UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA-FIQT Lab.

Qumica Orgnica II
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SEPARACION DE ALCALOIDES
1. OBJETIVOS:
Conocer y estudiar los procesos fisicoqumicos que se involucran en la extraccin de
los alcaloides.
Extraer la nicotina a partir de las hojas de tabaco y purificarla mediante la
recristalizacin.
Conocer las propiedades de los alcaloides y aprender un mtodo para extraerlo.
2. FUNDAMENTO TEORICO
ALCALOIDES
Los alcaloides son compuestos nitrogenados, estando en la mayora de los casos el nitrgeno
formando parte de un heterociclo y en algunas ocasiones formando parte de una cadena
abierta. Estn constituidos adems por carbono e hidrgeno, muchos llevan oxgeno, lo que les
confiere unas series de propiedades fsicas (slidas, cristalizables), y raramente suelen
contener azufre.
PROPIEDADES FISICO QUIMICAS DE LOS ALCALOIDES
La mayor parte de los alcaloides se encuentran en las plantas dicotiledneas en forma de sales
(malatos, tanatos, citratos, etc.). A excepcin de algunos como la nicotina, que son lquidos, los
restantes son slidos, poseen sabor amargo y reaccin alcalina, insolubles generalmente en el
agua, lo son ms en el ter y fcilmente solubles en el alcohol. Con los cidos forman sales y
con ciertos cuerpos dan reacciones, coloreadas o no, pero caractersticas. Tienen por lo
comn, carcter de aminas terciarias, y son en su mayor parte venenos muy violentos; se
puede emplear como antdoto infusiones de t muy cargadas; el tanino de la infusin precipita
el alcaloide e impide su asimilacin en el tubo digestivo.
ALCALOIDES MS IMPORTANTES
Cafena: Estimulante adictivo extrado del caf. Cuando se extrae del guaran se llama
guaranina, del mate se llama matena y del t, tena, pero son el mismo alcaloide.
Cocana: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema
dopaminrgico. Se extrae de la hoja de la coca. Puede ser empleada en ciruga (como
anestsico).
Herona (diacetilmorfina): Sintetizada a partir de la morfina. Al igual que sta, es analgsica,
pero tambin tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva, y de accin rpida. Ms
potente que la morfina pero menos duradero.
Nicotina: Se extrae del tabaco. Es un potente veneno usado como insecticida en fumigacin
en invernaderos. A bajas dosis, es estimulante. Causa la adiccin al tabaco.
Teobromina: Se encuentra en el rbol del cacao, y por lo tanto, en el chocolate (sobre todo, el
chocolate negro). Es un estimulante del sistema nervioso central (menos que la cafena) y
broncodilatador. Causa posiblemente adiccin al chocolate. En perros, gatos, y otros animales
es txica.
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Quinina: Se extrajo originalmente de la corteza de la quina, rbol originario de Sudamrica. Su
nombre procede del idioma quechua. Famosa por ser utilizada contra la malaria.
Morfina: Se extrae del opio, tiene fuertes propiedades narcticas y anestsicas. Por eso, es el
ms utilizado en medicina contra el dolor, especialmente el grave. Muy adictiva.






METODOS DE EXTRACCION Y PURIFICACION
Para extraer los alcaloides se aprovecha de las propiedades bsicas que tienen y de las sales
que puede formar.
Los alcaloides estn normalmente contenidos en vacuolas y es preciso romper la clula para
que se liberen, por ello el primer paso es triturar la materia que contiene el alcaloide para luego
disolverlo, se puede utilizar diferentes tipos de disolventes a continuacin mencionamos tres:
Agua acidulada. se extraen los alcaloides en forma de sales, pero el agua extrae
muchas impurezas (protenas, aminocidos,...). por ello luego se puede purificar el
extracto aadiendo un alcal; tras la alcalinizacin se puede extraer con disolventes
orgnicos.
Disolventes orgnicos polares. Se extrae con alcohol 70 acidulado, extrae impurezas
(pigmentos,..) pero se prefiere a la extraccin acuosa; el extracto se lleva a sequedad,
se alcaliniza y se extrae con un disolvente orgnico apolar.
Disolventes orgnicos apolares. es el ms utilizado. Luego se aade lcali con el que
humedecemos el alcaloide (comnmente amoniaco). Como base dbil puede
emplearse carbonato sdico, bicarbonato sdico.
NICOTINA
La nicotina (Nicotiana tabacum ) es un compuesto orgnico, un
alcaloide que se encuentra en la planta del tabaco (cerca del 3% del
peso de la planta).se usa como veneno especialmente como
insecticida (fumigantes para invernaderos). En bajas
concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los
principales factores de adiccin al tabaco.
La nicotina est formada por una piridina y un pirrol. Existe en forma de dos ismeros, la L-
nicotina es la forma activa que se encuentra en el tabaco la cual es un lquido incoloro, que se
obscurece en presencia de oxigeno, ya que forma oxopiridinas y oxobenzinas, adquiriendo el
olor a tabaco cuando se expone al aire.

