Olympiades de la chimie 2011 : Chimie et eau

TP lENS de Lyon
Extraction par hydrodistillation et
caractrisation de lhuile essentielle
dorange
Introduction
Les huiles essentielles sont des liquides concentrs en com-
poss aromatiques (odorants) et volatils provenant de plantes
ou de fruits. Leur utilisation est connue depuis lantiquit : des
textes akkadiens datant de plus de quatre mille ans nous ap-
prennent qu Babylone, on brlait du cyprs pour enrayer les
pidmies. De nos jours, ces huiles sont amplement utilises
en pharmacologie pour leurs proprits curatives ainsi quen
cosmtique, en parfumerie et dans lalimentaire pour leurs
proprits odorantes. La quantit dhuile essentielle contenue
dans les plantes est toujours faible, parfois trs faible, voire in-
me. Il faut parfois plusieurs tonnes de plantes pour obtenir
un litre dhuile essentielle, ce qui explique leur cot lev. Cependant elles sont gnrale-
ment dilues avant dtre utilises cause de leur toxicit trop fortes concentrations : elles
sont trs souvent irritantes pour la peau lorsquelles sont utilises pures.
Lobtention de ces huiles essentielles prsente donc un enjeu industriel important et pour
cela, leau va tre un solvant de choix pour le chimiste. En effet, leau tant trs peu chre et
non toxique, elle va pouvoir tre facilement utilise en industrie en grande quantit. Leau
permet ainsi dextraire la majorit des huiles essentielles selon deux techniques que sont
lhydrodistillation et lentrainement la vapeur.
Lors de ce TP, nous allons illustrer le rle de leau en extrayant lhuile essentielle dorange laide
dun montage dhydrodistillation. Nous caractriserons ensuite le compos majoritaire de cette huile :
le limonne.
Prcautions ( lire imprativement)
Le port de la blouse et des lunettes de protection est OBLIGATOIRE pendant toute
la sance (des lunettes de scurit pourront vous tre fournies au dbut du TP).
Le port de lentilles de contact est INTERDIT. Laccs la salle de TP vous sera
INTERDIT si vous en portez.
Lhuile essentielle dorange tant irritante trop forte concentration, elle devra tre
manipule laide de gants.
Toute la verrerie ncessaire sera disponible sur votre paillasse. Cependant, toute la
verrerie utilise lors du TP devra tre rince leau et pose sur le chariot de vaisselle
sale avant de partir.
1 Extraction de lhuile essentielle dorange par hydrodistil-
lation
Le traitement industriel des oranges consiste essentiellement en extraire le jus. Les
peaux sont alors inemployes. Pourtant, elles contiennent une huile essentielle constitue
de limonne pratiquement pur environ 95%.
=
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
2
HC
H
2
C
H
3
C
C C
Figure 1 A gauche le limonne, droite, lisoprne.
En fait, le limonne est le constituant majoritaire de toutes les huiles issues des peaux
dagrumes. Il est responsable de leur odeur caractristique (arme de base), lodeur nale
dpendant ensuite des autres composs minoritaires qui laccompagnent.
Le limonne appartient la famille des terpnes (molcules composes dunits dri-
vant de lisoprne). Ces derniers sont des mdiateurs chimiques pour les plantes : ils jouent
un rle dans la communication des plantes avec dautres espces comme les insectes quils
attirent, repoussent ou paralysent. Ils exhalent aussi une varit de gots et dodeurs : beau-
coup sont utiliss en cuisine comme saveurs ou en parfumerie.
Mode opratoire
Remplir jusqu la moiti un ballon de 500 mL avec des peaux doranges mixes et les
recouvrir avec de leau chaude.
Raliser le montage dhydrodistillation sans le chauffage (dessin ci-dessous) et de-
mander un encadrant de le vrier.
Rajouter la plaque chauffante et le bain dhuile et chauffer le mlange (on rglera la
plaque chauffante entre 150 et 200).
eau
eau
Question : Nommer sur le dessin les diffrents lments qui constituent le montage.
Aprs le lancement du chauffage, passer directement la partie suivante.
2 Caractrisation du limonne de lorange
Le limonne existe sous deux formes dans la nature : le (+)-limonne et le (-)-limonne :
Ces deux molcules ont la mme structure (mme dessin) mais les atomes ne sont pas
positionns de la mme faon dans lespace puisque le groupement isopropnyl gauche va
tre soit vers lavant, soit vers larrire. Ces deux composs vont ainsi interagir diffremment
avec leur environnement, en particulier, ils prsentent des odeurs diffrentes : un seul des
deux est en effet responsable de lodeur de lorange.
Pour connatre quel compos est majoritaire dans lhuile essentielle dorange, nous allons
mesurer son pouvoir rotatoire et son indice de rfraction. Pour des raisons de temps, nous
allons caractriser pendant la priode de chauffage un distillat prcdemment prpar.
2.1 Sparation de lhuile essentielle
Rappel : Il faut porter des gants lors de la manipulation du distillat pur.
Sparer lhuile essentielle de leau du distillat laide dune ampoule dcanter : on
recueillera leau dans un erlenmeyer et lhuile essentielle dans un pilulier.
Scher ensuite lhuile essentielle en y ajoutant progressivement quelques grains de
sulfate de sodium anhydre.
Questions : Ici, quel est lintrt davoir utilis de leau au cours de la distillation?
Pourquoi veut-on liminer leau par la suite ?
2.2 Prparation dune solution dilue pour la mesure du pouvoir rota-
toire
Prlever 1 mL dhuile essentielle laide dune pipette jauge et le placer dans une
ole jauge de 20 mL.
Complter avec de lthanol absolu jusquau , homogniser puis complter jusquau
trait de jauge.
Appeler un encadrant pour aller mesurer le pouvoir rotatoire de cette solution.
Questions : A quoi sert lthanol absolu, pourquoi nutilise-t-on pas deau?
Une telle solution de (+)-limonne pur possde un pouvoir rotatoire de +4,62 tandis
quune telle solution de (-)-limonne pur possde un pouvoir rotatoire de -4,62. Quel est le
compos responsable de lodeur dorange ?
2.3 Mesure de lindice de rfraction
Appeler un encadrant pour aller mesurer lindice de rfraction de lhuile essentielle.
Question : Lindice de refraction du (+)-limonne vaut n
D
= 1.4700 24C et 1.4715
20C. Que peut on conclure de la mesure effectue ?