EDULCORANTI EDULCORANTI

Clasificare Clasificare
d l i t iti i h i t l d i i i t - edulcorani nutritivi - zaharuri naturale sau derivai ai acestora
exemple: zaharoz, glucoz, fructoz, miere, sirop de arar, melase,
zahr invertit, izosirop, maltodextrine, lactoz, trehaloz, diferite
oligozaharuri etc g
- substitute de zahr macronutriente - coninut caloric redus dar cu proprieti
funcionale asemantoare zahrului (agent de ngroare pentru produse zaharoase
substrat pentru drojdii n panificaie, scderea punctului de congelare - creterea
maleabilitii pentru ngheat)
exemple: poliolii obinui prin reducerea mono i oligozaharidelor,
sorbitol, manitol, xilitol, izomalt, maltitol, lactitol, etc
- edulcorani nenutritivi sau edulcorani cu putere mare de ndulcire - compui
care confer gustul dulce la concentraii mult mai mici dect cele necesare n cazul
zaharozei i care fie nu sunt metabolizai n organism fie nu contribuie la aportul
ti l li t l i b t il energetic al alimentelor i buturilor
- produi naturali - taumatin, glicirizin, steviozid, miraculina, filodulcin etc.
- produi de sintez sau semisintez - zaharin, ciclamai, aspartam, acesulfam,
sucraloz, neohesperidina DC etc.
Proprieti senzoriale ale edulcoranilor
Puterea de ndulcire (sau gradul de dulce)
- raportul ntre concentraia unei soluii de zaharoz i concentraia
l i i d d l t d lt l i t d l i l i d soluiei de edulcorant care dezvolt acelai gust dulce ca i soluia de
zaharoz
- concentraia soluiei de zaharoz
- temperatur de lucru, p
- pH-ul soluiei
N Ed l t P t d N Ed l t P t d Nr.
crt.
Edulcorant Putere de
ndulcire
Nr.
crt.
Edulcorant Putere de
ndulcire
1.
Zaharoz 1
7.
Rebauzid A 250
2.
Ciclamat de 35
8.
Neohesperid 1500-2000 Ciclamat de
sodiu
35 Neohesperid
ina DC
1500 2000
3.
Glicirizina 50
9.
Zaharina de
sodiu
450
4
Steviozid 160
10
Zaharin 550
4.
Steviozid 160
10
Zaharin 550
5.
Acesulfam K 200
11.
Sucraloz 600
6.
Aspartam 200
12.
Taumatina 3500
Caracteristicile gustului dulce
- variaia gustului dulce n timp:
- creterea intensitii gustului de dulce - timpul de apariie al gustului dulce (AT)
- faza de platou - faza de platou
- reducerea treptat a gustului pn la dispariia complet - timpul de dispariie
(extincie) al gustului dulce (ET)
- gusturi reziduale analiza profilului de arom (flavor profile analysis, FPA)
sinergismul
- gusturi reziduale metalice, amare, mentolate, de lemn dulce
- sinergismul
exemple: zaharina si ciclamat, zaharin i aspartam sau aspartam i acesulfam
Edulcorani naturali Edulcorani naturali
Tip de structur Denumire Caracteristici
structurale
Sursa natural Grad de dulce
Proteine Brazeina
- Pentadiplantra brazzeana
2000
Curculina
114 resturi de
aminoacizi
Curcugo latifolia (fructe)
550
Miraculina
191 resturi de Richardela dulcifica,
Modific
aminoacizi Synsepalum dulcificum
(fructe)
percepia de acru
la dulce
Monelina
2 lanuri cu 44 i
respectiv 50 de
i i i
Dioscoreophyllum
cumensii (fructe)
1500-2000
aminoacaizi
Taumatina
E 957
3 proteine numite 0,I i
II
Thaumatocus Danielli
(fructe)
1400-2200
Glicozide Glicirizina
Saponin acid Glycyrrhiza glabra
