Grupos Funcionales:

Para comprender lo que son o significan los grupos funcionales es necesario adentrarnos o repasar el
mundo de la qumica orgnica donde el carbono es la figura principal.
El carbono (C) est ubicado en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace en
su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para
completar su envoltura de valencia.
Por consiguiente, el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace
representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del tomo que se enlazan).
Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace
del tomo de carbono se distribuir de modo uniforme sobre la superficie del
tomo.
Estos enlaces forman un tetradrn (una pirmide con una punta en la parte
superior), como se ilustra en la figura a la derecha.
La diversidad de los productos qumicos orgnicos se
debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono
para enlazarse con otros tomos. Los qumicos
orgnicos ms simples, llamadoshidrocarburos,
contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el
hidrocarburo ms simple (llamado metano) contiene un
solo tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.

Pero el carbono tambin puede enlazarse con otros tomos de carbono
adicionalmente al hidrgeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la
molcula etano (CH3CH3):


Etano (un enlace carbono-carbono).

El carbono puede tambin formar cadenas en rama, como en el hexano y el isohexano:


Hexano (una cadena de seis
carbonos).
Isohexano (una cadena en ramas
de carbono) .



Metano (un tomo de
carbono enlazado a
cuatro tomos de
hidrgeno).

El carbono forma
cuatro enlaces.
Puede formar anillos, como en el cyclohexano:

Cyclohexano (un
hidrocarburo en
forma de anillo).

Pareciera que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para aadirle
complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples
adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:


Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Importante:
Recuerda que cada tomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el nmero de
enlaces entre cualesquiera de dos tomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el nmero
de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. All
vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrgenos para
completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarn slo cuatro, y si el enlace es triple,
necesitarn slo dos tomos de hidrgeno.
Hidrocarburos simples
Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgnicos que slo
contienen carbono e hidrgeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos,
alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en
la molcula.
Alcanos
Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen slo enlaces sencillos de carbono-
carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el nmero de los tomos de carbono en la
molcula, con la raz que termina en ano.
He aqu los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.
tomos
de
carbono
Prefijo
Nombre de
alcanos
Frmula
Qumica
Frmula semidesarrollada
1 Meth Metano CH
4
CH
4

2 Eth Etano C
2
H
6
CH
3
CH
3

3 Prop Propano C
3
H
8
CH
3
CH
2
CH
3

4 But Butano C
4
H
10
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

5 Pent Pentano C
5
H
12
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

6 Hex Hexano C
6
H
14
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

7 Hept Heptano C
7
H
16
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

8 Oct Octano C
8
H
18
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

9 Non Nonano C
9
H
20
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

10 Dec Decano C
10
H
22
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3


La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra en la expresin CnH2n + 2, donde n es el nmero de
carbonos que se enlazan.
Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):
CnH2n + 2
Reemplazamos n por el seis y tenemos
C6H2(6) + 2
C6H12 + 2
C6H14
Que segn su frmula semidesarrollada es CH3CH2CH2CH2CH2CH3
La frmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada tomo de carbono y
los elementos a los que estn unidos.
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos entran en reacciones
de combustin con el oxgeno para producir dixido de carbono y agua de vapor. En otras palabras,
muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el
componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms liviano.

Alquenos
La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por molculas que contienen por lo
menos un par de carbonos de enlace doble.
Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convencin que la usada por los alcanos.
Un prefijo (para describir el nmero de tomos de carbono) se combina con la
terminacin eno para denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendra
solo un tomo de carbono). El eteno (que sera el primer alqueno), por ejemplo, consiste
de dos molculas de carbono unidas por un enlace doble.
La frmula qumica para los alquenos simples sigue la expresin CnH2n. Debido a que uno
de los pares de carbono est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos tomos de hidrgeno
menos que los alcanos.

Eteno, dos
carbonos con
enlace doble.
Alquinos
Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son molculas que
contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso ser triple. Tal
como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que
indica el nmero de tomos de carbono) con la terminacin ino para denotar un
enlace triple.
La frmula qumica para los alquinos simples sigue la expresin CnH2n-2.

