liquido caliente se
realiza disponiendo aquel en el cartucho de un aparato so-hlet. El disol&ente
hier&e con sua&idad en el matraz, sus &apores ascienden por el tu0o lateral, se
condensan el rerigerante ! el condensado gotea a tra&s del s$lido. La parte
solu0le pasa por gra&edad al matraz, el proceso se repite automticamente
hasta que la e-tracci$n es completa.
P/,CEDI5IEN(,9
1. C 3esar ; gr. "e muestra ! pasarlos a un dedal o ponerlo en papel iltro !
en&ol&erla en orma de dedal.
2. C 'olocar el dedal en cartucho dentro del tu0o e-tractor.
=. C %,adir al matraz 1;< ml de sol&ente.
?. C (nstalar el aparato.
;. C %0rir la lla&e del rerigerante.
D. C E-traer durante 2 horas.
E. C "e1ar enriar el aparato.
F. C *ecoger producto.
5$(E/I$0
1 Em0udo de separaci$n.
1 %ro para em0udo de separaci$n.
1 +oporte.
1 3ipeta de ;< ml
1 %parato de so-hlet.
1 *erigerante.
1 Matraz para so-hlet.
3apel iltro.
?
/E$C(I%,!
+emillas molidas de7
+o!a, cartamo, a1on1ol, cido 0enzoico,
+acarosa, ter etlico ! he-ano.
;
P/$C(IC$ 2 2
P6/IFIC$CI4N DE C,5P6E!(,! ,/1$NIC,!
,78E(I%,
+eleccionar el sol&ente adecuado para cristalizar una muestra pro0lema !
eectuar operaciones de puriicaci$n por cristalizaci$n.
IN(/,D6CCI,N
Los productos de las reacciones en qumica orgnica son generalmente
impuros, pueden ser contaminados por los reacti&os iniciales que no
reaccionan completamente o por su0productos que se ormaron al mismo
tiempo que el producto principal. Las su0stancias qumicamente puras estn
caracterizadas por ciertas constantes sicas 8puntos de usi$n, e0ullici$n,
orma cristalina, ndice de reracci$n etc.9 que nos permiten conocer el
momento que se ha o0tenido una especie qumica li0re de impurezas.
La cristalizaci$n es uno de los me1ores mtodos sicos para puriicar
compuestos que son s$lidos a temperaturas am0iente. En general la
cristalizaci$n consiste en disol&er el compuesto s$lido en un sol&ente o
mezcla de sol&entes en el cual sea solu0le >nicamente en caliente, mientras
que las impurezas no son solu0les del todo o son solu0les en ro, en estas
condiciones al iltrar el caliente se eliminar parte de las impurezas ! el
compuesto a puriicar cristalizar al enriarse el sol&ente.
+e separarn entonces las impurezas solu0les en ro por iltraci$n
utilizando de preerencia la tcnica de iltraci$n por succi$n al &aco, esto
implica o0&iamente que el compuesto no reacciona con el sol&ente o mezcla
de sol&entes. +i con una cristalizaci$n sencilla no se llega a una sustancia
pura el proceso puede repetirse 8recristalizaci$n usando otro sol&ente o el
mismo9.
D
"(+.LVE6TE+ MG+ )+%".+ E6 '*(+T%L(H%'(56
"(+.LVE6TE 3)6T. "E E#)LL('(56
ter de petr$leo =;C D;
%cetato =?.D
Ligraina D<CF<
'loroormo D1.=
%lcohol metlico D?.E
Tetracloruro de car0ono ED.E
%cetato de sodio EE.2
%lcohol etlico EF.1
#enceno F<.1
Gcido actico 11F.1
6itro0enceno 21<.I
P/,CEDI5IEN(,
1. C +ELE''(56 "EL +.LVE6TE "E '*(+T%L(H%'(.6
1. C 3ida al proesor = gramos de la muestra pro0lema ! coloque
apro-imadamente <.1 gramo de muestra en ; tu0os de ensa!e peque,os !
numrelos.
2. C %gregue una 2< gotas de agua destilada al tu0o 1 ! agite. +i la muestra no
se disuel&e a la a la temperatura am0iente, caliente el tu0o sua&emente hasta
e0ullici$n del agua, si toda&a no se disuel&e, agregue una porci$n de 1<
gotas de agua destilada ! caliente, repita 2 &eces ms si no ha! disoluci$n. +i
el s$lido se disuel&e en caliente, d1elo enriar lentamente ! o0ser&e si
cristaliza, si no cristaliza enre el tu0o con hielo ! raspe las paredes internas
con una &arilla de &idrio. %note las o0ser&aciones en la ta0la de solu0ilidad.
