1

Captulo
29
HIDROCARBUROS
J ACOBUS HENRICUS VANT HOFF
(1852 - 1911)
Q u mi co holands, naci do en Rotterdam, fundador de la Estereoqu mi ca. Estudi M atemti -
ca, Fi losof a y Ci enci asNaturales, mi entraspracti caba deportesy se dedi caba a la msi ca y a
la poes a. A losqui nce aosse matri cul en el H oogere Burgershool, donde fue atra do por
el mundo de la qu mi ca. Entr a la Escuela Poli tcni ca de Delft ( 1869) y despusestudi en
Lei den. Ensegui da, fue para Bonn y despus, con Kekul, a Par spara trabajar en el labora-
tori o de Wurtz y termi n su tesi s de doctorado en la Uni versi dad de Utrech. Con el francs
Joseph Achi lle Le Bel, cre la Estereoqu mi ca ( 1874) . Se hi zo conferenci ante en f si ca ( 1876)
en la Escuela de Veteri nari a de Utrecht e i ni ci su carrera de profesor uni versi tari o ( 1877) en
la Uni versi dad de Amsterdam, donde ense Q u mi ca, M i neralog a y geolog a y se consagr
como i nvesti gador. Formul los fundamentos de la ci nti ca qu mi ca ( 1884) y a parti r de los
estudi os de Wi lhelm Pfeffer, formul la teor a de la smosi s, en el li bro "Estudios sobre la
dinmica cuntica" ( 1886) . Fue a ensear Q u mi ca en Lei pzi g ( 1887) transfi ri ndose, poste-
ri ormente, para la Uni versi dad de Berl n ( 1896) a i nvi taci n de la Academi a de Ci enci as de Prusi a ( 1896-1906) , donde
publi c vari os art culosy los li bros"Lecciones de Qumica terica y Fsico-qumica" y "Fundamentos de Qumica". G an el
Premi o Nobel de Q u mi ca ( 1901) por losenunci adosde lasleyesde la di nmi ca qu mi ca y de la presi n osmti ca y muri
en Stegli tz, prxi mo a Berl n.
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Los hi drocarburos i nsaturados son hi drocarburos que no conti enen el nmero mxi mo de tomos de hi drgeno para una
estructura dada de tomosde carbono. Estoscompuestosti enen enlacesmlti plescarbono-carbono y, bajo lascondi ci ones
apropi adas, adi ci onan hi drgeno molecular para dar un compuesto saturado. Por ejemplo, el eti leno agrega hi drgeno para
dar etano.
ALQUENOS
Losalquenosson hi drocarburosque ti enen la frmula general C
n
H
2n
y conti enen un doble enlace carbono-carbono. Estos
compuestostambi n se llaman olefinas. El alqueno mssenci llo, el eti leno, ti ene la frmula condensada CH
2
= CH
2
. Esun
gascon un olor dulzn. Se obti ene de la refi naci n del petrleo y esuna materi a pri ma i mportante en la i ndustri a qu mi ca.
Lasplantastambi n producen eti leno, y la exposi ci n de lasfrutasal eti leno acelera su maduraci n. En el eti leno y en otros
alquenos, todoslostomosconectadosa losdostomosde carbono de un doble enlace quedan en un mi smo plano, como
lo muestra la fi gura 23.1. Esto se debe a la necesi dad de un traslape mxi mo de losorbi tales2p en lostomosde carbono
para formar un enlace pi ) ( .
Se obti ene el nombre I UPAC para un alqueno encontrando la cadena ms larga que contenga el doble enlace. Como
sucede con losalcanos, la cadena mslarga da el nombre base, pero el sufi jo ahora es"eno" en lugar del "ano". Lostomos
de carbono de la cadena ms larga se numeran desde el extremo ms cercano al doble enlace carbono-carbono, y a la
posi ci n del doble enlace se le da el nmero del pri mer tomo de carbono de ese enlace. Este nmero se escri be antesdel
nombre base del alqueno. Las cadenasrami fi cadasse nombran como en losalcanos. El alqueno ms senci llo, CH
2
= CH
2
,
se llama eteno, aunque su nombre comn es eti leno.
H
C C
H
H
H