Ismeros
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molcula puede tener diferentes
configuraciones de enlace.
Como ejemplo de tal afirmacin, veamos las dos molculas siguientes:



CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH
3

I
CH

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3


C6H14 C6H14

Ambas molculas tienen formulas qumicas idnticas (C6H14), sin embargo sus frmulas desarrolladas y
estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades qumicas) son diferentes. Estas dos molculas son
llamadas ismeros.
Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula qumica, pero diferentes frmulas
desarrolladas y estructurales.

Clasificacin de los compuestos orgnicos
Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrgeno, son los compuestos orgnicos
ms simples en su composicin, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificacin de
los compuestos orgnicos.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o agrupacin de tomos
podemos generar todos los tipos de compuestos orgnicos conocidos. Por ejemplo, si en
un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un tomo de hidrgeno por un halgeno obtendremos un
derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno podemos
general un aldehdo (si la sustitucin ocurre en un tomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitucin
se hace en un carbono intermedio).
Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgnicos en hidrocarburos e hidrocarburos
sustituidos.

Etino, dos
carbonos con
enlace triple.


Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de oxgeno, hablaremos
de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas,
cidos, steres, sales).
Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de nitrgeno, hablaremos
de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.

Qu es un grupo funcional?
Hemos visto que los hidrgenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por tomos de otro metal o por
un agrupamiento de tomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y
que presentan estructuras muy distintas (el tomo o grupo de tomos sustituyentes les confieren otras
propiedades fsicas y qumicas).
Pues bien, a ese tomo o grupo de tomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el
nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.
Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que caracteriza a una
clase de compuestos orgnicos.
Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que lo poseen; es decir
determina su funcin qumica.
Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias
que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.
Por ejemplo, en un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por
otros tomos (de oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el
nmero correcto de enlaces qumicos (recordemos que el oxgeno forma dos
enlaces con los otros tomos y el nitrgeno forma tres). El grupo OH en el alcohol
etlico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.
Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las
propiedades qumicas (la funcin qumica) de la molcula. A ttulo de ejemplo, el
etano, alcano con dos carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos
(derivado del etano por sustitucin), es un lquido.

Etanol
El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohlicas" como la
cerveza y el vino.

Los principales grupos funcionales son los siguientes:
Grupo hidroxilo ( OH)
Es caracterstico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unin de dicho grupo a un hidrocarburo
(enlace sencillo).

Grupo alcoxi (R O R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el
tomo de oxgeno en medio de ellos, caracterstico de los teres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos
grupos de tomos constituyen los llamados radicales)

Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias
orgnicas: los aldehdos y las cetonas.
En los aldehdos el grupo C=O est unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada
(R) y por el otro, a un tomo de hidrgeno que ocupa una posicin extrema en la cadena. (RC=OH) (Enlace
doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por
tanto una situacin intermedia. (RC=OR) (Enlace doble).


Es el grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos.
Los cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los cidos
inorgnicos con las bases en las reacciones de neutralizacin. En este caso la reaccin se
denomina esterificacin, y el producto anlogo a la sal inorgnico recibe el nombre genrico de ster.


Puede considerarse como un grupo derivado del amonaco (NH3) y es el grupo funcional caracterstico de una
familia de compuestos orgnicos llamados aminas.
Funciones oxigenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin qumica)
donde participan tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno.
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo funcional
Funcin o
compuesto
Frmula Estructura Prefijo Sufijo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH

hidroxi- -ol
Grupo alcoxi (o
ariloxi)
ter R-O-R'

-oxi- R-il R'-il ter
Grupo carbonilo
Aldehdo R-C(=O)H

oxo-
-al
-carbaldehdo
Cetona
R-C(=O)-
R'

oxo- -ona
Grupo carboxilo cido carboxlico R-COOH

carboxi- cido -ico
Grupo acilo ster R-COO-R'

-
iloxicarbonil-
R-ato de R'-
ilo
Importante:
Ntese que en las funciones alcohol y ter hay slo enlaces sencillos (de la forma C O), en cambio en todas
las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para
definir el nmero de tomos de hidrgeno que tiene algn compuesto qumico.
Funciones nitrogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin) donde
participan tomos de carbono, hidrgeno y nitrgeno.
Presencia de enlaces carbono-nitrgeno, simples (C N), dobles (C = N) o triples (C N)
Grupo
funcional
Funcin o
compuesto
Frmula Estructura Prefijo Sufijo
Grupo
amino
Amina R-NR2

amino- -amina
Imina R-NCR2

_ _
Grupos
amino
y carbonilo
Amida
R-
C(=O)N(-
R')-R"