=. C *epita las operaciones anteriores usando metanol en el tu0o 2, etanol en
el tu0o =, 0enceno en el tu0o ? ! cido actico en el tu0o ;. En lugar de
calentar directamente con el mechero use el 0a,o Mara. %note sus resultados
en la ta0la de solu0ilidad.
?. C "eduzca cual es el sol&ente adecuado para la puriicaci$n de la muestra
por cristalizaci$n..
E
T%#L% "E +.L)#(L("%"
+.LVE6TE J*(. '%L(E6TE '*(+T%L(H%'(56
%gua
Metanol
Etanol
#enceno
Gcido actico
2. C 3)*(J('%'(.6 3.* '*(+T%L(H%'(.6
1. C En un matraz E.M. de 12; ml. 3onga apro-imadamente2 gramos de la
muestra ! &ierta apro-imadamente ;< ml de sol&ente seleccionado en la
secci$n, caliente hasta que se disuel&a toda la muestra, agregando peque,as
porciones de sol&ente si es necesario.
2. C Jiltre rpidamente la soluci$n, caliente para separar las impurezas
insolu0les en caliente, de acuerdo con las instrucciones siguientes7
@ 'oloque en el em0udo de &idrio con un papel iltro do0lado en pliegues en
el soporte con anillo ! en la parte inerior disponga un &aso de precipitado de
1<< ml para recogerA.
=. C "e1e enriar lentamente la soluci$n iltrada en el &aso de precipitado ! si
tarda en aparecer los cristales, enre en un 0a,o de hielo ! raspe las paredes
internas del &aso con una &arilla de &idrio.
?. C 'uando no aparezcan ms cristales, ltrelos de la manera siguiente.
@ En un matraz Kitasato de ;< ml. 'oloque un em0udo de iltraci$n 0uchner
pro&isto de un tap$n de hule, ponga un papel iltro ! conecte el matraz con la
trompa del &aco como lo indica la igura.
;. C La&e los cristales con las peque,as porciones del sol&ente seleccionado
ro ! de1a conectado el &aco durante ; minutos para eliminar el sol&ente de
los cristales.
D. C 'on una esptula tome una peque,a cantidad de los cristales ! guarde
para la siguiente practica. 8"eterminaci$n del punto de usi$n9.
5$(E/I$0
F
1 Mechero soporte.
%nillos, pinzas, tela.
Vaso de 2;< ml, esptula.
1D tu0os de 1= 4 1<<mm.
Matraz E.M.12; ml
Em0udo de &idrio.
3apel iltro.
2 &asos de 1<< ml
%parato de &aco.
/E$C(I%,!
Muestra impura a escoger entre7
6ataleno.
%cetanilida.
Gcido saliclico.
Gcido succnico.
+ol&entes
Metanol.
Etanol.
#enceno.
%c. %ctico.
Bielo.
%gua.
I
P/$C(IC$ 2 3
DE(E/5IN$CI,N DE P6N(, DE F6!I,N
IN(/,D6CCI,N9
Especie qumica: es toda sustancia ormada por molculas iguales entre s.
'ada especie qumica o sustancia pura posee un con1unto de propiedades
sicas ! qumicas propias por las cuales pueden identiicarse. 'riterio de
pureza.C como criterio de pureza de una sustancia se toma en consideraci$n el
mnimo de sustancias que permiten identiicarlas con certeza e1emplos7 punto
de usi$n, punto de solidiicaci$n, punto de e0ullici$n, ndice de reracci$n,
etc.
,78E(I%,
)tilizar dierentes mtodos para determinar puntos de usi$n
P/,CEDI5IEN(,
"ETE*M(6%'(56 "EL 3)6T. "E J)+(567
La temperatura de usi$n es la constante mas utilizada para conocer el
grado de pureza de una sustancia.
Entre mas impurezas contengan una sustancia mas dierencias ha! entre su
punto de usi$n ! el punto de usi$n dadas en la ta0la 0i0liogrica para la
sustancia pura.
E-isten &arios mtodos para determinar el punto de usi$n de las
sustancias l ms usado es l7
MLT.". "EL T)#. '%3(L%* . "E J)+(56 LE6T%.
)na porci$n de muestra pul&erizada ! seca se introduce en un tu0o
capilar de D a E cm de longitud ! 1mm de dimetro, cerrado por un e-tremo
1<
Que se amarra al term$metro de manera que la sustancia quede al ni&el del
deposito termometrito.
El con1unto se coloca en un 0a,o lquido cu!a temperatura es
apro-imadamente 1< M inerior a la de usi$n. + e calienta lentamente el 0a,o
cuidando que la temperatura no su0a mas de 1 a 2 M por minuto.
