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OBJETIVOS

a) Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se basa el anlisis


cualitativo elemental orgnico.
b) Identificar, a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que
constituyen a los compuestos orgnicos.
c) Dada una muestra de un compuesto orgnico conocido, fundirla utilizando sodio
metlico (fusin con sodio).
d) Utilizar la solucin madre obtenida en el objetivo anterior, para as reconocer los
elementos azufre, nitrgeno y halgenos X ( F, Cl, Br o I), con base en pruebas
caractersticas de cada uno de ellos.

FUNDAMENTO TEORICO
El conocimiento de los elementos que constituyen un compuesto orgnico desconocido es
esencial al tratar de caracterizarlo. Sin embargo, antes de poder realizar los ensayos cualitativos
pertinentes, hay que transformar los elementos de su forma covalente, en la que intervienen
normalmente los compuestos orgnicos, en iones o en compuestos sencillos, para los cuales
existen pruebas cualitativas de rutina. Los elementos que se presentan comnmente en los
compuestos orgnicos son C, H, O, N, S Y X (F, Cl, Br, I). Estos son los que nos interesen.
El ensayo preliminar de combustin de una muestra de 0,20g de la sustancia conocida o
desconocida, llevado a cabo sobre un desecho de porcelana puesto sobre la llama azul del
mechero, resulta muy til para efectos de identificacin. Se supondr que la muestra contiene
C,H y O. El mtodo para detectar azufre, nitrgeno y halgenos X, depende del hecho de que la
fusin con sodio de un compuesto orgnico que contenga estos elementos, los convierta en
iones fcilmente identificables.

Compuesto orgnico que contiene:

C, H, O, N, S y X + Na NaCN + NaX + NaS + NaOH + .

NaCN implica el in cianuro, CN.
NaX impica el in halogenuro, X.
NaS implica el in sulfuro, S.



Temperatura
alta
Deteccin del azufre
El azufre, en forma del in sulfuro S, se detecta por la formacin de una intensa coloracin
violeta rojiza con una solucin de nitroprusiato de sodio. La ecuacin que sigue, ilustra la
prueba:
NaS + NaFe(CN)NO NaFe(CN)S + NO

Deteccin de nitrgeno
El nitrgeno aparece, luego de la fusin con sodio, como in cianuro CN, y se reconoce
tratando una porcin de la solucin alcalina con iones ferrosos Fe, calentamiento y
acidificacin, lo cual convierte los iones cianuro en ferrocianuros.
Si el ferrocianuro est en exceso, ocurren las reacciones siguientes:
Fe + 6 CN [Fe(CN)]
Al hervir la solucin alcalina de los iones ferrosos, algunos de ellos se oxidan a iones frricos,
Fe:
4 Fe + O + 2HO 4 Fe + 4 OH
Los iones frricos, al acidificar la solucin, reaccionan con los iones ferrocianuros para formar
el azul de Prusia soluble, un complejo de color azul brillante caracterstico:

Na + Fe + [Fe(CN)] NaFe(III)[Fe(II)(CN)]XHO

Si hay sal frrica en exceso, el producto originadi es el azul de Prusia insoluble:
2NaCN + FeSO Fe(CN) + NaSO
Fe(CN) + 4NaCN NaFe(CN)

3NaFe(CN) + 4FeCl Fe(III)[Fe(II)(CN)] + 12NaCl

Deteccin de halgenos
Los halgenos se convierten en los correspondientes halogenuros X, que se reconocen por la
afirmacin de un precipitado de halogenuro de plata, AgX, cuyo color depende del tipo de
halgeno, cuando se combina una alcuota de la solucin con nitrato de plata y acidificando con
cido ntrico segn la reaccin que sigue:

H
Azul de Prusia
soluble
Ferrocianuro sdico
soluble

AgNO + NaX AgX(s) + NaNO
Los cloruros, bromuros y yoduros se pueden distinguir por el color del precipitado, blanco,
amarillo suave y amarillo, respectivamente aunque tambin difieren en su miscibilidad en
amoniaco acuoso, NHOH: el cloruro AgCl es muy miscible, el bromuro AgBr es poco miscible
y el yoduro AgI es inmiscible.
Precaucin. Algunas clases de compuestos orgnicos tales como los nitroalcanos, azidas
orgnicas, diazosteres, sales de diazonio y algunos polihaluros alifticos (cloroformo,
tetracloruro de carbono), reaccionan explosivamente con el sodio o el magnesio calientes.
Siempre debern usarse anteojos de seguridad cuando se realicen estas descomposiciones.

El Ensayo de Beilstein
El estudiante puede realizar un ensayo preliminar para saber si existen halgenos en una
muestra de un compuesto orgnico (denominado prueba de Beilstein, en honor a su descubridor.
Friedrich Konrad Beilstein, 1838-1906), quien recopil las primeras ediciones del famoso
Beilstein o Hanbuchder Organischen Chemie, procediendo as: haga un aro pequeo, de 2 a
3mm de dimetro, en el extremo de un alambre grueso de cobre; clave el otro extremo del
alambre en un corcho que le servir para manipularlo. Sumerja el aro en una solucin de cido
clorhdrico concentrado, y calintelo en la zona ms calorfica de la llama de un mechero hasta
que desaparezca la coloracin verde. Deje enfriar el alambre, coja en el aro un poco de la
muestra y calintelo en el borde de la llama azul del mechero. Si aparece una coloracin verde
que se extiende a la parte superior de la llama, es muy probable que exista un halgeno en la
muestra.
Esta prueba no sirve para detectar flor, F, porque el fluoruro cprico, CuF, no es voltil a la
temperatura de la llama del mechero.

