You are on page 1of 5

PERCOBAAN 2

KONDENSASI SENYAWA KARBONIL DAN REAKSI CANNIZARO



Septi Nur Diana

10510036
K-02
Kelompok J
septinurdiana92@yahoo.com


Abstrak


Pada percobaan ini telah dilakukan sintesis senyawa organik dengan proses kondensasi
senyawa karbonil. Pada senyawa karbonil, selain kondensasi juga dapat terjadi reaksi Cannizaro.
Percobaan pertama yaitu melakukan pembuatan dibenzalaseton dengan mereaksikan benzaldehid,
aseton dan etanol menghasilkan persen rendemen 24,7% dan titik lelehmya 113-114
0
C. Pada
percobaan selanjutnya yaitu melakukan pembuatan senyawa sejenis dibenzalaseton, dilakukan dengan
menggunakan 4-metoksibenzaldehid dan aseton sebagai reagen. Produk yang didapatkan persen
rendemen 19,18%. Pada percobaan reaksi Cannizaro menggunakan reagen benzaldehid yang
mengalami disproporsionasi dan menghasilkan beberapa produk yaitu asam benzoat dengan persen
rendemen adalah 38,49% dan titik lelehnya 126-128
0
C dan benzil alkohol.

Kata kunci: asam benzoat, benzaldehid, benzil alkohol, cannizaro, dibenzalaseton.

Abstract

Synthesis organic compound had been done by condensation carbonyl group. In carbonyl,
also occur Cannizaro reaction. Synthesis dibenzalacetone is made by reacting benzaldehyde, acetone,
and ethanol yield is 24,7% mass of product with melting poin 113-114
0
C. In other experiment, a kind
of dibenzalacetone compound is made by reacting 4-metoxybenzaldehyde and acetone. This
experiments yield is 19,18% mass of dibenzalacetone. In Cannizaro reaction is made by benzaldehyde
which disproporsionating and yielded some product. The product is 38,49% mass benzoic acid of
with melting point 126-128
0
C and also benzyl alcohol.

Keywords: benzaldehyde, benzoic acid, benzyl alcohol, cannizaro, dibenzalacetone








1. PENDAHULUAN

Reaksi yang melibatkan suatu senyawa karbonil
dengan senyawa lain yang mengandung gugus
metilen dengan hidrogen yang reaktif banyak
ditemukan. Salah satunya adalah reaksi kondensasi
aldol. Reaksi ini terjadi pada dua senyawa yang
terdapat gugus karbonil dengan bantuan basa. Suatu
aldehida yang diolah dengan basa akan menghasilkan
suatu ion enolat. Kemudian ion enolat ini akan
bereaksi juga dengan molekul aldehida yang lain yang
akan menghasilkan reaksi adisi. Reaksi ini disebut
dengan kondensasi aldol yang diturunkan dari kata
aldehida dan alkohol. Keton juga dapat mengalami
kondensasi aldol, namun karena kesetimbangannya
senyawa kondensasi-keton tidak dapat terbentuk.
Pembuatan dibenzalaseton dapat dilakukan
melalui kondensasi aseton dengan benzaldehid dalam
suasana basa. Reagen lain yang dapat digunakan
untuk menghasilkan senyawa sejenis dibenzalaseton
adalah 4-metoksibenzaldehid dengan aseton.
Selain kondensasi pada senyawa karbonil, reaksi
yang mungkin terjadi adalah reaksi Cannizaro
walaupun memiliki kemungkinan yang kecil. Reaksi
ini merupakan kebalikan dari kondensasi aldol. Jika
aldehida tersebut memiliki hidrogen akan
mengalami reaksi kondensasi aldol, jika tidak maka
akan mengalami reaksi Cannizaro.
Reaksi Cannizaro terjadi ketika aldehida tersebut
dipanasi dengan larutan hidroksida pekat sehingga
separuh aldehida teroksidasi menjadi asam karboksilat
dan sisanya akan tereduksi menjadi alkohol.
Pada percobaan ini, akan dilakukan reaksi
Cannizaro antara kalium hidroksida dengan
benzaldehid sebagai reagen untuk menghasilkan
benzil alkohol dan asam benzoat.

