LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

1. Dismutacion o desproporcin es toda reaccin de redox donde un elemento es al mismo tiempo oxidado y reducido.
ALDEHDOS Y CETONAS

1
Bryan Duque , 1328214;
2
Sebastin Borrero, 1424463;
3
Juan Pablo Cuero, xxxxxxx.
1
developerbda@gmail.com,
2
sbsebas@hotmail.com,
3
Juan.p.cuero@correounivalle.edu.co.
25 de Abril de 2014.

Datos, Clculos y Observaciones

En la prctica se hizo una serie de pasos,
que consistieron en la adicin de reactivos
especficos, la observacin de cada reaccin,
y la identificacin de los productos formados.
La siguiente tabla contiene los datos tomados
en la prctica por cada experimento
realizado:

Tabla 1. Observaciones en la prctica.
Reaccin Observaciones


1.Reaccin con
bisulfito de Sodio
Aldehdo:
Pentanal, formacin de dos
fases, una incolora en el
fondo y una blanca
Encima, despus cristales.
Cetona:
Acetona, bao frio
formacin de pequeos
cristales blancos.






2.Formacin de
Fenilhidrazonas
Aldehdo:
Pentanal, se observ
formacin de dos fases,
encima amarilla y la del
fondo amarilla oscuro y
luego se precipito en color
naranja oscuro
Cetona:
Etilmetilcetona, en bao de
hielo, se observ
precipitado amarillo.





3.Reaccin de
Cannizzaro
Benzaldehdo en solucin
alcohlica de KOH se form
de inmediato un precipitado
blanco amarillento, se filtr
al vaco*, se agreg HCl
para precipitar de nuevo, se
filtr y se sec en horno,
quedando precipitado color
blanco.

4.Prueba de
yodoformo

Se cancel en la practica
*En todos los experimentos se filtr al vaco.




Porcentaje de rendimiento Bisulfito de sodio:

Aldehdo:

Cetona:

Porcentaje rendimiento Fenilhidrazonas:

Aldehdo:

Cetona:

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1. Dismutacion o desproporcin es toda reaccin de redox donde un elemento es al mismo tiempo oxidado y reducido.







Porcentaje rendimiento Cannizzaro:

Anlisis y Discusin de Resultados:

Los aldehdos son compuestos de formula R-
CHO y las cetonas R.CO-R La qumica de
los aldehdos y cetonas est determinada en
gran medida por el grupo carbonilo C=O
[Morrison].

Reaccin con bisulfito de sodio con
Aldehdo y Cetona:

Los aldehdos y las cetonas se combinan con
el bisulfito de sodio formando productos
hidrosolubles bien cristalizados conocidos
como Aldehdos bisulfito y cetonas bisulfito
[1].

En la reaccin de bisulfito de sodio con
pentanal se agito fuertemente y se produjo
una reaccin de adicin nucleofilica.
Formando un precipitado (Aldehdo- bisulfito
o Cetona-bisulfito).
Diagrama 1. Reaccin de Bisulfito de Sodio y Pentanal


El bisulfito de sodio cede un H
+
que acta
como electrfilo atacando al oxigeno
carbonilico del aldehdos y las cetonas, como
el grupo carbonilo tiene dos pares de
electrones libres lo convierte en un buen
nucleofilo, tambin es importante resaltar que
la diferencia entre electronegatividad del
carbono y el oxgeno hace que tenga mayor
densidad electrnica lo que favorece el
ataque, adems el carbono carbonilico tiene
carcter electrfilo, Lo que genera las tpicas
reacciones de adicin nucleofilica entre los
compuestos (Aldehdos y Cetonas), Estas
tienen lugar cuando se adicionan en reactivos
ricos en e
-
en este caso el ion bisulfito.

El porcentaje de rendimiento en la reaccin
con pentanal fue del 55% esto se pudo dar
porque se extrajo con la esptula pequea la
mayor cantidad posible del producto
obtenido, donde pudo quedar una pequea
cantidad del compuesto en el tubo, lo que
ocasiono perdida en el rendimiento.