_ _
Grupo nitro
Nitrocompuesto
R-NO2

nitro-
Grupo
nitrilo
Nitrilo o cianuro R-CN

ciano- -nitrilo
Isocianuro R-NC

alquil isocianuro _
Isocianato R-NCO

alquil isocianato _
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R'

azo- -diazeno
_ Hidrazina
R1R2N-
NR3R4

_ -hidrazina
_ Hidroxilamina -NOH

_
-
hidroxilamina

Funciones halogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan tomos de carbono,
hidrgeno y elementos halgenos.
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.

Grupo funcional
Tipo de compuesto
Frmula del
compuesto
Prefijo Sufijo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de cido R-COX Haloformil- Haluro de -olo


Aldehdo
e) Aldehdo: Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden
a la frmula general donde R es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado
aliftico o aromtico.

La mayora de los aldehdos son solubles en agua y presentan puntos de ebullicin elevados. El grupo
carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista qumico; dan cidos carboxlicos con
mucha facilidad. Los aldehdos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para
evitar que el aldehdo pase a cido.
Estos compuestos estn presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor caractersticos,
y tienen mucha importancia en la fabricacin de plsticos, tintes, aditivos y otros compuestos qumicos. Los
dos primeros de la serie son el metanal y el etanal.
Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo
est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera
tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con
permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol
es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.
Fuentes.
Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un
polihidroxialdehdo. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehdo
natural.Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehdos sea el
formaldehdo, un gas de olor picante y medianamente txico, que se usa en grandes cantidades para
la produccin de plsticos termoestables como la bakelita.La solucin acuosa de formaldehdo se conoce
como formol o formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador de
tejidos a la descomposicin.
Aplicaciones y Usos
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la
propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El
acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los
sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehdo es un conservante que se
encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista
con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno.
Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc.

Cetonas
F) Cetonas: Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden
a la frmula general RCOR, en la que R y R representan radicales orgnicos. Al grupo carbonilo se
debe la disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy
tiles para sintetizar otros compuestos; tambin son productos intermedios importantes en el metabolismo de
las clulas. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona ms simple, la propanona o acetona,
CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida
rpidamente a agua y dixido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el
cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas
fragancias y azcares.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Fuentes.
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa,
las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin
cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.La acetona y metil-etil-cetona se
usan extensamente en la industria como disolventes.En la vida domstica la acetona es el disolvente
por excelenciapara las pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos
de PVC.
Aplicaciones y usos
Principalmente, se los usa como solventes organicos. Por ejemple la acetona se usaba como componente de
los quitaesmaltes. Ademas, cuando trabajas en laboratorios, se usan como separadores de componentes en
extracciones para identificar los componentes de una mezcla. Y tambien son los solventes usados para
corridas de HPLC (cromatografias liquidas de alta performance), tambien para identificar componentes de un
producto.


Aldehdo
e) Aldehdo: Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden
a la frmula general donde R es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado
aliftico o aromtico.

La mayora de los aldehdos son solubles en agua y presentan puntos de ebullicin elevados. El grupo
carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista qumico; dan cidos carboxlicos con
mucha facilidad. Los aldehdos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para
evitar que el aldehdo pase a cido.
Estos compuestos estn presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor caractersticos,
y tienen mucha importancia en la fabricacin de plsticos, tintes, aditivos y otros compuestos qumicos. Los
dos primeros de la serie son el metanal y el etanal.
Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo
est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera
tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con
permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol
es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.
Fuentes.
Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un
polihidroxialdehdo. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehdo
natural.Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehdos sea el
formaldehdo, un gas de olor picante y medianamente txico, que se usa en grandes cantidades para
la produccin de plsticos termoestables como la bakelita.La solucin acuosa de formaldehdo se conoce
como formol o formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador de
tejidos a la descomposicin.
Aplicaciones y Usos
Los usos principales de los aldehdos son:
La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la
propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El
acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los
sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehdo es un conservante que se
encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista
con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno.
Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc.