+eg>n la temperatura de usi$n de la sustancia se emplea &aselina liquida,
asido sul>rico, glicerina o aceite mineral.
T%#L% #(#L(./*%J('% "E +)+T%6'(%+ J(+('%+
Gcido 0enzoico 122.?
%nhdrido mlico EI.F<
%cetamida ;=.<<
)rea 1=2.<<
%zure 1=2.E<
Gcido acetil saliclico 1;EC1;I
+acarosa 22F.F<
5$(E/I$0
Term$metro
Tu0o de thiele
Mechero soporte uni&ersal
3inzas para soporte
Tap$n horadado
Tu0os capilares
!67!($NCI$!
%zure
%ceite mineral
11
P/$C(IC$ 2 4
DE!(I0$CI4N !I5P0E
IN(/,D6CCI4N
La destilaci$n es un proceso que consiste en hacer pasar un lquido en estado
gaseoso en &apor ! esto por condensaci$n al estado liquido. 3or este proceso
se separan sustancias &oltiles, liquidas menos s$lidas en soluciones i1as o
menos &oltiles, lquidos en s$lidos de soluci$n, de lquido en lquido de
punto de e0ullici$n dierente9.
+i se eect>a la destilaci$n de una sustancia sola, o la separaci$n de una
mezcla de lquidos que hier&e a dierentes temperaturas o 0ien a presiones
reducidas se puede su0di&idir de la siguiente manera7 +imple, raccionada, a
presi$n reducida ! arrastre de &apor.
"E+T(L%'(.67 Es un proceso que se usa en el la0oratorio como en la
industria tanto como para separar o puriicar sustancias &oltiles por arrastre
de &apor de agua o de aire caliente, o 0ien por destilaci$n seca, destructi&a.
,78E(I%,
+eparar su0stancias por medio de destilaci$n simple
P/,CEDI5IEN(,
1. C Monte el aparato de destilaci$n sencilla como lo indica la igura7 'on un
matraz de destilaci$n de 2<< ml. N un term$metro ponga un poco de grasa en
las 0ocas esmeriladas.
2. C 'oloque en el matraz ;< ml, de acetona ! ;< ml de agua ! 2 trocitos de
plato poroso 83*E'%)'(.69 la acetona es inlama0le.
=. C +u1ete el matraz de destilaci$n mediante una pinza colocndolo so0re una
tela metlica que descanse en un aro. "isponga el resto del aparato como lo
indica la igura, utilice tapones de goma o de corcho en todo el aparato, si no
es de &idrio esmerilado.
?. C Baga circular una corriente sua&e de agua del grio mediante una
manguera. El agua sale del rerigerante por su parte superior se considera a un
desagOe mediante otra manguera.
12
;. C etiqueto ! numero ? matraces erleme!er peque,os para recoger las
racciones7
1. C ;D P D; '
2. C D; P EF '
=. C C EF P I; '
?. C *esiduo.
D. C 'aliente el matraz con una llama peque,a de orma que el destilado se
reco1a de una manera continua a una &elocidad apro-imada de una gota por
segundo.
E. C 'am0ie los matraces colectores con rapidez a los inter&alos de
temperatura indicados. 'uando la temperatura alcance I; ' interrumpa la
destilaci$n, de1ando que gotee en el condensado del cuello.
F. C Mida con una pro0eta graduada los &ol>menes del destilado o0tenido en
cada racci$n as como el residuo del matraz. 3ase este residuo al matraz
cuarto.
La racci$n uno esta ormada principalmente por acetona ! el residuo por
agua. Las racciones 2 ! = son soluciones de acetona en agua. Q'ul de ellas
ser ms rica en acetonaR
I. C "e1e que el matraz &aco de destilaci$n &aco s enre. 3onga en el
contenido del matraz 2 ! &uel&a a destilar hasta que la temperatura sea de EF
'. %,adiendo la racci$n que destile entre ;D P ;F al recipiente 1 ! en el 2 la
que destile a D; P EF '.
1<. C (nterrumpa de nue&o la destilaci$n de1e que s enre el residuo del
matraz por de0a1o de ;< ' N &ierta en l, con un em0udo peque,o, el
contenido del matraz =. "estile de nue&o e incorpore las disueltas racciones
en los matraces 1,2,= seg>n lo indiquen las lecturas del term$metro.
5$(E/I$0
)n equipo de quicK it
Matraz de destilaci$n
Term$metro
/E$C(I%,!
%cetona
1=
P/$C(IC$ 2 "
DE!(I0$CI4N F/$CCI,N$D$
IN(/,D6CCI4N
'omo regla general se puede indicar que una mezcla cualquiera de 2
componentes que hier&an con una dierencia de por lo menos F< '. 3uede
separarse por una simple destilaci$n sencilla. +ustancia cu!o punto de
e0ullici$n diieren de =< '. Qu puede separar por destilaciones sencillas
repetidas.