50
sau eteri de
zaharuri
gliceretinic condensat
cu 2 uniti de acid
glucuronic
(radcina)
Osladina
glicozid de saponin
steroidic
Polypodium vulgare
(rizom)
2000
Steviozidul
glicozid diterpenic Stevia Rebaudiana
(frunze)
300
Terpeni Hernandulcina
Sesquiterpen cu grupe
OH i CO
Lippia dulcis
1200
Perilartina
Oxim a unui derivat de
limonen
Perrila Nakemonis Deone
2000
Heterocicli Filodulcina
Derivat de izocumarin Hydragea thunbergii,
macrophyla, serata
400
CH
3
O
CH
2
H
3
C
CH
COOH
O
O
O
CH
3
H
H
CH
2
OH
OR
COOH
O
H
H CH
3
O
CH
3
CH
3
CH
3
H
Exemple de structuri chimice
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
O
COOH
OH
OH
O
COOH
O
O
CH
3
H
3
C
H
OH
OH
O
OH
OH
OH
(b) R =H
(c) R =-D-Glucozil
(a)
Structurile glicirizinei (a), a steviozidului (b) i rebaudiozidul A (c) Structurile glicirizinei (a), a steviozidului (b) i rebaudiozidul A (c)
Glicirizina (acid glicirizic) rdcina de lemn dulce (Glycyrrhiza glabra, licorice)
gust dulce cu componente importante amare, reci i de tip licorice i cu o variaie foarte lent
a gustului dulce n timp : AT= 16s (zaharoza 4s) i respectiv ET = 69s (zaharoz 14s) a gustului dulce n timp : AT= 16s (zaharoza, 4s) i respectiv ET = 69s (zaharoz, 14s)
Steviozidul - frunzele plantei Stevia Rebaudiana (Bertoni) originar din Paraguay i
Brazilia dar care este cultivat cu success n Japonia, Coreea, Taiwan i China
- gust amar i un gust rezidual neplacut i trenant dac este folosit n concentraie mare; profilul
temporal al gustului dulce este foarte asemntor zaharozei
CH N OH
OCH
3
H
HO
H
O
O
H
OH
Hernandulcina Perilartina
O OH
Filodulcina
Hernandulcina - iarba Lippia dulcis, cultivat n Mexic;
-putere de ndulcire foarte mare, 1200, component rezidual amar
Perilartina - uleiul extras din Perrila Nakemonsis Deone
-putere de ndulcire foarte mare, cca. 2000.
Filodulcina - frunzele plantelor din varietatea Hydrangea (H.thunbergii,
H.macrophyla, H.Serata)
-puterea de ndulcire cuprins ntre 200-400
- component rezidual de tip lemn dulce (licorice).
- dezavantajul unei solubiliti limitate n ap,
- utilizat doar n Japonia pentru ndulcirea ceaiului.
Edulcorani sintetici i semisintetici
O
SO
2
O
N
CH
3
K
+
NH
CO
O
OCH
3
COOH
NHSO
3
M
M =Na, K, Ca
K
COOH
NH
2
Acesulfam K Aspartam Ciclamati
O
CH
2
OH
OH
NH
SO
2
O
O
O
O
HO
OH
HO
O OH
OH
O
OCH
3
O
O HO
OH OH
CH
3
Zaharina Neohesperidina DC
CH
3
HO
CH
2
Cl
CH
2
Cl
O Cl
OH
CH
2
OH
O
O
H
2
N
NH
NH
HOOC
O
CH
3
O
S
CH
3
CH
3
CH
H
3
C
Sucraloza
OH OH
CH
3
Alitam
Acesulfam K - E 950 - descoperit n mod accidental n anul 1967
- compus solid, solubil n ap, stabil n soluie apoas pe domenii de pH cuprinse ntre 3 i 7
- stabil n timp i la nclzire - alimente care necesit coacere sau tratament UHT
- Gustul dulce se instaleaz rapid i este asemntor cu cel al zaharozei, la concentraii mici.
t id l l t ii i t i l i (1 5) i t (1 1) - component rezidual amar la concentraii mari - amestec cu ciclamai (1:5) i aspartam (1:1)
- important efect sinergetic
- acesulfam 0,05% in sorbitol produce un efect de rotunjire a gustului slab dulce al poliolului.
