UNIVERSIDAD DEL QUINDIO

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLOGICAS

PROGRAMA DE QUMICA







LABORATORIO
PREPARACION DEL 2-FENILINDOL







PRESENTADO POR:
Jose Daniel Rojas (1094932739)









AL PROFESOR:
Fernando Agudelo Aguirre
En el espacio acadmico de laboratorio de Sntesis Orgnica










ARMENIA-QUINDIO
09/05/2014





LABORATORIO
PREPARACION DEL 2-FENILINDOL



RESUMEN

En la cuarta quinta prctica de laboratorio se realiz la sntesis de Fisher para
preparar el 2-fenilindol por medio del calentamiento de la fenilhidrazona de la
acetofenona; inicialmente preparada, en presencia de cloruro de zinc como
catalizador. Se tuvo en cuenta los factores de riesgo durante la prctica y
finalmente se calcul el porcentaje de rendimiento de la reaccin.

Palabras clave: Sntesis de Fischer, 2-fenilindol, calentamiento, fenilhidrazona,
catalizador.



1. INTRODUCCIN

El indol es un compuesto orgnico heterocclico, con estructura bicclica que
consiste en un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco
miembros (pirrol). La participacin de un par aislado de electrones de nitrgeno
dentro del anillo aromtico significa que el indol no es una base ni una amina
simple.
De entre los anillos de benceno condensado con otros anillos, el indol es,
probablemente, el ms importante, ya que forma parte de muchos productos
naturales. La forma ms general de obtener indoles es mediante la sntesis de
Fischer. En dicha sntesis la formacin de ndoles se da por calentamiento de
una arilhidrazona de aldehdo o cetona en presencia de un catalizador. El
cloruro de cinc es el catalizador ms usado, sin embargo, se pueden utilizar
otros haluros metlicos, cidos prticos y de Lewis y de ciertos metales de
transicin.
Histricamente, el inters en los indoles surge del aislamiento y la
caracterizacin de miembros de una gran familia de alcaloides indlicos, tales
como el cido lisrgico. Muchos de los alcaloides indlicos poseen actividad
biolgica, existiendo notables investigaciones en la sntesis de estos
compuestos con potencial actividad farmacolgica.
La sntesis comercial del 2-fenilindol se obtiene a partir de la fenilhidrazina y del
cido pirvico. Entre los derivados del indol se encuentran: el triptfano, la
serotonina (neurotransmisor), en la hormona del crecimiento vegetal, etc. El
indol se utiliza en perfumera y en la preparacin del triptfano, uno de los 20
aminocidos encontrados comnmente en las protenas animales.
Entre los derivados del fenilindol encontramos a las hormonas como el estradiol
(hormona sexual femenina) o la testosterona (hormona sexual masculina), a
partir de estas se pueden obtener hormonas sintticas que son an ms
potentes que las hormonas naturales como el etinilestradiol con usos
anticonceptivos principalmente.
Hay diferentes mtodos para sintetizar ndoles pero el que utilizamos en la
prctica fue la sntesis de Fisher. Consiste en calentar fenilhidrazonas de
N
H
N
H
3
C Ph
Tautomer.
N
H
NH
H
2
C Ph
NH
2
Ph
NH
N
H
NH
2
Ph
H
H
H
N
H
Ph
N
H
NH
3
Ph
H
H
2-fenilindol
cetonas o aldehdos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, cido
polifosfrico, o algn otro catalizador acido, para producir indoles. Ocurre una
transposicin, catalizada por cidos, de una fenilhidrazona con eliminacin de
agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclacin y los
electroatractores la dificultan. Con cetonas asimtricas, la ciclacin
intramolecular de la hidrazona puede conducir a dos indoles ismeros en
distintas proporciones segn las condiciones utilizadas, en medios fuertemente
cidos, puede predominar el indol menos sustituido.

Mecanismo de reaccin





































2. OBJE TIVOS

Realizar la sntesis de Fischer para obtener el 2-fenilindol a partir de la
fenilhidrazona de la acetofenona.
Determinar el porcentaje de rendimiento de la reaccin.
Realizar las observaciones pertinentes durante el procedimiento y analizar
los resultados obtenidos (IR).


3. MATERIALES Y REACTIVOS

Baln de fono plano 100mL.
Condensador de reflujo para el
baln (mangueras).
Pinza, nuez y soporte universal.
Pipeta graduada 5mL.
Pipeta graduada 1mL.
Varilla de agitacin
Bao del rotaevaporador.
Equipo para filtracin al vaco.
Beaker 150mL.
Esptula metlica.
Termmetro.
Frasco lavador.
Gafas de seguridad.
Papel filtro.
Ncleos de ebullicin.
Acetofenona 98%.
Fenilhidrazina 99%.
Etanol.
HAc glacial.
ZnCl
2.

[HCl].
H
2
O destilada.


3.1 IDENTIFICACION DE PELIGROS

Acetofenona: Por inhalacin puede generar vrtigo, somnolencia, y dolor de
cabeza; por contacto con la piel y ojos puede causar piel seca, enrojecimiento y
dolor: por ingestin causa nuseas.
Sustancia combustible que puede formar mezclas explosivas por encima
de los 82C. Deben evitarse las llamas.