C C
H
H
H
H
1
2
0
O
Fi gura: Estructura del eti leno
2
La rotaci n alrededor del doble enlace carbono-carbono no puede ocurri r si n romper el enlace . Esto requi ere una
energ a comparable a lasde lasreacci onesqu mi cas, de modo que normalmente no ocurre la rotaci n. Esta falta de rotaci n
alrededor del doble enlace da lugar a la formaci n de i smeros en ci ertos alquenos, denomi nados i smeros geomtri cos.
Por ejemplo, para el 2-buteno exi sten dos representaci ones di ferentes: el ci s-2-buteno y el trans-2-buteno.
C C
H
CH
3
H
CH
3
C C
CH
3
H
H
CH
3
Fi gura 23.2: I smeros geomtri cos del 2-buteno.
Los ismeros geomtricos son estereoi smeros que se presentan alrededor del doble enlace de los alquenos, por una
di ferente di sposi ci n espaci al de los susti tuyentes alrededor del doble enlace. La condi ci n sufi ci ente y necesari a para que
s de la i somer a geomtri ca esque cada carbono del doble enlace por separado debe tener susdossusti tuyentesdi ferentes.
Ejemplo: Di scuti r si los si gui entes alquenos presentan i somer a geomtri ca:
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
3
CH CH CH
3
CH
3
CH
2
C CH
3
CH
3
CH C CH
3
Cl
Br
a.
b.
c.
d.
e.
Soluci n:
C C
H
H
H
H
a.
b.
c
d.
e.
C C
H
CH
3
H
H
C C
H
CH
3
H
CH
3
C C
CH
3
H
H
CH
3

C C
Cl
CH
3
H
Br
C C
CH
3
Cl
H
Br
C C
CH
3
CH
3
H
H
No presenta isomera geomtrica.
No presenta isomera geomtrica.
Presenta isomera geomtrica.
Presenta isomera geomtrica.
No presenta isomera geomtrica.
3
Nomenclatura de alquenos
1. La cadena pri nci pal esla cadena mslarga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La termi naci n "ano" del
alcano correspondi ente se cambi a a "eno" para i ndi car la presenci a del doble enlace. Por ejemplo, veamosla estructura:
Nombrado como un hepteno y no como un octeno ya que el doble enlace no est conteni do completamente en la
cadena de ocho carbonos.
2. Numere los tomos de la cadena, empezando por el extremo ms cercano al doble enlace. Asi gne nmeros a los
carbonos de la cadena. Si el doble enlace es equi di stante de losdos extremos, comi ence por el extremo ms cercano
al pri mer punto de rami fi caci n. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reci ban los nmerosms bajos
posi bles
1
2
3
4
1
2
3
4
3. Escri ba el nombre completo. O rdene los susti tuyentes en orden alfabti co e i nserte ndi ces numri cos y prefi jos como
se ha hecho anteri ormente. Para i ndi car la posi ci n del doble enlace en la cadena, se escri be un ndi ce justo antesdel
nombre padre del compuesto; por ejemplo ( 3-penteno) . Este ndi ce debe ser el menor de los dos correspondi entes a
los carbonos del doble enlace.

4. Si est presente ms de un doble enlace, i ndi que la posi ci n de cada uno y use lossufi jos di eno, tri eno, tetraeno, etc.
Cuando exi sta la posi bi li dad de i somer a geomtri ca, i ndi que el i smero del que se trata, uti li zando los prefi jos cis-,
trans-, ( E) - o ( Z) -.
trans-2-hexeno cis-4-metil-2-penteno 2-meti l-1,3-butadi eno ( E) -3-metil-1, 3, 5-pentatrieno
5. Los ci cloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reci ba los ndi ces 1 y 2 y que el pri mer punto de
rami fi caci n reci ba el valor msbajo posi ble. Note que cuando slo hay un doble enlace, no esnecesari o especi fi car
su posi ci n pues se enti ende que est en el carbono 1.
1
2
3
4
5
1, 4-ciclohexadieno
1
2
3
4
5
1
2 3
4
5
6
6, 6-dimetil-1, 3-cicloheptadieno 4, 5-dimetilciclohepteno
6. Exi sten algunos susti tuyentes i nsaturados cuyos nombres comunes son reconoci dos por la I UPAC:

Comn: vi ni l ali l
IUPAC: meti len eteni l eti liden propeni l

H
2
C H
2
C = CH CH
3
CH H
2
C CH CH
2
Su uso se i lustra a conti nuaci n:
metilenciclohexano etilidenciclohexano
vinilciclohexano
o etenilciclohexano
alilciclohexano
o ( 2-propeni l) ciclohexano
4
cloruro de vinilo
Cl
bromuro de ali lo
Br
ciclohexilidenciclohexano
cis-1-( trans-propenil) -
2-metilciclohexano
DIENOS
Son hi drocarburos que conti enen en su estructura dos enlaces dobles. De acuerdo a la posi ci n de los enlaces dobles
dentro de la molcula se clasi fi can como dienos aislados, cuando losdoblesenlacesestn separadospor doso msenlaces
si mples y los dobles enlaces no i nteracci onan entre s , comportndose como alquenos con dos enlaces dobles, como es
caso del 1, 4-pentadi eno. Si n embargo, cuando losdoblesenlacesestn separadospor tan slo un enlace si mple i nteracci onan
entre s por resonanci a y se denomi nan dobles enlaces conjugados, como en el 1, 3-pentadi eno. Si los enlaces dobles se
encuentran en forma consecuti va, se denomi nan di enos acumulados y son menos estables comparados con los otros
di enos.
CH
2
CH CH CH
2
Di eno conjugado
CH
2
CH CH CH CH
2 2
Di eno ai slado
CH
3
CH CH C CH
2 2
Di eno acumulado
Poli eno conj ugado
Debi do a la i nteracci n entre los dobles enlaces los si stemas con dobles enlaces conj ugados son ms estables que los
si stemas con dobles enlaces ai slados.
ALQUINOS
Los alqui nos son hi drocarburos i nsaturados que conti enen un tri ple enlace carbono-carbono, razn por la cual responden
a la frmula general C
n
H
2n-2
. Se les denomi na tambi n hi drocarburosaceti lni cos porque deri van del alqui no mssi mple
que se llama aceti leno ( eti no) . La estructura de Lewi s del aceti leno muestra tres pares de electrones en la regi n entre los
ncleos de carbono. El aceti leno es una molcula li neal. Este gas, muy reacti vo, se uti li za para preparar otros compuestos
qu mi cos, entre ellos, los plsti cos. Arde con ox geno en el soplete oxi aceti lni co para dar una flama muy cali ente ( aproxi -
madamente 2800C) .
H C C H
acetileno
La estructura li neal del aceti leno se expli ca admi ti endo una hi dri daci n sp en cada uno de los tomos de carbono. El
solapami ento de dos orbi tales sp entre s genera el enlace si gma C-C. Por otra parte, el solapami ento del orbi tal sp con el
orbi tal 1s del hi drgeno forma el enlace si gma C-H . Losdosenlacespi se ori gi nan por solapami ento de losdosorbi talesp
que quedan en cada uno de losdos tomosde carbono. El solapami ento de estos orbi talesforma un ci li ndro de densi dad
electrni ca que ci rcunda al enlace si gma C-C.
H H C
C
FIGURA: EST RUCT URA DEL ACET I LENO, C
2
H
2
.
El aceti leno se prepara a parti r del carburo de calci o, CaC
2
, el cual esobteni do por calentami ento del xi do de calci o y coque
( carbn) en un horno elctri co.
5
Carbn + CaO CaC
2
+ CO
2000C
CaC
2
+ H
2
O C
2
H
2(g)
+ Ca(OH)
2
Nomenclatura de los alquinos.
Para la nomenclatura si stemti ca de los alqui nos hay que segui r las si gui entes reglas:
1 La nomenclatura de alqui nos se desarrolla bajo el mi smo esquema que la nomenclatura de los alquenos. El nombre
fundamental del alqui no se obti ene cambi ando la termi naci n eno, al si stema de nomenclatura de los alquenos, por
la termi naci n ino. La cadena se numera desde el extremo mscercano al tri ple enlace y la posi ci n del tri ple enlace
se i ndi ca medi ante el locali zador ms bajo posi ble.
4-bromo-3, 3-di meti l- 1-butino
H
3
C C C CH
3
2-buti no
6-bromo-2-meti l-3-hepti no
CH
3
CH C C CH
2
CH CH
3
Br
CH
3
CH
3
C C CH
1 2
3
4
CH
3
CH Br
2
2 Si el compuesto conti ene enlacesdobles y tri ples se denomi na "enino" y la cadena pri nci pal ser la que contenga el
mayor nmero de enlaces doblesy tri ples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena pri nci pal se numera de
manera que los locali zadores de los enlaces dobles y tri ples sean los ms bajos posi bles, aunque sea ms bajo el
locali zador del tri ple enlace. En caso de opci n, el doble enlace ti ene preferenci a sobre el tri ple enlace.
H
2
C C C C CH
3
CH
3
2-metil-1-penten-2-ino
CH
3
CH
2
CH CH CH C C H
7 6 5 4 3 2 1
CH
3
5-metil-3-hepten-1-ino
CH
2
CH CH CH CH
1 2 3 4 5
3-metil-1-hepten-5-ino
CH
3
3 Si hay doso mscadenascon i gual nmero de i nsaturaci onesla cadena pri nci pal esla que conti ene el mayor nmero