(la fel pentru isomal i maltitol )
Utilizari
- buturi plate sau carbonatate, produse lactate, produse zaharoase, ciocolat, gum de
mestecat, produse de patiserie
- poate fi combinat cu pectine sau ali ageni de gelificare i cu sorbitol n gemuri i marmelade
fr zahr fr zahr
- produse farmaceutice sau produse de igien bucal (past de dini, ap de gur) - mascheaz
gustul amar sau neplcut al unor ingrediente din aceste produse
CH
3
Bu
t
CH
2
C N CO O + O C SO
2
F Bu
t
O C
O
CH
3
Sinteza
CH
3
O
SO
2
F
OH
NH
O
CH
3
acetoacetat de
t
Bu fluorosulfonilizocianat
(a)
3
SO
2
F
O
NH
O

- CO
2
-CH
2
=C(CH
3
)
2
K
+
CH
3
SO
2
O
N
O
KOH
N fl lf il id
CH
2
CH
3 CH
3
N-fluorosulfonilamida
acidului acetilacetic
AcesulfamK
H
2
N SO
3
R
O
C H
2
C
C
O
+
O
SO
3
R
O
NH
O
SO
3
R
OH
NH
3
(b)
O
SO
2
O
N
CH
3
+
SO
3
O
SO
2
O
NH
CH
3
KOH
- RHSO
4
+ H
2
O
AcesulfamK
K
+
Aspartamul - E 951
- descoperit accidental n 1965
- gust dulce asemntor cu al zaharozei, fr nuane parazite semnificative,
- component trenant mai intens
- efect sinergetic cu glucidele i cu ali edulcorani,- amestecuri cu acesulfam K i
cu zaharina
- dezavantaj - sensibil la temperatur i sufer hidroliz n soluie apoas
Utilizari
- buturi rcoritoare dietetice, budinci, iaurturi, produse instant (ceai, cafea),
gum de mestecat, substitut de zahr (tablete sau pudr).
- protejat prin ncapsulare sau fixare pe suport utilizat si pentru tratamentele termice de
scurt durat (de exemplu pasteurizare UHT) - produse lactate sau de panificaie
Sinteza
- sintez chimic, proces enzimatic sau proces combinat chimic i enzimatic
- obligatoriu- sinteza stereospecifica
- meninerea configuraiei L a aminoacizilor este determinant pentru g p
calitatea de ndulcitor.
- legtura peptidic s fie realizat cu grupa carboxil din poziia 1 a restului
de acid aspartic, deoarece izomerul are un gust amar accentuat.
CO CH
CH
2
CO
O
NH C H
O
NH
2
COOH
+
fenilalanina
anhidridaacidului N formilaspartic
chimica
COOH
NH
CO
COOH
COOH
NH
CO
COOH
fenilalanina
anhidrida acidului N-formilaspartic
HCl /CH
3
OH
NHCHO
COOH
N
NH
3
+
Cl
-
COOH
NH
OCH
3
O CH
3
OH
NH
2
COOH
NH
CO
Aspartam
enzimatic
- catalizatori proteinaze - termolisina.
- avantajul utilizrii fenilalaninei racemic, enzima utilizeaza numai stereoizomerul natural (L)
iar cellalt (din seria D) este recuperat, racemizat i reintrodus n reacie, pn la consumarea
total a materiei prime.
Ciclamaii - E 952- descoperit de Sveda in 1937.
- utilizati ca ndulcitor (sare de sodiu sau de calciu) ncepnd cu anii 50 devenind n anii 60 cel
mai utilizat ndulcitor artificial, baza lansrii produselor de diet.
- a fost interzis n Statele Unite in1970 i apoi i n alte ri datorit modificrilor de gust pe care le
aduce buturilor rcoritoare i faptului c unul din produii de metabolism, ciclohexilamina este
cancerigen.
este permis utilizarea lui n concentraie mic pentru unele produse alimentare n Germania - este permis utilizarea lui, n concentraie mic pentru unele produse alimentare n Germania,
Spania, Elveia
Utilizari
- utilizai ca atare sau n amestec cu zaharina pentru buturi rcoritoare, biscuii, produse de
patiserie, ngheat, n industria farmaceutic pentru a masca gustul amar.
- n 1983 a fost stabilit o doz limit admisibil de 11mg/kg corp.