Cetonas
F) Cetonas: Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden
a la frmula general RCOR, en la que R y R representan radicales orgnicos. Al grupo carbonilo se
debe la disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy
tiles para sintetizar otros compuestos; tambin son productos intermedios importantes en el metabolismo de
las clulas. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona ms simple, la propanona o acetona,
CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida
rpidamente a agua y dixido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el
cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas
fragancias y azcares.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Fuentes.
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa,
las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin
cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.La acetona y metil-etil-cetona se
usan extensamente en la industria como disolventes.En la vida domstica la acetona es el disolvente
por excelenciapara las pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos
de PVC.
Aplicaciones y usos
Principalmente, se los usa como solventes organicos. Por ejemple la acetona se usaba como componente de
los quitaesmaltes. Ademas, cuando trabajas en laboratorios, se usan como separadores de componentes en
extracciones para identificar los componentes de una mezcla. Y tambien son los solventes usados para
corridas de HPLC (cromatografias liquidas de alta performance), tambien para identificar componentes de un
producto.

El grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos unidos a una cadena carbonada, representada en
la frmula general por R para los compuestos alifticos y como Ar (radicales alifticos) para los compuestos
aromticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades qumicas de
los compuestos orgnicos.
La combinacin de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que derivan
brinda una nomenclatura sistemtica poderosa para denominar a los compuestos orgnicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molcula. Cuando el grupo
de tomos se asocia con el resto de la molcula primero mediante fuerzas inicas, se denomina ms
apropiadamente al grupo como un ion poliatmico o ion complejo.
Series homlogas y grupos funcionales ms comunes
Una serie homloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello,
poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homloga de los alcoholes primarios poseen
un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homlogas y grupos funcionales listados a continuacin son los ms comunes.
1
En las tablas, los
smbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un tomo de hidrgeno, o
incluso a cualquier conjunto de tomos.

Funciones nitrogenadas
Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrgeno: C-N, C=N
CN
Grupo
funcional
Tipo de
compuesto
Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo amino
Amina R-NH
2


amino-
-
amino

Isobutilamina
Imina R-NCH
2


_ _

Grupos amino
y carbonilo
Amida
R-CO-
NR
2


_ _

Acetamida
Imida
R-
C(=O)N(-
R')-R"

_ _

Tetrametiletildiimida
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO
2


nitro- _

Nitropropano
Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN

ciano- -nitrilo


Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, aminas, amidas, aminocidos y
compuestos halogenados.
Para facilitar el estudio de la qumica del carbono, los compuestos se agrupan en grupos funcionales. Estos
grupos engloban compuestos con estructuras similares, y por lo tanto, propiedades fsicas y qumicas muy
parecidas.
Los grupos funcionales son tomos o grupos de tomos unidos a cadenas de hidrocarburos alifticas o
aromticas y es la zona de reactividad de las molculas.
Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con diferentes grupos funcionales son
semejantes, slo se tiene que tomar en consideracin el o los grupos presentes en las molculas para indicar
cul es el sustituyente de un grupo funcional.
Grupos funcionales
Tipo de
compuesto
Frmula
Grupo
funcional
Estructura Ejemplo
Alcano R-CH2-CH2-R'

R-H

Alqueno R-CH=CH-R'
Doble enlace

Alquino R-CC-R'
Triple enlace


Aromtico Ar-R
Anillo
bencnico


Alcohol R-OH
Grupo
Hidroxilo
CH3-OH
ter R-O-R'
Grupo
alcoxi

CH3-O-CH3
Aldehdo R-C(=O)H

Grupo
carbonilo

CH3-CHO
Cetona R-C(=O)-R'

Grupo
carbonilo

CH3-OC-CH3
cido
carboxlico
R-COOH

Grupo
carboxilo

CH3-CH2-COOH
ster R-COO-R'
Grupo
alcoxicarbonilo

CH3-COO-CH3
Amina R-NR2

Grupo
amino



Amida
R-C(=O)N(-R')-
R"