de tomos de carbono:
CH
3
C C CH CH CH CH
2 2
7 6 5 4 3 2 1
CH CH
2
4-vi nil-1-hepten-5-ino
4 Si hay dos o ms cadenas con i gual nmero de i nsaturaci ones e i gual nmero de tomos de carbono la cadena
pri nci pal es la que conti ene el mayor nmero de enlaces dobles:
CH
2
CH CH CH CH CH CH
2
7 6 5 4 3 2 1
CH CH
5-etinil-1, 3, 6-heptatrieno
6
01. La geometr a de la molcula del etano puede expli carse
por la hi bri daci n ...... Estosorbi talesforman losenlaces
........ entre dostomosde carbono.
a) sp
3
, b) sp
2
, c) sp,
d) sp
3
, e) sp
2
,
02. Cul es la relaci n correcta del tomo de carbono
hi bri di zado para formar enlaces carbono-carbono?
I . sp
3
I I . sp
2
I I I . sp
A. Enlace tri ple. B. Enlace doble.
C. Enlace si mple.
a) I A, I I C, I I I B b) I A, I I B, I I I C
c) I B, I I A, I I I C d) I C, I I B, I I I A
e) I C, I I A, I I I B
03. El butano, el eti no y el propeno responden
respecti vamente a las si gui entes frmulas:
a) C
4
H
10
, C
2
H
2
y C
3
H
6
b) C
4
H
8
, C
2
H
4
y C
3
H
4
c) C
4
H
10
, C
2
H
2
y C
3
H
8
d) C
3
H
8
, C
4
H
10
y C
2
H
6
e) C
2
H
4
, C
4
H
6
y C
4
H
8
04. M arca la respuesta correcta: Los di ferentes ti pos de
craqueo a que se somete alguna fracci n de la
desti laci n del petrleo es con el objeto de obtener:
a) Kerosene y asfalto.
b) G as combusti ble y gasoli na.
c) Prote na y gasoli na.
d) G rasas lubri cantes y gasoli na de alto octanaje.
e) G asoli na de alto octanaje y alquenospara elaborar
pol meros.
05. I ndi que la proposi ci n correcta, referente al cracki ng
del petrleo.
a) Esel proceso en el cual se degradan lasmolculas
de hi drocarburos pesados del petrleo para obte-
ner hi drocarburos ms li vi anos.
b) Es la separaci n de los productos volti les del
petrleo por acci n de la temperatura.
c) Esun tratami ento trmi co que i nvolucra vari asope-
raci ones de desti laci n fracci onada debajo de los
300C .
d) Esel proceso que consi ste en agregar ci ertoscom-
puestos denomi nados "anti detonantes" a la gasoli -
na.
e) Esel proceso a travsdel cual se separan todoslos
componentes naturales del petrleo.
06. Las pri nci pales fracci ones obteni das del petrleo a
bajas temperatura ( menores de 150C) son:
a) G asoi l, kerosene.
b) Eter de petrleo, gasoli na.
c) Asfalto, gasoli na.
d) Acei tes lubri cantes, ter de petrleo.
e) Alqui trn e i mpermeabi li zantes.
07. Cul de las si gui entes reacci ones se produce con los
alcanos?
a) O xi daci n con permanganato de potasi o.
b) H i drataci n, con agua y ci do.
c) Cloraci n, con cloro en presenci a de luz.
d) Reducci n con hi drgeno y n quel.
e) Bromaci n, con agua de bromo.
08. El proceso de cracki ng del petrleo consi ste en:
a) La poli meri zaci n de las fracci ones li geras del
petrleo.
b) La pi rli si s de hi drocarburos de elevada masa
molecular.
c) La separaci n del gas natural di suelto en el petr-
leo.
d) La desti laci n fracci onada de los hi drocarburos
li vi anos.
e) La eli mi naci n de compuestos.
09. A cuntos i smeros representa la si gui ente frmula
global, C
3
H
5
Cl?
a) 2 b) 3 c) 4
d) 5 e) 6
10. El metano, etano y los hi drocarburos saturados
superi ores son i nertes frente a la mayor a de los
reacti vos, i ndi car cual opci n u opci onessi gui entesson
i ncorrectas:
I. El n-hexano es atacado por el permanganato de
potasi o en fr o.
II. El propano reacci ona fci lmente con el hi drxi do
de sodi o para formar alcoholes.
II I. El metano reacci ona con el ox geno a una tempera-
tura adecuada.
a) I ; I I b) I I I c) I I ; I I I
d) I ; I I I e) I ; I I ; I I I
11. Di ga, cul entre los compuestos si gui entes presenta
i somer a ci sy trans?
a) 1 - buti no. b) Ni trobenceno.
c) 2 - buteno. d) Ci clohexeno.
e) M eti lci clohexano.
12. I ndi que, cul de lossi gui enteshi drocarburosali fti cos
es un di eno conjugado?
a) CH
2
= CH -CH = CH -CH
3
b) CH
2
= C= CH -CH
3
c) CH
3
-CH = CH-CH
3
d) CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
e) ( CH
3
)
3
-C-CH
3
PROBLEMAS PROPUESTOS
7
13. Seale cules de los compuestos i ndi cados en las
opci ones son aromti cos.
I . Tolueno. I I . Ci clohexano.
I I I . Ci clohexeno. I V. Naftaleno.
a) I y I I b) I y I V c) I I y I I I
d) I I y I V e) I I I y I V
14. I ndi que cul de las si gui entes proposi ci ones es la
correcta:
a)
C C
CH CH
3