Si t Sinteza

NH
3
+
NHSO
3
-
H
2
NSO
3
H
NHSO
3
Na
NH
2
NHSO
-
HNR
+
NR
3
, SO
3
NaOH
N-ciclohexilamoniu-N-ciclohexilsulfamat
Ci l t d di
Ciclohexilamina
NHSO
3
HNR
3
trialchilamoniu-N-ciclohexilsulfamat
Ciclamat de sodiu
Zaharina - E 954 - este cel mai vechi edulcorant
a fost descoperit n 1878 i intrat n producie industrial 5 ani mai trziu - a fost descoperit n 1878 i intrat n producie industrial 5 ani mai trziu.
- utilizat la inceput ca antiseptic i conservant i apoi din 1900 ca edulcorant
- dezavantaj- gust rezidual metalic, amar, poate fi mascat prin utilizarea n amestec cu ali produi
- avantaje- mare stabilitate ntr-o gam larg de produse alimentare, procesate chiar n condiii
drastice de temperatur.
- singurul edulcorant aprobat care poate suporta nclzire, coacere i medii puternic acide.
pentru aceeai intensitate a gustului dulce preul zaharinei reprezint 5% din preul zahrului - pentru aceeai intensitate a gustului dulce, preul zaharinei reprezint 5% din preul zahrului
- buturi rcoritoare, bomboane, conserve, deserturi hipocalorice, produse de panificaie cu
coninut sczut de zahr
Utilizari
coninut sczut de zahr
- tablete sau pudr ca nlocuitor de zahr
- n combinaie cu sorbitolul sau aspartamul pentru guma de mestecat
.- produsele de igien oral (past de dini, ape de gur).
Sinteze
O
CH
3
ClSO H
CH
3
NH
CH
3
[O]
procedeul Remsen-Fahlberg
NH
SO
2
SO
2
Cl
ClSO
3
H
NH
3
SO
2
NH
2
[ ]
Zaharina
procedeul Maume
NH
2
COOMe
NaNO
2
/HCl
N
+
N
COOMe
Cl
-
SO
2
/ Cu
- N
2
COOMe
SO
2
H
Cl
2
COOMe
SO
2
Cl
COOMe
SO
2
NH
2
NH
3
O
NH
SO
2
H
+
- MeOH
COOMe COOMe
SO
2
Zaharina
Neohesperidin DC - NeoDHC, dihidrochalcona neohesperidinei, E 959
- compus de semisintez derivat al unor flavone naturale din stratul interior al cojii citricelor:
naringina (principiul amar din coaja de grapefruit), neohesperidina (portocale de Sevilla) i prunina
t d i d l i f t 1500 2000 - putere de indulcire foarte mare - 1500-2000
- gustul rezidual rcoritor, asemntor cu cel al mentei i de persistena mare a gustului dulce
(mai mare dect la zaharoz).
Utilizari
- buturi rcoritoare, nectaruri,
- unele produse lactate, gum de mestecat, ngheat
asocierea cu zaharin i ciclamat amelioreaz caracteristicile senzoriale nedorite - asocierea cu zaharin i ciclamat amelioreaz caracteristicile senzoriale nedorite.
Sinteza
RO O
OH
RO OH
OH
OCH
3
RO
OH
O
O
NaOH
RO
OH
CH
3
OH
O
OHC
izovanilina
Glicozida naringinei
4'--neohesperidozida
acetilfluoroglucinei
OCH
3
HO
OCH
3
OH
RO
CH
OH
CH
RO O
NaOH/H
2
OH O
neohesperidin chalcona
OH O
neohesperidin flavanona
RO OH OCH
3
OH
O
CH
2
OH
OH
O
OH
RO
OH O
NeoDHC
O
O
CH
3
OH
OH
OH
S l Sucraloza
edulcorant sintetic derivat de zaharoz descoperit n anul 1976 - edulcorant sintetic derivat de zaharoz, descoperit n anul 1976
- studii extinse - lipsit de toxicitate, efecte carcinogenice i teratogenice
- aprobat pentru consum n Canada, Australia, Rusia i este naintat pentru aprobare n SUA i
Marea Britanie.
