LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

AISLAMIENTO DE CINAMALDEHDO DE LA CANELA POR DESTILACION AL VAPOR

1
Bryan Duque , 1328214;
2
Sebastin Borrero, 1424463;
3
Juan Pablo Cuero, xxxxxxx.
1
developerbda@gmail.com,
2
sbsebas@hotmail.com,
3
Juan.p.cuero@correounivalle.edu.co.
21 marzo del 2014.


1. Datos, Clculos y observaciones:

Despus de que se realiz el montaje se coloc en
funcionamiento la plancha para calentar el
microdestilador y se observaron los cambios
siguientes:

La canela empez a humedecerse a
medida que aumento la temperatura del
microdestilador.
El agua tomo un color caf oscuro.
Se empez a destilar una solucin lechosa
que cayo gota a gota al Erlenmeyer.
Se produjo una pequea cantidad de
espuma.
Se observ la separacin de fases
(Orgnica e inorgnica).
Se comprob la volatilidad del hexano.
Se observ como el sulfato de sodio
absorbe el agua y sec la solucin
orgnica.

En 9 minutos la temperatura del microsdestilador
fue de 68C aun no hirvi el agua. Despus de 18
minutos el agua empez a hervir y dos minutos
ms tarde empez a obtener un destilado lechoso
la temperatura estaba a 80C, despus de 30 minutos
la temperatura se estabilizo a 97C, el contenido que estaba
en el baln continuo hirviendo.

La cantidad de destilado que se obtuvo despus del
procedimiento fue de 15 mL.

La cantidad del destilado obtenido se verti en un
embudo de separacin se agregaron 3 porciones
de 6 mL de Hexano C
6
H
12
y se agito despus se
dej por un minutos y se puedo observar las dos
fases.


Se separ en un vaso el agua y el Hexano con el
cinamaldehdo se trat con Sulfato de Sodio
anhidro para poder absorber el agua que tena.



En el procedimiento se midi la temperatura en varios
momentos como se describen en la siguiente tabla:

Tiempo (t) (min) Temperatura (T)
C
0 26
4 32
9 68
18 84
22 63
30 97
39 97
Tabla1. Temperatura en funcin del tiempo.


Cinamaldehido C
9
H
8
O
Ilustracion1 Estructura del cinamaldehdo y frmula molecular

Caracterstica Resultado Obtenido
Temperatura de
destilacin
97 C
Volumen de destilado 15 mL
Tiempo de destilacin 50 min aprox.
Peso beaker 100mL 51.629g
Peso beaker +
hexano +
cinamaldehido
68.450g
Peso beaker +
cinamaldehido
51.64g
Peso del
cinamaldehido
0.011g
Color cinamaldehido Amarillo claro
Aspecto
cinamaldehido
Aceitoso, viscoso
Olor cinamaldehido Concentrado a canela
Tabla 2. Caractersticas y

resultados experimentales.

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La concentracin de cinamaldehido en l a
mezcla de aceites esenciales que proceden
de l a canela pueden variar entre 60% y 70%
el promedio de esto es 22.5% entonces:

2.0g canela x 22.5% = 0,45g

Para obtener el porcentaj e de rendimiento
de la cinamaldehdo se us la siguiente
frmula:

= 2.4%


2. Discusin de resultados:


De acuerdo a los resultados obtenidos:

En la destilacin por arrastre de vapor, se llev
a cabo la vaporizacin selectiva de un
componente voltil, cinamaldehido, esta
sustancia de punto de presin de vapor baja y
ebullicin alto (248C), la mezcla estaba
formada por este y otros componentes de la
canela. Esto se logr por medio de la ebullicin
del agua y a su vapor, este es el que se
denomina como vapor de arrastre, aunque en
realidad no sea de arrastrar si no la de
condensar para formar otra fase inmiscible y
ceder el calor necesario para obtener el
destilado.

