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QUIMICA ORGANICA II

AMINAS
Ing. AndrsEspndola MSc.
RECORDANDO
Grupo alquilo: esun sustituyente que se forma de la separacin de un tomo de
hidrgeno de un hidrocarburo saturado o alcano para que as despusel alcano
pueda enlazarse a otro tomo o grupo de tomos
Pka (Medida logartmica de disociacin de cido): Mientrasmas alto sea Pka, mas
dbil es el cido, si Pka es bajo, el cido es fuerte.
log10Ka = Pka
NOMBRES DE ALCANOS LINEALES
NOMBRES DE ALGUNOS GRUPOS
ALQUILO
AMINAS
AMINAS
Las AMINAS son compuestos en los cuales uno o ms hidrgenos de
amoniaco son reemplazados por grupos ALQUILO
Las aminas pueden actuar como cido o como base
Generalmente tienen un Pka elevado por lo tanto actan como bases
mayormente
Amoniaco
AMINAS
Las aminaspequeasson caracterizadas por olores a pescado
El HAKARL que se come en Islandia es tiburn fermentado por
aproximadamente 12 semanas
Su olor es el mismo que tiene la trietilamina (fishy odors)
TIPOS DE AMINAS
TREStiposde aminas: Aminasprimarias, aminassecundariasy aminas
terciarias
Su clasificacin depende de la cantidad de grupos alquilo que estn
adheridos al Nitrogeno.
TIPOS DE AMINAS
DIFERENCIAS CON OTROS
GRUPOS
Ntese que los grupos alquilo enlazados al nitrgeno son quienes
determinan si una amina es primaria, secundaria o terciaria
A diferencia de los haluros de alquilo o alcoholes en los que los grupos
alquilo enlazados al carbono determinan su clasificacin
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
Las aminas primarias se denominan de acuerdo con el sistema de la IUPAC de varias maneras, segn su
estructura.
Para las aminas sencillas se aade el sufijo -amina al nombre del sustituyente alquilo.
Si hay varios iguales se anteponen al radical los prefijos numerales correspondientes.
Si la amina lleva radicales diferentes se sigue el criterio alfabtico.(tb. complejidad)
NOMENCLATURA DE AMINAS
Las aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran aadiendo el
prefijo di- o tri- al grupo alquilo:
NOMENCLATURA DE LASAMINAS
Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimtricamente se nombran
como aminasprimariasN-sustituidas. El grupo alquilo mayor se escoge
como nombre progenitor y los otros grupos alquilo se consideran N-
sustituyentes del progenitor (N porque estn unidos al nitrgeno).
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
La nomenclatura de las aminas con ms de un grupo funcional toma en
cuenta el grupo -NH2 como un sustituyente amino en la molcula
progenitora
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
Pocas alquilaminastienen nombres comunes, pero dos de las aminas
aromticas ms sencillas, o arilaminas, se llaman anilina y toluidina.
AMINAS HETEROCICLICAS
Son compuestos en los cuales el tomo de nitrgeno forma parte de un
anillo
Cada sistema de anillo heterocclico tiene un nombre propio
El tomo de nitrgeno heterocclico siempre esla posicin 1
ESTRUCTURA Y ENLACE DE LAS
AMINAS
Los enlaces en las aminas son similares a los enlaces del amoniaco. El tomo
de nitrgeno tiene hibridacin Sp3, los tres sustituyentes ocupan tres vrtices
de un tetraedro y el par de electrones sin compartir ocupa el cuarto vrtice.
Los ngulos de enlace C-N-C son de unos 109, muy cerca del valor
tetradrico.
Ej: Para la trimetilamina, el ngulo de valencia C-N-C es 108
PROPIEDADESY FUENTES DE
AMINAS
Las alquila minas tienen diversas aplicaciones menores en la industria
qumica como materias primas para la preparacin de insecticidas y
productos farmacuticos.
Por ejemplo, el propranolol, un estimulante cardiaco que se usa en el
control de arritmias cardiacas, se prepara a partir de una reaccin de un
epxido con isopropilamina.
PROPIEDADES DE LAS AMINAS
Como los alcoholes, las aminas con menos de cinco tomos de carbono
suelen ser solubles en agua. De igual forma, las aminas primarasy
secundarias forman enlaces de hidrgeno y estn asociadas con mucha
fuerza.
PROPIEDADES DE LAS AMINAS
Como resultado, las aminas tienen puntos de ebullicin superiores a los
alcanos de peso molecular semejante. Por ejemplo, la dietilamina hierve a
56.3 oC, en tanto que el pentano lo hace a 36.1 oC.
Otra caracterstica de las aminas es su olor. Las aminas de peso molecular
bajo, como la trimetilamina, tienen un olor distintivo parecido a pescado, en
tanto que las diaminas, como la cadaverina (1,5-pentanodiamina) tienen
nombres que son explicativos por s mismos.
BASICIDAD DE LAS AMINAS
El par de electrones sin compartir en el nitrgeno domina la qumica de las
aminas.
Debido a este par de electrones no compartidos, las aminas son bsicas y
nucleoflicas.
Reaccionan con los cidos y forman sales cido-base, adems de hacerlo
con los electrfilos
BASICIDAD DE LASAMINAS
Las aminas son mucho ms bsicas que los alcoholes, teres o agua.
Cuando una amina se disuelve en esta ltima, se establece un equilibrio en
el cual el agua acta como un cido y transfiere un protn a la amina.
La fuerza de una amina como base se puede medir por medio de la
definicin de una constante de basicidad anloga Kb.
Mientras mayor sea el valor de Kb (y menor el valor de pKb) es ms
favorable el equilibrio para la transferencia del protn y la base es ms
fuerte.