Grupo
carboxamida



Haluro R-X X = F, Cl, Br o I R-X CH3-CH2-Br

Nomenclatura de compuestos Orgnicos:
La nomenclatura qumica de los compuestos orgnicos (del griego ; , nombre, y
, llamar. El trmino latino nomenclatra se refiere a una lista de nombres, al igual que al nomenclador;
esta palabra puede indicar un proveedor o el locutor de los nombres) en qumica orgnica es una metodologa
establecida para denominar y agrupar los compuestos orgnicos.
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Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicacin en general por uso de palabras y el lenguaje: es un
aspecto de la taxonoma cotidiana para distinguir los objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes
y diferencias, para identificar, nombrar y clasificar. El uso de nombres, as como los diferentes tipos de
sustantivos incorporados en diferentes idiomas, conecta a la nomenclatura con la lingstica terica, mientras
que la forma de la estructura mental que se utiliza para comprender el mundo en relacin con el significado de
las palabras se estudia a travs de la lgica conceptual y la filosofa del lenguaje.
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Actualmente, la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) es la mxima autoridad en materia
de nomenclatura qumica, la cual se encarga de establecer las reglas correspondientes.
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Las cadenas de Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) se utilizan de forma comn para
describir compuestos orgnicos, y es una forma de "denominarlos".
Tipos de nombres qumicos







Ejemplos de hidruros padre, inorgnicos (fosfano y disiloxano) y orgnicos (los dems).
Nomenclatura IUPAC sistemtica

Etano. Dado que es un alcanorecibe nombre padre -ano y al tener dos carbonos tiene prefijo -et.

Etanol. Al ser un alcohol derivado del etano, se sustituye la terminacin -o por -ol.
Los nombres qumicos se pueden clasificar tambin como sistemticos, semisistemticos y triviales.
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Un caso
especial son las siglas.
Un nombre sistemtico es aquel generado por un sistema general establecido por la IUPAC.
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La
nomenclatura sistemtica de un compuesto orgnico general requiere la identificacin y denominacin de
una estructura principal, denominada "compuesto padre" o "hidruro padre". Este nombre puede ser
modificado por medio de prefijos, infijos, y sufijos, que transmiten con precisin los cambios estructurales
necesarios para generar el compuesto derivado de la estructura principal. Los hidruros patrn pueden ser
de tomos de nitrgeno, boro, silicio, etc. En qumica orgnica los compuestos padre son cadenas
de hidrocarburo que pueden estar sustituidas por otros elementos o ramificaciones.
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Nomenclatura IUPAC sistemtica, semi-sistemtica y trivial

Colesterol. Su nombre sistemtico IUPAC es (10R,13R)-10,13-dimetil-17-(6-metilheptan-2-il)-
2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ol. Su nombre semisistemtico es
(3)-colest-5-en-3-oen, donde se toma como base el compuesto con nombre trivial colestano.

