RESUMEN

En la presente prctica se llev a cabo la prepracin de un alqueno a parir de la reaccin

de deshidratacin de un alcohol en este caso del alcohol terc-butilico, que se destilo en
presencia de una mezcla de cido sulfrico y agua como agente deshidratante.
Luego de obtener el alqueno se utiliz para realizar reacciones caractersticas de los
alquenos como la prueba de Bayer y la prueba de bromo en tetracloruro de carbono.





















INTRODUCCION

Existen distintos mtodos para la obtencin de alquenos de manera industrial como el
cracking cataltico o la deshidrogenacin de alcanos, pero es la deshidratacin de
alcoholes es el ms comn y factible para la produccin en laboratorio. La palabra
deshidratacin significa literalmente prdida de agua.
La deshidratacin es reversible y en la mayora de los casos la constante de equilibrio no
es grande. Es importante recalcar que el cido usado como agente deshidratante acta
como catalizador.
El alqueno tiene un punto de ebullicin ms bajo que el alcohol de partida, ya que el
alcohol tiene enlaces hidrgeno, esta propiedad es crucial en la obtencin de alquenos
mediante este mtodo pues una destilacin cuidadosamente controlada permite separar
el alqueno del alcohol en la mezcla de reaccin.











BASES TEORICAS
Reacciones de deshidratacin.

Formacin de alquenos
Los alquenos se pueden obtener mediante la deshidratacin de alcoholes.

Esta reaccin de eliminacin necesita un catalizador cido cuya misin es la de protonar
al grupo hidroxilo y convertirlo en un buen grupo saliente. La reaccin de deshidratacin
es reversible: la olefina que se forma en el proceso se puede hidratar y reconvertir en el
alcohol de partida. Para desplazar el equilibrio hacia la derecha se puede eliminar alguno
de los productos de la reaccin a medida que se va formando. En algunos procesos se
introduce un agente deshidratante que elimina el agua a medida que se va formando. En
otros se aprovecha el bajo punto de ebullicin de la olefina para eliminarla de la mezcla de
reaccin mediante destilacin.
El ciclohexeno se obtiene mediante la reaccin de deshidratacin del ciclohexanol en
presencia de cido fosfrico o cido sulfrico destilndolo a medida que se va formando.

Por lo general, si la reaccin se lleva a cabo en medio cido, y la estructura del alcohol lo
permite, el proceso sigue un mecanismo E1.
El mecanismo de la deshidratacin del ciclohexanol se inicia con la protonacin del grupo
hidroxilo, que se convierte as en un buen grupo saliente.

La ruptura heteroltica del enlace C-O en el ciclohexanol protonado forma el carbocatin
ciclohexilo que pierde un protn para dar lugar al ciclohexeno:


El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formacin del carbocatin por
tanto, la facilidad de deshidratacin de alcoholes en medio cido sigue el mismo orden
que el de facilidad de formacin de carbocationes:

Facilidad de deshidratacin de alcoholes en medio cido











DETALLES EXPERIMENTALES
A). PREPARACIN DE UN ALQUENO
DESTILACIN SIMPLE: se vierte en un baln de destilacin 14 mL de agua y 7
mL de cido sulfrico agitando despus de cada adicin, luego se le aade 14 mL
de alcohol terc-butlico. Se sujeta el baln a un soporte para colocarlo sobre la
cocinilla y se conecta el baln a un refrigerante y se prepara para la destilacin, tal
como se muestra en la figura. El destilado se recoge en un matraz que se
encuentra rodeado de hielo.


EXTRACCIN SENCILLA: El producto que se ha recogido de la destilacin se
pasa a un embudo de separacin y se le agrega 10 mL de NaOH, se invierte el
embudo y se agita moderadamente. Se coloca el embudo en un aro para extraer la
solucin acuosa la cual se desechara, y se recoger el alqueno que se form en 3
tubos de ensayo para ser utilizado en la siguiente prueba.


B). REACCIONES CARACTERSTICAS DEL ALQUENO
PRUEBA DE INSATURACION DE BAYER

PRUEBA CON BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO



















REACCIONES QUIMICAS
Preparacin de un alqueno (isobutileno)


El polmero del isobutileno es el poliisobutileno, uno de los constituyentes del caucho de
butilo que se utiliza en la fabricacin de recubrimientos, tuberas y otros productos de
caucho sinttico.
Prueba de Bayer

Prueba con Br/CCl4


DISCUSION DE RESULTADOS
PREPARACIN DE ALQUENOS: al realizar el proceso de destilacin se observa en el
baln de destilacin una solucin de coloracin oscura debido a la presencia de
impurezas de los reactivos. El producto que se recoge en un matraz es una mezcla de
alquenos de 8 carbonos, se le adiciona hidrxido de sodio para eliminar parte del alcohol
que no reacciono junto con el cido sulfrico; al agitar esta mezcla en un embudo de
separacin se forma una solucin blanquecina (emulsin) por presencia de alqueno en
agua, cuando se separan las dos fases se observa que el alqueno es incoloro.
REACCIONES CARACTERSTICAS DEL ALQUENO
El grupo funcional de un alqueno es el doble enlace carbono-carbono. Por consiguiente,
para caracterizar un compuesto desconocido como alqueno, debemos demostrar que
sufre las reacciones tpicas de ese doble enlace. Se selecciona los mejores ensayos para
la caracterizacin de alquenos.
Prueba de insaturacin de Bayer: al adicionarle permanganato de potasio al
alqueno se observa la decoloracin prpura del in permanganato, que es
reemplazado por un precipitado de dixido de manganeso marrn en la solucin
incolora, lo que nos indica que el doble enlace se rompi permitiendo la reaccin
de oxidacin.