Prueba de Combustin
Una de las caractersticas ms importantes de los compuestos orgnicos es la combustin que
presentan en presencia del oxgeno. Esta reaccin es normalmete exotrmica y produce una
llama de carcter ms o menos definido, dependiendo de la nauraleza qumica de la sustancia.
En la reaccin de combustin, se denomina combustible al compuesto que se quema y
comburente al oxgeno suficiente para la formacin de dixido de carbono como uno de los
productos. Tambin puede ser incompleta, si el carbono como uno de los productos. Tambin
puede ser incompleta, si el carbono sale como monxido de carbono o carbono.
La reacciones generales de combustin se presentan como sigue:
Combustin completa (C, H, O, N, S, X) + O CO +HO +
Combustin completa (C, H, O, N, S, X) + O CO +HO +
Combustin completa (C, H, O, N, S, X) + O C + HO +
H
Como se indic anteriormente, la llama obtenida en una combustin presenta diversas
caractersticas, dependiendo de la estructura, tipo de enlaces y grupos funcionales que posea el
compuesto orgnico; sin embargo, como la experiencia es visual est sometida a inexactitudes
que, en algunos casos, conducen a interpretaciones errneas.
A continuacin se presentan algunas de las generalizaciones ms importantes al observar la
llama durante la combustin completa de un compuesto orgnico:
1. Llama amarilla y poco luminosa es caracterstica de hidrocarburos alifticos saturados y
de algunos de sus derivados.

2. Llama brillante y luminosa es caracterstica de alquenos, cicloalquenos, cicloalcanos y
halogenuros de alquilo.

3. Llama coloreada es caracterstica de compuestos organometlicos.

4. Llama amarilla acompaada de gran cantidad de humo y holln es caracterstica de
compuestos aromticos y de alquinos.

5. Llama azulosa es caracterstica de compuestos que contienen oxgeno tales como
alcoholes aldehdos, cetonas acidos carboxlicos y steres.

6. Si durante la ignicin la muestra se hincha puede tratarse de un carbohidrato o de otro
compuesto hidroxilado de origen natural ( terpenos, sapopinas, colesterol..).
Normalmente estos compuestos dejan un residuo con aspecto de caramelo, el cual,
despus de la ignicin, debe triturarse e incinerarse de nuevo, co lo cual el residuo
desaparece en forma de pavesas encendidas.

7. Si despus de la ignicin queda residuo, ste debe triturarse y quemarse de nuevo. Si el
residuo desaparece puede tratarse de un compuesto organnometalico (alcxidos, sales,
fenxidos, reactivos de Gringard)

8. Existe un mtodo particular para la determinacin de halgenos presentes en
compuestos orgnicos sometidos a la accin de la llama, conocido como prueba de
Bleistein, en la cual se utiliza una varilla de cobre impregnada con la sustancia
problema, la que, cuando contiene halgenos, arde con una llama de coloracin verdosa
caracterstica.


DISCUSION Y CONCLUSIONES
-En el experimento de combustin se comprueba que la bencina produce una llama luminosa y
brillante algo caracterstico de los alcanos, tambin se observa el rastro de hollin esto es debido
a una combustin incompleta. En la combustin por alcochol se observa una llama azulada esto
por teora se sabe que es algo caracteristicos de los compuestos que contienen oxigeno, no se
observa hollin esto indica una combustin completa.
-En el proceso de la deteccin del azufre se obtuvo una solucin de color amarillo al agregar el
nitroprusiato de sodio a la solucin madre, esto nos indica que no haba presencia de iones
sulfuro.
-Para analizar la presencia de hidrogeno y carbono en el acido oxlico usamos el oxido cprico
esto debido a que el oxido cprico es un buen agente oxidante y dona rpidamente atomos de
oxigeno, despus de unos minutos de calentar la mezcla la solucin de agua de cal se volvi
mas opaca esto nos indicaba la presencia de pequeas partculas de precipitado y la formacin
del carbonato de calcio, la formacin de gotas de agua a travs del conducto del equipo nos
indicaba la presencia de Hidrogeno.
-En la prueba de reconocimiento del nitrgeno obtuvimos el precipitado azul que indica la
nitrgeno esto por el exceso de iones ferrocianuros que lo causa el claentamiento de la solucin
y la acidificacin con acido sulfrico.
-En el experimento de identificacin de halgenos obervamos claramente el precipitado blanco
que confirmaba la presencia de cloro, calentar la solucin nos sirvi adems de expulsar el acido
ntrico, para evitar la formacin de iones cianuro y el nitrato de plata evito la formacin de iones
sulfuro.

















BIBLIOGRAFIA

Shriner-Fuson-Curtin, Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos,
Mxico: Editorial Limusa, 2002

Aubad Lpez; Aquilino Yamil, Texto gua de laboratorio de qumica orgnica,
Antioquia; Universidad de Antioquia, 2002