2. METODE PERCOBAAN

Percobaan ini dilakukan dengan cara kerja sebagai
berikut:
A. Pembuatan dibenzalaseton
1 mL benzaldehid dicampurkan dengan 0,37
mL aseton dan 1 mL etanol. Setengah campuran
tersebut ditambahkan 1 gr NaOH dalam 8 mL etanol
dalam labu erlenmeyer dan diaduk selama 16 menit.
Lalu ditambahkan sedikit demi sedikit campuran yang
tersisa. Campuran reaksi diaduk hingga terdapat
endapan. Endapan yang merupakan kristal
dibenzalaseton disaring dengan corong Buchner dan
dicuci dengan air. Kristal yang diperoleh
direkristalisasi dengan etanol. Kemudian dilakukan
kromotagrafi lapis tipis pada pelat silika
menggunakan etil asetat/n-heksana 2:8 sebagai eluen
dan didapatkan nilai Rf. Setelah kering, kristal
tersebut ditimbang dan diukur titik leleh serta
spektrum IRnya.

B. Pembuatan Senyawa Sejenis Dibenzalaseton
dari Reaksi Antara 4-Metoksibenzaldehid dan
Aseton
2,5 mL 4-metoksibenzaldehid dan 1 mL aseton
dilarutkan dengan 25 mL etanol di labu erlenmeyer
bertutup. Campuran ditambahkan larutan natrium
hidroksida (5 mL larutan NaOH 10%) dan 20 mL air.
Labu ditutup dan diguncangkan selama 10 menit,
tutupnya dibuka sesekali untuk mengurangi tekanan
dalam labu. Kemudian didiamkan selama 5-10 menit
sambil sesekali dikocok. Labu didinginkan di
penangas es agar terbentuk kristal. Kristal yang
terbentuk di saring dengan corong Buchner dan dicuci
dengan air dingin. Kristalisasi produk dengan etanol.
Kemudian dilakukan kromatografi lapis tipis pada
pelat silika menggunakan eti asetat/n-heksana 2:8
sebagai eluen dan didapatkan nilai Rf. Setelah kering,
kristal tersebut ditimbang dan diukur titik leleh serta
spektrum IRnya.
C. Reaksi Cannizaro Benzaldehid
3 gr KOH dilarutkan dengan 6 mL di labu
bundar 50 mL dan ditambahkan 2 mL benzaldehid.
Campuran direfluks selama 30 menit. Kemudian
didinginkan hingga suhu kamar dan diekstraksi
dengan 2 x 25 mL eter. Corong pisah didiamkan
beberapa saat hingga terdapat dua fasa, pada fasa air
ditambahkan HCl pekat tetes demi tetes hingga pH
~3. Larutan yang telah diasamkan tersebut, disimpan
di penangas es dan kristal yang dihasilkan disaring
dengan corong Buchner. Setelah kering, kristal
ditimbang dan diukur titik lelehnya. Kemudian
dilakukan rekristalisasi dengan air. Untuk fasa eter,
ditambahkan dengan NaSO
4
anhidrat atau CaCl
2
anhidrat. Lalu disaring ke dalam labu erlenmeyer 50
mL untuk menguapkan eternya dengan penangas air
panas. Kromatografi Lapis Tipis senyawa A
(Benzaldehid), B (Benzil Alkohol) dan C (Asam
Benzoat) dalam larutan pengembang
metanol/kloroform 2:8. Didapatkan nilai Rf masing-
masing dan dilakukan pengukuran spektrum IR-nya
yang kemudian dibandingkan hasil spektrum ketiga
senyawa tersebut.

3. HASIL DAN PENGOLAHAN DATA

A. Hasil Pengamatan
Pada percobaan pertama yaitu pembuatan
dibenzalaseton didapatkan massa kristal seberat 0,284
gram yang berwarna kekuningan dan memiliki titik
leleh 113-114
0
C. Sedangkan pada pembuatan
senyawa sejenis dibenzalaseton dari reaksi antara 4-
metoksibenzaldehid dan aseton dihasilkan massa
kristal seberat 0,587 gram yang berwarna kekuningan
namun tidak diukur titik lelehnya.
Pada percobaan yang berdasarkan reaksi
Cannizaro Benzaldehid didapatkan dua senyawa yaitu
benzil alkohol yang berbentuk seperti lem berwarna
kecoklatan (gambar 1) dan asam benzoat seberat
0,395 gram berwarna putih dengan titik leleh 126-
128
0
C.








