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REACCIONES ORGNICAS.

Los compuestos orgnicos pueden sufrir mltiples reacciones qumicas. Algunas ya han sido
estudiadas en unidades anteriores (reacciones cido-base, redox, combustin!. "os centraremos
ahora bre#emente en algunas reacciones especficas de los compuestos de carbono.
$ado el carcter co#alente de los enlaces, las energas de acti#acin de las reacciones
orgnicas suelen ser ele#adas. %sto hace que este tipo de procesos sean en general lentos, y de
ba&o rendimiento. Los enlaces ' (quiere decir enlaces simples! entre tomos aportan gran
estabilidad, por lo que los compuestos constituidos nicamente por enlaces simples
(caso de los hidrocarburos saturados! sern poco reacti#os. (or el contrario, los enlaces )
(dobles y triples! tienen mayor reacti#idad, pudiendo transformarse en enlaces ' ms estables.

Tipos de reactivos
%n las mol*culas orgnicas hay lugares donde hay tomos de + con
carga positi#a (+,-! y otros donde hay tomos de + con carga
negati#a (- -.!. %sto determina que los primeros sufran el ataque de
reacti#os con carga negati#a, reacti#os nuclefilos, y los segundos,
el de reacti#os con carga positi#a, reacti#os electrfilos
.





Tipos de reacciones

1. Reacciones de comustin! Los hidrocarburos, y compuestos con funciones
oxigenadas (alcoholes, *teres...!, al reaccionar con -/ dan lugar a +-/ y ./-,
desprendiendo energa (reaccin exot*rmica!. %&emplos0








". Reacciones de sustitucin0 1eacciones en las que un tomo o grupo atmico unido a
un carbono mediante enlace simple es sustituido por otro tomo o grupo diferente.
R # $ % & R # & % $
$ puede ser un tomo o un grupo (metil, alcohol, etc!, e & puede ser un tomo suelto
(radical libre! o parte de una mol*cula, que se disocia en la reaccin. La otra parte de la
mol*cula se unir a 2
$istinguimos dos tipos0

' Sustitucin alif(tica )en *idrocaruros ac+clicos, alcanos-
' Sustitucin arom(tica )en enceno . derivados-

%ste tipo de reacciones suelen estar catali3adas.

C/011% 123" O" / CO" % 4 0"O

C"05O % 2 O"" CO" % 2 0"O

- %n el caso de la sustitucin aliftica el catali3ador suele ser radiacin (lu3 ultra#ioleta
principalmente!
- %n la sustitucin aromtica el catali3ador suele ser un cido de Le4is (./5-6, Al+l7,
5-7, 8e +l7...!


2. Reacciones de sustitucin en anillos arom(ticos0 Los anillos aromticos tambi*n dan
lugar a ataques electrfilos en los que participan los electrones de los enlaces ). "o
obstante, a diferencia de lo que sucede con los alquenos, el resultado no es una adicin
al doble enlace, sino una reaccin de sustitucin, lo que permite que se mantenga el
carcter aromtico del anillo. 6os anillos arom(ticos dan reacciones de sustitucin
electrfila. $ependiendo de los sustituyentes unidos al anillo aromtico, los nue#os
sustituyentes (reacti#os electrfilos! entrarn en posiciones determinadas en funcin del
sustituyente pre#io que est* en el anillo.




















6u7
C02C02 % Cl" 8 C02C0"Cl % 0Cl 0alo9enacin de un alcano

C02C0":r % ;O0 8C02C0"O0 % ;:r <ormacin de un alco*ol a partir de *alo9enuros de al=uilo

C02O0 % 0Cl 8 C02Cl % 0"O Sustitucin de alco*ol por *al9enos
<eCl2
C505 )enceno- % Cl" 8 C504Cl % 0Cl Sustitucin arom(tica

/. Reacciones de adicin
- 5e dan en compuestos que poseen dobles o triples enlaces en la cadena carbonada
(alquenos y alquinos!.
- %n estas reacciones, se rompe el enlace ) por accin de un reacti#o externo, cuyos tomos
se unen a los carbonos de la cadena mediante enlace simple ('!.
- %&emplo0 +./,+./ 9 .+l +.7+./+l
- %stas reacciones pueden ser catali3adas por lu3, ./5-6...
- Los reacti#os que se a:aden a lacadena pueden ser0 .idrgeno (./!, .algenos (+l/, ;r/!,
Agua (./-!,halogenuros de hidrgeno (.+l, .;r, .<!

