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Nomenclatura IUPAC de compuestos

orga nicos
Alumno: Andrs Espinoza E.
Paralelo: 2
Profesora: Ing. Olga Mara Gonzales Sanchez.

En este documento se expondr un esquema sobre el mtodo para nombrar compuestos
orgnicos.

1. Compuestos Orgnicos

Todo compuesto orgnico es una sustancia qumica que contiene carbono,
formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno. En muchos casos
contienen oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y otros
elementos menos frecuentes en su estado natural.
Estos compuestos orgnicos se clasifican en 2 grandes grupos:
Hidrocarburos
Hidrocarburos sustituidos

2. Hidrocarburos

Dentro de estos compuestos encontramos a dos grandes grupos los ALIFATICOS
y los AROMATICOS.

Dentro del grupo de los alifticos encontramos sub grupos de mucha
importancia que analizaremos a continuacin.

2.1 Alcanos

2.1.1 Alcanos lineales
Los alcanos son cadenas de carbono unidas mediante enlaces que forma
con el hidrgeno, los ms sencillos de estudiar son los alcanos lineales.
















Alcanos lineales
Estos consisten en cadenas no
ramificadas de carbono y que
estn unidos por enlaces
simples y cada carbono
completa su octeto unindose
a tomos de hidrogeno.





Podramos seguir nombrando ms alcanos lineales pues estos siguen
una secuencia por ejemplo los 8 primeros alcanos seran:


2.1.2 Alcanos ramificados (no cclicos)
Se sigue el siguiente esquema para su nomenclatura:
i. Encontrar la cadena carbonada ms larga y contar el nmero de
carbonos presentes. Asociar este nmero con la del nombre del
correspondiente.
ii. Se debe numerar la cadena de tal forma que se asigne el nmero
ms bajo al primer sustituyente o radical. Note que si hay dos
sustituciones enlazados al mismo carbono el ndice se coloca 2
veces en el nombre final del compuesto.
iii. Los sustituyentes se nombran de acuerdo con el nombre del alcano
lineal correspondiente. Para ello la terminacin ano se cambia por
il, ejemplo: propil por propano, etil por etano, etc. Cuando hay
dos o ms sustituyentes iguales se utilizarn prefijos en el nombre
final del compuesto como: di, tri, tetra, penta, etc.
iv. Si los sustituyentes son ms complejos (cuyas estructuras no
corresponden a los alcanos lineales), se nombran como derivados
de la cadena carbonada ms larga del sustituyente. Empezando la
numeracin por el carbono enlazado a la cadena principal el cual
siempre recibe el ndice 1. El nombre completo de este
sustituyente se debe encerrar entre parntesis y debe terminar en
il.
v. A continuacin los sustituyentes se ordenan alfabticamente
tomando en cuenta que los nombres que lleven un prefijo separado
por guin por ejemplo: sec-butil se alfabetiza en la letra b, los
dems que no tienen guin se toman como una sola palabra
ejemplo: isopropil se alfabetiza en la letra i.
Un ejemplo completo sera:





Cadena principal: Hexano
Numerar la cadena: 2, 2, 4
Nombrar sustituyentes: dimetil etil hexano
Alfabetizar sustituyentes: etil dimetil hexano
Insertar ndices y prefijos (escribir nombre completo): 4-etil-2, 2-
dimetilhexano.

2.1.3 Alcanos monociclicos
Vamos a utilizar el siguiente esquema para nombrarlos:
i. La cadena principal estar formada por una cadena de carbonos
que se entrelazan formando diferentes figuras geomtricas. La
nica excepcin a la regla ocurre cuando la cadena alqulica
contiene un mayor nmero de carbonos que el ciclo. En este caso se
considera al anillo como un sustituyente del alcano de cadena
abierta. Cuando el anillo tiene un solo sustituyente no es necesario
indicar su posicin.
ii. A continuacin se enumeran los sustituyentes del anillo de tal
forma que se obtengan el ndice ms bajo para el primer
sustituyente.
iii. Si existen dos sentidos de numeracin del anillo que produzcan
secuencias de sustitucin idnticas se escoge la que proporcione el
primer ndice menos en el nombre final del compuesto es decir, ya
con los sustituyentes en orden alfabtico.
iv. Si hay halgenos presentes estos se tratan igual forma que los
radicales o sustituyentes normales.