Tal mezcla se separan mucho me1or por precipitaci$n raccionada ! de
hecho, se utilizan continuamente en el tra0a1o industrial ! en los la0oratorios
de in&estigaci$n, equipos de destilaci$n raccionada mu! eicaces para la
separaci$n de lquidos que hier&en solo con algunos grados de dierencia e
incluso con solamente un grado.
E&identemente, por repetidas destilaciones sencillas, cam0iando !
recom0inando &arias racciones destiladas ! condensadas, se podra separar
una mezcla de 0enceno ! tolueno en sus componentes puros. %l inal, el
destilado podra ser componente de punto de e0ullici$n 0a1o, puro 80enceno9
! el residuo, componente de punto de e0ullici$n ele&ado 8tolueno9.
La destilaci$n raccionada es simplemente una tcnica para realizar una
serie completa de estas peque,as separaciones en una operaci$n sencilla !
continua, en principio una columna de destilaci$n raccionada proporciona
una gran supericie para el intercam0io de calor, en las condiciones de
equili0rio, entre el &apor ascendente ! el condensado descendente, esto
posi0ilita una serie completa de e&aporaciones ! condensaciones parciales a
lo largo de la columna.
En la columna ha! un intercam0io continuo de calor en la supericie entre
el condensado descendiente ms ro ! el &apor ascendiente ms caliente.
'uando el condensado en alg>n punto de la columna toma calor del &apor
parte se e&apora de nue&o ! el &apor ormado es ms rico en el componente
ms &oltil que en el condensado. %l mismo tiempo, cuando el &apor cede
calor al condensado, parte del mismo se condensa siendo este condensado
mas rico que el del &apor con el &apor con el que esta en equili0rio en el
componente de punto de e0ullici$n mas ele&ado. "e esta orma el &apor que
1?
llega ! es eliminado en la ca0eza de la columna es componente de punto de
equili0rio ele&ado.
,78E(I%,
+eparar su0stancias por medio de destilaci$n raccionada
P/,CEDI5IEN(,
Es un matraz de ondo redondo de 2<< ml. +e colocan =< ml, de ter a =<
ml, de cloroormo, =< ml, de 0enceno =< ml, agua ! 2 o = trocitos de plato
poroso. +e monta el aparato como se muestra en la igura.
+e calienta el matraz en 0a,o Mara sua&emente de tal orma que se
mantenga una destilaci$n constante ! sin interrupci$n recogiendo en el
colocado una gota del destilado por segundo apro-imadamente ! se cam0ie
de recipiente recolectar para cada racci$n destilada.
5$(E/I$0
Matraz "e ondo redondo
)n mechero
/E$C(I%,!
Lter
'loroormo
Trocitos de plato poroso
1;
P/$C(IC$ 2 #
DE!(I0$CI,N DE $//$!(/E C,N %$P,/
IN(/,D6CCI4N
La destilaci$n por arrastre de &apor es una ingeniosa tcnica para la
separaci$n de su0stancias insolu0les en agua ! ligeramente &oltiles de
otros productos no &oltiles mezclados en ellas.
Esta tcnica es particularmente >til cuando la sustancia en cuesti$n hier&e
por El arrastre en corriente de &apor hace posi0le la puriicaci$n adecuada de
muchas su0stancias de punto de e0ullici$n ele&ado mediante una destilaci$n a
0a1a temperatura encima de los 1<< a la presi$n atmosrica ! no se
descompone en un punto de e0ullici$n por encima de esta.
,78E(I%,
+a0er como se lle&a aca0o el mtodo de destilaci$n por arrastre con &apor.
P/,CEDI5IEN(,
1. C +e monta el aparato como se e-plicara en clase por el proesor.
2. C En el matraz E.M. se colocan 2<< ml de agua destilada en el matraz 0al$n
se coloca el cla&o un poco machacado, a,adindole unos 1< ml de agua
destilada.
=. C +e empieza a calentar el agua destilada.
?. CNa que ha her&ido el &apor, de agua empieza a su0ir ! empieza a pasar por
el tu0o de &idrio hacia el matraz 0al$n en donde esta el cla&o con agua
destilada.
;. C "e all el &apor arrastre el aceite del cla&o hacia el rerigerante. %l pasar
por el &apor con aceite de cla&o se condensa ! cae al &aso de precipitado !
como lquido lechoso.
5$(E/I$0 /E$C(I%,!

1D
= +oporte de ierro. 1<< ml, "e agua
destilada.