2
CH
3
H
H
es un mi embro de los alqui nos.
b) El etanol CH
3
-CH
2
O H es un lcali debi do a que
conti ene oxhi dri lo O H .
c) El gas natural es de gran i mportanci a como com-
busti ble y consi ste pri nci palmente de octanos.
d) Los si gui entes compuestos son i smeros:
CH
3
-CH
2
-O -CH
3
y CH
3
-CH O H -CH
3
( meti l eti l ter) ( 2 - propanol)
e) El benceno, un compuesto sumamente txi co, ti e-
ne la frmula clsi ca.
CH CH
2

2
CH
2
CH CH
2

2
H
2
C
15. I ndi que cul esel nombre correcto que corresponde al
compuesto orgni co de frmula global: C
6
H
5
Cl.
a) Cloruro de benci lo.
b) C loroci clohexano.
c) Cloruro de hexi lo.
d) C lorobenceno.
e) Cloruro de hexadi eni lo.
16. Cul de los si gui entes hi drocarburos necesi ta mayor
canti dad de ox geno por mol, para una combusti n
completa?
a) Ci clopentano. b) Benceno.
c) n-Pentano. d) Penteno.
e) Penti no.
17. Cul es el nombre del compuesto?
CH
3
a) 2-meti l-4-i sopropi ltolueno.
b) p-i sopropi lbenceno.
c) o-i sopropi lbenceno.
d) m-i sopropi ltolueno.
e) 1-propi l-3-meti lbenceno.
18. C ul de las si gui entes sustanci as orgni cas ti enen
orbi tales h bri dos sp?
a) Alcanos. b) Alquenos. c) Alqui nos.
d) Ci cloalcanos. e) Benceno.
19. Cul ser el ci cloalcano cuya combusti n completa de
0, 1 mol, produce 7, 2 g de agua?
a) C i clopropano. b) C i clobutano.
c) Ci clopentano. d) C i clohexano.
e) C i cloheptano.
20. I ndi que cul de los si gui entes compuestos deri vados
del benceno es di susti tui do:
a) m-xi leno. b) bromobenceno.
c) tolueno. d) ni trobenceno.
e) vi ni lbenceno.
21. Si se hace reacci onar el eti leno con ci do sulfri co
concentrado y posteri ormente con agua, el producto
que resulta ser:
a) Sulfato de eti lo.
b) Sulfato ci do de eti leno.
c) Alcohol et li co.
d) ci do acti co.
e) Acetaldeh do.
22. En las si gui entes estructuras:
x
x
x
x
x
x
I II II I
La posi ci n meta es:
a) I I b) I I y I I I c) I y I I I
d) I I I e) I
23. Al si gui ente compuesto se le denomi na:

CH
3
- CH
2
CH
3
- CH
2
CH - CH
3
a) 3 - eti lbutano b) 3 - hexano
c) meti lhexano d) 3 - meti lpentano
e) 1, 1 - di eti letano
24. Cul de los si gui entes compuestos es ali ci cli co?
a) Antraceno. b) Tolueno. c) Fenol.
d) Naftaleno. e) Ci cloalcano.
8
25. I ndi que el nombre I UPAC del compuesto:
CH
3
CH - CH
2 3
CH
2
CH
2
CH - CH - C - CH - CH
3 2 3
CH
3

a) 4 - eti l - 3, 4 di meti l heptano.
b) Undecano.
c) Decano.
d) 2 eti l-2-buti lpentano.
e) 3, 4 di meti l-4-propi lhexano.
26. El butadi eno es un compuesto que ti ene:
a) Tres enlaces si mples.
b) Dos enlaces si mples y uno doble.
c) Dos enlaces dobles y si ete enlaces i mples.
d) Tres enlaces dobles.
e) Dos enlaces dobles y uno si mple.
27. El nombre del compuesto de la frmula adjunta es:
CH
3
a) Cumeno.
b) p-eti l naftaleno.
c) Di meti l benceno si mtri co.
d) o-di meti l benceno.
e) Tolueno.
28. Nombrar segn I UPAC el si gui ente compuesto:
CH
3
CH C CH CH CH
2
C H
2
CH
3
C H
3

a) 4, 5 - di meti l - 1, 3 heptadi eno
b) 2 - eti l - 3 - meti l - 3, 5 - di hexeno
c) 4 - meti l - 5 - eti l - 1, 4 - hexadi eno
d) 4, 5 - di meti l - 5 - eti l - 1, 3 - hexadi eno
e) 3, 4 - di meti l - 4, 6 - heptadi eno
29. Cul de las si gui entes sustanci as no es combusti ble?
a) C
2
H
2
b) C
2
H
4
c) C
2
H
5
O H
d) CH
4
e) CCl
4
30. El nombre del compuesto de la frmula es:
Cl
CH
3
a) p- clorometi lbenceno.
b) p- clorotolueno.
c) m-clorometi lbenceno.
d) o-clorotolueno.
e) o-clorobenceno.
31. Q u mi camente los hi drocarburos son compuestos de:
a) C y O.
b) C y N.
c) C y sustanci as ni trogenadas.
d) Acei tes y grasas.
e) C y H .
32. Q u nombre reci be el si gui ente compuesto:
CH
2
CH C CH CH
2 2
CH
3
CH
3
CH
3

CH
2
CH
2
CH
3

CH
3
a) 1, 3, 4-tri eti l-3-meti lpentano
b) 2, 3-di eti l-3-meti lheptano
c) 2, 3, 5-tri meti lpentano
d) 4 eti l-3, 4-di meti loctano
e) 2, 3, 5, tri meti l-3-meti lnonano
33. El compuesto representado en el esquema se
denomi na:
CH
3
NO
2
NO
2
a) 1, 3 di ni tro - 2-meti lbenceno
b) orto-di ni trotolueno
c) 2, 6 di ni trotolueno
d) 1, 3 di ni trotolueno
e) Tri ni trotolueno
34. Segn las reglas de la I UPAC, eli ja el nombre correcto
del si gui ente compuesto qu mi co:
CH
3
CH
2
CH CH CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3