Un ejemplo de la secuencia de nomenclatura sera:





La cadena de carbonos es un ciclohexano
Empezamos a enumerar la cadena desde el primer sustituyente que
ordenado alfabticamente de menor ndice.




Se procede a nombrar el compuesto incluyendo la palabra ciclo como
prefijo de la cadena alcano cclico: 1-etil-2 metilciclohexano.


2.2 Alquenos

Se llaman as porque ahora en la cadena principal de carbonos, vamos a
encontrar al menos un carbono que tenga un doble enlace con otro.

El esquema para nombrarlos es el siguiente:

i. Se busca siempre la cadena de carbonos que contenga ms dobles
enlaces, la terminacin ano se la cambia por eno para indicar la
presencia del doble enlace.
ii. Se enumera empezando por el extremo ms cercano al doble
enlace, si el doble enlace es equidistante a ambos extremos,
comience por el extremo ms cercano al 1er sustituyente.
iii. Ordene los sustituyentes en orden alfabtico. Para indicar la
posicin del doble enlace en la cadena, se escribe un ndice justo
antes del nombre padre del compuesto.
iv. Si est presente ms de un doble enlace, indique la posicin de cada
uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.


Ejemplo de un alqueno sera:





2.3 Alquinos

Los Alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de
hidrocarburos. En estos compuestos el sufijo ano es sustituido por
ino en el nombre final del compuesto.
Se sigue el siguiente esquema para nombrarlos:

i. Se busca la cadena carbonada que contenga todos los enlaces
dobles y triples si es posible la ms larga.
ii. Para numerar se le da siempre prioridad al doble enlace de haberlo
y se le asigna el valor ms bajo, en caso de solo haber triple enlace
se le asigna a ese el menor ndice.
iii. Se siguen las mismas reglas para nombrar a los sustituyentes o
radicales.

Un ejemplo de un alquino sera:




Se comienza a enumerar de izq-der debido a que se le asigna el menor
ndice al 1er triple enlace



Encontramos a un sustituyente el metil con ndice 6 y procedemos a
escribir la formula completa




3. Hidrocarburos sustituidos

3.1 Alcoholes

i. La cadena principal del compuesto debe contener a un carbono enlazado
al grupo OH y ese carbono debe recibir el ndice ms bajo posible.
ii. La terminacin del correspondiente alcano se cambia por ol, adems se
antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posicin del
grupo funcional.
iii. Cuando existe ms de un mismo grupo funcional se utilizan los prefijos di,
tri, etc. Antes de la terminacin propia al grupo, por ejemplo diol, triol,
etc.
Ejemplo de alcoholes:











3.2 teres

Los teres simples se nombran mencionando los grupos orgnicos que
los constituyen y anteponiendo la palabra ter.
teres ms complejos, se nombran como derivados de un compuesto
padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo ms largo se escoge
como padre.





3.3 Aldehdos

Se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de
carbono.
La o del final del alcano se reemplaza con el sufijo al.








3.4 Cetonas

Se cambia la terminacin o de la cadena principal con ona.
Se enumera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el ndice
ms bajo posible y se indica esta posicin en el nombre del compuesto.







3.5 cidos Carboxlicos

El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra
acido y cambiando la o final del alcano correspondiente por oico
Para compuestos con el grupo COOH enlazado a un anillo se usa el
sufijo carboxlico.













3.6 Esteres

La terminacin ico del cido correspondiente se cambia a ato y
luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo
separando ambas con de.







Los siguientes compuestos son un sub-grupo de los hidrocarburos sustituidos que se
llaman: Nitrogenados.
4. Amidas

Se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando esa palabra
y cambiando la terminacin oico o ico por amida o la terminacin
carboxlico por carboxamida.



5. Nitrilos

Se escoge la cadena ms larga, incluyendo el carbono del grupo CN, y
al nombre del alcano correspondiente se le agrega el sufijo nitrilo.






6. Aminas

Se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente
alqulico (metil, etil, etc.)
Aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los
prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.