INTRODUCCION

El comportamiento qumico de todo compuesto se debe a su grupo funcional; as como un

alcano y sus cclicos estn formados solo por enlaces simples, los alquenos y sus cclicos
tienen doble enlace lo cual hace que estos ltimos sean ms reactivos debido a que
poseen pares de electrones sin compartir, caracterstica que no tienen los primeros.

Debido a lo anterior, los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitucin; los
alquenos y cicloalquenos de adicin.


El objetivo de esta prctica es poder identificar y/o diferenciar las diferentes clases de
hidrocarburos por medio de las reacciones qumicas a realizarse en la prctica.

























RESUMEN

La siguiente practica determinamos las formas en que reaccionan y como es el
comportamiento de los alcanos y alquenos frente a sustancias que pueden disolver o que
necesitan de un mediador para su disolucin, tambin se determin la presencia de
anillos aromticos (tolueno) y los reacciones de un hidrocarburo aromtico (benceno) y
finalmente las propiedades del naftaleno.
Para todas estas pruebas experimentales es importante observar los cambios que se
producen, ejemplo: la coloracin, tanto en los reactivos que estuvieron al inicio y los
productos que se formaron al final, esto significa si es que en realidad hubo algn cambio
qumico.

















FUNDAMENTOS TEORICOS

HIDROCARBUROS ALIFTICOS
Los hidrocarburos alifticos son los compuestos orgnicos no derivados del benceno.
Estn formados por tomos de carbono e hidrgeno, formando cadenas, las cuales
pueden ser abiertas o cerradas. Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por
enlaces simples, dobles o triples. Como el carbono es tetravalente, est compartiendo dos
electrones en cada enlace, y el hidrgeno, que solamente tiene un electrn, slo necesita
un enlace para poder juntarse con el carbono.
Los hidrocarburos alifticos son ampliamente utilizados como disolventes, pues pueden
disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras sustancias, hecho
muy til en la industria de obtencin de sustancias como pinturas, pegamentos, y un largo
etc., as como tambin son de gran utilidad en la sntesis en qumica orgnica, donde son
a menudo utilizados como materia prima.
Dentro del grupo de hidrocarburos alifticos de cadena abierta tenemos a los alcanos,
alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces, y dentro del grupo
de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a aquellos compuestos que se cierran su
cadena formando un anillo sin ser derivados del benceno, como por ejemplo, los ciclo
alcanos.
Los hidrocarburos alifticos pueden ser no saturados, en los casos de las cadenas
unidas con dobles o triples enlaces, o saturados, cuando todos los enlaces que conforman
la molcula son de tipo simple.
Los hidrocarburos alifticos cclicos son los compuestos orgnicos que se encuentran
formando un ciclo, representado con formas geomtricas que dependen del nmero de
carbonos que constituyan a la molcula. Estos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo,
a nombre del hidrocarburo, como por ejemplo, ciclobutano, ciclopropano, etc.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos, llamados as debido al fuerte
aroma que caracteriza a la mayora de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno, pues la estructura cclica del benceno se encuentra presente en todos los
compuestos aromticos.
La estructura del benceno se caracteriza por:
Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los
enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
Sus seis tomos de carbono son equivalentes entre s, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idnticos.
La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre s son iguales en todos los casos.
La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que
es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente
al plano del anillo de hexgono, ste se solapa con los dems orbitales tipo p de los
carbonos contiguos. As, los seis electrones deslocalizados formarn lo que se conoce
como, nube electrnica (), que se colocar por encima, y tambin por debajo del plano
del anillo.
La presencia de la nube electrnica de tipo , hace que sean algo ms pequeos los
enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos
aromticos.
Diagrama de la distribucin de los hidrocarburos.