a) 3-meti l-4-i sopropi lhexano
b) 2, 4-di meti l-3-eti lhexano
c) 3-i sopropi l-4-meti lhexano
d) 3-eti l-2, 4-di meti lhexano
e) 4-eti l-3, 5-di meti lhexano.
9
35. Q u nombre est i ncorrectamente escri to?
a) 2-meti loctano.
b) 2, 2, 4-tri meti lpentano.
c) 3-meti l-1, 3-butadi eno.
d) 1-eti lci clopenteno.
e) i sopentano.
36. Q u compuesto ti ene un tomo de carbono con
hi bri daci n sp?
a) 1, 3-ci clohexadi eno.
b) propi leno.
c) 2, 3-di meti l-2-buteno.
d) 3, 4-decadi eno.
e) ci clopenteno.
37. Determi ne qu nombre est i ncorrectamente escri to:
a) 2-hepti no.
b) trans-2, 3-di cloro-2-buteno.
c) 1, 2-di meti l-3-buteno.
d) 2, 4-di meti l-1, 3-pentadi eno.
e) ci s-1, 2-di meti lci clohexano.
38. La frmula global de los ci cloalquenos es:
a) C
N
H
2N
b) C
N
H
2N+ 1
c) C
N
H
2N-2
d) C
N
H
2N-4
e) C
N
H
2N+ 2
39. Q u alqueno es ms volti l?
a) 1-hexeno
b) Ci s-2-hexeno
c) 2-meti l-1-penteno
d) 2-meti l-2-penteno
e) 2, 3-di meti l-2-buteno
40. El ci clohexano es un i smero de:
a) n-hexano b) 2-hexi no
c) 2-meti l-2-penteno d) 1, 3-hexadi eno
e) 1, 2-hexadi eno
41. Determi ne la proposi ci n falsa:
a) Losalcanosson menosreacti vosque losalquenos.
b) Los alcanos son denomi nados tambi n hi drocar-
buros saturados.
c) Los alcanos se denomi nan hi drocarburos paraf ni -
cosdebi do a su mayor reacti vi dad qu mi ca compa-
rados con los alquenos.
d) Losalcanospresentan reacci onesde susti tuci n por
radi cales li bres.
e) Los alcanos presentan i somer a de cadena.
42. Respecto a los alquenos, marque la proposi ci n falsa:
a) Presentan i somer a de posi ci n.
b) Presentan i somer a de funci n.
c) Presentan i somr a geomtri ca.
d) No presentan i somer a de cadena.
e) Sus reacci ones son de adi ci n electrof li ca.
43. R especto a los alquenos, marque la proposi ci n
verdadera:
a) Son solubles en solventes orgni cos y el agua.
b) Son menos reacti vos que los alcanos.
c) Son hi drocarburos no i nflamables.
d) Sus puntos de ebulli ci n permanecen constantes
con el i ncremento del peso molecular.
e) Son volti les, y sus reacci ones t pi cas, las adi ci ones
electrof li cas, estn gobernadas por la regla de
M arkovni kov.
44. R especto a los alqui nos, marque la proposi ci n
verdadera:
a) Presentan i somer a ci s / trans.
b) Sus reacci ones t pi cas son susti tuci ones
electrof li cas.
c) El aceti leno, denomi nado tambi n eti leno, es el
alqui no i ndustri almente ms i mportante.
d) Exi sten 2 buti nos, los cuales son i smeros de
posi ci n.
e) Los alqui nos son i smeros de los ci cloalcanos.
45. Q u alqueno presenta i somer a geomtri ca?
a) 1-buteno b) 2-meti l-2-octeno
c) 1-deceno d) 1-cloro-1-buteno
e) ci clopenteno
46. Seale el nmero de proposi ci ones correctas:
* Todos los alcanos presentan i somer a.
* El i sobutano y el n-butano son i smeros de cade-
na.
* Losalcanosreacci onan fci lmente con el ci do sul-
fri co en fr o.
* Al i gual que los alquenos, los alcanos de cadena
abi erta presentan i somer a geomtri ca.
a) 0 b) 1 c) 2
d) 3 e) 4
47. Q u alternati va representa un i smero del 2, 2-di meti l-
3-hepti no?
a) 3, 3-di meti l-1-hepteno
b) 3, 3-di meti lci clohepteno
c) 1, 1-di meti lci cloheptano
d) 1, 3-octadi eno
e) 1, 2-octadi eno
48. Seale verdadero ( V) o falso ( F) segn corresponda:
* El 3 meti l 3 hepteno presenta i somer a