El cinamaldehido es una sustancia orgnica de
color amarillo y textura aceitosa que es
insoluble en agua para separarlo de este, fue
necesario usar otra sustancia orgnica en la
que s fuese soluble, se us hexano y se agit
para que el cinamaldehido se solubilizara
completamente tambin se observ
claramente la separacin de fases inorgnica
(H
2
O) e orgnica. Para retirar el resto de agua
que est mezclado con la solucin orgnica de
hexano y cinamaldehido se us Na2SO
4
Anhidro
ya que este se hidrata dejando la solucin orgnica
libre de agua.


Basndose en los datos de la tabla1 podemos
observar el comportamiento que tuvo la
temperatura a lo largo de la destilacin y que
despus de 30 minutos aproximadamente se
estabiliza y nunca crece ni decrece, la
explicacin para esto es que el aumento de la
temperatura lleva consigo el aumento de la
presin del vapor de agua y la suma de la dos
presiones de vapor es igual 760 mmHg este es
el punto de ebullicin de la mezcla por eso
logra estabilizarse mientras los dos
componentes estn presentes sin alterar nada,
aunque en un momento al agregarse agua
para mantener el volumen inicial en el
microdestilador hubo un cambio de
temperatura casi inmediato lo que permiti
comprobar la teora.


Grafico1. Relacin entre la temperatura y el tiempo.


El rendimiento del aceite obtenido fue de 2.4%
como en la canela tambin se encuentran
otros componentes no voltiles en menor
cantidad (geraniol y eugeniol) en la literatura
dice que la pureza del cinamaldehdo se da
entre 60 y 70% se calcul el posible nivel de
pureza en la cantidad de canela que se
introdujo en el microdestilador inicialmente (2.0
g) y seguido se calcul el porcentaje de
rendimiento que fue relativamente bajo esto se
pudo haber debido a factores como la forma en
que fue cortada la canela, el estado de esta y
la temperatura, errores experimentales entre
otros.
0
20
40
60
80
100
120
0 10 20 30 40 50
Temperatura T(y), Tiempo t (x)
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El proceso de obtener el cinamaldehido de la
canela es una forma de demostrar un proceso
tan sencillo, til y econmico, y la forma de
obtener un producto que es obtenido a gran
escala a nivel industrial, una de las principales
condiciones para ser usada es que la
sustancia sea insoluble en agua ya que esto
hace que sea fcil su separacin, tambin que
el punto de ebullicin alcanzado se logra
cuando la suma de las dos presiones de los
componentes es igual a la presin del lugar
donde estn (760mmHg) esta mezcla alcanz
esta presin por lo que empez a ebullir mas
rpido de lo que lo haran los componentes
puros (separados).

El proceso de secado que se hizo en la
campana de extraccin debe lograr una
prdida significativa de cinamaldehido.

Los errores experimentales que se pudieron
haber dado posiblemente se debieron a:
incertidumbre de las mediciones, errores en las
anotaciones de los datos.

3. Preguntas:

1. Exprese en palabras la ltima ecuacin
de la teora.

La ecuacin establece una relacin entre las
moles la presin y la masa molar de los
componentes es til para comprobar la
composicin del destilado que se obtiene.

Son dos sustancias que deben ser
completamente inmiscibles entre s (agua y
una orgnica) que son sometidas a un
calentamiento y tienen presiones de vapor
diferentes desde aqu se parte de buscar la
relacin mencionada W
A
y W
B
y las presiones
de vapor respectivamente P
A
y P
B.


Esta ecuacin es importante ya que constituye
la base de la purificacin y separacin de
sustancias por destilacin al vapor.

2. Describa el procedimiento para realizar
una destilacin al vapor a macroescala:


En el procedimiento a macroescala se colocan
las plantas en una malla y el agua est por
debajo y se calienta hasta el punto de
ebullicin lo que hace que el vapor pase entre
las plantas rompa la celular y libere el aceite
esencial (cinamaldehido) esta sube con el
vapor y a travs de un tubo que refrigera los
vapores, estos se convierten de nuevo en
lquidos, se forma el destilado, el aceite siendo
ms ligero que el agua est encima de ella por
lo que es ms fcil separarlo de la fase
acuosa.

