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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL


QUMICA ORGNICA I

2013-II

NOMENCLATURA ALCANOS
Nombres latinos y griegos de los alcanos principales:
Cn

Nombre

Cn

Nombre

Cn

Nombre

metano

heptano

13

tridecano

etano

octano

20

icosano

propano

nonano

21

henicosano

butano

10

decano

22

docosano

pentano

11

undecano

23

tricosano

hexano

12

dodecano

30

triacontano

SUSTITUYENTES ALQUILO IUPAC


SUSTITUYENTE

ESTRUCTURA

CH3CH3 CH2-

metil

CH3 CH2- CH2-

n-propil

CH3
CH3

CH

CH3 CH2- CH2- CH2CH3

CH2

CH
CH3

etil

isopropil
n-butil
sec-butil

CH3
CH3

terc-butil

CH3
CH3
CH3

CH

CH2

isobutil

NOMBRES VULGARES DE LOS ALCANOS


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QUMICA ORGNICA I

2013-II

EJERCICIOS DE NOMENCLAURA Y CONFORMACIONES


1.

Escriba la estructura de todos los butanos y asigne sus nombres sistemticos y vulgares,
Nmero CAS, ONU y NFPA

2.

Escriba la estructura de todos los pentanos y asigne sus nombres sistemticos y vulgares.
Nmero CAS, ONU y NFP.

3.

Escriba la estructura de todos los hexanos y asigne sus nombres sistemticos y vulgares.
Nmero CAS, ONU y NFPA.

4.

Identifique el CAS, ONU y NFPA del isoctano. cul es su uso ms importante?

5.

Nombrar los siguientes alcanos:


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QUMICA ORGNICA I

CH3

CH2

CH

CH2

CH

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CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

4.1

CH3
CH3

CH2

CH3
CH2

CH3
4.2

CH

CH
CH2

CH
CH3

CH3

CH3

4.3

4.4

4.5

5. Nombrar los siguientes alcanos:


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a.

2013-II

b.

CH3

c.

CH3

d.

CH3

e.

d.

CH3

e.

f. Cl

Br

g.

h.

PROBLEMAS DE INTERACCIONES MOLECULARES


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QUMICA ORGNICA I

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1. La geometra de la unin qumica es fundamental para determinar las propiedades y la


reactividad. Para cada una de las siguientes estructuras indique cul de los enlaces
numerados tiene mayor longitud:

2. Indique la direccin y polaridad de cada enlace y determine si la molcula tiene o no


momento dipolar resultante.

3. El enlace de hidrgeno es una interaccin no covalente de suma importancia en las


propiedades fsicas, qumicas y biolgicas. En los siguientes compuestos reconozca cules
pueden mostrar ese tipo de interaccin (intra o intermolecular) y dibuje estas interacciones.

4. Para cada grupo de compuestos prediga cul es el de mayor punto de ebullicin:


a) n-hexano y propano
b) n-heptano y 3,3-dimetilpentano
c) ter metlico y etanol
d) butanal y 1-butanol,
e) n-propilamina y 1-propanol
5. Indique qu tipo de comportamiento espera observar, para cada par de compuestos, con
respecto a la solubilidad en agua:
a) CH3COOH y CH3COOCH2CH3
b) CH3CH2OH y CH3OCH3
c) 1-pentanol y etanol
6. Explique lo siguiente:
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a- Los teres tienen momento dipolares significativos (~1,18)


b- Los teres tienen puntos de ebullicin menores que los alcoholes ismeros.
c- Las solubilidades en agua de los teres y los alcoholes son comparables.
7. Prediga cul de los siguientes compuestos tendr mayor presin de vapor:

8. Responder Cierto o Falso: Las fuerzas de London dependen de la polarizabilidad de los


tomos y molculas. Cuanto mayor sea la polarizabilidad, mayores sern las fuerzas de
London.
9. Responder Cierto o Falso: En una sustancia polar, la contribucin a las fuerza
intermoleculares de las interacciones dipolo inducido-dipolo inducido, puede ser mayor que
la de las interacciones dipolo permanente-dipolo permanente.
10. Responder Cierto o Falso: Los cambios de estado que se producen al aumentar la
temperatura, son debidos a que el aumento de la energa o agitacin trmica contrarresta
parcialmente las atracciones intermoleculares y permite una mayor libertad de movimiento
de las molculas.
11. Cul de los siguientes compuestos orgnicos, de similar masa molecular, presenta un
punto de ebullicin ms alto?
a. dietileter (CH3-CH2-O-CH2-CH3)
b. 1-butanol (CH3-CH2-CH2-CH2-OH)
c. pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
d. 1-cloropropano (CH3-CH2-CH2-Cl)
12. Cul de las siguientes sustancias presenta un punto de ebullicin ms alto?
a. fenol (C6H5-OH)
b. tolueno (C6H5-CH3)
c. benceno (C6H6)
d. p-dihidroxibenceno (HO-C6H4-OH)
13. Cul de los siguientes compuestos orgnicos es ms soluble en agua?
a. 1-bromopropano (CH3-CH2-CH2-Br)
b. etilmetileter (CH3-CH2-O-CH3)
c. 1-propanol (CH3-CH2-CH2-OH)
d. propano (CH3-CH2-CH3)
14. Cul de estas sustancias es menos voltil, a 20C?
a. cloroformo (CHCl3)
b. yodoformo (CHI3)
c. 1,1,1-tricloroetano (CCl3-CH3) d. n-pentano

15. Cul de estas sustancias presenta una mayor presin de vapor, a una temperatura dada?
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a. n-octano (C8H18) b. n-pentano (C5H12)

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c. n-hexano (C6H14) d. n-heptano (C7H16)

REPRESENTACIONES DE NEWMAN DE CICLOALCANOS


1. Represente la proyeccin de Newman considerando que los carbonos marcados son los
carbonos que se encuentran ms cera del observador.

H3 C

H3 C

H
CH3

CH3

H3 C
H

H3C
H

H
CH3

H
CH3

H
H