Energa de Enlace
Una medida de la estabilidad de una molcula es el valor de su Energa de Enlace, cuanto
ms unidos estn los tomos en una molcula, mayor ser el valor de la energa de
enlace.
Se puede definir como energa de enlace, a la energa necesaria para romper un enlace
especfico de un mol de molculas al estado gaseoso.
Cuando se forma un mol del mismo tipo de molculas a partir de tomos gaseosos, la
magnitud de la energa es igual, pero de signo contrario, esto es, se libera energa.
En una reaccin qumica los reactantes reaccionan entre s y producen productos. Esto
ocurre porque los enlaces de cada una de las sustancias que constituyen los reactantes,
deben romperse para re-arreglarse y dar paso a la formacin de nuevos enlaces, stos
nuevos enlaces formarn los productos de la reaccin
Siempre que se quiera romper enlaces tendremos que suministrar energa (valores
positivos), mientras que siempre la formacin de nuevos enlaces liberar energa.
En los enlaces qumicos de una molcula, las fuerzas elctricas atractivas son las que
hacen que existan los estados de ligamientos. Es decir, los tomos de la molcula no
pueden escapar de ella sin un aporte de energa externa. Los estados de enlaces
comparados con los tomos libres, implican una energa potencial negativa, por lo que
cualquier enlace qumico, tiene asociado una energa potencial negativa. Se puede usar el
principio de conservacin de la energa, como una herramienta de anlisis general para la
bsqueda de reacciones qumicas que impliquen cambios en los enlaces.
























Energas de enlace de algunas sustancias.

DETALLES EXPERIMENTALES

I) ALCANOS-CICLOALCANOS

A). SOLUBILIDAD: En 4 tubos colocar unas gotas de la muestra en cada serie, luego
adicionar a cada tubo una cantidad de solvente diferente en cada uno de ellos.

Primera serie:
Muestra: Hexano
Solventes: agua, etanol, acetona, ciclohexano.



Segunda serie:
Muestra: Ciclohexano
Solventes: agua, etanol, acetona, hexano.


Agua Etanol Acetona Hexano
Agua Etanol Acetona Ciclohexano
B). REACTIVIDAD:

Muestra: Hexano
Reactivos: Br/CCl
4
, H
2
SO
4
, NaOH, KMnO
4
.
Colocar en 5 tubos de ensayo 20 gotas de Hexano, en dos de los tubos se agrega
12 gotas de Br/CCl
4
, al tercer, cuarto y quinto tubo se le adiciona H
2
SO
4
(5gotas),
NaOH (5gotas), KMnO
4
(2 gotas) respectivamente. Al primer tubo se le tapa
completamente para observar su reaccin en la oscuridad.



II) DETECCIN DE ANILLOS AROMATICOS

Muestra: Tolueno.
Primero se prepara el reactivo a utilizar en esta experiencia, colocando en un tubo
de ensayo 1mL de H
2
SO
4
y 2gotas de formaldehido. Luego se le adiciona 2 gotas
de la muestra, Tolueno.

Br/CCl
4
H
2
SO
4
NaOH KMnO
4

III) REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

A). PRUEBA CON BR/CCL
4
, FE, PIRIDINA

Muestra: Benceno.
Reactivos: Br/CCl
4
, trozo de hierro, piridina.

Colocar en 3 tubos de ensayo 5 gotas de benceno y 3 gotas de Br/CCl
4
. Al
segundo tubo adicionar un trozo de hierro, al tercero 3 gotas de piridina.





B). PRUEBA CON H
2
SO
4

En un tubo de ensayo se agreg 10 gotas de H
2
SO
4
y a esto se le aade 10 gotas
de benceno. Se calienta a Bao Mara por 20 minutos, para luego verter la
muestra a un vaso que contiene agua destilada.


1 2 3
IV) PROPIEDADES DEL NAFTALENO

A). Sublimacin: se coloca una pequea cantidad de naftaleno en un tubo de
ensayo. Se calienta la muestra. Se observa la cristalizacin del naftaleno fundido.

B). Sulfonacin: a un tubo de ensayo se agrega una cantidad de naftaleno al cual se
le agrega 30 gotas de H
2
SO
4(cc)
, se calienta la mezcla a Bao Mara durante 15
minutos. Cuando culmine el tiempo se vierte en un vaso con agua destilada para
obtener el slido.

C). Nitracin: se aade a un tubo de ensayo 1mL de H
2
SO
4
y2mL de HNO
3
y se agita
para luego adicionarle una pequea cantidad de naftaleno. Se vierte el contenido
del tubo en un vaso que contenga agua fra para separar el slido de color
amarillo.