La

reaccin del pentanal y el bisulfito genero
un producto inicialmente en dos fases pero
despus de agitar vigorosamente se
empezaron a formar los cristales de
Pentanal-bisulfito. Esta reaccin de adicin
que forma sal cristalina tiene caractersticas
de un compuesto inico es muy soluble agua
pero no en solventes orgnicos (como ter)
tambin es una reaccin reversible. [2]



Formacin de fenilhidrazonas, Aldehdos y
cetona

El 2,4-Dinitrofenilhidrazona tambin conocido
como test de Brady puede proporcionar una
indicacin cualitativa acerca de las
caractersticas del compuesto carbonilico
inicial. Las 2,4-dinitrofenilhidrazonas de
aldehdos o cetonas saturados son
tpicamente amarillas. [3]

Aldehdo
En la reaccin de pentanal y 2,4-DNFH se
agito fuertemente y fue necesario colocarla
en un bao de agua-hielo para que pudiera
precipitar, se obtuvieron dos fases, una slida
encima y una liquida abajo ambas de color
amarillo lo que la presencia de un compuesto
carbonilico saturado.
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1. Dismutacion o desproporcin es toda reaccin de redox donde un elemento es al mismo tiempo oxidado y reducido.


Diagrama 2. Reaccin 2,4-DNFH con Pentanal

El porcentaje de rendimiento fue de solo 2.8
% esto se debe a la extraccin con la
esptula pequea y quedo algo del
compuesto en el tubo de ensayo y tambin
porque en la reaccin se produce agua.

Cetona
La reaccin de etilmetilcetona y el 2,4-DNFH
al realizar el mismo procedimiento descrito
con el pentanal se produjo un precipitado
amarillo claro y un lquido anaranjado, esto
sucede porque hay formacin de agua
despus de que el carbono carbonilico hace
un enlace con el nitrgeno, esta reaccin fue
ms rpida que con pentanal.
Diagrama 2.2 Reaccin 2,4-DNFH con Etilmetilcetona

El porcentaje de rendimiento de este fue de
2.4% muy parecido al que se obtuvo con el
pentanal los factores que pudieron ocasionar
esto son los mismos.

La presencia de cristales en ambos indican la
presencia de un sistema Alfa-beta insaturado
[4]. El uso de 2,4-DNFH es til para
demostrar la presencia de un grupo carbonilo,
pero no indica si es un aldehdo o una
cetona.

Reaccin de Cannizzaro

En benzaldehdo no tiene carbonos alfa por lo
que ocurre dismutacion
1
al calentarse con un
lcali [5].
En la reaccin del KOH y el benzaldehdo se
forman cristales blancos amarillos que
corresponden al benzoato de potasio. Esto es
la adicin de una base diluida (30%) donde
forma un intermediario tetradrico.
En la reaccin entre el benzaldehdo y el
KOH hay oxidacin-reduccin, hay
desprendimiento de calor y formacin de un
precipitado (benzoato de potasio) con un
lquido marrn (alcohol benclico) despus se
hace reaccionar con HCl para precipitar el
Acido benzoico.

En el mecanismo de oxidacin hay
implicacin de ion hidruro desde el
intermediario de la reaccin, (cuando ya
ataco el OH
-
al carbono carbonilico) esta
transferencia se da a una segunda molcula
de benzaldehdo, el producto reducido es el
alcohol benclico.

Mecanismo de la reaccin de Cannizzaro
anexo 1

El porcentaje de rendimiento de la reaccin
fue alto, del 88% lo que indica que se tuvo
cuidado y buen manejo al extraer la muestra
del tubo de ensayo.





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1. Dismutacion o desproporcin es toda reaccin de redox donde un elemento es al mismo tiempo oxidado y reducido.


Conclusiones

-Los aldehdos son ms reactivos que las
cetonas, por factores estricos y electrnicos.

-Los aldehdos y cetonas tiene propiedades
comunes no son iguales debido a su forma
estructural.

-Se concluy que en el anlisis de aldehdos
y cetonas se caracteriza por la adicin de
reactivos nucleofilos al grupo carbonilo.

-El rendimiento de cido benzoico, por
benzaldehdo puede ser alto.

Bibliografa

[1]. Jimnez, F, Cintica y mecanismo de
la reaccin de oxidacin, Universidad de
Castilla, 1995, Pg. 116.

[2]. Fieser, Basic Organic Chemistry,
Revert, 1995, Pgs. 194,195.

[3]. Johnson, C. Pasto, D, Determinacin
de estructuras Orgnicas, Revert, 2003,
Pgs. 431, 434, 435, 436.

[4]. Linstromberg, W, Curso Breve de
Qumica Orgnica, Revert, 1979. Pg.
236.

[5]. Macy R, Qumica Orgnica
Simplificada, Revert, 2005. Pgs. 294,
295, 296, 297.