1 Matraz E.M. de 2;< ml
2 3inzas para 0ureta.
= Tapones de hule S D ! S ;.
1 Matraz 0al$n.
1 Mechero.
1 Mortero.
1 3inzas de = dedos.
1 Tap$n de hule.
1 *erigerante recto.
1 Vaso de precipitado de ?<<ml.
1 Manguera de rerigerante.
1 Tu0o de &idrio.
/E$C(I%,!
1<< ml. de agua destilada
1 so0re de cla&o molido
C6E!(I,N$/I,
1. C "eina el termino de destilaci$n por arrastre con &apor.
Q2R C QQu posi0les usos le dara )d.R al aceite de cla&oR

1E
P/$C(IC$ 2 &
DE!(I0$CI4N $ P/E!I,N /ED6CID$
IN(/,D6CCI,N
%lgunos compuestos orgnicos de cadenas de car0onos largas: se calientan
a temperaturas ele&adas, !a sea en presencia o ausencia de catalizadores,
ocurren roturas de esqueleto de car0ono para dar lugar a mezclas de
compuestos con cadenas ms simples, cuando se realiza este tipo de pirrolisis
con el aceite de ricino 8F? P ED de cido ricinoleico9, se rompe la cadena de
este cido, ormndose heptanaltaldehido 8heptano9 ! cido undecilenico, de
gran inters industrial.
,78E(I%,
*omper cadenas de car0ono largas en compuestos orgnicos
P/,CEDI5IEN(,
En un matraz para destilar de 2;< ml conectado a un rerigerante ! este a
un matraz Kitazato de ;<< ml, en el cual se une a la @TA de un man$metro, la
cual a su &ez esta unida a una trampa para &aco, se colocan E; grs. "e aceite
de ricino comercial ! D grs., de 0rea o cloroormo. El matraz se tapa con un
corcho ahumado 8para cerrar los poros del corcho9 en el que &a un
term$metro 8< P =D< '9 cu!o 0ul0o de0e estar a un centmetro de ondo del
matraz 8el term$metro no es indispensa0le9 ! un em0udo de separaci$n. %
continuaci$n, se reduce la presi$n del sistema por medio de una trampa de
agua ! se empieza a calentar el matraz de destilaci$n con un mechero, el cual
se produce desplazar alrededor del matraz constantemente. %l ca0o de ; $ E
minutos de estar calentando, se empieza a desprender gran cantidad de &apor
0lanco ! a condensarse el destilado en el Kitazatos del em0udo de separaci$n
se &an goteando otros E; grs, de aceite de ricino a tal &elocidad se ha recogido
unos F< P 1<< ml, de destilado se suspende el calentamiento para e&itar el
endurecimiento de la resina amarilla 8ormada en el interior del matraz de
destilaci$n9, la cual se disuel&e en ro con una soluci$n el 2<T de 6a .B.
8El calentamiento del aceite de ricino de0e hacerse rpidamente para o0tener
rendimiento9.
El destilado puede separarse en dos capas, la inerior 8agua9 es descartada
8use el em0udo de separaci$n9 ! la superior 8mezcla de etanaltaldehido !
1F
cido undecilenico9 es in&ertido en un matraz 0al$n de ;<< ml, en el cual se
coloca una destilaci$n, empacada con trozos peque,os de tu0o de &idrio o con
lana de &idrio ! unido mediante un tap$n de corcho a un rerigerante. La
mezcla se destila raccionadamente. +e descarta la porci$n que destila hasta
1=< ', se recoge un matraz de 1;< ml, la racci$n que destila entre 1?; C 1D<
' 8etanaltaldehido9. 3osteriormente se le puriica por destilaci$n
recogindose la racci$n que pasa entre 1;< P 1D< '.
El residuo de la destilaci$n de la mezcla 8cido undecilenico9 es puriicado
al &aco 8punto de e0ullici$n 1;D P 1D; P;< mm.
5$(E/I$0
Matraz de 2;< ml
*erigerante
Matraz Uitazato
Term$metro
Em0udo de separaci$n
Mechero de 0unsen
/E$C(I%,!
%ceite de ricino
Bidr$-ido de sodio
C6E!(I,N$/I,
1. C "eina l termino de destilaci$n a presi$n reducida.
2. C En que se 0asa esta destilaci$n ! que tipos de compuestos se pueden
puriicar.
=.C. C QQu unci$n tiene el tu0o de seguridadR
1I
P/$C(IC$ 2 ': .