3. Realice una comparacin entre el anterior
proceso y el realizado en esta prctica.

El principio es el mismo para la macroescala y
la microescala: la diferencia de volatilidad.

En el proceso industrial utilizan equipos
tecnolgicamente avanzados, diseados para
tal fin, de costos elevados.

En la destilacin a microescala se utilizan
equipos de laboratorio no dedicados en el que
se extraen pequeas cantidades para
posteriores estudios y su costo es
relativamente bajo.

4. Qu desventajas podran citarse de la
destilacin al vapor, considerada como
mtodo de separacin y purificacin?

A. Presenta desventajas cuando parte de
los componentes experimenta cambios
que daan la pureza del destilado en los
microdestiladores ejemplo de esto, en la
ebullicin de la canela se puede
producir espuma que puede contaminar
el destilado con partculas de la misma.

B. El solvente debe ser elegido de acuerdo
a las necesidades porque este tambin
puede disolver otras sustancias solubles
en l y tambin en el secado puede
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llevarse parte del producto esto podra
explicar tambin la poca cantidad del
producto obtenido en el proceso de
destilacin al vapor en el laboratorio.
5. A 50C la presin de vapor de agua es de
94mmHg, y la del bromo benceno es de 17
mmHg, Calcule la composicin del
destilado en el arrastre a vapor del bromo
benceno a la presin de 110 mmHg, y
compare el resultado obtenido en la
destilacin a las mismas condiciones a la
presin atmosfrica.

Entonces:

Bromobenceno a 17mmHg

Bromobenceno a 110mmHg

Bromobenceno a 760mmHg (1 atm)

La diferencia es tan solo. 0.02.

6. Cundo se utiliza la destilacin al vapor
para separar y purificacin de sustancias?

Se utiliza principalmente a nivel industrial en la
parte de
Industria Cosmtica: Perfumes

Industria farmacutica: Principios activos entre
otros.

Industria Alimenticia: Saborizantes, productos
lcteos.

Industria de productos de limpieza: fragancias
para jabones, detergentes, desinfectantes,
productos de uso hospitalario.

Industria de plaguicidas: agentes
pulverizantes, atrayentes y repelentes de
insectos.

Aromaterapia.
.
7. Cundo la destilacin al vapor sustituye
a la destilacin al vaco?

Destilacin al Vaco Destilacin a vapor
Menor presin Atm A presin Atm
Temperatura baja
ejm a 60C
Temperatura menor
que 100C


Se sustituye la presin al vaco por el de vapor
de arrastre cuando las sustancias son
insolubles en agua.

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Conclusiones

Se concluy que el mtodo de destilacin de
arrastre al vapor es fcil de aplicar a
sustancias que no son solubles en agua,
aunque su rendimiento fue bajo en el
laboratorio la cantidad que se obtuvo fue
mnima en comparacin con la cantidad de
canela en el inicio del proceso.

Se concluy que el procedimiento de la
destilacin al vapor es un mtodo que no
contamina, es seguro para obtener aceites
esenciales que provienen de la naturaleza,
tales como cinamaldehdo, se puede obtener
por procesos muy sencillos y es de utilidad en
la industria.

Bibliografa.
[1|]
Chang, R, Qumica de Chang, McGraw-Hill,
Novena Edicin. 2008. Pgs. 479, 480, 481,
482,483
[2 ]
Brown T., Lemay E., Bursten B.Qumica: La
Ciencia Central. 7ed.Mxico: Prentice Hall; 1998.
Pgs., 384, 385, 386, 387.
[3 ]
Costa Jos. Curso de Ingeniera Qumica:
Introduccin a los procesos, las operaciones
unitarias y los fenmenos de transporte.
Editorial Reverte, 1998.
[4 ]
Departamento de ingeniera qumica y
tecnologa del medio ambiente,
http://iqtma.uva.es/separacion/archivos/arrastr
evapor.pdf, 12-Mazo-2014
[5 ]
Unam, departamento de qumica
http://www.iocd.unam.mx/organica/1311/1311p
df10.pdf 12-Mazo-2014