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QUIMICA ORGNICA

Departamento de Qumica
Profesor: Pedro Manuel Soto Guerrero
Universidad Francisco de Paula Santander
HIDROCARBUROS
ALCANOS, ALQUENOS Y
ALQUINOS
PROPIEDADES, MTODOS DE
OBTENCIN Y REACCIONES
PROPIEDADES DE LOS
ALCANOS
Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcanos
no ramificados aumentan al aumentar el nmero de tomos de
Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms
ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.
Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en
agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar
enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles
entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja
polaridad. Los disolventes para los alcanos son el benceno,
tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
PROPIEDADES DE LOS
ALQUENOS
Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alquenos
no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena.
Para los ismeros, el que tenga la cadena ms
ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo
Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en
agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar
enlaces con el hidrgeno.
Estabilidad. Cuanto mayor sea el nmero de cadenas
enlazados a los carbonos del doble enlace mayor ser la
estabilidad del alqueno.
PROPIEDADES DE LOS
ALQUINOS
Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las
de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente
solubles en agua aunque son algo ms solubles que los
alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos,
los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,
como tetracloruro de carbono, ter y alcanos. Los alquinos, al
igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el
agua.
REACCIONES INVERSAS
Hidrogenacin de alquenos
halogenacin de alcanos
Deshidratacin de alcoholes
Deshidrohalogenacin de
haluros
Hidrogenacin de alquinos
Deshalogenacin de
derivados tetrahalogenados
Deshidrogenacin de alcanos
Deshalogenacin de haluros
de alquilo
Hidratacin de alquenos
Hidrohalogenacin de
alquenos
Deshidrogenacin de
alquenos
Halogenacin de alquinos
METODOS DE
OBTENCION DE
ALCANOS
Hidrogenacin de alquenos
Un alqueno en presencia de un catalizador e hidrgeno rompe
el doble enlace y se convierte en un alcano.
Donde el catalizador puede ser Nquel, Paladio y Platino.
Mtodo de Berthelot
Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas
(alcoholes) por el cido yodhdrico para obtener un derivado
halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado
halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo cido,
con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.
Sntesis de Wrtz
Consiste en tratar los derivados monohalogenados ( con solo
un halgeno en su cadena) de parafinas con el sodio metlico,
a 200-300 C. Se forman alcanos simtricos.
Hidrlisis del reactivo de Grignard
Cuando se pone en contacto una solucin de haluro de alquilo
con ter etlico seco (C
2
H
5
)
2
O, con virutas de magnesio, la
solucin se hace lechosa, comienza a hervir y el magnesio
metlico desaparece gradualmente. Reactivo que se utiliza
para convertir haluros de alquilo en alcanos.
Deshalogenacin de halogenuros
de alquilo con metal y cido
A un halogenuro de alquilo se le adiciona un metal, utilizando como
catalizador un cido, el cual puede ser HCl o CH3COOH
REACCIONES DE
ALCANOS
Halogenacin
proceso por el cual se introduce en un compuesto orgnico uno
o ms tomos de halgeno.
Pirlisis
La pirlisis de alcanos, consiste simplemente en hacerlos pasar
por una cmara calentada a temperatura elevada: los alcanos
pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de
hidrgeno. Producindose predominante etileno (C
2
H
4
), junto
con otras molculas pequeas.
Nitracin
Nitracin es el proceso por el cual se efecta la unin del grupo
nitro ( - NO2 ) a un tomo de carbono, lo que generalmente
tiene efecto por substitucin de un tomo de hidrgeno.
METODOS DE
OBTENCION DE
ALQUENOS
Deshidratacin de alcoholes
Consiste en la eliminacin de agua de un compuesto por medio
del calor y en ciertos casos en presencia de catalizadores como
el cido sulfrico.
Hidrogenacin de alquinos
Al adicionar hidrgeno a un alquino en presencia de platino,
nquel o paladio como catalizadores, se forma un alqueno.
Deshalogenacin
Es un proceso por medio del cual, se reduce el nmero de tomos
de halgeno que se encuentra en una molcula donde existen dos
tomos de halgenos.
Deshidrohalogenacin
Deshidrohalogenacin de alcanos halogenados utilizando un
catalizador de haluro u oxihaluro de tierra rara.
Un proceso para la Deshidrohalogenacin de alcanos halogenados, el
cual implica poner en contacto un alcano halogenado que tenga 3 o ms
tomos de carbono, con un catalizador de haluro de tierra rara u
oxihaluro de tierra rara.
REACCIONES DE
ALQUENOS
Hidrohalogenacin
Es la adicin electroflica de cidos hidrcidos como el cloruro de
hidrgeno o el bromuro de hidrgeno a alquenos.
Halogenacin
Proceso por el cual a un alqueno se le adicionan dos tomos
de halgenos.
Ozonlisis de alquenos
Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehdos,
cetonas o mezclas de ambos despus de una etapa de
reduccin.
Formacin de Halohidrinas
(haluros alcoholes)
Los alquenos reaccionan con halgenos en medio acuoso para
formar halohidrinas, compuestos que contienen un halgeno y
un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.
Hidroboracin de alquenos
La Hidroboracin es una reaccin en la cual un hidruro de
boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un
organoborano [3].
Dihidroxilacin de alquenos
La dihidroxilacin de un alqueno consiste en aadir un grupo -
OH a cada carbono para formar dioles vecinales. Esta reaccin
se puede realizar con tetraxido de osmio en agua oxigenada, o
bien con permanganato de potasio en agua.
METODOS DE
OBTENCION DE
ALQUINOS
Deshidrohalogenacin de
derivados dihalogenados
La deshidrohalogenacin de derivados halogenados da alquenos.
es una eliminacin bimolecular de halgenos , y el reactivo es
KOH.
Deshalogenacin de derivados
tetrahalogenados
Proceso por el cual un alcano tetrahalogenado rompe sus enlaces y se
convierte en un alquino y halgeno libre.
REACCIONES DE
ALQUINOS
Hidratacin de alquinos
Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en
presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El
enol isomeriza (tautomera) rpidamente en las condiciones de
reaccin para dar aldehdos o cetonas.
Halogenacin de alquinos
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar
tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos molculas de
halgeno, aunque es posible parar la reaccin en el alqueno
aadiendo un slo equivalente del halgeno.
Ozonlisis de alquinos
Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos
carboxlicos. En esta reaccin se produce la ruptura del triple
enlace, transformndose cada carbono del alquino en el grupo
carboxlico.
GRACIAS!!!!!!!!!