(ECNIC$! DE !670I5$CI4N
IN(/,D6CCI,N
+e encuentra de cuando, en cuando un s$lido como el he-acloroetano, 'l, o
el anhdrido car0$nico s$lido 8hielo seco9 cu!as tensiones de &apor
alcanzan ED< mm antes de llegar al punto de usi$n, cuando se calienta
uno de estos s$lidos a la presi$n atmosrica ! tan pronto como su presi$n
de &apor alcanza el &alor de ED< mm, la sustancia pasa directamente de la
ase gaseosa, mantenindose constante la temperatura. si se enran los
&apores pasan directamente a la ase s$lida. Este proceso con1unto de
con&ersi$n, reci0e el nom0re de su0limaci$n. Es un mtodo mu! >til para
puriicar sustancias orgnicas.
P/,CEDI5IEN(,
'aliente unos min>sculos cristales de !odo contenidos en un tu0o de
ensa!e mediano, pasndolos so0re la llama de un mechero de 0unsen.
.0ser&e que el !odo s$lido se e&apora con acilidad pero sin undir ! que
los &apores de color &ioleta se condensan ormando cristales de !odo
prcticamente negros ! no !odo lquido, en la parte superior del tu0o 8que
es la mas ra9. *epita este ensa!o sustitu!endo el !odo por un gramo de
6ataleno. +ustancia mu! amiliar que se &ende en orma de 0olsas contra
las polillas.
3ara este ensa!o el nataleno se ha mezclado con una peque,a cantidad de
car0$n inalmente pul&erizado. En este caso el nataleno unde al ser
calentado, pero una gran parte de los &apores ascendentes se condensan
en orma de cristales 0rillantes en la parte superior del tu0o de ensa!e.

5$(E/I$0 /E$C(I%,!
1 Mechero 6ataleno
1 Tripie. 'loruro de sodio
1 Vaso de precipitado
1 Vidrio de relo1
1 Tela de as0esto
2<
P/$C(IC$ 2 +
IDEN(IFIC$CI,N DE 6N C,5P6E!(, ,/1$NIC,
IN(/,D6CCI,N
En la actualidad se conoce muchos mas compuestos orgnicos que
inorgnicos. 3or deinici$n todos los compuestos orgnicos se caracterizan
por tener car0ono como elemento indispensa0le en sus molculas.
Las su0stancias orgnicas e inorgnicas se dierencian por sus propiedades
sicas ! qumicas tales como com0usti$n, solu0ilidad etc. lo que permite
distinguirlas unas de las otras con algunas prue0as elementales. %dems las
&elocidades de las reacciones qumicas entre compuestos inorgnicos son, por
lo general, mu! rpidas mientras que las &elocidades de las reacciones entre
los compuestos orgnicos, son por lo general lentas.
La identiicaci$n de una sustancia orgnica puede ser un proceso mu!
comple1o, pero en todos los casos se de0e determinar primero la presencia !
las cantidades relati&as de los dierentes elementos constituti&os ! el peso
molecular, con el prop$sito de esta0lecer la ormula molecular del compuesto.
3ara continuar con su identiicaci$n, se determinan sus constantes sicas
mas importantes, tales como los puntos de usi$n, ! de e0ullici$n, el ndice de
reracci$n, la solu0ilidad, etc.
)na &ez realizadas estas determinaciones preliminares, se usan dierentes
tcnicas modernas 0asadas en el comportamiento qumico !
espectroscopio de la sustancia, para esta0lecer la ormula desarrollada. En
muchos casos, cuando ha! posi0ilidad de isomera, se necesitan mtodos
mu! especicos para proponer la ormula correcta.
,78E(I%,
*ealizar prue0as para dierenciar un compuesto orgnico de un compuesto
inorgnico, compro0ar que un compuesto orgnico contiene car0ono !
determinar algunas constantes caractersticas de este compuesto, para
identiicarlos.
21
P/,CEDI5IEN(,
1. C 3rue0as a la llama.
En una cucharilla de com0usti$n coloque unos cristales de la sustancia % !
mantngalos en contacto con la llama mediana de un mechero de 0unsen.
2. CLimpie 0ien la cucharilla ! repita la operaci$n con la sustancia #. %note
sus o0ser&aciones ! compara con el resultado anterior.
((.C 3*)E#% "E +.L)#(L("%".
1. C Tome D tu0os de ensa!e peque,os, en tres de ellos introduzca
apro-imadamente 1<< mg, de la sustancia %! en los otros = 1<< mg, de la
sustancia #. 'on un marcador escri0a las indicaciones %1, %2, #1... etc., en
sus respecti&os tu0os.
T%#L%+ "E +.L)#(L("%"E+
'.M3)E+T. %/)% #E6'E6. 'L.*.J.*M.
%
#
2. C En los tu0os %1 ! #1 agreguen ; ml, de agua destilada en los tu0os %2 !
#2 a,ada ; ml, de cloroormo ! agite. *egistre las o0ser&aciones en la ta0la
anterior.
