UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES

INFORME DE LABORATORIO

NOMBRE:
Vargas Prez Diego Alejandro

INGENIERIA INDUSTRIAL

FECHA DE REALIZACION
10/09/2013

FECHA DE ENTREGA
23/09/2013




OBJETIVOS:

- Realizar reacciones qumicas con compuestos aromticos.
- Realizar la sntesis del cido acetilsaliclico.


FUNDAMENTO TEORICO:

HIDROCARBUROS AROMATICOS:

Un hidrocarburo aromtico o areno1 es un compuesto orgnico cclico conjugado que
cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el
anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo
que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al
menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente,
mediante el modelo de "partcula en un anillo".
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos.
El exponente emblemtico de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

Estructura:

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto
localizado gira alrededor del anillo.
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente
mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la
estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas
las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por
ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la
de uno (pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso
ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de
electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace
sp2 entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del
anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros tomos un orbital por encima
y por debajo del anillo.

Reacciones:

Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante
inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a
cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales
degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan
una disminucin general de la energa total de la molcula.
Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo fenil):

-H + HNO3 -NO2 + H2O
-H + H2SO4 -SO3H + H2O
-H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe

Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica:

-H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Aplicacin:

Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y
vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y
tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos
(ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como
alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por
otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en
numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del
tabaco, extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de
pulmn.

Toxicologa:

Los Hidrocarburos Aromticos pueden ser cancergenos. Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms) al benceno es en
la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede
causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El
benceno tambin puede producir hemorragias y dao al sistema inmunitario,
aumentando as las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que
respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones
irregulares y el tamao de sus ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al
benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en
animales que respiraron benceno durante la preez han descrito bajo peso de
nacimiento, retardo en la formacin de hueso y dao en la mdula de los huesos. Se ha
determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos. La
exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir
leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados
metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen
debe hacerse con prontitud despus de la exposicin y su resultado no indica con
confianza a cunto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden
originarse de otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas
en su obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la industria qumica. A causa de su
elevada toxicidad, en cuntos casos son posible se sustituye por bencina y otros
solventes menos txicos. El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa,
acta como narctico y txico nervioso. Su accin crnica se ejerce especialmente
como veneno hemtico. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la
muerte por ingestin de 30g del lquido. Cuando se produce la inhalacin de vapores
concentrados, puede producir rpidamente la narcosis mortal, despus de un estado
previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalacin de concentraciones ms
dbiles origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin con
humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueo, sacudidas musculares,
relajacin muscular, prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin
aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Nomenclaturas:

Monosustituidos:

Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes.
Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Frmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.

Disustituidos:

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican
mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo
a la forma:
orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos.
Posiciones 1,4.


Polisustituidos:

Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante
el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes
tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en
orden alfabtico.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera
a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico.


Benceno como radical:
El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.

Aromticos Policclicos:

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeracin de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende
tienen nombres especficos.

SINTESIS DE LA ASPIRINA:

El cido O Acetilsaliclico es el arilster ms conocido y su nombre comn es
Aspirina ( Carey, 1999).
La Aspirina es un analgsico eficaz contra el dolor de cabeza, es tambin un
agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamacin asociada a la artritis y
heridas menores. Tambin es un compuesto antipirtico, ya que reduce la fiebre (Carey,
1999).
Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el
Anhdrido Actico, que se obtiene a partir de la reaccin de cetena ( C
2
H
2
O) con cido
Actico (C
4
H
6
O
3
) y el cido Saliclico que se obtiene al hacer reaccionar Fenxido
Sdico ( C
6
H
5
ONa) con Dixido de Carbono (CO
2
) a 125 C y a 100 atm, para dar
Salicilato Sdico( C
7
HO
3
Na) que en medio cido da como producto cido Salicilico
(C
7
H
6
O
3
), ( Carey, 1999).
El cido Saliclico se prepara mediante la sntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual
los fenoles o sus sales sdicas sufren una orto carboxilacin altamente regioselectiva
con dixido de carbono, alta temperatura y presin. Luego la reaccin es llevada a
medio cido ( Carey, 1999).
El cido O-Acetilsaliclico se prepara por acetilacin del grupo
hidroxilofenlico del cido Saliclico ( Carey, 1999).



DATOS EXPERIMENTALES:

Masa del cido saliclico: 1.26 g
Volumen del anhdrido actico 2.5 ml
Masa del papel filtro: 1.44 g
Temperatura ambiente 20 C
Temperatura de reaccin: 60 70 1C
Tiempo de reaccin: 10 min
Masa del cido ms el papel: 1.44g
Masa del cido acetilsaliclico: 0.419g.

ANALISIS DE LOS DATOS:

Peso molecular del cido saliclico: 138 g/mol

Densidad del anhdrido actico 1.08 g/ml
Volumen del anhdrido actico 2.5 ml

Masa del anhdrido actico 5.4 g




Con los datos experimentales se obtuvieron las siguientes cantidades:

Numero de moles de cido saliclico 0.009 mol
Nmero de moles de anhdrido actico 0.026 mol

Numero de moles del cido acetilsaliclico 0.00023 mol

El reactivo limitante es el cido saliclico

Para la masa terica se usa la ecuacin de la reaccin dando el siguiente resultado:
Por cada 1.26 gramos de cido saliclico se obtienen 3.28 g de cido acetilsaliclico.

CALCULO DEL RENDIMIENTO DE LA REACCION

= (masa real / masa terica)*100%


= (0.419/3.28)*100%

= 12.77%

CONCLUSIONES:

- El rendimiento de la reaccin es demasiado bajo lo cual indica un error grave
en la medicin de alguno de los datos del experimento.
2 mol 2 mol 2 mol
- Parte del cido saliclico puede haber quedado sin reaccionar lo cual tambin
puede influir en el bajo rendimiento obtenido.
- Parte del cido acetilsaliclico pudo haber quedado disuelto en agua y ser
arrastrado durante la operacin de filtrado al vaco.

BIBLIOGRAFIA:

- es.wikipedia.org/wiki/cido_saliclico
- es.wikipedia.org/wiki/Anhdrido_actico
- es.wikipedia.org/wiki/cido_acetilsaliclico