B. Pengolahan Data
Pembuatan dibenzalaseton
Mol benzaldehid awal:
=

=


9,9 x 10
-3
mol
Mol aseton awal:
=

=


4,9 x 10
-3
mol
Berat dibenzalaseton secara teoritis adalah:
4,9x10
-3
mol x 234,30 gram/mol = 1,148 gram. Maka
rendemen yang didapatkan pada pembuatan
dibenzalaseton ini:



Dan % galat titik lelehnya yaitu:
n
t
= n
20
- 0,00045(27-20
0
C)
= 112
0
C - 0,00315
0
C
= 111,99685
0
C
% galat =
| |

0,9%
=
| |

1,7%
galat titik lelehnya adalah 0,9-1,7%

Pembuatan senyawa sejenis dibenzalaseton dari
reaksi antara 4-metoksibenzaldehid dan aseton
Mol 4-metoksibenzaldehid awal:
=

=


0,023

mol
Mol aseton awal:
=

=


0,013

mol
Berat dibenzalaseton secara teoritis adalah:
0,0115

mol x 266,30 gram/mol = 3,06 gram. Maka
rendemen yang didapatkan pada pembuatan
dibenzalaseton ini:




Reaksi Cannizaro Benzaldehid
Mol benzaldehid awal:
=

=


0,019

mol
Mol KOH awal:
=

=


0,053

mol
Secara teoritis, berat kristal yang didapatkan
adalah:
Asam benzoat: 0,0095 mol x 108 gr/mol =1,026 gram
Benzil alkohol: 0,019 x 122gr/mol = 2,318 gram
Maka rendemen yang didapatkan pada asam
benzoat adalah:



Dan % galat titik lelehnya yaitu:
n
t
= n
20
- 0,00045(27-20
0
C)
= 123
0
C - 0,00315
0
C
= 122,99685
0
C
% galat =
| |

2,43 %
=
| |

4,07%
maka galat titik lelehnya adalah 2,43-4,07%


Gambar 1. produk senyawa benzil alkohol
2 PEMBAHASAN
Reaksi kondensasi aldol pada percobaan ini
bertujuan menghasilkan senyawa dibenzalaseton.
Pada percobaan pertama dilakukan pencampuran
beberapa reagen yaitu benzaldehid, aseton, etanol dan
natrium hidroksida. Benzaldehid dan aseton
merupakan reagen yang bertindak sebagai gugus
karbonil, natrium hidroksida merupakan pensuasana
basa sedangkan etanol berfungsi sebagai pelarut
benzaldehid. Setelah itu dilakukan pengadukan agar
campuran homogen. Larutan akan berubah menjadi
berwarna kuning dan terbentuk kristal. Setelah
terbentuk banyak kristal, dilakukan penyaringan
dengan corong Buchner dan dicuci dengan air untuk
menghilangkan basa yang mungkin tersisa. Kristal
yang telah dikeringkan, kemudian direkristalisasi
dengan etanol agar didapatkan senyawa
dibenzalaseton yang lebih murni. Prinsip yang sama
dilakukan untuk percobaan kedua, hanya saja reagen
yang bertindak sebagai gugus karbonil yaitu 4-
metoksibenzaldehid dengan aseton. Reaksi
kondensasi aldol pada benzaldehid berlangsung dalam
dua tahap dengan mekanisme reaksi pada benzaldehid
dan aseton sebagai berikut:
Tahap pertama pembentukan benzalaseton


Aseton memiliki hidrogen pada gugus
karbonilnya sehingga dalam suasana basa akan
membentuk karbanion. Karbanion relatif stabil karena
dapat berkonjugasi menghasilkan ion enolat. Ion
enolat sangat reaktif dan akan menyerang atom C
karbonil dari benzaldehid yang bermuatan parsial
negatif. Dengan adanya air akan terjadi transfer
proton dan kemudian terbentuk benzalaseton dan ion
hidroksi.
Tahap kedua pembentukan dibenzalaseton