REACCIONES QUMICAS
DETECCION DE ANILLOS AROMATICOS
Mecanismo de Reaccin:



REACCION DE HIDROCARBUROS AROMATICOS
La mayor parte de los alquenos decoloran las disoluciones de bromo molecular en
tetracloruro de carbono porque el bromo se agrega al doble enlace formando compuestos
trans-dibromados incoloros. Cuando se agrega bromo al benceno no tiene lugar ninguna
reaccin y el color rojo del bromo permanece.

Para que el bromo reaccione con el benceno es necesaria la adicin de una cantidad
cataltica de un cido de Lewis, como el bromuro frrico (FeBr3). Sin embargo, el producto
de la reaccin no es el producto de adicin de los dos tomos de bromo, sino un
compuesto en el que se ha sustituido un tomo de hidrgeno por un tomo de bromo,
formndose adems HBr como subproducto.


Ataque del benceno al intermedio electroflico:

El BrF
4
-
formado acta como una base para arrancar un protn, regenerando el carcter
aromtico del compuesto y dando lugar a una molcula de HBr, regenerndose de nuevo
el catalizador BrF
3
.

Ataque de la base y recuperacin de la aromaticidad:

En el esquema anterior se pone de manifiesto que el FeBr3 no se consume en la reaccin
y por tanto acta de catalizador del proceso.
Prueba con H
2
SO
4


PROPIEDADES DEL NAFTALENO
SULFONACION: La sulfonacin de anillos aromticos proporciona cidos arilsulfnicos.
Esta reaccin se lleva a cabo empleando cido sulfrico fumante, que es el nombre de
una disolucin al 7% de trixido de azufre (SO
3
) en H
2
SO
4
. El trixido de azufre es el
anhdrido del cido sulfrico, lo que significa que al agregar agua al SO
3
se produce
H2SO4. El SO
3
es un electrfilo fuerte, puesto que los tres enlaces sulfonilo (S=O) atraen
la densidad electrnica y la retiran del tomo de azufre.
El naftaleno realiza el ataque al electrfilo SO
3
formando el complejo sigma.

NITRACION:
GENERACION DEL ION NITRONIO: El cido sulfrico reacciona con el cido ntrico
formando el ion nitronio (NO
2
+
) que es un electrfilo fuerte. Este mecanismo es
semejante a otros mecanismos de deshidratacin catalizados por el cido sulfrico. As,
en una primera etapa el cido sulfrico protona al grupo hidroxilo del cido ntrico.


ATAQUE DEL ANILLO AROMATICO AL ION NITRONIO:

PERDIDA DE PROTON Y FORNACION DEL NITRONAFTALENO















RESULTADOS EXPERIMENTALES
En todos los procedimientos desarrollados se puede observar todo lo que deba suceder.
La solubilidad del hexano y ciclohexano con agua, etanol, acetona y
ciclohexano determino de que tanto el hexano y ciclohexano no se disocia con el
agua y con las dems sustancias s.
En la reactividad del hexano, se observ que el hexano formara fases con el cido
sulfrico y el permanganato de potasio, formo una interface con el hidrxido de sodio,
mientras que al reaccionar con el bromo se observ que si hay luz por intermedio la
reaccin ser ms rpida mientras que a falta de luz la reaccin en s no se dar.
En la reaccin de formaldehido-cido sulfrico, al adicionarle el tolueno provoco que la
mezcla entre estos componentes tome un color rojo muy oscuro, esto significa la
presencia de anillos aromticos.
En las reacciones del benceno, en presencia de bromo, tanto el benceno con hierro y con
piridina, la reaccin cambio su color cambian a un amarillo muy claro, mientras que en
benceno con bromo no hubo algn cambio de color; en la prueba con cido sulfrico al
llevarlo al bao mara y despus vertido en agua, se form un slido blanquecino
suspendido en el medio en el cual fue diluido.
Cuando se agrega bromo al benceno no tiene lugar ninguna reaccin y el color rojo del bromo
permanece.
Para que el bromo reaccione con el benceno es necesaria la adicin de una cantidad
cataltica de un cido de Lewis, como el bromuro frrico (FeBr3). Sin embargo, el producto
de la reaccin no es el producto de adicin de los dos tomos de bromo, sino un
compuesto en el que se ha sustituido un tomo de hidrgeno por un tomo de bromo,
formndose adems HBrcomo subproducto.
Las reacciones de la piridina son las propias de los compuestos aromticos. Tiene una
energa de resonancia de 26 kcal/moly participa en reacciones de sustitucin y no de
adicin. La piridina es bsica y en disolucin acuosa cida el protn se une al par
electrnico no enlazantedel tomo de nitrgeno generando un catin piridinio, que
contina conservando la aromaticidad porque contiene 6 electrones pi
El naftaleno fue desarrollado mediante los procesos de sublimacin, sulfonacin y
nitracin; por sublimacin se observ que el naftaleno al ser calentado este se sublimizo y
comenz a depositarse en la parte superior del tubo de ensayo, en la sulfonacin observo
que despus del bao mara la mezcla no se disocio con el agua, formndose un lquido
aceitoso y por la nitracin despus del bao mara al adicionarlo en el agua, se observ la
deposicin del compuesto conocido como producto ntrico, el cual posea un color
amarillo.
La nitracin se lleva a cabo primero por la formacin del in nitronio (-NO2), a partir de
cido ntrico HNO3 con cido sulfrico (H2SO4). El in nitronio ataca el anillo bencnico y
sustituye
un hidrgeno.
La reaccin utiliza como catalizador al H2SO4.








CONCLUSIONES

Cada reaccin que se llev a cabo en el laboratorio nos permiti confirmar que
estas reacciones si se llevaban a cabo, adems nos permite determinar qu tipo
de hidrocarburo est presente y si es que ese es disociado por el disolvente
empleado.
Los alcanos son poco reactivos debido a que presentan enlace sigma, estos
enlaces sigma son muy fuertes y son difciles de romper, pero en el caso de los
alquenos al poseer un enlace pi en su estructura sern ms fciles de romper y
poder formar compuestos nuevos por ADICION.
Se observ cmo es que algunas reacciones necesitan de la energa o luz para
que puedan reaccionar con mayor rapidez, adems tambin se pudo demostrar
cmo es que algunas sustancias que al ser disueltas en agua, regresan a su
estado inicial.

APENDICE
CUESTIONARIO

1. La sntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo trmico
del metano. Explique este proceso.

El craqueo trmico o cracking trmico es la mezcla de alcanos procedentes del
gas naturas o del petrleo, consiste que los alcanos pasen a travs de una cmara
donde son calentados a elevadas temperaturas para poder producir alcanos
livianos e hidrogeno a partir de los alcanos pesados. En el cracking del metano
habr produccin predominante del componente etino (etileno) junto a otras
pequeas molculas que se formarn.

Proceso del arco voltaico. En este proceso el metano se somete a
pirolisis durante un corto tiempo a temperaturas superiores a 1400C.
Puesto que el acetileno se descompone rpidamente en sus elementos por
encima de los 1000C, los gases de reaccin se deben arrastrar con agua.
2CH
4
HC=CH + 3H2 H=+398KJ/mol
Los rendimientos en acetileno (aproximadamente15%) se pueden aumentar
si los gases resultantes en el arco elctrico a 1500C no se arrastran
exclusivamente con agua-como hasta aqu- sino que en la primera fase se
arrastran con una corriente gaseosa. Con ello se obtiene un 25-30% de
acetileno, junto con los gases de craqueo (etileno e hidrogeno) y holln.
El acetileno se separa de la mezcla por disolucin selectiva con disolventes
como N-metil-2-pirrolidona (NMP) o dimetilformamida(DMF).
Proceso Sachsse-Bartholom. Se obtiene acetileno en un 8-9% por
combustin incompleta del metano con oxgeno a unos 1500C y posterior
arrastre con agua. Se forma adems gas residual (56% H
2
+25%CO), que
se utiliza como gas de sntesis.
El proceso Sachsse-Bartholom transcurre con un rendimiento energtico
del 75%, mientras que en la obtencin de acetileno a partir del carburo de
calcio se alcanza solamente un 50%, y en el proceso del arco voltaico, un
66%.