Prueba con Br/CCl
4
: La adicin de bromo es sumamente til para detectar el
doble enlace carbono-carbono. Una solucin de bromo en tetracloruro de carbono
es roja; al adicionarle esta solucin al alqueno que obtuvimos se observ la
decoloracin inmediata del bromo, ya que el bromo se adiciona al doble enlace. La
decoloracin rpida de una solucin de bromo es caracterstica de los compuestos
que contienen el doble enlace carbono-carbono.










CONCLUSIONES
El cido sulfrico es un agente deshidratante y dicha propiedad es la que permite la
formacin de alqueno de un alcohol a altas temperaturas con la salida del ion oxonio
del alcohol y su posterior unin al protn del cido.

Las pruebas del bromo y del permanganato seran suficientes para diferenciar un
alqueno de un alcano, un alqueno de un halogenuro de alquilo o un alqueno de un
alcohol.

Las pruebas que se realizaron son las ms prcticas ya que requieren de corto
tiempo para observar los cambios en la reaccin y no se necesita aparatos
complejos para la caracterizacin de los alquenos.

RECOMENDACIONES
En la preparacin del alqueno es preferible trabajar con reactivos puros.

No destilar la muestra hasta sequedad.












APENDICE
1) Cul olefina sera el producto principal en la deshidratacin
catalizada por cido sulfrico?


El producto principal presenta ms grupos alquilo sobre los carbonos insaturados.
El alcohol neopentilico no puede ser deshidratado a un alqueno sin realizar
transposicin, ya que al desprenderse la molcula de agua el carbono adyacente
al carbocatin primario no presente enlaces de hidrgenos para formar un
alqueno; entonces el grupo metil se transpone originando entonces un carbocation
ms estable (terciario). Luego esta estructura reacciona con la molcula de agua
para formar los productos que se observan del cual el producto principal ser el
primero por estar ms sustituido (por tanto ms estable).

2) Explique la deshidratacin segn los tipos de alcoholes.
Al calentar la mayora de los alcoholes con un cido fuerte se provoca la prdida
de una molcula de agua (se deshidratan), formando un alqueno. Este proceso se
conoce como deshidratacin de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para
alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Los alcoholes secundarios casi siempre se deshidratan en condiciones menos
severas. Por ejemplo el ciclohexanol se deshidrata en cido fosfrico al 85% a
165-170C. Los alcoholes terciarios, en general son ms fciles de deshidratar,
que pueden utilizarse en condiciones extremadamente suaves.

Deshidratacin de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2. El calentamiento de
etanol en presencia de cido sulfrico produce eteno por prdida de una molcula
de agua.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformndose en un buen grupo
saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrgenos del alcohol,
perdindose al mismo tiempo la molcula de agua.


Deshidratacin de alcoholes secundarios y terciarios
Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por prdida
de una molcula de agua previa protonacin del grupo hidroxilo. El carbocatin
formado genera el alqueno por prdida de un protn. Deshidratan en medio
sulfrico diluido y a temperaturas moderadas.



Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios.
La protonacin del grupo -OH y su posterior prdida, genera un carbocatin que
elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes terciarios.


3) Porque se obtiene el alqueno ms estable como producto principal en la
deshidratacin del alcohol?
Puesto que la deshidratacin de alcoholes es reversible, la composicin del
producto no refleja necesariamente que alqueno se forma ms rpidamente, sino,
dependiendo de lo mucho que la reaccin se acerca al equilibrio. Como sabemos,
sin embargo, el alqueno ms estable es generalmente el que se forma ms rpido.
Por la estabilidad que da el alqueno que tiene ms grupos alquilo sobre los C
insaturados este es el producto principal.
4) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los
espectros de infrarrojo de los reactivos y productos.

Espectros de I.R.
N-butanol



N-butoraldehido




BIBLIOGRAFIA

http://www.quimicaorganica.org/alquenos/425-sintesis-de-alquenos-por-deshidratacion-de-
alcoholes.html



El poliisobutileno (en forma de succinimida de poliisobutileno, PIBSI) tiene propiedades
interesantes cuando se usa como aditivo en lubricantes y carburantes. El poliisobutileno
aadido en pequeas cantidades a los aceites lubricantes usados en labores de
mecanizado resulta en una reduccin significativa en la generacin de vapor de aceite y,
por lo tanto, reduce la inhalacin por parte del operador de sustancias nocivas. Tambin
se utiliza para limpiar el agua en los derrames de petrleo como parte del producto
comercial Elastol. Cuando se agrega al petrleo crudo, este aumenta su viscoelasticidad,
haciendo que el petrleo permanezca aglomerado cuando es aspirado de la superficie del
agua. Como aditivo para el combustible, el poliisobutileno tiene propiedades de
detergente. Cuando se agrega al combustible diesel, evita la contaminacin de los
inyectores de combustible, dando lugar a la reduccin de emisiones de hidrocarburos y
partculas. Mezclado con otros detergentes y aditivos se aade a la gasolina y al
combustible diesel para evitar la acumulacin de depsitos en el motor.
Entre Otras Aplicaciones DESTACA:


Mscaras de gas y Proteccin de Agentes Qumicos

El poliisobutileno es utilizado como aglomerante (2.1%) en explosivosplstico, como por
ejemplo el C4, El C4 es uno de los explosivos despus delTNT con ms fuerza de los
conocidos hasta el momento.
El caucho butilo halogenado (bromobutil y clorobutil) son empleados en laindustria
farmacutica para la elaboracin de tapones para frascos deantibiticos
inyectables.Fuente:Consultado 6 de junio de 2012