Mekanismenya sama dengan tahap pertama,
namun atom hidrogen merupakan milik
benzalaseton. Benzalaseton diserang oleh nukleofil
pada gugus karbonil, kemudian terjadi serah terima
proton karena mengalami tautomerisasi menjadi
bentuk enol. Dan akhir reaksi ini akan menghasilkan
senyawa dibenzalaseton, air dan ion hidroksida. Maka
senyawa basa pada reaksi ini merupakan suatu katalis,
karena pada akhir reaksi akan menghasilkan basa lagi.
Percobaan terakhir merupakan reaksi Cannizaro
yang menghasilkan asam benzoat dan benzil alkohol.
Reagen yang digunakan yaitu benzaldehid dan kalium
hidroksida dicampurkan dan dikocok agar terjadi
emulsi kalium benzoat. Kemudian campuran
dipanaskan dan direfluks selama 30 menit agar reaksi
dapat berjalan dengan sempurna. Ekstraksi campuran
dengan 2 kali 25 mL eter untuk memisahkan beberapa
senyawa yang terbentuk. Setelah didiamkan beberapa
saat hingga terpisah menjadi dua fasa. Fasa air
diasamkan dengan penambahan asam klorida pekat
hingga larutan mempunyai pH 3. Dinginkan labu
hingga terbentuk kristal dan saring dengan corong
Buchner. Kristal yang didapatkan merupakan asam
benzoat karena kepolarannya mendekati kepolaran air.
Setelah dikeringkan, kristal yang didapatk
direkristalisasi dengan pelarut air agar mendapatkan
senyawa yang lebih murni.
Untuk fasa eter ditambahkan natrium sulfat
anhidrat yang berfungsi mengikat molekul air yang
mungkin tersisa pada larutan. Saring larutan dan
diuapkan menggunakan penangas air panas hingga
bau eternya hilang. Hal ini dilakukan agar produk
yang dihasilkan merupakan senyawa benzil alkohol
murni yang berwujud seperti lem.
Dari perhitungan hasil pengamatan, didapatkan
banyak perbedaan, hal tersebut mungkin karena
adanya beberapa kesalahan diantaranya:
Reaksi yang berlangsung kurang sempurna
Faktor suhu dan lingkungan yang berubah-ubah
Adanya produk sampingan yang dapat
menghambat jalannya reaksi
Kurang sempurnanya proses rekristalisasi
Penguapan yang berlebihan pada reagen
Kekurang telitian dalam pengukuran
Pada percobaan ini juga tidak dilakukan
pengukuran nilai Rf dari produk, dikarenakan waktu
yang tidak sempat. Dan hasil IR dari produk belum
diberikan oleh asisten praktikum.

4. KESIMPULAN

Hasil percobaan reaksi kondensasi aldol dengan
reagen benzaldehid dan aseton menghasilkan produk
yang merupakan senyawa dibenzalaseton seberat
0, 284 gram dengan titik leleh 113-114
0
C sehingga
mempunyai persen rendemen 24,7% dari teoritis.
Sedangkan reaksi kondensasi aldol dengan
menggunakan reagen 4-metoksibenzaldehid dengan
aseton menghasilkan produk yang merupakan
senyawa dibenzalaseton seberat 0,587 gram dan
mempunyai persen rendemen 19,18% dari teoritis .
Pada percobaan reaksi cannizaro benzaldehid
menghasilkan produk yang merupakan senyawa asam
benzoat seberat dengan persen rendemen
38,49% dari teoritis dan benzil alkohol yang berupa
lem yang sangat lengket sehingga tidak dapat
ditentukan massa yang dihasilkan.

UCAPAN TERIMAKASIH

Terima kasih yang sebesar-besarnya kepada ibu
dr. Deana Wahyungrum selaku pembimbing utama
Praktikum Kimia Organik yang setiap saat
memberikan bimbingan dengan penuh perhatian,
Kakak Asisten Pratikum yang telah memberikan
penjelasan mengenai prinsip yang digunakan dalam
percobaan dan teman-teman kelompok J yang telah
bekerjasama dengan baik dalam melakukan percobaan
pada praktikum ini.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2005. Laporan Resmi Praktikum Kimia
Organik Dasar I: Sintesis Benzil Alkohol dan
Asam Benzoat
.Fessenden, Ralph, J dan Johan, S Fessende. 1999.
Kimia Organik. Jilid 1. Edisi 3. Erlangga:
Jakarta.
Fessenden, Ralph, J dan Johan, S Fessende. 1999.
Kimia Organik. Jilid 2. Edisi 3. Erlangga:
Jakarta. p. 179-186
Hull, L.A. 2001. The Dibenzalacetone Reaction
Revisited, Journal of Chemical Education. P.
226
Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C. 2011.
Microscale Organic Laboratory: with Multistep
and Multiscale Synthetis, 5
th
edition, Johm
Willey & Son: New York. p. 174-184; 310-317.
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. 1992. Experiments
and Techniques in Organic Chemistry, Prentice
Hall Inc: New Jersey. p. 509.
Wilcox, C.F. and Wilcox, M. F. 1998. Eksperimental
Organic Chemistry. A Small Scale Approach,
Prentice Hall Inc: New Jersey. p .397 .
Juntak, Devi. Reaksi Kondensasi Senyawa Karbonil:
Pembuatan Dibenzalaseton. http://for-chem-is-
try.wordperess.com, 2011