- Romania - aprobat pentru consum - nume comercial de Splenda
- solubil n ap, n care este stabil pe un interval de pH normal pentru majoritatea alimentelor
i buturilor.
Grad de dulce - cca 600, comparat cu o soluie diluat de glucoz
gustul dulce se instaleaza tarziu dar are efect ( asemntor aspartamului)
efect sinergetic pronunat n prezena acesulfamului K i a ciclamailor - efect sinergetic pronunat n prezena acesulfamului K i a ciclamailor
Sinteza
O
CH
2
OH
O
CH
2
OH
(C
6
H
5
)
3
CHCl
Ac
2
O
O
CH
2
OTrt
O
CH
2
OTrt
OH
HO
OH
OH
O
CH
2
OH
HO
zaharoza
Ac
2
O
OAc
AcO
OAc
OAc
O
CH
2
OTrt
AcO
AcO
O
OAc
CH
2
OH
O
CH
2
OH
CH
2
OH AcO
AcO
O
OAc
CH
2
OAc
O
O
CH
2
OH
CH
2
OH HO
izom.
O
HCl
AcOH
CH
2
OAc
OAc OAc
CH
2
OH AcO
2,3,4,3',4'-pentaacetilzaharoza
OAc OAc
CH
2
OH HO
2,3,6,3',4'-pentaacetilzaharoza
CH
2
OH
OAc
AcO
CH
2
Cl
CH
2
Cl
O
OAc
Cl
OAc
CH
2
OAc
O
O
OH
HO
CH
2
Cl
CH
2
Cl
O
OH
Cl
OH
CH
2
OH
O
O
MeONa SOCl
2
PhPO
3
Sucraloza
OAc OAc
OH OH
Substitute de zahr macronutriente. Polioli derivai de zaharuri
- nlocuitori de zaharoz cu coninut caloric redus, care au rolul de a suplini proprietile
funcionale ale acesteia sau adaug proprieti funcionale noi:
- controlul vscozitii i al texturii controlul vscozitii i al texturii
- ageni de ngroare
- umectani
- reducerea activitii apei
- controlul cristalizrii
- mbuntirea sau prelungirea prospeimii
- optimizarea rehidratrii produselor alimentare deshidratate
dizolvarea compuilor de arom - dizolvarea compuilor de arom
Poliol derivat
d h i
Sorbitol Manitol Xilitol Lactitol Maltitol Izomalt
de zahararuri
Coninut
caloric, kcal/g
2,60 1,6 2,4 2,0 3,0 2,0
Putere de 0,5 0,6 1,0 0,3 0,9 0,4-0,6 Putere de
ndulcire
0,5 0,6 1,0 0,3 0,9 0,4 0,6
CH
2
OH
C H OH
C HO H
CH
2
OH
C HO H
C HO H
CH
2
OH
C H OH
C OH
C
H
CH
2
OH
H OH
C OH
C
H
CH
2
OH
H OH
C
C
HO H
OH
CH
2
OH
H
Sorbitol Manitol Xilitol
CH
2
OH
O
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
2
O
OH
Lactitol
OH
OH
2
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
Maltitol Lactitol Maltitol
CH
2
OH
C H OH
C HO H
CH
2
OH
C HO H
C HO H
C OH
C
H
CH
2
H OH
OH
CH
2
OH
C OH
C
H
CH
2
H OH
OH
CH
2
OH
OH
OH
O
OH
OH
O
-D-glucopiranozil-1,6-D-sorbitol (GPS) -D-glucopiranozil-1,1-D-manitol (GPM)
Sorbitol - E 420
- a fost descoperit n 1872 n sucul fructelor scoruului de munte (Sorbus aucuparia)
- se gsete n mere, prune, pere, ciree, curmale, piersici i caise
- se obtine prin reducere chimica sau electrochimica a
- glucoza(sirop de glucoz)
- amidon hidrolizat
- amidonul
- celuloza din bumbac
- zaharoza.