Fenilhidrazina: Por inhalacin puede generar tos, dificultad respiratoria, dolor
de garganta y cianosis; por contacto con la piel y ojos causa irritacin,
enrojecimiento, dolor y visin borrosa; por ingestin causa dolor abdominal,
diarrea, nuseas, vmitos, debilidad y vrtigo.
Sustancia combustible que en caso de incendio desprende humos o
gases txicos e irritantes. Por encima de 88C pueden formarse mezclas
explosivas vapor-aire. Evitar las llamas.
La sustancia se descompone por calentamiento intenso y al arder,
produciendo humos txicos que contienen xidos de nitrgeno.
Reacciona con oxidantes y violentamente con dixido de plomo.

Cloruro de Zinc: Por inhalacin es una sustancia muy destructiva de tejidos y
membranas mucosas que puede generar sensacin de quemazn, tos,
laringitis, dolor de cabeza y vmito; por contacto con piel y ojos puede causar
irritacin severa, quemaduras, ulceraciones, enrojecimiento, dolor y visin
borrosa; por ingestin puede causar irritacin y corrosin del tracto
gastrointestinal con dolor abdominal, nuseas y vmitos.
Sustancia corrosiva que causa quemaduras en cualquier zona de
contacto. Nocivo por ingestin o inhalacin y afecta el sistema cardio
vascular. Puede causar efectos negativos en cuanto a la reproduccin y
en el feto.
Se descompone por calentamiento generando humos txicos de cloro y
xido de zinc.

Todos los reactivos trabajarse en un lugar ventilado, en campana de
extraccin o con proteccin respiratoria, guantes y gafas protectoras. No beber,
comer o fumar durante el trabajo.


4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

A 1,2 mL de acetofenona en un baln de fondo plano, adicionar 1,0 mL de
fenilhidrazona y 2-3 gotas de cido actico glacial. Llevar la mezcla a reflujo
durante una hora.
Enfriar el baln de fondo plano y adicionar 5 mL de etanol 95%. Luego filtrar
y desechar el filtrado.
Secar el residuo utilizando papel filtro y ponerlo en un beaker de 150 mL.
Adicionar en el beaker aproximadamente 3,2 g de cloruro de zinc y calentar
en un bao de arena a 170C durante 15 minutos. Durante el
calentamiento la mezcla debe ser agitada continuamente.
Adicionar a la mezcla calentada 1,0 mL de agua destilada y 0,5 mL de HCl
concentrado.
Filtrar en caliente y desechar el residuo.
Enfriar el filtrado, secar, pesar, tomar su punto de fusin y espectro
infrarrojo.
Determinar el porcentaje de rendimiento de la reaccin y analizar los
resultados.


5. OBSERVACIONES Y RESULTADOS

Inicialmente se adicionan 1,2 mL de acetofenona en un baln de fondo plano y
se observa que la sustancia es incolora y de olor peculiar. Al agregar 1 mL de
fenilhidrazina (amarillo claro) se intensifica el color de la mezcla hacia un
naranja. Al adicionar las gotas de HAc se presenta inmediata turbidez y rpida
solidificacin de color amarillo claro.
Despus de llevar a reflujo el baln durante una hora, se observa un color ms
oscuro del slido fenilhidrazona. Al adicionar etanol se desprende dicho slido
utilizando una varilla agitadora y se filtra al vaco. Se coloca el residuo seco en
un beaker, se adiciona cloruro de zinc y se pone el recipiente en un bao de
arena para que se d la reaccin hasta 2-fenilindol.

No se logr llevar a cabo la preparacin del 2-fenilindol, sin embargo se asume
que se obtuvo un peso de 1,9741 gramos posiblemente de fenilhidrazona
cuyo punto de fusin calculado fue 89C. A continuacin se muestran el
espectro infrarrojo del compuesto obtenido y el espectro infrarrojo terico del 2-
fenilindol. Claramente se observan bandas a longitudes bastante diferentes.


ANLISIS DE BANDAS (

6. CLCULOS

Debido a que no se sabe con certeza cul fue el compuesto que se obtuvo, e
realizan los clculos con respecto al producto que era esperado (2-fenilindol).

Con los resultados obtenidos para el nmero de moles de la fenilhidrazina
y de la acetofenona se asume que la fenilhidrazina es el reactivo lmite y
por ende, la acetofenona es el reactivo en exceso. Segn esto la relacin
molar entre ambos reactivos seria de aproximadamente 1:1:

7. DISCUSION DE RESULTADOS

Con respeto al producto esperado; el peso experimental (obtenido) del
producto es menor al peso terico del producto por una diferencia de 0,9803
gramos, lo cual se le puede atribuir al compuesto que quedo adherido a las
paredes del braker al agregar arena.



8. CONCLUSIONES

Se aprendi el mtodo para obtener 2-fenilindol mediante la sntesis de
Fischer por calentamiento de la fenilhidrazona de la acetofenona en la
presencia de cloruro de zinc como catalizador.
Se obtuvo 1,9741 g de producto con un punto de fusin igual a 89C.


9. BIBLIOGRAFA

DIAPOSITIVAS DE CLASE DETERMINACIN ESTRUCTURAL de Prof. M
Luisa Izquierdo Ceinos. Departamento de Qumica Orgnica. Universidad
de Alcal. Espaa.
http://es.scribd.com/doc/37601411/Espectroscopia-Infrarrojo-Absorciones-
de-Grupo-Caracteristicas
Journal of Chemical Education.
Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed.
Addison Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998.