A. .idrogenacin0 Adicin de ./. +atali3ada por metales, "i, (d, (t. 5e forman alcanos.








;. .alogenacin0 Adicin de halgenos (+l/, ;r/! 5e forman dihaluros de alquilo




+. .idratacin 0 Adicin de agua +atali3ada por cidos 5e forman alcoholes

$. Adicin de halogenuros de hidrgeno0 .+l, .;r, .< 5e forman haluros de alquilo








%n estos dos ltimos tipos de reacciones (+ y $!, cuando el reacti#o es asim*trico (dos
elementos distintos, con separacin de cargas 9 y -!, se cumple la 1egla de
=ar>o#ni>o#0
En la adicin de un reactivo del tipo HX a un alqueno, el H del reactivo se unir
preferentemente al tomo de carbono que est unido a un mayor n de hidrgenos
!a parte negativa X se unir al carbono que est unido a un menor n de
hidrgenos

>t3>d
C0"?C0" % 0" 8 C02C02
>t >t
C02C@C0 % 0" 8 C02C0?C0" C02C@C0 % "0" 8 C02C0"C02

C02C0?C0" % Cl" 8 C02C0"ClC0"Cl

0"SO/
C02C0?C0" % 0"O 8 C02C0O0C02


C0"?C0C0"C02 % 0:r 8 C02C0:rC0"C02

4. Reacciones de eliminacin! 5on reacciones in#ersas a las de adicin. A partir de un
alcohol o un halogenuro de alquilo, se extrae de la mol*cula agua o tomos de
halgenos. %n el compuesto resultante se ha formado un doble enlace (alqueno!.

A. $eshidratacin de un alcohol0 %liminacin de agua (./-! +atali3ada por cidos a
ele#ada temperatura.






%n este tipo de reacciones se cumple la 1egla de 5ayt3eff0

El hidrgeno que se elimina "unto con el alcohol es el de aquel tomo de carbono que
posee menor n#mero de hidrgenos$

;. $eshidrohalogenacin 0 %liminacin de un tomo de halgeno y uno de hidrgeno. 5e
reali3a en presencia de ?-. y etanol (potasa alcohlica!. %n la reaccin, %l tomo de
hidrgeno y el -.
-
se unen para formar agua, y el ?
9
se une al halgeno.
An aumento de la temperatura favorece la reaccin de sustitucin.


%s posible reali3ar una doble eliminacin, en el caso de que el compuesto posea dos tomos del
mismo elemento en carbonos contiguos. 5e eliminan entonces los dos tomos de halgeno y
dos tomos de hidrgeno, formndose un triple enlace (alquino!.






5. Esterificacin
8ormacin de un *ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico, desprendiendo agua.




calor, 0"SO/
C02C0"C0O0C02 8 C02C0?C0C02 % 0"O

%tanol@?-.
C02C0"C0"Cl 8 C02C0?C0" % ;Cl % 0"O

Esta reaccin puede darse conBuntamente con la de sustitucin .a
estudiada

C02C0":r % ;O0 8 C02C0"O0 % ;:r

EBemplo! C02C0"O0 % C02COO0 8 C02COOC0"C02% 0"O

<ormacin de tri9licCridos a partir de (cidos 9rasos . 9licerina.

C02C0ClC0"Cl % " ;O0 8 C02C@C0 % " ;Cl % " 0"O

5. Saponificacin 8ormacin de una AsalB a partir de un cido graso y un hidrxido
%&0 formacin de &abn0



D. Reacciones de oEidacin'reduccin! (ara oxidar un compuesto orgnico, se le hace
reaccionar con oxidantes como el ?=n-6, el ?/+r/-C o el ./5-6D para reducirlo, se hace
que reaccione directamente con ./- con hidruros (hidruros de litio y aluminio, LiAl.6!

aceite )(cido oleico )tri9licCrido-- % NaO0 8 Ban )oleato de sodio- % 9licerina