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3. DATOS Y RESULTADOS

























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4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIN
El cido sulfrico se disocia y el catin liberado puede actuar como cido.

El grupo amino que contiene la nicotina acta como una base de Lewis ya que contiene un par
libre de electrones, y puede darse la protonacin de la nicotina.




Una vez protonada la nicotina se encuentra solubilizada, ahora se retornar a la estructura de
la nicotina mediante el ataque de una base fuerte (desprotonacin).






Ahora que hemos tenemos recuperada la estructura de la nicotina, se le adicionar cido
pcrico, ocurriendo as una reaccin de cido-base, ya que la nicotina (alcaloide) actuar como
una base y atraer los hidrgenos del cido (cada par libre de nitrgeno atraer a un
hidrgeno), formndose as un aducto.










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5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO





























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6 GESTIN DE RESIDUOS
METANOL, ETANOL: No verter en los caos en cantidades importantes (se pueden acumular
una concentracin peligrosa de vapores inflamables). Se debe almacenar en bidones o
envases, para su posterior recuperacin, los bidones no deben estar cercanos a fuentes de
ignicin debido a que contienen un alto porcentaje de vapor inflamable.
DICLOROMETANO: Los residuos deben ser almacenados en envases que contengan su
respectiva etiqueta que indique que contiene material txico, adems slo deben contenerse
residuos procedentes de sustancias similares ya que el diclorometano presenta mayor grado
de reactividad que otras sustancias.
7. OBSERVACIONES
Al agregar el tabaco molido a la solucin cida caliente la cual fue sometida una
continua agitacin, la mezcla se iba colorando a un marn oscuro, el color se observo
mejor luego de realizar la filtracin al vacio.
Se procedi a enfriar la solucin para luego adicionarle hidrxido de sodio, no se
observo ningn cambio en el sistema.
Debido a que la solucin no era transparente se procedi a centrifugar y filtrar, la
solucin filtrada tena un color marrn al igual que el residuo de la filtracin (pequeas
partculas de las hojas), ambas tenan un olor desagradable.
Luego se procedi a realizar la extraccin lquido-lquido usando al diclorometano (la
cual es una sustancia orgnica cancergena debido a ello nos colocarnos las mscaras
de proteccin), se realizaron 2 extracciones usando la mitad de la solucin acuosa
para cada proceso.
La fase acuosa, la cual tena una coloracin marrn, se encontraba en la parte
superior de la interface, evidenciando as su mayor densidad con respecto al
diclorometano.
Luego de extraer La solucin orgnica (segua siendo incolora) se procedi a realizar la
destilacin usando un equipo de destilacin simple, cuando la destilacin ya estaba
llegando a sequedad se aadi 6ml de metanol, la solucin segua siendo incolora.
Al agregarle el cido pcrico disuelto en metanol (color amarillo) inmediatamente se
observo formacin de un precipitado de color amarillo (dipicrato de nicotina) la cual
tena una consistencia arenosa.
Se separo el precipitado por medio de una filtracin al vacio, posteriormente se
disolvi con etanol caliente para luego proceder a recristalizar ,el producto final que se
obtuvo fueron cristales de color amarillo (dipicrato de nicotina).

8. CONCLUSIONES

muchas plantas medicinales, txicas y alucingenas deben sus efectos a la actividad
biolgica de los alcaloides .
La nicotina es insolubles en agua, pero se disuelve bien en alcohol y solventes
orgnicos.
La nicotina se comporta como una base al entrar en contacto con un cido,
formndose nicotina protonada la cual es soluble en agua, esta es una manera de
extraer la nicotina y disolverla en agua.
Lo obtenido en la prctica no fue nicotina pura sino nicotina en forma de dipicrato de
nicotina, dicha sustancia es una sal que se consigui a partir de una reaccin acido-
base entre la nicotina y el cido pcrico.
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El procedimiento que se ha realizado para la extraccin de la nicotina se puede
generalizar con los dems alcaloides puesto que ellos tambin poseen un carcter
bsico y son solubles en sustancias orgnicas.

9. BIBLIOGRAFA
http://vsites.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO-2006-/Roteiros/Experimentos%207_8_9.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fichero
s/301a400/nspn0316.pdf
http://www.ecosur.net/Sustancias%20Peligrosas/diclorometano.html
http://www.ecosur.net/Sustancias%20Peligrosas/metanol.html
http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html
http://www.tabacoupdate.com.ar/03/nota2.htm