=. C "e acuerdo con los datos de la ta0la de solu0ilidades ! de las prue0as a
las llamas decida cual de las muestras pro0lemas es la sustancia orgnica !
escri0a su respuesta.
(((.C ("E6T(J('%'(.6 "E '%*#.6. E B("*./E6. "E L%
+)#+T%6'(% .*/%6('%.
1. C En tu0o de ensa!e grande introduzca cantidades apro-imadas iguales
entre <.1 ! <.2 gr., de la sustancia orgnica ! de o-ido de co0re mzclelos
0ien.
2. C tape el tu0o de ensa!e con un tap$n de hule mono horadado pro&isto de
un tu0o de desprendimiento se sumerge en un tu0o de ensa!e que contenga
hasta la mitad, una soluci$n acuosa clara de hidr$-ido de 0ario.
=. C 'aliente el tu0o de ensa!e en su parte inerior primero ligero ! despus
aumente la temperatura
22
?. C'uando no o0ser&e cam0ios en el tu0o de ensa!e, destape con cuidado el
otro tu0o.
5$(E/I$0 ; E<6IP,
C Mechero de 0unsen.
C +oporte con anillo ! pinzas para tu0o de ensa!e.
C Tela de as0esto.
C Esptula
C 'ucharilla de com0usti$n.
C D tu0os de ensa!e de 1= - 1<<.
C 2 tu0os de ensa!e de 2I - 2<<.
C Tap$n de hule monohoradado S D.
C Tu0o de desprendimiento.
C Vaso de precipitado de 2;< ml
C Tu0os capilares aran punto de usi$n.
C %gitador de alam0re.
C Ligas de hule.
C Lupa.
/E$C(I%,!
C +u0stancias pro0lema % ! #.
C #enceno.
C 'loroormo.
C .-ido de co0re 2
C +oluci$n acuosa al ;T de hidr$-ido de 0ario recin preparada.
C /licerina.
2=
P/$C(IC$ 2 1-
$0C$N,!
,78E(I%,
.0tener metano ! eectuar un estudio comparati&o de la inlama0ilidad de los
dierentes alcanos
IN(/,D6CCI,N
+e denomina hidrocar0uros a los compuestos orgnicos que contienen
>nicamente car0ono e hidrogeno en sus molculas.
La amilia ms sencilla de este grupo es la de los alcanos, que se caracteriza
por la ormula general 8cnh2nV29. 3or su estructura los alcanos se denominan
tam0in hidrocar0uros saturados.
En una molcula de alcano los >nicos enlaces qumicos e-istentes son los
sencillos entre tomos de car0ono ! entre tomos de car0ono e hidrogeno.
"e0ido a la gran esta0ilidad de estos enlaces los alcanos son pocos reacti&os,
por lo cual, se les denominan tam0in parainas.
Los alcanos se o0tienen principalmente petr$leo ! el gas natural en donde se
encuentran mezclados como productos de la descomposici$n anaero0ia de la
materia &i&a.
El metano es un gas, es el principal componente del gas natural cu!os otros
componentes son7 etano, propano ! 0utano. El metano se usa como
com0usti0le domestico e industrial ! como materia prima para la o0tenci$n
de negro de car0ono, hidrogeno, metanol, acetileno, etc. El propano ! el
0utano se usan como com0usti0le domestico.
El ter de petr$leo es una mezcla de alcanos lquidos de 0a1o punto de
e0ullici$n ! se usa principalmente como disol&ente.
La paraina es una mezcla de hidrocar0uros saturados s$lidos de 0a1o punto
de usi$n ! alto peso molecular.

2?
P/,CEDI5IEN(,
Mtodo por degradaci$n. "escar0o-ilaci$n de sales de cidos car0o-licos.
1.Cen un crisol de porcelana caliente 1< gr. "e acetato de sodio. La sal se
unde ! al seguir el calentamiento, agitando con una &arilla de &idrio, se
&uel&e a solidiicar. 'aliente durante 2 o = minutos mas el s$lido ormado !
de1e enriar.
2.C en un mortero pro&isto de su mano triture inamente ? gr. "e acetato de
sodio anhidro ! ? gr. "e cal soldada.
=.C con a!uda de un papel encerado coloque la mezcla en un tu0o de ensa!e
grande !, mediante un tap$n de hule monohoradado, conctelo con un tu0o de
desprendimiento, como se indica en la igura.
?.C prepare = tu0os de ensa!e grandes, llenos de agua, para colectar el gas que
se o0tendr por desplazamiento de agua en la cu0a hidroneumtica.