Su nombre IUPAC sistemtico es 4-etil-4-hidroxi-1H-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina-3,14-(4H,12H)-
diona. Monroe Wall, Mansukh Wani y colaboradores denominaron a este compuesto como camptotecina, por
haber sido aislado de la plantaCamptotheca acuminata.
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Un nombre semisistemtico es aquel adoptado por una convencin que utiliza compuestos con
nombres triviales como esqueletos patrn, y sus derivados se denominan de manera sistemtica a partir
de dicho nombre.
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Un nombre trivial, comn, propio o vulgar es aquel que no est sometido a ninguna regla convencional
de la IUPAC. Es generado por la persona que lo report con el fin de denominarlo de manera breve
debido a que su mencin continua, oral o escrita, con el nombre sistemtico IUPAC puede resultar
complicada o engorrosa.
A veces se debe a razones histricas, los compuestos fueron nombrados antes de la creacin de la IUPAC y
las nomenclaturas sistemticas: cido frmico, cido actico, otros cidos carboxlicos. Algunos nombres
vulgares estn ampliamente difundido en el habla coloquial: agua (H2O, oxidano), agua oxigenada (H2O2,
dioxidano), soda custica(NaOH, hidrxido de sodio), aspirina (cido acetilsaliclico).
Este tipo de nomenclatura se utiliza frecuentemente en la denomicacin de compuestos complejos,
especialmente en compuestos de inters industrial (estireno, anilina) o importancia cientfica
(glicerol, glucosa, ciclopamina y muchos otros compuestos naturales). Sus nombres propios pueden usarse
como nombre padre para sus derivados en una nomenclatura semi-sistemtica. A su vez sus derivados (como
todo compuesto) tambin pueden tener nombre propio. Ejemplos: benceno: nitrobenceno, diclorobenceno;
bencenol o fenol: 2-isopropil-5-metilfenol o timol, metilfenol o crisol; metilbenceno o tolueno: dinitrotolueno,
2,4,6-trinitrotolueno.
Las siglas: son un proceso de creacin de palabras a partir de cada grafema inicial de los trminos
principales de una expresin compleja.
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Por lo general se utilizan las primeras letras en mayscula de las
palabras del nombre. Existen compuestos de mencin comn en bioqumica o sntesis orgnica que se
mencionan por sus siglas en ingls.
Ejemplos:
ADN (cido desoxirribonucleico)
ATP (adenosn trifosfato)
DIBAL-H (Hidruro de diisobutilaluminio, en ingls DiIsoButylALuminium Hydride)
LDA (Diisopropilamiduro de litio, en ingls Lithium DiisopropylAmide)
TOSMIC (Isocianuro de toluensulfonilmetilo, en ingls TOlueneSulfonylMethyl IsoCyanide)
PGAL (Gliceraldehdo-3-fosfato, en ingls 3-PhosphoGlycericALdehyde)
Numeracin
La numeracin de un compuesto patrn es la accin de asignar una serie de nmeros desde un principio y fin
establecidos por convencin.
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Cada nmero asignado por tomo representa la posicin de ese tomo con
respecto a la estructura del compuesto patrn. A continuacin se muestra un ejemplo:

Numeracin del heptano
Hidrgeno indicado
En algunos sistemas cclicos con el mximo nmero de dobles ligaduras conjugadas con nombres triviales en
donde son posibles dos ismeros con un carbono sp
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, se requiere indicar el sitio saturado con una "H" en
cursiva (Hidrgeno indicado).

Puntuacin
La puntuacin en los nombres qumicos es de gran importancia, especialmente para evitar confusin en la
construccin de la estructura del compuesto. Los signos de puntuacin ms comunes en la nomenclatura
orgnica son:

1. Las comas (,) se utilizan para:
a) Separar nmeros o letras referidos en una serie de posiciones en la estructura. Por ejemplo: 1,2,2-
Tricloroetano. Otro ejemplo es N,N-Dietil-2-furamida.
b) Para separar letras o sus combinaciones que indican sitios de fusin en los nombres de los sistemas de
anillos fusionados.
Ejemplo: Dibenzo[a,j]antraceno.
2. Los parntesis (( )) se utilizan para:
a) Separar nombres de sustituyentes que a su vez contienen otros sustituyentes. Ejemplo: 3-(6-cloro-1-naftil)-
1-octanol.
b) Indicar descriptores estereognicos. Ejemplos: (2R)-2-fluorobutano y (Z)-2-Buteno
c) Indicar posiciones de conexiones de los hipertomos en la nomenclatura de ciclofanos. Ejemplo:
1,3,5(2,5)tribencenaciclohexafano.
3. Los guiones (-) sirven para separar:
(a) Nmeros de posicin de palabras o slabas en un nombre. Por ejemplo: 2-Cloro-3-hidroxi-4-metilpentanal.
(b) Nmeros de posicin referentes a distintas partes de un nombre (aunque se prefiere insertar parntesis).
Un ejemplo ilustrativo es N-Acetil-N-(2-naftil)benzamida (Se prefiere a N-Acetil-N-2-naftilbenzamida)
(c) Las dos partes en la designacin de un sitio de fusin primaria en un nombre generado por un sistema de
nomenclatura de fusin. Ejemplo: Tieno[3,2-b]furano.
(d) Un descriptor estereognico de un nombre. Ejemplos: (E)-2-Buteno y (2R)-2-fluorobutano.
Despus de un parntesis se coloca guion nicamente si un nmero de posicin aparece al final del
parntesis, por ejemplo 3-(bromocarbonil)-4-(clorocarbonil)-2-metilbenzamida.
4. Los dos puntos (:) sirven para separar conjuntos relacionados de nmeros de posicin cuando se ya se
utilizaron comas. Algunos ejemplos ilustrativos son:
1,4,5,8-Tetrahidro-1,4:5,8-dimetanoantraceno
Benzo[1",2":3,4;4",5":3',4']diciclobuta[1,2-b:1',2'-c']difurano
1,1':2',1"-Terciclopropano
5. El punto (.) se utiliza para separar nmeros indicadores de tamao de anillo en los nombres construidos
segn el sistema de von Baeyer y en los nombres de los compuestos espiro. Algunos ejemplos son el
biciclo[3.2.1]octano y el 6-oxaspiro[4.5]decano.
6. Los corchetes ([ ]) se utilizan para:
a) Agrupar los nmeros de tamao de ciclo en la nomenclatura de von Baeyer y de los compuestos espiro.
Algunos ejemplos son el biciclo[3.2.1]octano y el 6-oxaspiro[4.5]decano.
b) Indicar operaciones de fusin en la nomenclatura de fusin. Por ejemplo, Tieno[3,2-b]furano.
c) Agrupar sustituyentes ya indicados con parntesis. Por ejemplo 3-[1-(4-clorofenil)etil]octanal.
7. Las llaves ({ }) agrupan sustituyentes que contienen otros sustituyentes ya descritos por corchetes.
Ejemplo: cido (2-{1-[2-(3-clorofenil)etoxi]etil}ciclopropil)etanoico.
8. Los espacios se utilizan slo en nomenclatura radicofuncional para separar palabras. Todos los dems
sistemas requieren guiones para indicar los descriptores.
Ejemplos: cido palmtico, metil etil ter, acetato de etilo, ster etlico del cido malnico, cetal metlico de la
butanona, cianuro de vinilo.
Sistemas de Nomenclatura
Un sistema de nomenclatura consiste en una serie de procedimientos en el cual se toma como referencia un
compuesto patrn y por medio de descriptores de modificacin de estructura, composicin o conectividad se
define el nombre del compuesto. Dichos descriptores pueden presentarse en el nombre como lexemas,
sufijos, prefijos, infijos, nmeros o letras griegas. Los sistemas ms comunes de nomenclatura son:
Nomenclatura de sustitucin
La nomenclatura sustitutiva implica el intercambio de uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o
grupo.
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Ejemplos de nomenclatura sustitutiva
Un sustituyente es una particin molecular (es decir, no representa a una unidad molecular ni a un
compuesto) que tiene uno (univalente) o varios (multivalente) enlaces libres, disponibles para una operacin
de intercambio de hidrgeno. Ejemplos de sustituyentes son el metilo (CH3), etilo (CH3-CH2
), carboxilo (HOOC) o el 2-hidroxipropilo (CH3-CH(OH)-CH2). En muchas ocasiones, cuando la sustitucin
se lleva a cabo por tomos en determinado patrn de conectividad, se denominan grupos funcionales y
stos pueden ser denominados reemplazando el sufijo del hidruro padre por un sufijo funcional. A
continuacin se ilustra un ejemplo:

Nomenclatura radicofuncional
La nomenclatura radicofuncional considera dos especies qumicas: una equivalente a un anin y otra
equivalente a un catin o un sustituyente (no necesariamente se encuentran enlazados inicamente en el
compuesto; slo es una construccin hipottica). La especie tipo anin se nombra primero como sustantivo y
el catin (o sustituyente) se nombra como adjetivo (utilizndose el sufijo -ico) o se adjetiva con la preposicin
de:

Nomenclatura de reemplazo
La nomenclatura de reemplazo implica el intercambio de un tomo de carbono por un heterotomo. Se utilizan
sobre todo:
- prefijos especiales relacionados con el tomo a reemplazar, que por regla general terminan en a,
- nmeros que indican la posicin del tomo reemplazado.

Tambin se puede utilizar nomenclatura de reemplazo para el oxgeno. Es este caso se utilizan infijos que
terminan en -o-.


