Universidade Federal de Viosa- Campus Rio Paranaba

Instituto de Cincias Exatas e Tecnolgicas

QAM 130 - Qumica Orgnica Experimental I Turma: 01












Prtica nmero 9:
Sntese e Recristalizao do cido acetilsaliclico






Relatrio apresentado como
parte das exigncias da
disciplina QAM 130.





Equipe:

Nome: Matricula

Luiza Carolina Pomarolli 649
Francielle Campos 1193
Dbora Soares 1334
Jsica Santos 1342



Rio Paranaba - MG
Maio - 2011
1 - Introduo:

Os compostos orgnicos lquidos podem ser purificados por destilao simples ou
fracionada e podem ser purificados por cromatografia em coluna.
Os compostos orgnicos proveniente de reaes qumicas geralmente esto
contaminadas com pequenas quantidades de impurezas de subprodutos ou resduos de
reagentes que so formadas juntamente com o produto desejado. (Experimentos de
qumica orgnica 2006)
Nesse caso a purificao final dos slidos orgnicos feito mediante a tcnica de
recristalizao, que baseada na diferena de solubilidade do composto e das impurezas
em dado solvente ou em mistura de solvente. (Experimentos de qumica orgnica 2006)
A tcnica geral envolve a dissoluo do material em um solvente (ou em uma mistura
de solventes) sob aquecimento e o resfriamento lento da soluo resultante.

O processo de recristalizao consiste das seguintes etapas:

1) Escolher o solvente.
2) Dissolver a amostra no solvente a quente ou em ebulio.
3) Filtrar a mistura, a quente, para remover impurezas insolveis.
4) Deixar o filtrado resfriar lentamente, at temperatura ambiente, para ocorrer a
cristalizao.
5) Separar os cristais da soluo por meio de filtrao a vcuo. O filtrado nesse caso
chamado de gua-me.
6) Lavar os cristais com solvente adequado para remover a gua-me residual que fica
aderida superfcie dos cristais.
7) Secagem dos cristais para remover o solvente residual.
8) Verificar a pureza da substncia. (Experimentos de qumica orgnica 2006)
A escolha do solvente um dos aspectos mais importantes para realizar a
recristalizao para isso as caractersticas ideais que um solvente deve possuir para ser
utilizado na recristalizao so:






















































2 - Objetivos.
A presente experincia tem os seguintes objetivos:
2.1- sintetizar o cido acetilsaliclico por meio da acetilao do cido saliclico
com anidrido actico;
2.2- purificar a cido acetilsaliclico sintetizado empregando-se a tcnica de
recristalizao.

3- Materiais e reagentes:
- chapa de aquecimento - esptula metlica
- bquer de 100 mL - anidrido actico
- funil de Bchner - cido salcilico
- banho Maria - gelo
- bomba de vcuo - vidro de relgio
- 3 Erlenmeyers de 125 mL - lcool etlico
- balana - estufa
- funil de vidro - basto de vidro
- papel de filtro qualitativo - proveta de 50 mL e 25 mL
- FeCl
3
- vidro de relgio
















4- Procedimentos Experimentais.

4.1- Colocaram-se 2,5 g de cido saliclico seco e 5 mL de anidrido actico em um
erlenmeyer de 125 mL. Adicionaram-se 4 gotas de cido sulfrico concentrado.
Agitou-se o frasco para assegurar uma mistura completa. Aqueceu-se em banho-maria,
por 20 minutos. Deixou-se esfriar e agitou-se ocasionalmente. Adicionaram-se 50 mL
de gua gelada. Esperou-se a formao de cristais, aps a formao dos cristais
realizou-se a filtrao a vcuo. Em seguida pesou-se o produto obtido.
4.2- Dissolveu-se o produto obtido em um bquer de 100 mL usando 10 mL de lcool
etlico, aquecendo at a fervura. Adicionaram-se 22 mL de gua quente na soluo
alcolica. Deixou-se esfriar na geladeira. Aps a formao de cristais filtrou-se a vcuo
lavando com um pouco de lcool. Deixou-se secar e realizou-se a pesagem.
4.3- Realizaram o teste de pureza com Fe
3+
; adicionou-se uma pequena quantidade do
cido acetilsaliclico em um bquer, e em outro bquer cido saliclico. Adicionaram-se
aos dois bqueres 2 mL de etanol e 5 gotas de soluo de FeCl
3
(1%). Observou-se as
mudanas ocorridas.

5. Resultados e Discusses :

5.1- Quanto adicionou-se o cido saliclico e o anidrido actico em presena de cido
sulfrico concentrado obteve-se o produto cido acetilsalcilico, como segue a reao:

O
OH
OH OH
O
O
CH
3
O
1 2 3
+
O
O H
3
C CH
3
O O
OH H
3
C
H
2
SO
4
+
AAS
O cido sulfrico atua como catalisador da reao, tornando-a reao mais rpida e
pratica.

5.2-



5.3- Ao realizar o teste de pureza com o cido acetilsaliclico, produto obtido na aula
observou-se que a soluo ficou amarela, como prova disto realizou-se o teste com
cido saliclico onde observou-se que a soluo ficou violeta. Comprovando a pureza do
produto obtido, cido acetilsaliclico.















































Referncias bibliograficas:

Demuner, A.J.; Maltha, C.R.A.; Barbosa, L.C.A.; Peres, V. Experimentos de Qumica
Orgnica. Editora UFV, 2 ed, Viosa, 2004.