geomtri ca.
* La formula global del 5 eti l 3, 6 di meti l 1, 4
octadi eno esC
12
H
22
.
* La masa molar del 2, 4 di meti l 2 penteno es
84g/mol.
a) VVV b) VVF c) VFF
d) VFV e) FVF
10
49. Seale cuntos alquenos exi sten con frmula C
4
H
8
,
consi derando todo ti po de i somer a.
a) 1 b) 2 c) 3
d) 4 e) 5
50. Seale verdadero ( V) o falso ( F) segn corresponda;
respecto a los alquenos:
* Los alquenos son solubles en solventes apolares
como la acetona.
* G eneralmente el punto de ebulli ci n del i smero
ci s esmayor que el del i smero trans- .
* El punto de ebulli ci n de los alquenos se
i ncrementa con el aumento de la cadena carbona-
da.
a) FVF b) FFV c) VFF
d) VFV e) VVV
51. Dados los nombres de los si gui entes compuestos:
I. trans-2-meti l-2-buteno.
II. 2 eti l 2-hexeno.
II I. 2, 3 di meti l 3 hepteno.
Cul o cules estn correctamente nombrados?
a) I y I I b) Slo I c) Slo I I I
d) Slo I I e) I I y I I I
52. Seale verdadero ( V) o falso ( F) segn corresponda:
* Los alqui nos no c cli cos con un enlace tri ple por
molcula ti enen formula general C
n
H
2n-2
.
* Slo los tomos del carbono enlazados por enlace
tri ple poseen hi bri daci n sp.
* El alqueno ms si mple es el aceti leno.
a) VVV b) VVF c) VFF
d) VFV e) FFV
53. Con respecto a las proposi ci ones:
I. L os alquenos son hi drocarburos ali fti cos
i nsaturados.
II. Los alquenos de cadena abi erta ti enen la frmula
general C
n
H
2n
.
II I. El 1-penteno es i smero del meti lci clobutano.
Escorrecto afi rmar:
a) I y I I b) I y I I I c) I I y I I I
d) I , I I y I I I e) Slo I I I
54. Seale el nmero de enlaces si gma( s) en el 4, 5, 5
tri meti l 2 hexeno.
a) 12 b) 16 c) 20
d) 26 e) 30
55. Con respecto a los si gui entes compuestos:
I. 2 deceno.
II. 1, 2-di cloropropeno
II I. 1 penteno.
Presentan i somer a geomtri ca:
a) I y I I b) I y I I I c) I I y I I I
d) Slo I I e) I , I I y I I I
56. Con respecto al propeno:
I. Presenta 2 carbonos con hi bri daci n sp
2
.
II. Presenta i somer a geomtri ca.
II I. Posee 85, 71% de carbono.
Escorrecto afi rmar:
a) I y I I b) I y I I I c) I I y I I I
d) Slo I e) I , I I y I I I
57. Con respecto al eti leno:
I. La molcula ti ene forma plana.
II. Sus ngulos de enlace son de 109, 5.
II I. Los carbonos poseen hi bri daci n sp
2
.
a) I y I I b) I y I I I c) I I y I I I
d) Slo I I e) Slo I I I
58. Seale el nombre del producto formado por la si gui ente
reacci n:
metilpropeno + HCI ?
a) 2 cloropropano.
b) 2 clorobutano.
c) 2 cloro 2 meti lpropano.
d) 2 cloro 2 meti lbutano.
e) 3 cloro 2 - meti lbutano.
59. Con respecto a los alquenos: seale verdadero ( V) o
falso ( F) segn corresponda:
* Los alquenos son ms reacti vos que los alcanos.
* Son i smeros de los ci cloalcanos.
* Las reacci ones t pi cas de los alquenos son las de
susti tuci n por radi cales li bres.
a) VFF b) FFV c) VVV
d) FVF e) VVF
60. Sealar el nombre del compuesto:
a) 3 meti l 2 hexeno.
b) 3 meti l trans- 2 hexeno.
c) 4 meti l ci s 2 - hexeno.
d) 3 meti l 3 hexeno.
e) 3 hepteno.
11
Claves
Claves
01.
02.
03.
04.
05.
06.
07.
08.
09.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
a
d
a
e
a
b
d
b
d
a
c
a
b
d
d
c
d
c
b
a
c
a
d
e
a
c
e
a
e
d
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
59.
60.
e
d
c
d
c
d
c
c
e
c
c
d
e
d
d
b
b
b
e
e
c
c
d
d
a
b
b
c
e
c