;.C caliente el tu0o de ensa!e con la mezcla s$lida, primero sua&emente en los
lados ! despus uertemente en la parte donde se encuentra la mezcla.
D.C llene dos tu0os de ensa!e con gas ! descrtelos porque contienen una
mezcla de aire ! gas. Buela el gas contenido en los tu0os. %note sus
o0ser&aciones.
E.C siga calentando para llenar otro tu0o de ensa!e con el gas ormado !
tpelo con un tap$n de hule una &ez lleno. 'onsr&elo para una prue0a
ulterior.
F.C antes de apagar el mechero de #unsen, primero destape el tu0o de ensa!e
que contiene la mezcla de s$lidos, con cuidado para no quemarse.
6.T%7 es importante destapar el tu0o antes de apagar el mechero para e&itar
que el agua de la cu0a hidroneumtica su0a al tu0o ! lo rompa.
II:.INF0$5$7I0ID$D DE 0,! $0C$N,!9
1.C destape el tu0o de ensa!e lleno de gas !, sostenindolo con una pinza,
acerque con cuidado la lama de un cerillo a la 0oca del tu0o.
6ota7 no de1e caer el cerillo en el tu0o.
5$(E/I$0 ; E<6IP,
Mechero de 0unsen
+oporte con anillo
Tringulo de porcelana
3inzas para tu0o de ensa!e
2;
Mortero de porcelana con su mano
Varilla de &idrio
? tu0os de ensa!e
pire- de 2I - 2<< mm
papel encerado
tap$n de hule monohorado 6o D W
cu0a hidroneumtica
tu0o de desprendimiento
tap$n de hule 6o D W
2 tu0os de ensa!e p!re- de 1= - 1<< mm
/E$C(I%,!
%cetato de sodio
'al soldada 8mezcla de o-ido
"e calcio con 1<T de
Bidr$-ido de sodio9
+oluci$n al =T de hidr$-ido
de 0ario
limpia ! transparente
ter de petr$leo
paraina
2D
P/$C(IC$ 2 11
I!,5E/I$ CI!.(/$N!
IN(/,D6CCI4N
El anhdrido malXico se hidroliza cilmente para dar el cido malico, que
tam0in tiene la coniguraci$n cis ! es 0astante solu0le en agua ! de 0a1o
punto de usi$n. 3ero el cido clorhdrico, lo isomeriza en cido uma rico,
mu! insolu0le ! de punto de usi$n mu! ele&ado. +e supone que la
isomerizaci$n ocurre a tra&s de la adici$n 1,?del cloruro de hidr$geno al
sistema con1ugado, ormando el intermediario transitorio %, en la cual, no
ha0iendo do0le ligadura, ha! cierta rotaci$n %, en los enlaces de a0ono,
ormndose la estructura trans ms esta0le, con eliminaci$n de cido
clorhdrico
,78E(I%,
'on&ertir el cido malico en cido umrico
P/,CEDI5IEN(,
En un tu0o de ensa!e 1D - 1;< mm, hier&a = ml. de agua. Luego a,ada
2.;gramos de anhdrido malXico, luego se com0ina con el agua ! se disuel&e.
Enre l soluci$n en agua helada. *eco1a el cido malico ando un 0uchner
peque,o o un em0udo de hirsch <<<<<. +eque el precipitado ! determnele
el punto de usi$n 8p. 1=<.;
<
'9. % los licores madres, a,dales
2.; ml de B'l concentrado ! caliente sua&emente la mezcla hasta que
empiece a separarse cristales 8; a 1< minutos9 de1e enrar la mezcla. Jiltre
los cristales, squelos, pselos ! determine el punto de usi$n 8ma!or de
22<
<
'9: por lo que solo caliente hasta 22<
<
' ! &ea si unde. Entregue los
cristales de cido malico ! cido umrico9.
P/6E7$!
%9 "isuel&a unos 1< a 2< mg. "e cido malico ! &e si se decolora 1 ml.
de soluci$n acuosa de 0romo al 1T. *epita la prue0a con una soluci$n
al 1T de permanganato de potasio.
2E
#9 "isuel&a de 1< a 2< M/ de cido uma rico 8<.<;9 gramos ! repita las
prue0as con las soluciones de 0romo ! de permanganato de potasio.
'9 %note los resultados o0tenidos ! escri0a las ecuaciones
correspondientes
5$(E/I$0
Tu0o de ensa!e de 1D - 1;< mm.
Em0udo 0uchner
Em0udo de hirsch
/E$C(I%,!
%nhdrido malico
%gua destilada
%gua helada
Gcido clorhdrico concentrado
+oluci$n acuosa de 0romo
3ermanganato de potasio
2F
2I

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