COLEGIO SAN FRANCISCO JAVIER

GUIAS
Cdigo
PGF 03 R07
2009 08 V03


Al igual que los alquenos, los alquinos pertenecen a la serie de hidrocarburos alifticos insaturados, presentando un triple
enlace carbono, carbono, tambin son conocidos como acetilnicos nombre que se deriva del primer compuesto de la serie
llamado acetileno con formula general CnH2n 2. (ino).

Ejemplos:


NOMENCLATURA:
- Se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de enlaces triples. El nombre
fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero de
tomos de carbono, por la terminacin ino.
- Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal ser la que contenga el mayor nmero de
enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los
localizadores de los enlaces dobles y triples sean los ms bajos posibles, aunque sea ms bajo el localizador del triple
enlace. En caso de opcin el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.
Estudiante: Gua N: 8
Profesor: Andrs Fernando Rosero Ortiz Grado: 11
Asignatura: Qumica Seccin: ABCD
Tema: Hidrocarburos insaturados alquinos Fecha:
Ind. de logro:
Explica la nomenclatura, obtencin y propiedades fsico-qumicas de los alquinos
- Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor nmero
de tomos de carbono.
- Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones e igual nmero de tomos de carbono la cadena
principal es la que contiene el mayor nmero de enlaces dobles.

REACCIONES DE LOS ALQUINOS:
Las reacciones de los alquinos son de adicin electrofilica en el triple enlace:

1. ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDROGENO:
Los hidrcidos se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de la adicin a enlaces dobles. La regioselectividad
de la adicin al triple enlace de H-X sigue tambin la regla de Markovnikov.

2. ADICIN DE HALOGENOS:
El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente igual como lo hacen con los alquenos. Si se agrega 1
equivalente de halgeno se produce un dihaloalqueno. Los productos pueden ser mezclas de alquenos cis y trans.


3. HIDRATACIN DE ALQUINOS:
Los alquinos no reaccionan de forma directa con el cido acuoso pero se hidratan con facilidad en presencia de un
catalizador, la reaccin obedece a la regla de Markovnikov, el OH se aade al carbono ms sustituido y el hidrogeno al
menos sustituido.


4. HIDROGENACIN DE ALQUINOS:
En presencia de catalizadores metlicos activos como platino (Pt), paladio (Pd) o nquel (Ni), los alquinos, a travs del
correspondiente alqueno, se convierten en alcanos.

El primer paso de la hidrogenacin de un alquino es ms exotrmico que el segundo paso lo que permite detener la
hidrogenacin de un alquino en la etapa de alqueno si se emplea un catalizador poco activo.

La empresa farmacutica Hoffmann La Roche ha investigado la hidrogenacin de alquinos que se usa en
sntesis comercial de la vitamina A. el ismero cis se produce por hidrogenacin y el ismero trans por
calentamiento.


ACTIVIDADES
1. Nombrar los siguientes alquinos:

a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.

k.

l.

































2. Construir los siguientes alquinos:

a. 2 pentino
b. 2,2,5-trimetil-3-heptino
c. 3-metil-1-butino
d. 4,4-dimetil-2-hexino
e. 2,5,6-trimetil-3-octino
f. 3-ter-butil-5-etil-1-heptino
g. 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano
h. Diclohexiletino

3. Tome los alquenos del punto 1 (a, b, c, d, e) desarrolle con estos las diferentes reacciones de alquinos.

4. INVESTIGUEMOS:

1. Consultar los mtodos de obtencin en laboratorio de alquinos
2. Consultar las propiedades fsicas de los alquinos y compararlas con los alquenos
3. Qu se entiende por acidez de los alquinos?
4. Qu y cmo se sintetiza el neopreno o caucho sinttico el cual es de gran importancia industrial.
5. Cules son las aplicaciones ms importantes del acetileno a nivel industrial.
6. Consultar que son los frmacos citostticos y dibujar o pegar estructuras en las cuales se observe el grupo alquino.