- mpiedic cristalizarea zaharozei i pstreaz prospeimea i aroma - utilizat ca umectant la
fabricarea unor produse zaharoase de tip fondante, bezele, caramele
- poate nlocui complet zaharoza n ciocolata sau ngheata pentru diabetici
utilizat n combinaie cu zaharina deoarece mascheaz gustul rezidual neplacut al acesteia - utilizat n combinaie cu zaharina deoarece mascheaz gustul rezidual neplacut al acesteia
Manitol E 421
- se gsete n mod natural n numeroase plante comestibile, de exemplu sfecl, elin, g p , p , ,
ceap, msline, dovleac, cpsuni, alge marine
- utilizat ca ndulcitor pentru guma de mestecat, n principal n form cristalin deoarece are o
solubilitate redus n ap p
- pudrarea batoanelor de gum i prevenirea aderrii acestora la ambalaj.
- nu este higroscopic este utilizat ca agent de umplutur pentru medicamentele masticabile n
- cantiti care sunt limitate de proprietile sale laxative
Xilitol - E 967
- se gsete natural n primule i, n cantitate redus, n ciuperci i in numeroase fructe i
legume
-se obine prin reducerea catalitic a D-xilozei n soluie apoas alcalin, utiliznd Ni-Raney
- Xiloza - hidroliza xilanilor prezeni n lemn, coceni de porumb, coji de migdale
, alune i semine de bumbac sau deeuri de la fabricarea uleiului de msline
t d d l i l h i i t it - putere de ndulcire egala cu a zaharozei i gust rcoritor,
- xilitolul - fabricarea gumei de mestecat i a altor dulciuri fr zahr
. - produsele destinate bolnavilor de diabet
- in combinaie cu sorbitolul constituie faza siropoas la fabricarea fondantelor i este foarte in combinaie cu sorbitolul constituie faza siropoas la fabricarea fondantelor i este foarte
potrivit pentru dulciurile cu arom de ment sau de ciocolat
- dulciuri pe baz de pectin sau gelatin (jeleuri, bomboane gumate), - o cantitate mai mare de
agent gelifiant deoarece xilitolul reduce tria gelurilor.
Lactitolul (4-O--D-galactopiranozil-D-glucitol, E 966
- obinut prin reducerea lactozei cu borohidrur de sodiu sau catalitic - obinut prin reducerea lactozei cu borohidrur de sodiu sau catalitic
- putere de ndulcire redus - utilizat n principal ca agent de ngroare n dulciurile pentru
diabetici
- favorizeaz in organismul uman dezvoltarea bifidobacteriilor i bacteriilor lactice n colon
considerat un factor bifidogenic sau o substan prebiotic - considerat un factor bifidogenic sau o substan prebiotic.
Maltitolul (4-O--D-glucopiranozil-D-glucitol, E 965
- este obinut prin hidrogenarea catalitic a maltozei (hidroliza enzimatic a amidonului din
porumb sau cartofi)
- n stare cristalin are puterea de ndulcire similar zaharozei (0,9) dar mai redus dect aceasta
n soluie (0,6). Deoarece este foarte higroscopic, inhib cristalizarea i are stabilitate termic
foarte bun, maltitolul est utilizat ca:
f - umectant n produsele de panificaie
- edulcorant pentru fructele conservate
- buturi rcoritoare carbonatate
- produse zaharoase diverse (ciocolat amruie i cu lapte, bomboane de tip drops,
l b b ) d h - caramele, bomboane gumate) gum de mestecat, ngheat, etc.
Izomaltul (palatinit izomaltuloz hidrogenat E 953 Izomaltul (palatinit, izomaltuloz hidrogenat, E 953
- este un amestec echimolecular de -D-glucopiranozil-1,6-D-sorbitol (GPS) i
respectiv D-glucopiranozil-1,1-D-manitol (GPM) dihidrat
lt i hid i lt l i lt t t l id ii - rezult prin hidrogenarea izomaltulozei rezultat n urma transglucozidrii
enzimatice a zaharozei
- stabilitate termic i microbian foarte bun, nu d reacii Maillard, nu este higroscopic
i soluiile sale prezint vscozitate comparabil cu soluiile de zaharoz
- se utilizeaza ca ingredient la fabricarea produselor zaharoase diverse (caramele, se utilizeaza ca ingredient la fabricarea produselor zaharoase diverse (caramele,
drajeuri) guma de mestecat, buturi rcoritoare.