Ejemplos de nomenclatura de reemplazo de oxgeno
Nomenclatura aditiva
El sistema de nomenclatura aditiva es utilizada por lo general en compuestos patrn insaturados, aromticos
o con pares libres; los compuestos se nombran como derivados de adicin (Por lo general de hidrgeno)
sobre las insaturaciones o los pares libres. Pueden utilizarse la numeracin posicional, prefijos o infijos de
adicin





Ejemplos de nomenclatura aditiva

Nomenclatura multiplicativa
La nomenclatura multiplicativa se utiliza cuando dos o ms unidades repetidas, ya sean simples o
complejas, se conectan por medio un grupo o tomo. En este caso se utilizan numerales de posicin para
indicar el sitio de conexin, se menciona el tomo o grupo vinculante (Puente), prefijos de multiplicidad,
localizadores (distinguidos por apstrofos, el nmero con apstrofo se denomina primado) y el nombre de la
unidad repetida como compuesto (no como sustituyente)





Ejemplos de nomenclatura multiplicativa

Sistemas especiales de nomenclatura
Los sistemas especiales de nomenclatura se establecieron para nombrar compuestos orgnicos cuyos
esqueletos tienen un grado de complejidad mayor a los sistemas acclicos y monocclicos y requieren
consideraciones especiales. La estereoqumica de los esqueletos tambin genera descriptores especiales en
los nombres de los compuestos.
1. Sistema de nomenclatura de fusin: Un compuesto de fusin considera dos sistemas cclicos que
comparten un enlace covalente. Este sistema establece definiciones y descriptores para los tipos de fusin, la
orientacin, cantidad y tipo de anillos fusionados, numeracin, sustituyentes y nombres triviales.


1,4,9,13b-Tetrahidrodibenzo[a,j]antraceno, un compuesto de fusin
2. Sistema de nomenclatura de von Baeyer: Un nombre de von Baeyer se genera cuando a un compuesto
monocclico se le aade una cadena lateral de carbono que se vuelve a conectar en el monociclo para formar
un nuevo compuesto bicclico. El fundamento es la definicin y descripcin de los carbonos de conexin
(Cabezas de puente) y los carbonos que forman cada ciclo (Carbonos puente).

Un ejemplo es el siguiente
compuesto:

Segn el sistema von Baeyer, este compuesto se denomina 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptano (En la
nomenclatura semisitemtica de monoterpenos, este compuesto se llama bornano)
3. Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman: Un compuesto heterocclico es aquel que forma una
estructura cclica en la cual al menos uno de los tomos que la conforman no es carbono. Este sistema
genera nombres para compuestos monoheterocclicos patrn de no ms de 10 miembros. Los descriptores
surgen a partir del tipo y cantidad de heterotomos, saturacin y nmero de miembros del ciclo.

Un ejemplo
es el siguiente compuesto:

Segn la nomenclatura Hantzsch-Widman, este compuesto se denomina Oxolano (La nomenclatura de
adicin lo denomina tetrahidrofurano)
4. Sistema de nomenclatura de ciclofanos: Un ciclofano es un compuesto policclico que consiste en un
sistema de dos o ms ciclos unidos por dos o ms cadenas que los conectan en carbonos diferentes. El
principio es visualizar al ciclofano como un hiperciclo y a cada ciclo incluido como un hipertomo.


1,6(1,3),3(1,4)-tribencenaciclononafano, un ciclofano
5. Sistema de nomenclatura de iones y radicales: Esta nomenclatura define cmo nombrar especies con
electrones no apareados (Radicales libres), cargadas negativa (Aniones) o positivamente (Cationes).
6. Sistema de nomenclatura estereoqumica: Este sistema define descriptores para nombrar propiedades
geomtricas y estereoqumicas que distinguen a los compuestos por su configuracin. Se encuentran
incluidos el sistema cis-trans, el sistema de Cahn-Ingold-Prelog y el sistema D-L.
7. Sistemas de nomenclatura de productos naturales: La mayora de los productos naturales tienen sus
nombres a partir de nombres triviales de estructuras base, y se establecen descriptores especiales, tales
como numeracin, operaciones estructurales (Sustitucin, reemplazo, adicin, homologacin, eliminacin,
ciclacin, contraccin o expansin de anillo), polimerizacin o estereoqumica.