EXPERIMENTO N 5

SNTESIS DE 2-FENILINDOL

Introduccin

Entre los compuestos heterocclicos de 5 miembros benzofusionados, los indoles tienen
gran importancia debido a su incidencia en los productos naturales (triptfano) y a su valor
comercial (ndigo). Los mtodos de preparacin en general involucran la formacin del
anillo heterocclico por ciclizacin, tal es el caso de la sntesis de Madelung (a partir de
ortotoluidinas de acilo), de Reissert (a partir de cido o-nitrofenilpirvico), de Ninitzescu (a
partir de 1,4-benzoquinonas y 3-aminocrotonatos), etc. La sntesis de Fischer para
derivados del indol es uno de los mtodos ms empleados y comunes. Este mtodo consiste
en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehdos con cido de Lewis como cloruro de zinc
anhidro o trifluoruro de boro, llevndose a cabo una transposicin para formar un sistema
cclico con eliminacin de una molcula de amoniaco.














ACTIVIDADES PREVIAS PARA EL ALUMNO.
Explique el mtodo de Fischer para la sntesis de 2-fenilindol.
Investigue en la bibliografa dos mtodos diferentes al de Fischer para la sntesis de
indoles.
Realice un diagrama de bloques de la parte experimental.
Indique las propiedades fsicas y la toxicidad de la 2,4-dinitrofenilhidrazina.


PARTE EXPERIMENTAL

1 Matraz de fondo redondo de 125 mL
1 Refrigerante
1 Barra de agitacin
1 agitador/calentamiento



1 Recipiente de aluminio/arena de mar 50 mL etanol
1 Termmetro
1 Vaso de precipitado de 100 mL
1 Embudo de filtracin
1 Papel filtro




Procedimiento.

En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 2 mL de acetofenona, 1.8 mL de
fenilhidrazina y 2 gotas de cido actico glacial. Adicione 5 g de cloruro de zinc anhidro y
caliente suavemente con agitacin hasta que la temperatura llegue a 130-140 C (temp. a la
cual ocurre la ciclizacin). Mantenga esta temperatura durante 10 min sin dejar de agitar y
evite el sobrecalentamiento (no ms de 180 C). Dejar enfriar y aada 15 mL de cido
actico glacial calentando la mezcla hasta la completa disolucin del producto. Vierta la
solucin a un vaso precipitado y deje cristalizar. Adicione 20 mL de agua con objeto de
disolver al cloruro de zinc que haya quedado sin reaccionar. Filtre y recristalice el producto
con etanol. Determine punto de fusin y el rendimiento del producto obtenido.

RESULTADOS
Determine punto de fusin y rendimiento del producto obtenido
Describa las propiedades fsicas del producto
Proponga el mecanismo de reaccin de la sntesis del 2-fenilindol

ANLISIS DE RESULTADOS
Se obtuvo el producto deseado?
El rendimiento est en los rdenes adecuados?
Sugerencias para mejorar la prctica


Reactivo Cantidad
Fenilhidrazina 1.8 ml
acetofenona 2 ml
cloruro de zinc
anhidro
5 gr
cido actico glacial