2. Por qu en la prueba con bromo en tetracloruro de carbono, en los
hidrocarburos saturados se forma HBr y en los insaturados no? explique

Los hidrocarburos saturados (alcanos) formaran HBr debido a que ellos dan
reacciones de SUSTITUCION, el cual reemplaza un hidrogeno por un bromo; los
hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) por poseer un par de electrones
sin compartir, tendrn las reacciones de ADICION, la cual el hidrocarburo
insaturado adicionar los iones de bromo a su estructura.




3. Formule la reaccin fotoqumica entre el cicloalcano y el bromo. Muestre el
mecanismo de reaccin.

Reaccin qumica:


Mecanismo:

Inicio:

En esta etapa se aprecia la formulacin de radicales bromuros que son altamente
reactivos, estos se producen por el rompimiento del enlace sigma de la molcula
de bromo, catalizada por calor o luz.








Propagacin:

En la que el radical bromuro reacciona con el alcano extrayendo el hidrgeno del
hidrocarburo saturado para as formar cido bromhdrico ms un radical alquilo.




Terminacin:

En esta etapa los radicales bromuro y alqulicos reaccionan y se consumen entre
s para formar el producto.













Propiedades de los Compuestos Orgnicos

Propiedades Fsicas
Alcanos Alquenos Alquinos Benceno
Estado Fsico
Desde C1 hasta C4
gases, desde C5 hasta
C17 lquidos y desde
C18 en adelante
slidos.
Tres primeros
miembros son
gases, del C5 hasta
el C18 son lquidos y
los dems slidos
Son gases hasta el
C5, lquidos hasta el
C15 y luego slidos
Es un lquido a
temperatura ordinaria,
incoloro y con olor
aromtico.
P. Ebullicin
Aumento constante al
aumentar el nmero de
tomos de carbono
Un poco ms bajos
que los alcanos.
Ms altos que los de
los correspondientes
alquenos y alcanos

P. Fusin
alternancia a medida
que se progresa de un
alcano con un nmero
par de tomos de C, al
siguiente con un
nmero impar de
tomos de C
Ligeramente
mayores que el de
los alcanos
Ms altos que los de
los correspondientes
alquenos y alcanos

Densidad
Menor a 1g/mL, (la
densidad del agua a
4C).
Un poco ms alta
que la de los alcanos
Ms altos que los de
los correspondientes
alquenos y alcanos
Su densidad es de
0,874 g/mL a 20C, ms
liviano que el agua.
Solubilidad
Casi totalmente
insolubles en agua. Se
disuelven en solventes
de baja polaridad.
es
considerablemente
ms alta que la de
los alcanos
se disuelven en
solventes no polares
Insoluble en agua, pero
soluble en solventes
orgnicos no polares a
5,5C.
Propiedades Qumicas

Combustin Combustin completa
Combustin
completa
Combustin
completa

Halogenacin
dan origen
a mezclas de
derivados
halogenados, y
desprendiendo
halogenuros de
hidrgeno.
Se forma un
compuesto cuyo
nombre general es
dihalogenuro vecinal
Origina los
tetrahaluros de
alquilo.
Origina haluros de arilo
Pirlisis
Se convierten en
alcanos mas livianos,
alquenos y algo de
hidrgeno

Hidrogenacin
Dan origen a
alcanos
Forman un alqueno
y luego el alcano
correspondiente



BIBLIOGRAFIA

Textos:

John McMurry, 2008, Qumica Orgnica, Cenngage Learming Editores, 7ma edicin.
Pg. 137 - 147.

Robert Thornton Morrison,Robert Neilson Boyd, Qumica Orgnica, 1987, Pearson, 5ta
edicin. Capitulo 3 y 8.

Dr. Ludwig Mayer, Mtodos de la Industria Qumica, 1975, Reverte, sin edicin.
Pg. 111 - 121.

Internet:

Deymer Gmez Correa - Ferney Osorio Barahona, 13/03/2011, Propiedades Qumicas de
los Hidrocarburos, fecha de acceso 01/11/13.
http://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-hidrocarburos-udea.pdf